高中化学新选修5练习：第四章生命中的基础有机化学物

第四章生命中的基础有机化学物质第二节糖类第2课时糖类（2）知识归纳1．蔗糖和麦芽糖比较项目蔗糖麦芽糖相同点组成分子式均为性质都能发生不同点是否含醛基是水解产物和相互关系互为2．淀粉和纤维素（1）相似点TOC\o"1-5"\h\z都属于天然，属于多糖，分子式都可表示为。都能发生反应，反应的化学方程式分别为（CHO）+nHO酸和酶nCHO6105n26126淀粉葡萄糖。都发生银镜反应。（2）不同点①通式中不同，不互为。②遇碘呈现特殊的蓝色。（3）用途①淀粉：重要营养物质、食品工业原料（如制备葡萄糖、食醋、酿酒等，也是药片中的赋形剂。②纤维素：用于纺织工业、造纸业等，还用于制备硝酸纤维、醋酸纤维等化工原料。【答案】1.C12H22OX1水解反应否葡萄糖果糖葡萄糖同分异构体2.(1)①高分子化合物(C6H05)②水解6105n(C6HO5)n+nH20：厂nC6H06③不能6105n26126纤维素葡萄糖(2)①n值同分异构体②淀粉重点/1\\一、糖类还原性的检验以及淀粉水解程度的判断糖类还原性的检验糖类的还原性是指糖类含有醛基，能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应。若糖不能发生银镜反应或不与新制Cu(OH)2悬浊液反应，则该糖不具有还原性，为非还原性糖。糖类水解的条件蔗糖：稀硫酸作催化剂，水浴加热。淀粉：酸或酶催化，水浴加热。纤维素：酸或酶作催化剂，小火微热。淀粉水解程度的判断实验原理判断淀粉水解的程度时，要注意检验产物中是否生成葡萄糖，同时还要确认淀粉是否水解完全。用银氨溶液或新制的Cu(OH)2和碘水来检验淀粉是否发生了水解及水解是否完全。实验步骤现象B淀粉溶液水解液微热碘水淀粉溶液水解液微热碘水NaOH溶液实验现象和结论现象A现象B结论①未出现银镜溶液变成蓝色淀粉尚未水解

②出现银镜溶液变成蓝色淀粉部分水解③出现银镜溶液不变蓝色淀粉完全水解T特别探醍(1)在检验淀粉水解产物的还原性实验之前，要先用NaOH溶液中和水解反应中作催化剂的稀硫酸，再进行检验。以免硫酸与银氨溶液或新制的Cu(OH)2反应，从而导致实验失败。(2)因12能与NaOH溶液反应，所以要验证混合液中是否有淀粉，应直接取水解液加碘水,典例而不能在加入NaOH溶液后再加碘水。典例进行淀粉水解实验(包括检验水解产物及水解是否完全)时，除淀粉外，还需下列试剂中的一种或几种：①碘水②银氨溶液③NaOH溶液④稀硫酸⑤pH试纸。实验时所需上述试剂的顺序依次是A.①②③④B.④①③②A.①②③④B.④①③②C.④①②③D.④①③②⑤【解析】淀粉水解需用④稀硫酸作催化剂，检验淀粉是否水解完全要用①碘水，检验水解产物前应用③NaOH溶液中和，然后用②银氨溶液检验。【答案】B二、蔗糖与麦芽糖的化学性质(1)蔗糖、麦芽糖的结构和化学性质的实验探究实验步骤实验现象实验结论试管内无明显现象蔗糖分子中无醛基，是非还原性糖；麦芽糖分子中含有醛基，是还原性糖试管内产生红色沉淀①加入银氨溶液的试管中产生银镜;加蔗糖的水解产物分子中含有醛

