中学教育-醇羟基酚羟基与羧羟基的区别和联系1付解析

11第二课时 书利华教育网醇羟基、酚羟基与羧羟基的区别和联系（ 1）【考纲要求】１．掌握乙醇、苯酚、乙酸的结构、性质及醇、酚、羧酸相互转变关系。２．理解官能团或基团间的相互影响对有机物性质的影响。教与学方案【自学反馈】乙醇的分子结构：结构简式： 官能团：【拓展】饱和一元醇的通式：饱和二元醇的通式： 例：饱和三元醇的通式： 例：芳香一元醇的通式： 例：乙醇的物理性质乙醇的化学性质⑴跟金属的反应，方程式：⑵跟氢卤酸的反应，方程式：⑶氧化反应燃烧 ；(B)催化氧化【规律】⑷脱水反应，方程式【规律】乙酸的结构和性质⑴乙酸的结构，结构简式： 官能团：【拓展】饱和一元酸的通式：饱和二元酸的通式： 。⑵乙酸的化学性质（:【拓展】相同条件下常见的物质的酸性强弱比较：(b)酯化反应【规律】5酚、苯、环己醇的性质⑴与金属Na反应类 别 芳香烃 醇 酚物 质反应现象方程式原 因⑵与氢氧化钠反应类 别 芳香烃 醇 物 质反应现象方程式原 因⑶与溴反应类 别 芳香烃 醇 酚物 质方程式原 因（与KMnO4（H+）反应类 别 芳香烃 醇 物 质2PAGEPAGE14反应现象原 ⑸与硝酸或氢溴酸反应类 别 芳香烃 醇 酚物 质 , ,HBr ,HNO3反应条件方程式原 因⑹特性类 别 芳香烃 醇 酚物 质特性6.醇羟基、酚羟基与羧羟基的性质所属类别 醇 酚 羧与羟基连接的基团官能团名称官能团化学式常见代表物主 与Na反应要 与碱）反化 与反应学 与反性脱水反应质氧化反应酯化反应【例题解析】【例1】甲酸的下列性质中 可以证明它是弱电解质的是A.1mol/L甲酸溶液的值约为2 甲酸能与水以任何比例互C.10mL1mol/L甲酸恰好与10mL1mol/LNaOH溶液完全反应D.在相同条件下,甲酸溶液的导电性比强酸溶液弱解题思路: 。易错点: 。【例2】已知乙醇可以与氯化钙反应生成微溶于水的 225O。有关有机试剂的沸点如下：H5为1℃，H5OH为3℃，HO2H5为5℃，H为8℃。实验室中制取乙酸乙酯的粗产品的步骤如下：在蒸馏烧瓶中将过量的乙醇与少量的浓硫酸混合，然后经分液漏斗边滴加醋酸，边加热蒸馏，由上面的实验可得到含有乙醇、乙醚、醋酸和水的粗产品。(1)反应中加入乙醇是过量的 其目的是 (2)边滴加醋酸，边加热蒸馏的目的是 。将粗产品再经下列步骤精制为了除去粗产品中的醋酸，可向产品中加入 。A．无水乙醇 碳酸钠粉末 无水醋酸钠向粗产品中加入饱和的氯化钙溶液，振荡、分离的目的是 。向粗产品中加入 无水硫酸钠，振荡的目的是 解题思路: 。易错点: 。【考题再现】5－三氯苯酚和氯乙酸反应可制造除草剂 4，5三氯苯氧乙酸。某生产该除草剂的工厂在一次事故中泄漏出一种有毒的二恶英，简称 。有关物质的结构式如下：1）生成245三氯苯氧乙酸反应的化学方程式（由5三氯苯酚生成 反应的化学方程思维方法: 。展望高考:松油醇是一种调香香精，它是 、、三种同分异构体组成的混合物，可由松节油分馏产品 下中的18是为区分两个羟基而人为加上去的）经下列反应制得：试回答：（（松油醇所属的有机物类别是 （多选扣分）（a）醇 （酚 （饱和一元醇（松油醇能发生的反应类型是 （多选扣分）（a）加成 （b）水解 （c）氧化（4）在许多香料中松油醇还有少量的以酯的形式出现，写出 RCOOH和松油醇反应的化学方式 。（）写结简式：β松油醇 ，γ松油醇 。思维方法: 。展望高考:【针对训练】A．基础训练1.A．乙醇和乙酸都是常用调味品的主要成分乙醇和乙酸的沸点和熔点都比 、的沸点和熔点2.分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机化合物有A．3种 B．4种 5种 63.香兰素是重要的香料之一，它可由丁香酚经多步反应合成。OHOCH3⋯⋯CH2CH CH2

