14级呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备

实验名称：呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备学生姓名：大芒果学生姓名：大芒果专 业：理综2班指导老师：曾志年级班级：2014级理综二班日期：2015年10月27日实验报告书写要求1．实验报告应妥善保存，避免水浸、墨污、卷边，保持整洁、完好、无破损、不丢失。不得缺页或挖补；如有缺、漏页，详细说明原因。2．实验报告应用字规范，字迹工整，须用蓝色或黑色字迹的钢笔或签字笔书写，不得使用铅笔或其它易褪色的书写工具书写（实验装置图除外）。3．实验现象必须做到及时、真实、准确、完整记录，防止漏记和随意捏造。实验结果必须如实记录，严禁伪造数据。4．实验前必须做好实验预习。【实验目的】学习呋喃甲醛制备呋喃甲醇与呋喃甲酸的原理和方法，从而加深对Cannizzaro反应的认识。【实验原理】（包括反应机理）本实验是以呋喃甲醛（又称糠醛）和氢氧化钠的作用，从而制备呋喃甲醇与呋喃甲酸的。一CHO+NaOH■一＞（^'比曲+ COONaC^COO冶+HC1一C^COOH+NaCl主要试剂及物理性质】名称分子量熔点/°c沸点/°C外观咲喃甲醛96.09-36.5161.8无色至黄色液体，有杏仁样的气味氢氧化钠40318.41390白色半透明结晶状固体无水硫酸镁120.371124白色结晶状固体乙醚74.12116.334.6无色液体咲喃甲醇98.10-29170无色易流动液体，遇空气变为黑色，具有特殊的苦辣气味

咲喃甲酸112.08133-134230-232白色单斜长棱形结晶【仪器装置】1、主要仪器：分液漏斗、烧瓶、烧杯、三角烧瓶、冷凝管、温度计、玻璃棒、布氏漏斗、抽滤瓶、真空泵2、实验装置：

实验步骤及现象】反应时间实验步骤实验现象35min1、将6mL的43%氢氧化钠溶液置于小烧杯中，将小烧杯置于冰水浴中冷却内容物至约5°C,不断搅拌下滴加6.6mL新蒸馏的咲喃甲醛，把反应温度保持在8-12C。滴加毕，继续于冰水浴中搅拌约20min。在氢氧化钠中加入咲喃甲醛后，溶液逐渐变棕色，变稠，最后得到棕黑色浆状物，无黄色浆状物出现。

30min2、在搅拌下加入约10mL水至固体全溶，将溶液转入分液漏斗中用乙醚分3次（15mL、10mL、5mL）萃取，合并萃取液，加2g无水硫酸镁干燥后，过滤，将滤液置于恒温水浴蒸馏乙醚，称量剩余溶液质量。加入水后固体全部溶解，溶液呈棕色，萃取后静置，上层溶液呈浅黄色，下层溶液呈棕色。加入硫酸镁后蒸馏乙醚，乙醚剧烈沸腾，称量得剩余溶液的质量为2.5g40min3、将乙醚萃取后的水溶液用14mL1：1盐酸酸化至pH为2-3，则析出结晶。充分冷却后滤集结晶并用少量水洗2次。抽滤完，称量粗产品的量。称量出产品质量为4.0g，产品外观为黄色，但有少量黑色固体。【实验结果】理论产量：n（咲喃甲醇）=n（咲喃甲酸）=l/2n（咲喃甲醛）=l/2m（咲喃甲醛）/M（咲喃甲醛）=l/2p（咲喃甲醛）*V（咲喃甲醛）/M（咲喃甲醛）=1/2*1.16*6.6/96=0.039875molm（咲喃甲醇）=n（咲喃甲醇）*M（咲喃甲醇）=0.039875*98g=3.9gm（咲喃甲酸）二n（咲喃甲酸）*M（咲喃甲酸）=0.039875*112g=4.466g实际产量：m（咲喃甲醇）=2.5gm（咲喃甲酸）=4.0g产率：咲喃甲醇的产率为2.5g/3.9g*100%=64.1%呋喃甲酸的产率为4.0g/4.466g*l00%=89.6%【实验讨论】1、为什么溶液经搅拌后呈棕黑色（巧克力色），无黄色浆状物出现，应如何改善？答：可能是溶液温度较高，也可能是呋喃甲醛未完全反应若无黄色浆状物出现，应先停止滴加呋喃甲醛。控制反应温度，同时不停搅拌至有黄色浆状物产生，方可继续滴加，否则反应体系中积累了大量的呋喃甲醛，一旦反应会使温度急剧上升，反应难于控制，反应物变成深红色。2、为什么呋喃甲酸为无色针状结晶体，而实验得到的为黄色固体并混有黑色？如何除去这些杂质？答：没有反应完全，可以通过重结晶除去，期间加入活性炭除色。3、如何提高产率？答：（1）由于呋喃甲酸能溶于水，故在洗涤时不宜用较多的水；（2）在混合反应中，最好逐滴加入呋喃甲醛，分液漏斗有时可能不好控制，用滴管逐滴加入较好。（3）严格控制反应温度，温度较高时在水浴中添加冰块，温度较低时在水浴中添加热水，以维持反应最适温度。（4）在酸化时，酸必需足量，以保持pH=2-3，否则咲喃甲酸不能充分游离出来。4、在蒸馏乙醚时，因其沸点低，易挥发，易燃，蒸气可使人失去知觉，所以要注意：（1）蒸馏前首先要检查仪器各接口安装得是否严密；（2）应在水浴上进行蒸馏，切记直接用火焰加热。5、本实验是否有副反应发生？答：主要是呋喃甲醇分子间脱水成醚和呋喃甲酸的脱水成酸酐，以及呋喃甲酸的脱羧。【思考题】1、为什么要使用新鲜的呋喃甲醛呢？长期放置的呋喃甲醛含什么杂质？若不先除去，对本实验有何影响？答：呋喃甲醛被空气中的氧气氧化生成呋喃甲醛，故实验前需要重新蒸馏。长期放置的呋喃甲醛含有少量的呋喃甲酸杂质，若不除去将会影响产品的产率及纯度。2、酸化这一步为什么是影响产物收率的关键呢？