入新制的Cu(OH)2的试管中出现红色基，具有还原性;秫喘暇[_NaOII.入新制的Cu(OH)2的试管中出现红色基，具有还原性;秫喘暇[_NaOII.I新制的5(51】,沉淀麦芽糖的水解产物分子中含有醛基，具有还原性把蔗糖溶液换为麦芽糖溶液，重复实验操作蔗糖麦芽糖相似点组成相同，分子式均C12蔗糖麦芽糖相似点组成相同，分子式均C12H22O11，互为同分异构体；都属于一糖，1mol一糖水解后生成2mol单糖官能团不含醛基，是非还原性糖含有醛基，是还原性糖化学性质不能发生银镜反应，也不能被新制的Cu(OH)2氧化能发生银镜反应，能被新制的Cu(OH)2氧化水解产物葡萄糖和果糖葡萄糖2)蔗糖、麦芽糖的异同不同点典例品蔗糖溶液①滴加稀硫酸加入NaOH典例品蔗糖溶液①滴加稀硫酸加入NaOH溶液，翹碱性L11下列关于验证蔗糖属于非还原性糖，而其水解产物具有还原性的实验方案的说法中，正确的是验证蔗糖属于非还原性糖的操作顺序：④③验证蔗糖属于非还原性糖的操作顺序：④⑤验证蔗糖水解产物具有还原性的操作顺序：①④⑤验证蔗糖水解产物具有还原性的操作顺序：①②④⑤【解析】糖类是否属于还原性糖，可通过银镜反应加以证明。银镜反应应该在水浴中进行加热，同时考虑到银镜反应的发生应该在碱性条件下进行，故蔗糖水解后应先加碱中和过量的酸，然后才能进行银镜反应，综上所述，选B、D两项。【答案】BD典例蔗糖与麦芽糖都含有多个羟基麦芽糖和蔗糖的分子式都是C12H22O11麦芽糖和蔗糖水解产物完全相同麦芽糖能发生银镜反应，蔗糖不能发生银镜反应【解析】麦芽糖的水解产物是葡萄糖，蔗糖的水解产物是葡萄糖和果糖，二者的水解产物不完全相同。【答案】C三、糖类考查中常见的误区误区一糖类=碳水化合物最初人们发现的糖的分子组成均满足通式Cm(H2O)n,但是，随着化学学科的发展，人们发现，有些糖的组成并不满足该通式，如鼠李糖的分子式是C6hi205O而满足该通式的有机物不一定6125是糖，如乙酸(ch3cooh)的分子式可表示为C2(h20)2。误区二糖类物质都能溶于水受日常生活中糖的影响，误认为糖类物质都能溶于水，其实日常食用的淀粉及蔬菜中的纤维素在常温下都不溶于水。误区三淀粉和纤维素互为同分异构体单糖中的葡萄糖和果糖互为同分异构体，二糖中的蔗糖和麦芽糖互为同分异构体，而淀粉和纤维素的分子组成均可用(C6H10O5)表示，故误认为淀粉和纤维素也互为同分异构体。其实淀6105n粉和纤维素都是混合物，不互为同分异构体。误区四对反应条件认识不清导致出错蔗糖等非还原性糖在酸作催化剂时加热水解的产物中含有还原性的葡萄糖，常采用银镜反应或与新制的氢氧化铜悬浊液反应来检验产物中的葡萄糖，而这两个反应都需在碱性条件下才能进行，水解后的溶液呈酸性，必须先加碱使其呈碱性，然后再进行检验。若对此认识不清，则会出错。

典例列关于有机物的说法中，正确的一组是典例淀粉、油脂在一定条件下都能发生水解反应淀粉和纤维素互为同分异构体食用油属于酯类，石蜡油属于烃类石油的分馏和煤的气化都发生了化学变化淀粉遇碘酒变蓝色，在加热条件下葡萄糖能与新制Cu(OH)2悬浊液发生反应A.①②⑤B.①②④C①③⑤D.③④⑤【错解】B【错因分析】淀粉和纤维素的最简式相同，都是C6H10O5，但分子式(C6HioO5)中的n值不同，61056105n故二者不互为同分异构体。分馏是根据混合物各组分沸点的不同而分离的方法，因而是物理变化；煤的气化是煤在一定条件下与h2等物质发生反应转化为气体燃料的过程，因而是化学变化。【正解】C【易错诊断】理解概念并能对概念进行辨析是解决问题的前提。本题虽然考查的是基础知识，但在学习中如果未能明确相关概念(或类别)的关系，出现错误的可能性依然较大。