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文档简介

碳-碳键的生成烃化反应羰基化合物的缩合反应有机金属试剂的反应Friedel-Crafts反应烷基化反应1.活泼亚甲基化合物的烷基化2.酮、腈和酯的烷基化3.α,β-不饱和酮（或酯）的烷基化4.Michael反应5.Wittig反应6.炔烃的烷基化7.烯胺的反应酮、腈和酯的烷基化酮和腈分子中的α－氢酸性比较弱，必须用碱性比乙醇钠强的碱，使酮和腈差不多全部变成烯醇盐，可得到较高产率的烃化产物。如氨基钠、氨基钾、氢化钠、三苯甲基钠、二异丙基胺基锂（LDA）等。α，β-不饱和酮（或酯）的烷基化类似酮、腈、酯的烷基化Michael反应活泼亚甲基化合物的碳负离子对α,β-不饱和羰基化合物亲核的1,4-加成反应。炔烃的烷基化利用炔烃与烷基化试剂反应形成新的碳碳键烯胺的反应利用烯胺对羰基邻位碳的活化进行烷基化Stork烯胺合成法羰基化合物的缩合反应1.羟醛缩合反应2.酯缩合反应3.Knoevenagel反应4.Darzen缩合5.Mannich反应6.Perkin反应

格氏试剂是亲核试剂，它可以与醛、酮、羧酸衍生物、二氧化碳进行亲核加成反应，可以与环氧烷、卤代烃进行亲核取代或偶合反应。格氏试剂+甲醛：伯醇格氏试剂+其它醛：仲醇格氏试剂+酮：叔醇格氏试剂+甲酸酯：仲醇格氏试剂+其它酯：叔醇格氏试剂+碳酸酯：叔醇格氏试剂+酰卤：酮、叔醇格氏试剂+腈：酮格氏试剂+二氧化碳：羧酸格氏试剂+环氧乙烷：碳链增长2个碳原子的伯醇格氏试剂+活泼的卤代烃：偶合成烃格氏试剂的反应有机锂试剂的反应有机锂试剂基本上与格氏试剂相同但是有机锂试剂常常由于碱性强，会引起消去反应有机铜锂试剂的反应有机铜锂试剂能与多种类型的卤代烃及磺酸酯反应，获得高产率的取代产物。还可以与不饱和羰基化合物进行Michael加成，生成新的碳碳键。苯环H被烷基取代。芳烃的烷基化:烷基化试剂:卤代烃、烯烃、醇、环氧乙烷、醛、酮等常用催化剂:无机酸（如H2SO4、HCl等）和Lewis酸（如无水AICl3、FeCl3、BF3、ZnCl2等）

芳环上的亲电取代反应。Friedel-Crafts烷基化反应Friedel-Crafts烷基化反应Friedel-Crafts烷基化反应Friedel-Crafts酰基化反应芳烃及其衍生物通过酰化反应可以制得酮、醛、羧酸、胺等化合物，但主要用于酮和醛的合成。

常用酰基化试剂：酰卤、酸酐。Vilsmeier反应Vilsmeier反应主要用于苯环上有强的活化基：-OH,-N(CH3)2,-OR碳-杂键的形成碳氧键的形成碳硫键的形成碳氮键的形成碳硫键的形成硫化物的烃化硫醇与醛酮的加成亚硫酸氢钠与醛酮的加成芳烃的磺化碳氮键的形成氨或胺的酰化卤代烃的氨解酰胺的N-烃化芳烃的硝化功能团的转换炔烃的偶联反应：

功能团的转换

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