高中有机化学知识归纳总结 全

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目录一．有机重要的物理性质二、重要的反应

三、各类烃的代表物的结构、特性

四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质五、有机物的鉴别六、混合物的分离或提纯（除杂）七、重要的有机反应及类型八、一些典型有机反应的比较

九、推断专题

十、其它变化

十^一•化学有机计算十二、具有特定碳、氢比的常见有机物十三、有机物的结构

一、重要的物理性质1•有机物的溶解性（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛羧酸等。（2）易溶于水的有：低级的［一般指N（C）＜4］醇、（醚）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。（3）具有特殊溶解性的：乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH,又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于659时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。补充性质【高中化学中各种颜色所包含的物质】1•红色：铜、CuO、品红溶液、酚酞在碱性溶液中、石蕊在酸性2溶液中、液溴（深棕红）、红磷（暗红）、苯酚被空气氧化、FeO、23（FeSCN）2+（血红）2．橙色：、溴水及溴的有机溶液（视浓度，黄—橙）3.黄色（1）淡黄色：硫单质、过氧化钠、溴化银、TNT、实验制得的不纯硝基苯、（2）黄色：碘化银、黄铁矿（FeS）、*磷酸银（AgPO）工业盐234酸（含Fe3+）、久置的浓硝酸（含NO）2（3）棕黄：FeCl溶液、碘水（黄棕—褐色）3棕色：固体FeCl、CuCl（铜与氯气生成棕色烟）、NO气（红322棕）、溴蒸气（红棕）褐色：碘酒、氢氧化铁（红褐色）、刚制得的溴苯（溶有Br）2绿色：氯化铜溶液、碱式碳酸铜、硫酸亚铁溶液或绿矶晶体（浅绿）、氯气或氯水（黄绿色）、氟气（淡黄绿色）蓝色：胆矶、氢氧化铜沉淀（淡蓝）、淀粉遇碘、石蕊遇碱性溶液、硫酸铜溶液紫色：高锰酸钾溶液（紫红）、碘（紫黑）、碘的四氯化碳溶液（紫红）、碘蒸气2.有机物的密度（1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代

烃、酯（包括油脂）4．5．6．Ill1112）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯3•有机物的状态［常温常压（1个大气压、20£左右）］（1）气态：①烃类：一般N（C）＜4的各类烃（1）气态：①烃类：一般N（C）＜4的各类烃为气态②衍生物类:一氯甲烷（CHCl，沸点为-24・2C）3・为-29..8C）氯乙烯（CH==CHCl，沸点为-13・9C）2・注意：新戊烷［C（CH3）4］亦氟里昂.（CC^，.沸点甲醛（HCHO,沸点为一溴甲烷（一溴甲烷（CH3Br,沸点为甲醚（CH3OCH3,沸点为-21C)••••4氯乙烷(CHCHCl，沸点为12.3C)3・・2・3.6C)四氟乙烯（CF==CF，沸点为-76.3C）2—23°C)甲乙醚(CHOCH,3甲乙醚(CHOCH,32513.5C）己烷CH(CH)CHI32437甲醇CHOH3己烷CH(CH)CHI32437甲醇CHOH3溴乙烷CHBr25溴苯CHBr65环己烷甲酸HCOOH乙醛CHCHO3硝基苯CHNO652★特殊：不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为

液态固态：一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物。如,石蜡C以上的烃12饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态★特殊：苯酚(CHOH)、苯甲酸(CHCOOH)、氨基酸等在常温下6565亦为固态4•有机物的颜色☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特ch3殊颜色，常见的如下所示：☆三硝基甲苯(俗称梯恩梯TNT)为淡黄色晶体；☆部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色；为白色、难溶于水的固体(但易溶于苯等有机溶剂)；☆苯酚溶液与Fe3+(aq)作用形成紫色［HFe(OCH)］为白色、难溶于水的固体(但易溶于苯等有机溶剂)；☆苯酚溶液与Fe3+(aq)作用形成紫色［HFe(OCH)］溶液；3656☆多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液；☆淀粉溶液(胶)遇碘(I)变蓝色溶液；2☆含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生,加热或较长时间后,沉淀变黄色。5．有机物的气味许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味：☆甲烷无味☆乙烯☆液态烯烃稍有甜味（植物生长的调节剂）汽油的气味☆乙炔无味☆苯及其同系物芳香气味，有一定的毒性，尽量☆一卤代烷少吸入。☆一卤代烷不愉快的气味，有毒，应尽量避免吸入。☆二氟二氯甲烷（氟里昂）☆C☆二氟二氯甲烷（氟里昂）☆C以下的一元醇4☆C〜C的一元醇511☆C以上的一元醇12☆乙醇☆乙二醇☆丙三醇（甘油）☆苯酚☆乙醛☆乙酸无味气体，不燃烧。有酒味的流动液体不愉快气味的油状液体

