2019学年重难点一本过高二化学人教版选修5第三章烃的含氧衍生物重难点十有机物的推断Word版含解析

【重点解读】重要的推测题眼：1．重要的物理性质：难溶于水的有：各种烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大部分高聚物、高级的(指分子中碳原子数量许多的，下同)醇、醛、羧酸等．苯酚在冷水中溶解度小(污浊)，热水中溶解度大(澄清)；某些淀粉、蛋白质溶于水形成胶体溶液；(1)含碳不是有机物的为：CO、CO2、CO32-、HCO3-、H2CO3、CN-、HCN、SCN-、HSCN、SiC、C单质、金属碳化物等；(2)有机物的密度(1)小于水的密度，且与水(溶液)分层的有：各种烃、一氯代烃、酯(包含油脂)(2)大于水的密度，且与水(溶液)分层的有：多氯代烃、溴代烃(溴苯等)、碘代烃、硝基苯；(3)有机物的状态常温常压(1个大气压、20℃左右)]常有气态：①烃类：一般N(C)≤4的各种烃注意：新戊烷C(CH3)4]亦为气态②衍生物类：一氯甲烷、氟里昂(CCl2F2)、氯乙烯、甲醛、氯乙烷、一溴甲烷、四氟乙烯、甲醚、甲乙醚、环氧乙烷；(4)有机物的颜色☆绝大部分有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少量有特别颜色，常见的以下所示：☆三硝基甲苯(俗称梯恩梯TNT)为淡黄色晶体；☆部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色；☆2，4，6-三溴苯酚为白色、难溶于水的固体(但易溶于苯等有机溶剂)；☆苯酚溶液与Fe3+(aq)作用形成紫色H3Fe(OC6H5)6]溶液；☆淀粉溶液(胶)遇碘(I2)变蓝色溶液；☆含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色积淀产生，加热或较长时间后，积淀变黄色；(5)有机物的气味很多有机物拥有特别的气味，但在阶段只要要认识以下有机物的气味：☆甲烷：无味；乙烯：稍有甜味(植物生长的调理剂)☆液态烯烃：汽油的气味；乙炔：无味☆苯及其同系物：特别气味，有必定的毒性，尽量少吸入．☆C4以下的一元醇：有酒味的流动液体；乙醇：特别香味☆乙二醇、丙三醇酚：特别气味；乙醛：刺激性气味；乙酸：激烈刺激性气味酮：令人快乐的气味；