OHOCH3CHO丁香酚 香兰素有关上述两种化合物的说法正确的是常温下，1mol丁香酚只能与 1molBr2反应丁香酚不能 溶液发生显色反应1mol香兰素最多能与 3mol氢气发生加成反应香兰素分子中至少有 12个原子共平面4.（08江苏卷）布噁布洛芬是一种消炎镇痛的药物。它的工业合成路线如下：HO CH3A

HNO3CH

HO

CHCNCH3

H2

C9H10N2OC盐酸

C9HD

C2H5OH，H+pH

HOH

CHCOOC2H5CH3ECl 吡啶请回答下列问题：

1）NaOH Cl2）H+F

NOG 布噁布洛芬

CHCOOHCH3⑴A长期暴露在空气中会变质，其原因是 。⑵有A到B的反应通常在低温时进行。温度升高时，多硝基取代副产物会增多。下列二硝基取代物中最可能生成的是 （填字母）OHO2N NO2

OHO2N

OH OHNO2a．CH CH3

b． O2 OCH CH3

CH CH3

d．ONOCH CNCH3⑶在E的下列同分异构体中，含有手性碳原子的分子是 （填字母）a．HO CHH2N CH3

HO CH2COOCH(CH3)2b．H2NCH3CH3c．HOH2NCHCHCOOHCH3d．HOH2NCCH2COOHCH3F的结构简式。⑸D的同分异构体H是一种α-氨基酸，H可被酸性KMnO4溶液氧化成对苯二甲酸，则H的结构简式是 。高聚物 L由H通过肽键连接而成， L的结构简式是 。B．提高训练5.（08江苏卷）某有机样品 3.1g完全燃烧，燃烧后的混合物通入过量的澄清石灰水，石灰水共增重 7.1g，经过滤得到 10g沉淀。该有机样品可能是（ ）A．乙二醇 B．乙醇乙醛 D．甲醇和丙三醇的混合物醇氧化成醛的反应是药物、香料合成中的重要反应之一。(1）苯甲醇可由 在NaOH水溶液中发生取代反应而得，反应方程式为 。(2）醇在催化作用下氧化成醛的反应是绿色化学的研究内容之一。某科研小组研究了把催化剂在氧气气氛中对一系列醇氧化成醛反应的催化效果，反应条件为： 、、甲苯（溶剂）。实验结果如下：分析表中数据，得到把催化剂催化效果的主要结论是 (写出2条。(3）用空气代替氧气气氛进行苯甲醇氧化生成苯甲醛的反应，其他条件相同，产率达到 时的反应时为7.0小时。请写出用空气代替氧气气氛进行反应的优缺 点： 。(4）苯甲醛易被氧化。写出苯甲醛被银氨溶液氧化的反应方程式 (标出具体反应条件）。(5）在药物、香料合成中常利用醛和醇反应生成综醛来保护醛基，此类反应在酸催化下进行。例如：①在以上醛基保护反应中要保证反应的顺利进行，可采取的措施有 写出2条。②已知具有五元环和六元环结构的缩醛比较稳定。写出用乙二醇（ 保护苯甲醛中醛的反方程式 。C．能力训练下列各组物质不属于同分异构体的是二甲基丙醇和 2-甲基丁醇 邻氯甲苯和对氯甲苯2-甲基丁烷和戊烷 甲基丙烯酸和甲酸丙酯、、、、FG都是有机化合物，它们的关系如下图所示：(1）化合物 C的分子式是 C遇溶液显紫色， C与溴水反应生成的一溴代物只有两种，则 C结构简式为 。(2）D为一直链化合物，其相对分子质量比化合物 C的小20，它能跟 反应放出 则D分子为 ，D具有的官能团是 。(3）反应①的化学方程式是 。(4）芳香化合物 B是与A具有相同官能团的同分异构体，通过反应 ②化合物B能生成E和F可能的构简式是 。(5）E可能的结构简式是。下列各化合物的命名中正确的是霉酚酸酯(MMF)是器官移植中抑制细胞增殖最常用的药物。下列关于 MMF的说法正确的是MMF能溶于水MMF能发生取代反应和消去反应1molMMF能与6mol氢气发生加成反应1molMMF能与含3molNaOH溶液完全反应大脑营养学研究发现，大脑的生长发育与不饱和脂肪酸有密切的关系，从深海鱼油中提取的，被称为脑黄金的DHA就是一种不饱和程度很高的脂肪酸， 它的分子中含 6个碳碳双键，学名二十六碳六烯酸它的分子组成应是A．C25H50COOH Ｂ．D．奥赛一瞥 OCH3 18 CH2以2

