有机推断的解题技巧

有机推断的解题技巧第一页，共二十四页，2022年，8月28日有机推断的解题方法〗〖有机推断的解题方法分为顺推法逆推法、和猜测论证法（1）顺推法：以题所给信息顺序或层次为突破口，沿正向思路层层分析推理，逐步做出推断，得出结论（2）逆推法：以最终物质为起点，向前步步逆推，得出结论，这是有机合成推断题中常用的方法。（3）猜测论证法：根据已知条件提出假设，然后归纳猜测、得出合理的假设范围，最后得出结论。审题印象猜测（具有模糊性）（具有意向性）（具有确认性）

寻突破口验证第二页，共二十四页，2022年，8月28日1.“基本性质”题眼:①能发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液反应生成红色沉淀的物质②能与NaHCO3溶液反应产生CO2气体的物质③能与金属钠反应产生H2的物质④能使Br2的四氯化碳溶液褪色的物质⑤能水解的有机物⑥能与FeCl3溶液反应生成紫色溶液的物质⑦能发生消去反应的物质(含醛基或-CHO)(含羧基或-COOH)(含活泼H原子:醇羟基、酚羟基或羧基)(碳碳双键或碳碳三键等)(酚类或酚羟基)(卤代烃、酯、肽键)(醇或卤代烃)【思考与交流】如何寻找有机推断题的突破口（题眼）？第三页，共二十四页，2022年，8月28日(1)NaOH/乙醇、△：(2)NaOH/水、△：(3)浓H2SO4

、170℃(或△)：(4)浓H2SO4、△：(5)稀H2SO4、△：(6)①溴的四氯化碳溶液：②液溴（铁作催化剂）：③浓溴水：(7)O2/Cu、△：(8)Ag(NH3)2OH、△：（新制Cu(OH)2

、△）：卤代烃的消去反应卤代烃或酯的水解反应醇的消去反应醇与羧酸的酯化反应酚的取代反应醇的催化氧化反应(生成醛或酮)2.“反应条件”题眼:酯的水解反应醛基的氧化碳碳双键或碳碳三键等的加成苯及其同系物的取代反应第四页，共二十四页，2022年，8月28日3.“反应数据”题眼：

①根据与H2加成时所消耗H2的物质的量进行突破：

1mol—C＝C—加成时需

molH2，1mol—C≡C—完全加成时需

molH2，1mol—CHO加成时需

molH2，而1mol苯环加成时需

molH2。②1mol—CHO完全反应时生成

molAg↓或

molCu2O↓。

③2mol—OH或2mol—COOH与活泼金属反应放出

molH2。

④1mol—COOH与碳酸氢钠溶液反应放出

molCO2↑。

⑤1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时，其相对分子质量将增加

，1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相对分子质量将增加

。121321114284第五页，共二十四页，2022年，8月28日一.“基本性质”题眼第六页，共二十四页，2022年，8月28日【基本性质】醛基的加成：(1)|R

请运用已学过的知识和上述给出的信息写出由乙烯制正丁醇各步反应的化学方程式(不必写出反应条件)。(3)羟醛缩合(已知:RCN+2H2ORCOOH+NH4+

）CH3-C-HO||+HCNCH3-CH-CNOH|CH2=CH-COOCH3?(2)H+第七页，共二十四页，2022年，8月28日3.第八页，共二十四页，2022年，8月28日【例1】已知：①醛在一定条件下可以发生两分子加成：②现有下列转化关系（部分无机物和反应条件已略去），其中G属于酯类，分子式为C20H18O4

，B是一种可以作为药物的芳香族化合物，C的分子式为C9H8O2

。(C20H18O4)(C9H8O2)(C9H8O)(C9H10O2)（1）写出下列物质的结构简式：

A

；G

。（2）写出①和②反应的反应类型：①

；②

。CH-CH2CHOOH|CH=CH-CHOCH=CH-COOH(CH2=CH2)(CH2BrCH2Br

)(CH2OHCH2OH

)CH=CH-COOCH2CH2OOC-CH=CHCH-CH2CHOOH|CH=CH-COOCH2CH2OOC-CH=CH消去反应

加成反应第九页，共二十四页，2022年，8月28日（3）写出下列反应的化学方程式：

B→C:

;E→F:

。（4）在有机物C的同分异构体中，与C具有相同官能团（不包括C）的有多种,试写出其结构简式

。(C20H18O4)(C9H8O2)(C9H8O)(C9H10O2)CH-CH2CHOOH|CH=CH-CHOCH=CH-COOH(CH2=CH2)(CH2BrCH2Br

)(CH2OHCH2OH

)CH=CH-COOCH2CH2OOC-CH=CHBrCH2CH2Br+2NaOHHOCH2CH2OH+2NaBr第十页，共二十四页，2022年，8月28日阿司匹林（乙酰水杨酸）（1）化合物A中含有的官能团名称为

；（2）反应②的反应类型是

；（3）1molD跟NaOH溶液共热反应，最多需要NaOH的物质的量为

mol；【练习1】请根据下图所示填空：COOHOHOH邻羟基苯甲酸COONaONaCOONaOHCOOHOHOHBrBrCO2+H2O羟基、羧基取代反应3+CH3COONa+2H2OCOONaONa+NaOHOOCCH3COOH△OH+CH3COOH+H2O3第十一页，共二十四页，2022年，8月28日二.“反应条件”题眼第十二页，共二十四页，2022年，8月28日[例2]