(甘油)：甜味(无色粘稠液体)☆苯(酸味)☆初级酯：芬芳气味；丙2．重要的化学反响(1)能使溴水(Br2/H2O)退色的物质有机物：①经过加成反响使之退色：含有C=C、-C≡C-的不饱和化合物②经过代替反响使之退色：酚类注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除退色现象以外还产生白色沉淀；③经过氧化反响使之退色：含有-CHO(醛基)的有机物(有水参加反响)注意：纯净的只含有-CHO(醛基)的有机物不可以使溴的四氯化碳溶液退色；④经过萃取使之退色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯；(2)能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+退色的物质有机物：含有C=C、-C≡C-、-OH(较慢)、-CHO的物质与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物(与苯不反响)；(3)与Na反响的有机物：含有-OH、-COOH的有机物与NaOH反响的有机物：常温下，易与含有酚羟基、-COOH的有机物反响，加热时，能与卤代烃、酯反响(代替反响)；与Na2CO3反响的有机物：含有酚羟基的有机物反响生成酚钠和NaHCO3；含有-COOH的有机物反响生成羧酸钠，并放出CO2气体；与NaHCO3反响的有机物：含有-COOH的有机物反响生成羧酸钠并放出等物质的量的CO2气体；(4)既能与强酸，又能与强碱反响的物质羧酸铵、氨基酸、蛋白质；(5)银镜反响的有机物：①发生银镜反响的有机物：含有-CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、复原性糖(葡萄糖、麦芽糖等)；②银氨溶液Ag(NH3)2OH](多伦试剂)的配制：(双2银渐氨，白沉恰巧完)向必定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚才产生的积淀恰巧完整溶解消逝③反响条件：碱性、水浴加热若在酸性条件下，+-+++则有Ag(NH3)2+OH+3H═Ag+2NH4+H2O而被损坏；④实验现象：①反响液由澄清变为灰黑色污浊；②试管内壁有银白色金属析出；⑤相关反响方程式：AgNO3+NH3?H2O═AgOH↓+NH4NO3AgOH+2NH3?H2O═Ag(NH3)2OH+2H2O△银镜反响的一般通式：RCHO+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+RCOONH4+3NH3+H2O△甲醛(相当于两个醛基)：HCHO+4Ag(NH3)2OH4Ag↓+(NH4)2CO3+6NH3+2H2O乙二醛：OHC-CHO+4Ag(NH△4Ag↓+(NH4)2C2O4+6NH3+2H2O3)2OH△甲酸：HCOOH+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+(NH4)2CO3+2NH3+H2O葡萄糖：(过量)△CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3+H2O⑥定量关系：-CHO～2Ag(NH3)2OH～2AgHCHO～4Ag(NH3)2OH～4Ag；(6)与新制Cu(OH)2悬浊液(斐林试剂)的反响除上面含醛基物质外，还有含羧基的物质．配法(碱10铜2毫升3)，反响条件：查验醛基必加热；相关反响方程式：2NaOH+CuSO4═Cu(OH)2↓+Na2SO4△RCHO+2Cu(OH)RCOOH+Cu2O↓+2H2OHCHO+4Cu(OH)2CO2+2Cu2O↓+5H2O△OHC-CHO+4Cu(OH)2HOOC-COOH+2CuO↓+4H2O△HCOOH+2Cu(OH)CO2+Cu2O↓+3H2O△CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O↓+2H2O定量关系：-CHO～2Cu(OH)2～Cu2O↓；-COOH～?Cu(OH)2～?Cu2+(酸使不溶性的碱溶解)(7)能发生水解反响的有机物是：卤代烃、酯、糖类(单糖除外)、肽类(包含蛋白质)；(8)能跟FeCl3溶液发生显色反响的是：酚类化合物；(9)能跟I2发生显色反响的是：淀粉；(10)能跟浓硝酸发生颜色反响的是：含苯环的天然蛋白质3．