18O

C O 2

表示实现上述合成最理想的反应步骤。羧酸酯在催化剂存在时可以跟醇 ″O发生如下反应 (R、是两种不同的烃基 )：′+R″OH催化剂+RH反应称为酯交换反应，常用于有机合成中。在合成维纶的过程中，有一个步骤是把聚乙酸乙烯酯 转化成聚乙烯醇，这一步就是用过量的甲醇进行酯交换反应来实现的。(2)(3)写出聚乙酸乙烯酯与甲醇发生酯交换反应的化学方程式。第二课时 醇羟基、酚羟基与羧羟基的区别和联系（ 【例题解析】【解析】本题以有机酸 --甲酸为背景考查学生的电解质溶液知识。弱酸不能完全电离，故 1mol/L时PH大于且在相同条件下 溶液的导电性比强酸溶液弱。【答案】A、D【解析】醇与酸发生的酯化反应是可逆反应，因此，加入过量的乙醇和边加热蒸馏的目点均是为了使平衡向生成酯的方向移动。除去醋酸可用碱性物质，故应选用碳酸钠粉末。利用题中乙醇可以与氯化钙反应生成微溶于水的 225OH的信息可知，其目点是除去乙醇。无水硫酸钠可以吸水成芒硝，故入它的目的是除水。【答案】(1)增大乙醇的浓度，使平衡向生成酯的方向移动。增大乙酸的浓度，减小生成物乙酸乙酯的浓度，使平衡向生成酯的方向移动。B(5)除去粗产品中的水。[考题再现]1.（（2.（

2）、c（4）→ ＋（【针对训练】1、解析：皂化反应是指高级脂肪酸甘油酯在碱性条件下的水解反应，而酯化反应是有机酸或无机酸与醇发生的反应，所以皂化反应为酯的水解反应的一部分。答案：D。2、解析：与 Na反应放出 说明分子中含有－ 其结构有以下几种： OH答案：B。

CH3CH2－OH，

OH3、解析：处于酚羟基的邻对位的 H原子均可与 Br2发生取代反应，甲子－ －2中含有一个 ＝，所以1mol丁香酚可与 2mol分Br2发生反应；选项B中丁香酚中含有酚羟基， 能与发生显色反应；选项 C中含有3个C和一个所以1mol的香兰素可与 4molH2发生加成反应；选项 中和苯环相连接的原子均在同一平面内， －CHO的H和O原子也与它共面，所以香兰素分子中至少有12个原子共平面。答案：D。4、答案：⑴酚类化合物易被空气中的 氧化 ⑵a ⑶ac⑷Cl⑸HOCH2