无嗅无味的蜡状固体特殊香味甜味（无色黏稠液体）

甜味（无色黏稠液体）

特殊气味刺激性气味

强烈刺激性气味（酸味）☆低级酯芳香气味☆低级酯☆丙酮令人愉快的气味二、重要的反应

1•能使溴水（Br/HO）褪色的物质22（1）有机物通过加成反应使之褪色：含有go—C三C—的不饱和化合物通过取代反应使之褪色：酚类注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。通过氧化反应使之褪色：含有一CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯净的只含有一CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳

溶液褪色通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯（2）无机物①通过与碱发生歧化反应

3Br+6OH-==5Br-+BrO-+3HO或Br+2OH-==Br-+BrO-+HO3222②与还原性物质发生氧化还原反应，如HS、S2-、SO、SO2-、I-、23Fe2+2•能使酸性高锰酸钾溶液KMnO/H+褪色的物质4（1）有机物：含有血斗、—C=C—、—OH（较慢）、—HO的物质与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应）（2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如HS、S2-、SO、22

SO2-、Br-、I-、Fe2+33■与Na反应的有机物：含有一OH、—COOH的有机物

与NaOH反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基、—COOH的有．．．机物反应加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应）与NaCO反应的有机物：含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和23・NaHCO；3含有一COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO气体；2含有一SOH的有机物反应生成磺酸钠并放出CO气体。32与NaHCO反应的有机物：含有一COOH、—SOH的有机物反应生成33羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO气体。2既能与强酸，又能与强碱反应的物质2A1+2OH-既能与强酸，又能与强碱反应的物质2A1+2OH-+2HO==2AlO-+3Hf2221AlO+2OH-==2A1O-+HO2322Al(OH)+OH-==A1O-+2HO322（1）2Al+6H+==2Al3++3Hf（2）AlO+6H+==2Al3++3HOTOC\o"1-5"\h\z232（3）Al（OH）+3H+==Al3++3HO32弱酸的酸式盐，如NaHCO、NaHS等等3NaHCO+HCl==NaCl+COf+HONaHCO+NaOH==NaCO+HO2^23232NaHS+HCl==NaCl+HSfNaHS+NaOH==NaS+HO222弱酸弱碱盐，如CHCOONH、(NH)S等等4422CHCOONH+HSO==(NH)SO+2CHCOOH4244243CHCOONH+NaOH==CHCOONa+NHf+HO34332(NH)S+HSO==(NH)SO+HSf2244242(NH)S+2NaOH==NaS+2NHt+2HO2232氨基酸，如甘氨酸等HNCHCOOH+HCItHOOCCHNHCl2223HNCHCOOH+NaOH—HNCHCOONa+HO22222蛋白质蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH和呈碱性的一NH,故蛋白质仍能与碱和酸反应。25•银镜反应的有机物(1)发生银镜反应的有机物：含有一CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖等)

(2)银氨溶液[Ag(NH)OH](多伦试剂)的配制：32向一定量2%的AgNO溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉3淀恰好完全溶解消失。反应条件：碱性、水浴加热若在酸性条件下，则有Ag(NH)++OH-+3H+==Ag++2NH++HO而被破坏。TOC\o"1-5"\h\z3242实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有

银白色金属析出有关反应方程式：AgNO+NH•HO==AgOH|+NHNO33243AgOH+2NH•HO==Ag(NH)OH+2HO32322银镜反应的一般通式：RCHO+2Ag(NH)OH亠2AgJ+RCOONH+3NH+HO32432记忆诀窍】：1—水（盐）、2—银、3—氨

甲醛（相当于两个醛基）：HCH0+4Ag（NH）OH亠4AgJ+（NH）CO+6NH+2HOTOC\o"1-5"\h\z32▼42332乙二醛：OHC-CHO+4Ag（NH）OH亠4AgJ+（NH）CO+6NH+2HO32▼422432甲酸：HCOOH+2Ag（NH）OH亠2AgJ+（NH）CO+2NH+HO32▼42332葡萄糖：（过量）CHOH（CHOH）CHO+2Ag（NH）OH亠2AgJ+CHOH（CHOH）COONH+3NH+H24322443O2HCHO〜（6）定量关系：一CHO〜2Ag（NH）OH〜2Ag