重要的反响条件反响条件常有反响催化剂加热加压乙烯水化、油脂氢化烯、炔、苯环、醛加氢；烯、炔和HX加成；醇的消去(浓硫酸)和氧化催化剂加热(Cu/Ag)；乙醛和氧气反响；酯化反响(浓硫酸)水浴加热制硝基苯、银镜反响、蔗糖水解、乙酸乙酯水解只用催化剂苯的溴代(FeBr3)只要加热卤代烃消去、乙醛和Cu(OH)2反响不需外加条件制乙炔，烯与炔加溴，烯、炔及苯的同系物被KMnO4氧化，苯酚的溴代，NaOH水溶液、加热卤代烃或酯类的水解反响NaOH醇溶液、加热卤代烃的消去反响稀H2SO4、加热酯和糖类的水解反响浓H2SO4、加热酯化反响或苯环上的硝化反响浓H2SO4、170℃醇的消去反响浓H2SO4、140℃*醇生成醚的代替反响溴水不饱和有机物的加成反响浓溴水苯酚的代替反响液Br2、Fe粉苯环上的代替反响X2、光照烷烃或芬芳烃烷基上的卤代O2、Cu、加热醇的催化氧化反响O2或Ag(NH3)2OH或新醛的氧化反响制Cu(OH)2酸性KMnO4溶液不饱和有机物或苯的同系物侧链上的氧化反响H2、催化剂不饱和有机物的加成反响【命题方向】本考点主要观察有机物的推测，重点掌握物理性质中的密度、溶解性、状态和颜色信息，重要的化学反响以及反响条件；【解题思路点拨】推测题最重要的是找寻到题眼，而找到题眼重要的是有必定的知识贮备和题干的信息提取能力。【重难点指数】★★★【重难点考向一】构造推测【例1】有机物A的分子式为C5H12O2，则切合以下条件的有机化合物A有(不考虑立体异构)()①1molA可与金属钠反响放出1mol氢气②含2个甲基③1个碳原子上不可以连结2个羟基A．7种B．6种C．5种D．4种【答案】A【分析】该有机物的分子式为C5H12O2，1molA可与金属钠反响放出1mol氢气，说明该分子中含有两个醇羟基，含有两个甲基，且1个碳原子上不可以连结2个羟基，当主链为5个碳原子时，有2种切合条件的有机物，当主链上有4个碳原子时，有4种切合条件的有机物，当主链上有3个碳原子时，有1种切合条件的有机物，因此切合条件的有机物一共有7种，应选A。【重难点点睛】观察有机物同分异构体种类确实定，官能团已经确立，该有机物的分子式为C5H12O2，1molA可与金属钠反响放出1mol氢气，说明该分子中含有两个醇羟基，含有两个甲基，且1个碳原子上不可以连结2个羟基，依据正戊烷、异戊烷、新戊烷的上氢原子的代替确立该有机物的种类。【重难点考向二】常有官能团之间的转变【例2】某有机物A的分子式为C5H10O2，已知A～E犹如图转变关系，且D不与NaHCO3溶液反响，C、E均能发生银镜反响，则A的构造可能有()A．2种B．3种C．4种D．5种【名师点睛】由反响转变关系可知A(C5H10O2)能在碱性条件下反响生成B和D，A应为酯，其中D能被氧化，说明D为醇，C能发生银镜反响，说明C为HCOOH，则B为HCOONa，E能发生银镜反响，含有醛基，则说明D为伯醇，切合条件的有CH3CH2CH2CH2OH和(CH3)2CHCH2OH，以此解答该题。【重难点考向三】有机推测的综合应用【例3】A(C2H2)是基本有机化工原料．由A制备聚乙烯醇缩丁醛温顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反响条件略去)以下图：回答以下问题：(1)A的名称是_______________，B含有的官能团是__________________；(2)①的反响种类是_______________，⑦的反响种类是_______________；(3)C和D的构造简式分别为_______________；异戊二烯分子中最多有________个原子共平面，顺式聚异戊二烯的构造简式为___________；(5)写出与

