高中化学2017年短平快高考考点突破一本通之14 有机化

【要点解读】1.基本概念单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。链节：高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位。聚合度：高分子链中含有链节的数目。如合成聚乙烯-的单体为ch2===ch2，链节为一ch2—ch2—，聚合度为n。2．合成高分子化合物的两个基本反应(1)加聚反应不饱和单体通过加成反应生成高分子化合物的反应，如生成聚乙烯的化学方程式为处日2=乂斗—化型二(耳一ch2—。(2)缩聚反应有机小分子单体间聚合生成高分子化合物的同时还有小分子生成的反应，如0000IIII的单体为00HO^C(CH2)4C—O(CH2)2OiH3．高分子化合物的分类高分子化高分子化合物根据来―合成高分合成高分＜子化合物天然高分子化合物(线型结构：具有热塑性，如低压聚乙烯—―构幷支链结构：具有热塑性，如高压聚乙烯I网状结构：具有热固性，如酚醛树脂［合成高分子材料塑料、合成纤维、按用途f合成橡胶、黏合剂、涂料和性■能［功能高分子材料复合材料

其中，塑料、合成纤维、合成橡胶又被称为三大合成材料。典型例题1】某高分子化合物R典型例题1】某高分子化合物R的结构简式为CH3-Ech，一C士COOC^CH,O^COCH—OiH，下4.常见高分子化合物的单体和结构简式名称单体结构简式涤纶HOOC仝l^.CODH、hoch2ch2oh00HO£C—</^W：OCH,CHgH腈纶CH2===CH—CN-ECH,—•1CN聚丙烯清顺丁橡胶ch2===ch—chch2壬CH,—CH=CH—CH2i丁苯橡胶(SBR)CH2===CH—CH===CH,、-tcH,—CH^CH—ClI—CH—CH士6氯丁橡胶CH.C—CH匚氐-12i」-ECH.—C=CH—CH^乜12Cl【重难点指数】★★★札一T【重难点考向一】合成有机高分子化合物的性质和用途列有关R的说法正确的是()A.R的一种单体的分子式可能为C9H10O2B．R完全水解后生成物均为小分子有机物C.可以通过加聚反应和缩聚反应合成RD.碱性条件下，1molR完全水解消耗NaOH的物质的量为2mol【答案】C【解析】尺的一种单体的分子式为GHmOs,A项错误'尺的水解产物中含高分子化合物，E项错误,尺为高分子化合物,碱性条件下,lmolR完全水解消耗NaOH的物质的量远大于2mol,D项错误。【重难点考向二】单体的判断【典型例题2】能源、信息、材料是新科技革命的三大支柱，现有一种叫HEMA的七CH?—f七材料，是用来制备软质隐形眼镜的，其结构简式为，则合成它的单体为（）CH3—CH=CH—COOH,CH3CH2OHCH2=CCOOH,HOCH2CH2OHch2=ch—ch2coohahoch2ch2ohch2=c—cooh,ch3ch2ohCH3【答案】B-CH.-C-【解析】该高聚物为加聚反应的产物，其琏节為COOC]I;CH;OH,它是由对应的单休CH,=C—COOHHOCH,CH,OHCHJ先发生酯化反应,再发生加聚反应而生成的。【名师点睛】由合成高分子化合物推单体的两种方法（1）由加聚聚合物推单体的方法：加聚聚合物方法（边键沿箭头指向汇合，箭头相遇成新键，键尾相遇按虚线部分断键成单体）单体^CH2—CH2iCH2=CH2-^CH2C=CHCH,ich3fcH,业C早CU坨i耳CH=C—CH=CH22ch3CH—CH,—CH2iCH3甲CH严CH芈CH古CH扛CH3—CH=CH,和ch2=ch22）由缩聚物推单体的方法：方法——“切割法”。断开羰基和氧原子（或氮原子）上的共价键，然后在羰基碳原子上连接羟基，在氧原子（或氮原子）上连接氢原子。实例：

-?R-方法单体0_0OCH,CH,归H聚对苯二甲酸乙二酯¥厂」H°"H：；O-CH2CH2-O^TTi~1r—1；丰一0H；；补一H；HOOC^^^^COOH（对苯二甲酸）HOCH^CHOH（乙二尊）2200「IIIInH4-HN—CH—C—NH—CH—C^rOH多.肽00II■IIH-HIN—CII—CII—C^OH{/h\r;1111；补一OH；；补一H；R—CH—C—OH迅Rz—CH—C—OHNH=【趁热打铁】1．近年来，由于石油价格不断上涨，以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好。下图是以烃A为原料生产人造羊毛的合成路线。HCN.r催化剂’A—HCN.r催化剂’A—一定条件催爲°丿CH?—CH—CH?—CH—I丨」"CNOOCCH3（人造羊毛）列说法正确的是（）合成人造羊毛的反应属于缩聚反应A生成C的反应属于加成反应C．A生成D的反应属于取代反应D.烃A的结构简式为CH2===CH2【答案】B【解析】A.—定条件下，CH沪CH-CN、CHiCOOCH-CTh^生加聚反应生成人造羊毛，反应方程式为：-kcHjCHCHjCH-^—击举件「丨InCHa=CH-CN+nCH3COOCH=<H2一・CNoocch3,无简单分子生成，故矗错误；E.矗是乙烘，A的结构式为H-CX>H,与HCN发生加成反应得到C：故E正确；C.A-D的化学反应方程式：HWH+CHjCOOH堂型LHKXH-OOCCHi,属于加成反应，故C错误$D.A是乙烘，A的结构式简为CHMH,故D错误；故选E。2.DAP是电器和仪表部件中常用的一种高分子材料，其结构如下