典例关于淀粉和纤维素的下列说法中，正确的是典例关于淀粉和纤维素的下列说法中，正确的是两者都能水解，且水解的最终产物相同两者实验式相同，且互为同分异构体两者都属于糖类，且都没有甜味两者都属于高分子化合物，且遇碘单质都显蓝色【解析】淀粉和纤维素都属于多糖，都能水解，且水解的最终产物都是葡萄糖；淀粉和纤维素既无甜味，也无还原性；两者尽管能用同一分子通式(C6H10O5)表示，但由于n分别可取不6105n同的值，因而不互为同分异构体；两者都是天然高分子化合物，但只有淀粉能与碘单质作用显蓝色。【答案】AC好题1．下列说法中正确的是多糖是很多个单糖分子按照一定的方式，通过分子内脱水结合而成的淀粉和纤维素都是重要的多糖，它们的通式都是(C6H10O5),二者互为同分异构体6105多糖在性质上跟单糖、双糖不同，一般不溶于水，没有甜味，没有还原性淀粉在稀H2S04作用下水解最后生成葡萄糖和果糖2．关于蔗糖的说法不正确的是蔗糖是最重要的二糖，它的相对分子质量是葡萄糖的2倍向蔗糖溶液中加入银氨溶液，水浴加热，不发生银镜反应向蔗糖与稀硫酸共热后的溶液中滴加银氨溶液，再进行水浴加热，观察不到有银镜生成向蔗糖里加入浓硫酸，可观察到蔗糖变黑，并且有泡沫出现3.以下实验或操作不能达到目的的是用溴水鉴别苯、乙醇、四氯化碳在洁净的试管中加入2%AgNO3溶液1~2mL，逐滴加入2%稀氨水至沉淀恰好溶解为止为除去溴苯中的少量溴，向混合物中加入适量的NaOH溶液，水洗、分液可用碘化钾溶液检验淀粉是否水解完全4.下列物质的描述和相关知识均正确的是物质名称描述相关知识A裂解气混合物主要成分为烷烃B2-溴丁烷弱电解质可用AgNO3溶液检验其电离出的少量BrC福尔马林混合物具有防腐、消毒和漂白的功能D淀粉和纤维素多糖两者互为同分异构体5•如图所示，淀粉水解可产生某有机物A，A在不同的氧化剂作用下，可以生成B(C6HO7)6127或C(C6Hio08)，B和C都不能发生银镜反应。A、B、C都可以被强还原剂还原为D(C6H14O6)。61086146B脱水可得到五元环的酯类化合物E或六元环的酯类化合物F。淀粉水解氧化水解氧化［氧化「b戈"已已知相关物质被氧化的难易程度：RCHO最易，R—CH/H次之，/—*最难。则A、B、C、D、E、F的结构简式为A，BC，D，E6．淀粉不仅是一种重要的营养物质，也是一种重要的化工原料，在工业上应用也十分广泛，如酒厂以含丰富淀粉的农产品为原料在淀粉酶作用下制葡萄糖，在酒化酶的作用下制乙醇。试按要求回答下列问题：完成下列反应的化学方程式。TOC\o"1-5"\h\z（1）淀粉制葡萄糖：。（2）葡萄糖制乙醇：。（3）用银氨溶液检测葡萄糖：。（4）用新制的氢氧化铜悬浊液检验葡萄糖：。（5）葡萄糖在人体内进行的氧化反应：。7．某同学设计了如下3种方案，以检测淀粉的水解程度。甲方案淀粉溶液豐水解液溶液》中和液进些溶液变蓝结论：淀粉尚未水解乙方案稀磕酸银氨溶液淀粉溶液］•水解液〕『无银镜产生结论：淀粉尚未水解丙方案溶液变蓝淀粉溶液丽-水丿稀硫酸淀粉溶液丽-水丿稀硫酸结论：淀粉部分水解上述3种方案的结论是否正确？简要说明理由。8．下列说法不正确的是向淀粉溶液中加入稀硫酸，加热几分钟，冷却后再加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热,没有红色沉淀生成，说明淀粉没有水解成葡萄糖蔗糖、麦芽糖的分子式都是C12H22O11，二者互为同分异构体纤维素和淀粉遇碘水均显蓝色D.