NOCHCOOHNH2

CHCOOC2H5CH3NH

OCH Cn

H 或

OCH C OHCH2OH

CH2OH3)=0.1mol，m(C2)=4.4，m(C)=1.2，m(HO)=7.1g－g，m(H)=0.3，所以有机物16g中含氧的质量为： －－g＝g，所以=gmol－=0.1mol，即∶)∶)＝0.1mol∶0.3mol∶0.1mol＝1∶3∶选项A中、、O的原子个数比为 1∶3∶选项B中的原子个数比为：6∶选项C中的原子个数比为： 选项D中甲醇的原子个数比为： 4∶丙三醇中的原子个数比为 3∶3，其中甲醇的 H原子个数大于 3，而丙三醇的 H原子个数小于 A、。6、(1)苯甲醇可由 在NaOH水溶液中发生取代反应而得，反应方程式为：分析表中数据，得到钯催化剂催化效果的主要结论是苯环上的取代基对醛的产率影响不大，对反应时间有一定影响。(3)请写出用空气代替氧气气氛进行反应的优缺点：优点：原料易得，降低成本。防止苯甲醛氧化为苯甲酸。缺点：令反应时间增长。写出苯甲醛被银氨溶液氧化的反应方程式C6H5CHO+NH3）2OH水浴加热） ==C6H5COONH4+2Ag ↓+3NH3↑+H2O在以上醛基保护反应中要保证反应的顺利进行，可采取的措施有（写出 2条）CH3CH2OH过量，令化学平衡向正反应方向移动；边反应边蒸馏缩醛脱离反应体系，令化学平衡向正反应方向移动；②写出用乙二醇保护苯甲醛中醛基的反应方程式：7、解析：根据物质的名称判断是否属于同分异构体，首先将物质的名称还原成结构简式，然后写出各物质分子式，如果两物质的分子式相同，则属于同分异构体。选项 A中两种物质的分子式均为 选项B中两种物质的分子式均为 选项C中两种物质的分子式均为 选项D中的两种物质的分子式分别为： 和。答案：D。8、解析：C遇Fel溶液显紫色，说明 C中含有酚－O，剩余的一个 C原子与H原子组成一个－ ，由于与溴水反应生成的一溴代物只有两种，所以－ OH与－处于苯环的对位，即结构简式为：－其式量为 108，则D的式量为 88，能与反应生成 说明D为羧酸由羧酸的通式： 可知，n＝4，所以D的分子式为 ，由于D为直链化合物，结构简式为：。A的结构简式为： －。①的化学方程式为：322＋－ －

△

。由F 可知，F的分子式为 其结构简式可能为：。OH由＋H2O E可知，E的分子式为：由于B为芳香化合物，所以 B中含有一个苯环和一个－ 剩余的一个 C原子与H原子组成一个－ 所以E的结构简式为：H3C —

—COOH。9、解析：选项 A应命名为 1、3－丁二烯；选项 B应命名为 丁醇；选项 C应命名为邻甲基苯酚。答案：D10、解析：选项 A中由于分子中除－ OH外，其它均为非极性基团，所以它不溶于水；选项 B中可以发生－取代反应，但不会发生消去反应；选项 C中C有4个，O有2个，但－COO中的O不会－发生加成反应，所以只能与 4molH2发生加成反应；选项 D中含有一个酚羟基，同时含有 2个可水解的酯的结构，所以可以和 3molNaOH溶液完全反应。答案：D11、B答案－。羧基。－

△

＋H2。

—OH；。OHH3C

CH3

—

—COOH。12、①CH

浓硫酸170℃ ② 2+

催化剂

2CH

3COOH③

CH2

18

催化剂

18OH加热加压CH

CH

浓2S4 ④ 25 OH

3

OC2H5+

H2O13、(1)过量的甲醇使平衡向右移动，酯交换反应完全。(2)(3)1.1 为了加强公司的环境卫生管理，创造一个整洁、文明、温馨的购物、办公环境，根据《公共场所卫生管理条例》的要求，特制定本制度。1.2 集团公司的卫生管理部门设在企管部，并负责将集团公司的卫生区域详细划分到各部室，各分公司所辖区域卫生由分公司客服部负责划分，确保无遗漏。2 卫生标准2.1 室内卫生标准2.1.1 地面、墙面：无灰尘、无纸屑、无痰迹、无泡泡糖等粘合物、无积水，墙角无灰吊、无蜘蛛网。2.1.2 门、窗、玻璃、镜子、柱子、电梯、楼梯、灯具等，做到明亮、无灰尘、无污迹、无粘合物，特别是玻璃，要求两面明亮。2.1.3 柜台、货架：清洁干净，货架、柜台底层及周围无乱堆乱放现象、无灰尘、无粘合物，货架顶部、背部和底部干净，不存放杂物和私人物品。2.1.4 购物车（筐）、直接接触食品的售货工具（包括刀、叉等）：做到内外洁净，无污垢和粘合物等。购物车（筐）要求每天营业前简单清理，周五全面清理消毒；售货工具要求每天消毒，并做好记录。2.1.5 商品及包装：商品及外包装清洁无灰尘（外包装破损的或破旧的不得陈列）。2.1.6 收款台、服务台、办公橱、存包柜：保持清洁、无灰尘，台面和侧面无灰尘、无灰吊和蜘蛛网