（2007年海南·21）根据图示回答下列问题：（1）写出A、E、G的结构简式：A

，E

，G

。（2）反应②的化学方程式（包括反应条件）是

；反应④的化学方程式（包括条件）是

。（3）写出①、⑤的反应类型：①

、⑤

。CH2＝CH2

HOOC(CH2)4COOHClCH2CH2Cl+2NaOHHOCH2CH2OH+2NaCl加成反应缩聚反应CH2Cl-CH2ClCl2第十三页，共二十四页，2022年，8月28日

【练习2】苄佐卡因是一种医用麻醉药品，学名对氨基苯甲酸乙酯，它以对硝基甲苯为主要起始原料经下列反应制得：KMnO4/H+

浓H2SO4/△

BFe/HCl(还原)AC请写出A、B、C的结构简式：

A

、B

、C

。顺推法已知：—NO2+Fe/HCl_NH2逆推法第十四页，共二十四页，2022年，8月28日【练习3】A、B、C三种香料的结构简式如下。（1）B的分子式是

，C中的含氧官能团名称是________。（2）A在一定条件下可转化为一种高分子化合物，该化合物的结构简式是

。（3）C经过下列反应得到E。在一定条件下，两分子E之间发生反应生成六元环酯F。CHBr一定条件D①NaOH/H2O②

H+ECH=CH-COOHCH2-CH-COOHBrCH2-CH-COOHOHC10H12O2羧基第十五页，共二十四页，2022年，8月28日E→F的化学方程式是

。（3）C经过下列反应得到E。在一定条件下，两分子E之间发生反应生成六元环酯F。CH=CH-COOHCH2-CH-COOHBrCH2-CH-COOHOHCHBr一定条件D①NaOH/H2O②

H+E第十六页，共二十四页，2022年，8月28日【练习4】(2007年湖南理综卷I，15分)下图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物。CH2=CH2CH3CH2OHCH3COOCH2CH3CH3COOHCH2OHCH2COOH根据上图回答问题：(1)D的化学名称是

。(2)反应③的化学方程式是

。(3)B的分子式是

。A的结构简式是__。反应①的反应类型是_____________。乙醇CH3COOH＋HOC2H5CH3COOC2H5＋H2O。

C9H10O3

水解反应第十七页，共二十四页，2022年，8月28日(4)符合下列3个条件的B的同分异构体的数目有____个。①含有邻二取代苯环结构；②与B有相同官能团；③不与FeCl3溶液发生显色反应。写出其中任意一个结构简式

。(5)G是重要的工业原料，用化学方程式表示G的一种重要的工业用途。

。【练习4】(2007年湖南理综卷I，15分)下图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物。CH2=CH2CH3CH2OHCH3COOCH2CH3CH2OHCH2COOH3nCH2=CH2

CH2=CH2＋H2OCH3CH2OH第十八页，共二十四页，2022年，8月28日三.“反应数据”题眼第十九页，共二十四页，2022年，8月28日[例3]

（09年海南化学·17）某含苯环的化合物A，其相对分子质量为104，碳的质量分数为92.3％。（1）A的分子式为

。（2）A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为

，反应类型是

。（3）已知：。请写出A与稀、冷的碱性KMnO4溶液反应的方程式

。（4）一定条件下，A与氢气反应，得到的化合物中碳的质量分数为85.7％，写出此化合物的结构简式

。（5）在一定条件下，由A聚合得到的高分子化合物的结构简式为

。C8H8

加成反应第二十页，共二十四页，2022年，8月28日[练习5]（08年高考天津卷）某天然有机化合物A仅含C、H、O

元素，与A相关的反应框图如下：C4H4O4Na2NaOOCCH2CH2COONaHOOCCH2CH2COOHHOOCCH=CHCOOHHOOCCHBrCHBrCOOHHOOCC≡

CCOOHHOOCCH2CHClCOOHHOOCCH2CHOHCOOHOHOOCCH2CHCHCH2COOH

||

C—OO—C||O（1）写出下列反应的反应类型：S→A第①步反应

、B→D

;D→E第①步反应

、A→P

。（2）B所含官能团的名称是

。取代（水解）反应加成反应消去反应酯化（取代）反应碳碳双键、羧基第二十一页，共二十四页，2022年，8月28日（3）写出A、P、E、S的结构简式

A：

、P：

、

E：

、S：

。（4）写出在浓H2SO4、加热的条件下，F与足量乙醇的反应方程式

。C4H4O4Na2NaOOCCH2CH2COONaHOOCCH2CH2COOHHOOCCH=CHCOOHHOOCCHBrCHBrCOOHHOOCC≡

CCOOHHOOCCH2CHClCOOHHOOCCH2CHOHCOOHOHOOCCH2CHCHCH2COOH

||

C—OO—C||OHOOCCH2CHClCOOHHOOC（CH2）2COOH+2C2H5OH浓硫酸

△C2H5OOC（CH2）2COOC2H5+