麦芽糖及其水解产物均能发生银镜反应将淀粉浆和淀粉酶的混合物放入半透膜袋中，扎好后浸入流动的温蒸馏水中，经过足够的时间后，取出袋内的液体，分别与①碘水、②新制Cu(OH)2(加热)、③浓硝酸(微热)作用，其现象依次是显蓝色；无红色沉淀；显黄色不显蓝色；无红色沉淀；显黄色显蓝色；有红色沉淀；不显黄色不显蓝色；有红色沉淀；不显黄色直链形的不饱和油酸(C17H33COOH)与蔗糖反应可以制得非天然油脂，其反应示意图如图所示(注：图中反应式不完整)。下列说法中不正确的是A.甘油和蔗糖都可以在一定条件下发生消去反应

天然油脂、蔗糖、非天然油脂都能发生水解反应该非天然油脂与氢氧化钠溶液共热，可以发生皂化反应，水解后的产物可与溴的四氯化碳溶液反应蔗糖分子结构中不含醛基，是非还原性糖，不能直接与银氨溶液发生银镜反应根据图所示转化关系，回答下列问题：工业上制镜和热水瓶胆镀银，常利用上述反应中的(填序号)①②的反应类型为(填字母)。A.氧化反应B.加成反应C.水解反应D.消去反应反应⑦可用于检验糖尿病病人尿液中的血糖含量，该反应的化学方程式为葡萄糖在人体内彻底氧化分解的化学方程式。12•某同学称取9g淀粉溶于水，测定淀粉水解的百分率，其操作步骤如图所示。淀粉溶液加7淀粉溶液加7混合液一(取很少量混合液卫理埜溶液变蓝色帆混合液沉淀提示：少量溶液计算时忽略不计。试回答下列问题：TOC\o"1-5"\h\z所加试剂A是，B是o只加A，不加B是否可以？，理由是<当析出2.16g沉淀时，淀粉的水解百分率o真题13•秸秆(含多糖类物质)的综合应用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：聚酯ccH*ADH,0HjJPd/C阿+闽己二烯二酸仮，反卜2*4-己二烯二馥Pd/CACOOCH聚酯ccH*ADH,0HjJPd/C阿+闽己二烯二酸仮，反卜2*4-己二烯二馥Pd/CACOOCH△卜儿COOCH3P£T綜■誉°皿^^3问号4AR回答下列问题：(1)下列关于糖类的说法正确的是。(填标号)a.糖类都有甜味，具有CH20的通式n2mmb麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物TOC\o"1-5"\h\zB生成C的反应类型为。D中官能团名称为,D生成E的反应类型为。F的化学名称是，由F生成G的化学方程式为。具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5molW与足量碳酸氢钠溶液反应生成44gCO,W共有种(不含立体结构)，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为。参照上述合成路线，以(反反)-2,4-己二烯和C2H4^原料(无机试剂任选)，设计制备对二苯二甲酸的合成路线。参考答案C【解析】多糖不是单糖通过分子内脱水结合而成的，是通过分子间脱水结合而成的；淀粉、纤维素的通式虽然都是(C6H10O5)，但因n的数值不同，淀粉、纤维素不是同分异构体；6105n淀粉在稀H2S04作用下水解最后只生成葡萄糖。