4Ag（NH）OH〜4Ag

6•与新制Cu（OH）HCHO〜2（1）有机物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍过量，后

氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物。（2）斐林试剂的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加几滴

2%的CuSO溶液，得到蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂）。4（3）反应条件：碱过量、加热煮沸

（4）实验现象：若有机物只有官能团醛基（—CHO），则滴入新制的氢氧化铜悬

浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；若有机物为多羟基醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊

液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；有关反应方程式：2NaOH+CuSO==Cu(OH)J+NaSO224RCHO+2Cu(OH)RCOOH+CuOJ+2HO222HCHO+4Cu(OH)CO+2CuOJ+5HO222^2OHC-CHO+4Cu(OH)HOOC-COOH+2CuOJ+4HO222HCOOH+2Cu(OH)CO+CuOJ+3HO222^2CHOH(CHOH)CHO+2Cu(OH)CHOH(CHOH)COOH+CuOJ+2HO2422422定量关系：一COOH〜?Cu(OH)〜?Cu2+(酸使不溶性的碱溶2解)—CHO〜2Cu(OH)〜CuOHCHO〜4Cu(OH)〜2CuO22227•能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类(单糖除外)、肽类(包括蛋白质)。HX+NaOH==NaX+HO(H)RCOOH+NaOH==(H)RCOONa+HO2RCOOH+NaOH==RGOONa+H+O—>或nh「28能跟FeCl溶液发生显色反应的是：酚类化合物。39•能跟I发生显色反应的是：淀粉。210•能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质。三、各类烃的代表物的结构、特性类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物通式CH(n>1)CH(n>2)CH(n>2)CH(n>6)代表物结构式H—C^C—H相对分子质量Mr16282678碳碳键长(xL0-10m)1.541.331.201.40

键角109。28，约120°180°120°分子形状正四面体6个原子共平面型4个原子同一直线型12个原子共平面（正六边形）主要化学性质光照下的卤代；裂化；不使酸性KMnO溶液褪色4跟X、H、HX、H0、222HCN加成，易被氧化；可加聚跟X、H、HX、HCN22加成；易被氧化；能加聚得导电塑料跟H加成；FeX23催化下卤代；硝化、磺化反应四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类别通式官能团代表物分子结构结点主要化学性质卤代烃一卤代烃：R—X多元饱和卤代烃：CHXn2n+2-mm卤原子—XCHBr25（Mr：109）卤素原子直接与烃基结合卩-碳上要有氢原子才能发生消去反应与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯醇一元醇：R—OH饱和多元醇：CH0n2n+2m醇羟基—OHCHOH3（Mr：32）CHOH25（Mr：46）羟基直接与链烃基结合，O—H及C—O均有极性。0-碳上有氢原子才能发生消去反应。a-碳上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化。跟活泼金属反应产生H2跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃脱水反应：乙醇1140^分子间脱水[成醚170^分子内脱水生成烯催化氧化为醛或酮5.生成酯醚R—0—R，醚键CHOCH2525（Mr：74）C—O键有极性性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应酚酚羟基—0H（Mr：94）—OH直接与苯环上的碳相连，受苯环影响能微弱电离。1.弱酸性与浓溴水发生取代反应生成沉淀遇FeCl呈紫色34.易被氧化醛醛基HCHO（Mr：30）（Mr：44）HCHO相当于两个—CHOJ7有极性、能加成。与H、HCN等加2成为醇被氧化剂（O、多2伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等）氧化为羧酸jrw酮羰基（Mr：58）JT有极性、能加成与气、HCN加成为醇不能被氧化剂氧化为羧酸羧酸羧基（Mr：60）受羰基影响，O-H能J电离出H+,受羟基影响不能被加成。具有酸的通性酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键，不能被H2加成能与含一叫物质缩去水生成酰胺（肽键）酯酯基HCOOCH3（Mr：60）（Mr：88）酯基中的碳氧单键易断裂发生水解反应生成羧酸和醇也可发生醇解反应生成新酯和新醇硝酸酯RONO2硝酸酯基—ONO2不稳定易爆炸硝基化合物R—NO2硝基一NO2一硝基化合物较稳定一般不易被氧化剂氧化，但多硝基化合物易爆炸氨基酸RCH（NH）COOH2氨基一NH2羧基一COOHHNCHCOOH22（Mr：75）—吧能以配位键结合H+；—COOH能部分电离出H+两性化合物能形成肽键—NH-蛋白质结构复杂不可用通式表示0II肽键Y-问-氨基一NH2羧基一COOH酶多肽链间有四级结构两性水解变性颜色反应（生物催化剂）灼烧分解糖多数可用下列通式表示：C（HO）n2m羟基一OH醛基一CHO羰基—c_葡萄糖CHOH（CHOH）CH24O淀粉（CHO）6105n纤维素[CHO（OH）]6723n多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物氧化反应（还原性糖）加氢还原酯化反应多糖水解5.葡萄糖发酵分解生成乙醇油脂0Z酯基—c—OR可能有碳碳双键酯基中的碳氧单键易断裂烃基中碳碳双键能加成水解反应（皂化反应）硬化反应五、有机物的鉴别鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质(物理性质、化学性质)，要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。1．常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：试剂名称酸性高锰酸钾溶液溴水银氨溶液新制Cu(OH)2FeCl3溶液碘水酸碱指示剂NaHCO3少量过量饱和被鉴别物质种类含碳碳双键、三键的物质、烷基苯。但醇、醛有干扰。含碳碳双键、三键的物质。但醛有干扰。苯酚溶液含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖苯酚溶液淀粉羧酸(酚不能使酸碱指示剂变色)羧酸现象酸性高锰酸钾紫红色褪色溴水褪色且分层出现白色沉淀出现银镜出现红色沉淀呈现紫色呈现蓝色使石蕊或甲基橙变红放出无色无味气体2•卤代烃中卤素的检验取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。・・・33•烯醛中碳碳双键的检验(1)若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。(2)若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制Cu(OH)悬浊液，加热煮沸，充分反应后冷却过滤，向滤液中加入稀硝酸酸2浊液，加热煮沸，充分反应后冷却过滤，向滤液中加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双键。★若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：—CHO+Br+HOt—COOH+2HBr而使溴水褪色。224．二糖或多糖水解产物的检验若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液

