有机化学含氮化合物

有机化学含氮化合物第一页，共三十三页，2022年，8月28日硝基化合物§1胺的分类及命名一、胺的分类

第一节胺第二页，共三十三页，2022年，8月28日脂肪族胺芳香族胺混合胺根据分子中氨基的数目分为:一元胺、二元胺、多元胺。根据胺中烃基种类的不同，可分为：第三页，共三十三页，2022年，8月28日

根据氮原子连结烃基的数目分为：伯胺、仲胺、叔胺和季铵化合物二、命名1.简单的胺可根据其烃基来命名，即在胺字前写出烃基的数目及名称第四页，共三十三页，2022年，8月28日二乙胺N-甲基环己胺N-甲基-N-乙基环丙胺第五页，共三十三页，2022年，8月28日2.复杂的胺

以烃作母体，氨基作为取代基来命名2-甲基-4-(N,N-二乙氨基)戊烷3.季铵类化合物(CH3CH2)4N+Cl-

乙酸二甲铵（二甲胺乙酸盐）第六页，共三十三页，2022年，8月28日§2胺的结构胺与氨的结构相似，氮原子是ＳＰ3杂化第七页，共三十三页，2022年，8月28日

很快转化，不能分离第八页，共三十三页，2022年，8月28日能分离到两种对映体第九页，共三十三页，2022年，8月28日§3胺的物理性质

状态和气味：低级胺为气体或易挥发的液体，有与氨相似的气味；高级胺为固体，近乎无味；二甲胺和三甲胺有鱼腥味。

溶解度：胺与水能形成氢键，因此低级胺较易溶于水；随着碳原子数的增加胺在水中的溶解性逐渐下降。第十页，共三十三页，2022年，8月28日

沸点：伯胺和仲胺分子间可形成氢键，但比醇分子间的氢键要弱，所以分子量与醇相近的伯胺、仲胺的沸点要低于醇。叔胺分子间不能形成氢键，它的沸点与分子量相近的烃相近。分子量8788101100沸点104.4℃138℃89.3℃93.5℃第十一页，共三十三页，2022年，8月28日§4胺的化学性质一、胺的碱性季铵碱的碱性可与KOH、NaOH相比。利用这一性质可将胺类与非碱性物质分离开来。第十二页，共三十三页，2022年，8月28日2.共轭效应3.空间效应同诱导效应相反同共轭效应一致1.诱导效应结构对碱性的影响：在气相或非溶液中水——3°胺＞2°胺＞1°胺在水溶液中——2°胺＞1°胺＞3°胺

脂肪胺＞

NH3

＞芳香胺第十三页，共三十三页，2022年，8月28日综合各种因素，各种胺的碱性强弱顺序如下：给电子基碱性增强吸电子基碱性减弱比较下列化合物碱性：第十四页，共三十三页，2022年，8月28日二、烷基化反应三、酰基化反应第十五页，共三十三页，2022年，8月28日

这个方法既可分离又可鉴别伯、仲、叔胺，该反应称为兴斯堡反应。

第十六页，共三十三页，2022年，8月28日四、胺与亚硝酸的反应1.伯胺的反应

脂肪族伯胺重氮盐NaNO2HCl芳香族(NaNO2+HCl)第十七页，共三十三页，2022年，8月28日2.仲胺的反应：

脂肪族芳香族(NaNO2+HCl)(NaNO2+HCl)

生成的N-亚硝基胺与稀酸共热，分解为原来的仲胺，可以用此反应分离、提纯仲胺。第十八页，共三十三页，2022年，8月28日3.叔胺五、芳香胺的取代和氧化1.氧化反应产物复杂，有色物质(NaNO2+HCl)(NaNO2+HCl)第十九页，共三十三页，2022年，8月28日2.芳环上的取代反应合成：H2O第二十页，共三十三页，2022年，8月28日第二十一页，共三十三页，2022年，8月28日六、重氮盐和偶合反应１．重氮基被取代的反应2第二十二页，共三十三页，2022年，8月28日例题：1.第二十三页，共三十三页，2022年，8月28日第二十四页，共三十三页，2022年，8月28日2.偶合反应橙黄第二十五页，共三十三页，2022年，8月28日

第二节酰胺一、命名根据酰基和氨基的名称，称为“某酰胺”或“某酰某胺”，有时也常用“Ｎ”标出取代氨基上所连的烃基。N-甲基-N-乙基乙酰胺乙酰苯胺第二十六页，共三十三页，2022年，8月28日N,N-二甲基甲酰胺N,N-二甲基苯甲酰胺二、结构第二十七页，共三十三页，2022年，8月28日三、物理性质熔点及沸点都比较高，绝大多数酰胺都是固体。m.P.2℃-61℃b.P.192℃153℃水溶性：低级酰胺溶于水第二十八页，共三十三页，2022年，8月28日四、化学性质(一)、酸碱性接近中性酸性(二)、水解与脱水反应第二十九页，共三十三页，2022年，8月28日(四)、霍夫曼降级反应(三)、脱水反应如何由醇制备碳数减少、不变、增加的胺？第三十页，共三十三页，2022年，8月28日二缩脲反应二缩脲二缩脲的碱溶液中，加入很稀的CuSO4溶液时生成紫红色，这个颜色反应称为二缩脲反应。它也是检查蛋白质的重要反应。五、碳酸酰胺发生缩二脲反应的条件：含有两个或两个以上酰胺键第三十一页，共三十三页，2022年，8月28日与ＨＮＯ2反应