A【解析】蔗糖的相对分子质量为342,葡萄糖的相对分子质量为180,A项错误；蔗糖分子中不含醛基，B项正确；蔗糖与稀硫酸共热后的溶液应先加NaOH溶液至碱性后再加银氨溶液，水浴加热后才能观察到有银镜生成，C项正确；在蔗糖中加入浓硫酸，蔗糖变黑，并有泡沫产生，这是利用了浓硫酸的脱水性和强氧化性，D项正确。D【解析】A项，向苯中加入溴水，会分层，上层呈橙红色；向乙醇中加入溴水不会分层;向四氯化碳中加入溴水，振荡会分层，下层呈橙红色，三种物质的现象各不相同，因此用溴水可以加以鉴别。B项，在洁净的试管中加入2%AgN03溶液1~2mL，逐滴加入2%稀氨水，发生反应：Ag++NH3・H2OAgOH|+NH+，继续滴加会发生反应：324AgOH+2NH3・H2O^++0H+2屯0,沉淀又逐渐溶解。C项，向混合物中加入NaOH溶液时，发生反应：Br2+2NaOH^NaBr+NaBrO+H2O,而溴苯不溶于水，故水洗、分液可除去溴苯中的少量溴。D项，碘化钾溶液与淀粉不发生反应，而淀粉遇碘单质会变蓝色，因此不能用碘化钾溶液检验淀粉是否水解完全。C【解析】A项，裂解气中含有烷烃、烯烃等，主要成分是各种不饱和烃，是混合物。B项，2-溴丁烷是非电解质，在水中不能溶解，也不能电离，其中的Br是以原子的形式存在的，检验时，可以先加入NaOH溶液，加热煮沸，然后再加入硝酸酸化的AgNO3溶液检验其水解产生的少量BroC项，福尔马林是甲醛的水溶液，由于甲醛能够使蛋白质失去生理活性而变质，因此具有防腐、消毒功能，另外甲醛还有漂白的功能。D项，淀粉和纤维素都是多糖，二者都是混合物，因此不互为同分异构体。5.CHOH(CHOH)CHOCHOH(CHOH)COOH2424HOOC(CHOH)COOHCHOH(CHOH)CHOH4242【解析】淀粉的水解产物为葡萄糖(A)，其结构简式为ch2oh(choh)4cho。由题给信息可知，葡萄糖中的一CHO先被氧化，然后—CH2OH被氧化。若一CHO被氧化，则相当于分子中增加了1个氧原子，其他原子没变，则B(C6H12O7)是葡萄糖分子中的—CHO被氧化的产6127物。C(C6HioO8)与葡萄糖分子相比，多了2个氧原子，少了2个氢原子，则一CHO与一CH2OH都被氧化成了一COOH。D(C6HO6)与葡萄糖(甲06)相比，多了2个氢原子，可知是葡萄61466126糖分子中的醛基被还原(与H2加成)。E、F是B自身酯化反应的产物。6.(1)(('汀淀粉葡萄舖(2)「匚—丄」'葡萄糧CHOH(CHOH)CH0+2Ag(NH)OHCHOH(CHOH)COONH+2Ag|+HO+3NH243224423CHOH—(CHOH)—CHO+2Cu(OH)+NaO^UCHOH—(CHOH)—COONa+CuO|+3HO2422422CfiHi2O6酶•厂+6O一6CO+6HO222【答案】甲方案实验设计和结论均不正确。加入NaOH溶液后，12与NaOH溶液反应，影响实验结果的判断。同时，如果淀粉部分水解，未水解的淀粉与碘反应，溶液也会变蓝色，所以溶液变蓝并不能说明淀粉尚未水解。乙方案实验设计不正确。因为在酸性条件下即使水解液中有葡萄糖，也不会与银氨溶液发生银镜反应。丙方案实验设计和结论均正确。有银镜产生，说明淀粉水解生成葡萄糖。向水解液中直接加入碘水，溶液变蓝，说明有淀粉存在，因此得出的结论为淀粉部分水解。【解析】解答本题要注意两点：一是淀粉和葡萄糖的检验方案；二是银镜反应要在碱性条件下进行。