A拥有同样官能团的异戊二烯的全部同分异构体

(写构造简式

)__________________；(6)参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由

A和乙醛为开端原料制备

1，3-丁二烯的合成

路

线_________________________________________________________________________。【答案】(1)乙炔碳碳双键和酯基(2)加成反响消去反响(3)CH3CH2CH2CHO(4)11；(5)CH3CH(CH3)-C≡CH、CH3CH2CH2C≡CH、CH3CH2C≡CCH3(6)(1)由以上剖析可知A为乙炔，B为CH2=CHOOCCH3，含有的官能团为碳碳双键和酯基；(2)A为HC≡CH，与乙酸发生加成反响生成B为CH2=CHOOCCH3，在氧化铝的作用下发生消去反响生成异戊二烯；(3)C为，D为CH3CH2CH2CHO；【名师点睛】由分子式可知A为HC≡CH，联合乙炔(C2H2)和乙酸(C2H4O2)的分子式发现B(C4H6O2)为A与乙酸发生加成反响所得，生成B为CH2=CHOOCCH3，发生加聚反响生成，水解生成C为，由聚乙烯醇缩丁醛可知D为CH3CH2CH2CHO，HC≡CH与丙酮在KOH条件下发生加成反应生成

，与氢气发生加成反响生成

，在氧化铝的作用下发生消去反响生成异戊二烯，异戊二烯在催化作用下发生加聚反响生成，以此解答该题。【一鼓作气】1．已知：含碳碳双键的物质必定条件下能与水发生加成反响生成醇，有机物A-D间存在图示的转变关系．以下说法不正确的选项是()A．A能使酸性高锰酸钾溶液退色B．可用B萃取碘水中的碘单质C．B与乙酸发生了代替反响D．D的构造简式为CH3COOCH2CH3【答案】B【名师点睛】A和水反响生成B，B能发生氧化反响生成C，C发生催化氧化生成乙酸，则C为CH3CHO、B为CH3CH2OH、A为CH2=CH2，在浓硫酸作催化剂、加热条件下，乙醇和乙酸发生酯化反响生成D，D为CH3COOCH2CH3，联合题目剖析解答。2．已知有机化合物A只由C、H两种元素构成且能使溴水退色，其产量能够用来权衡一个国家石油化工发展水平．A、B、C、D、E有以下关系：则以下推测不正确的选项是()A．鉴识A和甲烷可选择使用酸性高锰酸钾溶液B．D中含有的官能团为羧基，利用D物质能够消除水壶中的水垢C．物质C的构造简式为CH3CHO，E的名称为乙酸乙酯催化剂D．B+D→E的化学方程式为CH3CH2OH+CH3COOH加热CH3COOC2H5【答案】D【分析】化合物A只由碳、氢两种元素构成，能使溴水退色，其产量用来权衡一个国家石油化工发展水平，则A是乙烯，B能被氧化生成C，C能被氧化生成D，B和D能反响生成E，则B是乙醇，C是乙醛，D是乙酸，乙醇和乙酸反响生成乙酸乙酯，即E为CH3COOC2H5；A．A为乙烯，含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液退色，甲烷不可以，可用酸性高锰酸钾溶液鉴识两者，故A正确；B．D为乙酸，醋酸的官能团为羧基，显酸性，能够与水垢的主要成分碳酸钙和氢氧化镁反响，故B正确；C．物质C的构造简式为CH3CHO，E的名称为乙酸乙酯，故C正确；催化剂D．酯化反响的产物还有水，反响方程式为：

CH3CH2OH+CH3COOH

加热

CH3COOC2H5+H2O，故D错误；应选D。3．1mol有机物A(分子式为

C6H10O4)经水解得

1molB

和

2molC，C经分子内脱水得

D，D可发生加聚反响生成

，由此可知

A为

(

)A．HOOC(CH2)4COOH

B．

HOOC(CH2)

3COOCH3C．CH3COO(CH2)2COOCH3

D．CH3CH2OOC-COOCH2CH3【答案】

D【名师点睛】D可发生加聚反响生成，则D为乙烯，C经分子内脱水得D，C为乙醇，1mol有机物A(分子式为C6H10O4)经水解得1molB和2molC，则B为乙二酸，A为乙二酸二乙醇酯，以此来解答。4．某物质可能含有：a．甲酸、b．乙酸、c．甲醇、d．甲酸甲酯四种物质中的一种或几种，在鉴识时有以下现象：①可发生银镜反响；②加入新制Cu(OH)2悬浊液，积淀不溶解；③与含酚酞的NaOH溶液共热，发现溶液中红色渐渐变浅至无色．以下表达中，正确的是()A．a、b、c、d

都有

B．必定无

a，必定有

b，可能有

c、dC．有

c和

d

D．必定有

d，可能有

c，必定无

a、b【答案】

D【分析】由信息①可发生银镜反响，必定含-CHO；②加入新制Cu(OH)2悬浊液，积淀不溶解，则不含-COOH；③与含酚酞的NaOH溶液共热，发现溶液中红色渐渐变浅至无色，则该物质与碱反响，则切合上述信息的物质必定含甲酸甲酯、可能含甲醇，而必定不可以含有酸，应选D。【名师点睛】①可发生银镜反响，必定含-CHO；②加入新制Cu(OH)2悬浊液，积淀不溶解，则不含-COOH；③与含酚酞的NaOH溶液共热，发现溶液中红色渐渐变浅至无色，则该物质与碱反响，以此来解答。5．有机物J的分子式为C10H12O3，是一种重要的化工原料，可用作溶剂、催化剂、塑料助剂以及合成医药、农药等．当前，我国相关J的用途是作为农药胺硫磷、甲基异柳磷的中间图．如图是这类有机物的合成方案：已知：有机物I中的两个化学环境同样的甲基请回答以下问题：(1)写出以下反响的反响种类：①_________________，③________________；(2)写出反响④的化学方程式：__________________________________；(3)J的构造简式为：_________________；(4)反响①所起的作用