00IIII[CH2-O-Cc-o-ch2-CHCH?CH-GH2h则合成它的单体的正确组合是（）①邻苯二甲酸②丙烯③丙烯酸④邻苯二甲醇⑤丙烯醇A.①②B.③④00IIII[CH2-O-Cc-o-ch2-CHCH?CH-GH2h则合成它的单体的正确组合是（）①邻苯二甲酸②丙烯③丙烯酸④邻苯二甲醇⑤丙烯醇A.①②B.③④C.①⑤D.①③【答案】C解析】高分子材料DAP的结构简式为：，将两个半键闭合可得其单体结CEb^CHCEtOOCCOOCH2CH=CH2简式为合成CEh=CHCH2OOCCOOCH2CH=CH2需要用（邻苯二甲酸）和CH2=CH-CH2-OH（丙烯醇）发生酯化反应即可,答案选C。3.合成导电高分子化合物PPV的反应为:列说法正确的是（）PPV是聚苯乙炔该反应为缩聚反应PPV与聚苯乙烯的最小结构单元组成相同CH.=CH_广\—CHPL,lmol最多可与2molH2发生反应答案】B【解析】A.根据物质的分子结构可知该物质不是聚苯乙烘，故A错误；B.该反应除产生高分子化合物外,还有小分子生成，属于缩聚反应，故E正确：还有小分子生成，属于缩聚反应，故E正确：C.PPV与聚苯乙烯£也凡的重复单元不相同，故C错误；D■该物质一个分子中含有2个碳碳双键和苯环都可以与氢气发生加成反应，属于lmolCIL=CE-CH=CHn•最多可以与5molCIL=CE-CH=CHn•最多可以与5mol氢气发生加成反应，故D错误；故选B。4．下列各组物质中，前者为高聚物，后者为它的单体，其中错误的是(和CH2=CH—CH=CH2A．D．的单体为和CH2=CH—CH=CH2A．D．的单体为H2N（ch2）4NH2和HOOC（ch2）4cooh,4NH2和OHCCH2）4CHO【答案】D的链节上含有6个碳原子，单体为故E正踰C.故D错误；故选D。5•有机物H是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。H的一种合成路线如下：已知：有机物G发生脱水反应的产物能使溴水褪色1molG能与3molNa反应1molG能与2molNaHCO3反应并产生CO2气体回答下列问题：TOC\o"1-5"\h\zD中含有的官能团的名称为，G的结构简式为。I的反应类型为，II的反应类型为。由A生成B的反应试剂和条件。与G具有相同官能团的同分异构体共有种(不含立体结构)，其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为3:2:1的是(写结构简式)。由E生成F的化学方程式为。H为G的聚合物，H在生物体内发生水解反应的化学方程式为。【答案】(1)溴原子、醛基；HOOCCH2CH(OH)COOH；(2)加成反应氧化反应；(3)NaOH水溶液、加热；(4)2；HOOCC(OH)(CH3)COOHHOOCCH2CHBrCOOH+3NaOHfNaOOCCH2CH(OH)COONa+NaBr+2H2O；HO-FOCCH2CHO^H+(n-1)H2O—nHOOCCH2CH(OH)COOH【解析】G的分子式为CMgImolG与与2mol的NaHCO播液反应并产生g气体，而G中含有2个-COOH,ImolG能与3molNa反应生成无色气体，说明G中还含有1个-OH,G发生脱水反应能产生使溟水褪色的产物，则G的结构简式为：HOOCCFhCHCO^COOH.H是一种高分子化合物，则G发生缩聚反应HO-FOCCH2CHO^H得到H,H的结构简式为：COOH.D被氧化生成E,则E中含有溟原子，E和氢氧化钠的水滚酒发生水解反应生成F,F酸化生成G,所以.F的结构简式为:NaOOCCH2CH(OH)COONa,E的结构简式为:HOOCCHsCHBiCOOH,D能发生银镜反应则D中含有醛基，所以.D的结构简式为:OHCCH2CHBrCHO,根据1，3-丁二烯及D的结构简式知，1,3-丁二烯和溴发生1，4-加成生成A为BrCH2CH=CHCH2Br，A和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成B为HOCH2CH=CHCH2OH,B与HBr发生加成反应生成C,C的结构简式为：HOCH2CH2CHBrCH2OH,C再被氧化生成D。⑴由上述分析可知，D为OHCCFhCHBiCHO,含有官能团有：醛基、溟原子，G的结构简式为HOOCCHaCHfOfflCOOH,故答案为：醛基、凜原子,HOOCCH2CH(OH)CCtOH(2)由上述分析可知，i的反应类型为加成反应，五的反应类型为氧化反应，故答案为：扣成反应；氧化反应；⑶A和氢氧化钠的水濬液发生取代反应生成d由A生成E的反应试剂和条件是氢氧化钠水濬、加热,故答案为：氢氧化钠水濬、扣熱；⑷G的结构简式为：HOOCCH：CH(OH)COOH,与G具有相同官能团的同分异构体有HOOCCHCCHaOfflCOOH.HOOCC(OH)(CH3)COOH,共2种，其中在PMR中有三个吸信号，其强度之比为3：2：1的结构简式为HOOCC(OH)(CH3)COOH,故答案为：2；HOOCC(O