AC【解析】检验淀粉的水解产物，应冷却后加入NaOH溶液中和作催化剂的稀硫酸，然后加入新制的Cu(OH)2悬浊液，A项错误；蔗糖、麦芽糖的分子式相同但结构不同，二者互为同分异构体，B项正确；遇碘显蓝色是淀粉的特性，C项错误；麦芽糖及其水解生成的葡萄糖中均含有醛基，二者都属于还原性糖，均能发生银镜反应，D项正确。B【解析】淀粉浆和淀粉酶在一定温度下混合，淀粉水解，水解产物是葡萄糖，可通过半透膜，因此充分水解(题中已说明经过足够的时间)后，袋内应既无淀粉，也无葡萄糖。但是淀粉酶是生物催化剂，属于蛋白质，为高分子化合物，它不能通过半透膜，因此仍存在于半透膜袋内。所以分析袋内液体与题给试剂反应的现象，只需从蛋白质的有关性质去分析：加入碘水，因无淀粉，不显蓝色；加入新制Cu(OH)2共热，因无葡萄糖，不会有红色沉淀；加入浓硝酸微热，会因有蛋白质(淀粉酶)的存在而显黄色。C【解析】甘油和蔗糖分子中都含有羟基，且连接羟基的碳原子的相邻碳原子上有氢原子，故二者都能发生消去反应，A项正确；天然油脂、非天然油脂中都含有酯基，能发生水解反应，蔗糖在稀硫酸作用下也能发生水解反应生成葡萄糖和果糖，B项正确；皂化反应是指油脂与氢氧化钠(或氢氧化钾)溶液混合，得到高级脂肪酸钠(或钾)盐和甘油的反应，非天然油脂的水解产物中没有甘油，故非天然油脂的水解反应不属于皂化反应，C项错误；蔗糖是非还原性糖，D项正确。11.11.⑴⑥2)CCHOH—(CHOH)—CH0+2Cu(0H)+NaOH、CHOH—(CHOH)—COONa+Cu0|+3H02422422CH0+60一6C0+6H06126222【解析】工业上制镜和热水瓶胆镀银都是利用了葡萄糖和银氨溶液反应还原出单质银的性质，所以应为反应⑥；反应①②是淀粉在不同条件下的水解反应；反应⑦为葡萄糖与新制Cu(OH)2的反应。12.(1)稀硫酸NaOH溶液(2)不可以银镜反应必须在碱性条件下进行(3)18%【解析】淀粉在酸性条件下发生水解反应，故A可选稀硫酸。淀粉水解的最终产物是葡萄糖，葡萄糖分子中含有醛基，可与银氨溶液发生银镜反应，但银镜反应必须在碱性条件下进行，故B为NaOH溶液。遇碘变蓝是淀粉的特性，混合液中加入碘水，溶液变蓝,说明其中还有淀粉存在；混合液与银氨溶液发生反应，有Ag生成，则证明淀粉已部分水解生成葡萄糖。2.16gAg的物质的量为2.16g解生成葡萄糖。2.16gAg的物质的量为2.16g108g/mol=0.02mol，由~2Ag可知，水解生成0.01mol葡萄糖，即发生水解的淀粉的质量为0.01molx162g/mol=1.621.62g。故淀粉的水解百分率为A—x100%=18%。9真题13.(1)cd取代反应(酯化反应)酯基、碳碳双键；消去反应己二酸5)12⑹ch35)12⑹ch3【解析】(1)a・淀粉和纤维素都是糖，没有甜味，错误；b麦芽糖是二糖，水解只生成2个分子的葡萄糖，错误；c.无论淀粉是否水解完全，都会产生具有醛基的葡萄糖,因此都可以产生银镜反应，故用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全，正确；d.淀粉和纤维素都属于多糖类，都是绿色植物光合作用产生的物质，故都是天然高分子化合物，正确；（2）根据图示可知B是HOOC-CH=CH-CH=CH-COOH，该物质含有两个羧基，可以与甲醇ch3oh在一定条件下发生酯化反应，产生酯c：ch3ooc—ch=ch—ch=ch—cooch3