中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新

制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加热，观察现象，作出判断。5．如何检验溶解在苯中的苯酚？取样，向试样中加入NaOH溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，再滴入几滴FeCl溶液（或过量饱和溴水），若溶3液呈紫色（或有白色沉淀生成），则说明有苯酚。★若向样品中直接滴入FeCl溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不3得进入水溶液中与Fea+进行离子反应；若向样品中直接加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。★若所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。6.如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH=CH、SO、CO、2222HO?2\将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe（SO）溶液、品243红溶液、澄清石灰水、（检验水）（检验SO）（除去SO）（确认SO已除尽）（检222验CO）2溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验CH=CH）。22六、混合物的分离或提纯（除杂）混合物除杂试分化学方程式或离子方程式

（括号内为杂质）剂离方法乙烷（乙烯）溴水、NaOH溶液（除去挥发出的Br蒸2气）洗气CH=CH+Br—CHBrCHBr22222Br+2NaOH=NaBr+NaBrO+HO22乙烯（SO、2CO）2NaOH溶液洗气SO+2NaOH=NaSO+HO2232CO+2NaOH=NaCO+HO2232乙炔(HS、2PH)3饱和CuSO溶4液洗气HS+CuSO=CuSj+HSO11PH+24CuSO+12HO=8CuPl3423▼+3HPO+24HSO3424提取白酒中的酒精蒸馏从95%的酒精中提取无水酒精新制的生石灰蒸馏CaO+HO=Ca(OH)22从无水酒镁粉蒸Mg+2CHOH—(CHO)Mg+Ht2525221精中提取绝对酒精(CHO)Mg+2HOt2CHOH+Mg252225提取碘水中的碘溴化钠溶（碘化（苯酚）乙醇（乙酸）汽油或苯或四氯化溴的四氯化碳溶液NaOH溶液或饱和NaCO溶23液NaOH、NaCO、23NaHCO溶3Br+2I-==I+2Br-22CHOH+NaOH—CHONa+HO65652CHOH+NaCO—CHONa+NaHC652365O3CHCOOH+NaOH—chCOONa+HO3322CHCOOH+NaCO—2CHCOONa3233+COT+Ho22液均可CHCOOH+NaHCO—CHCOONa+C333Ot+HO22乙酸（乙醇）NaOH溶

液稀HSO24蒸发蒸馏CHCOOH+NaOH—CHCOONa+HO3322CHCOONa+HSO—NaSO+2CH32424COOH3溴乙烷（溴）NaHSO溶3液溴苯（FeBr、3Br、苯）2蒸馏水NaOH溶

液硝基苯（苯、酸）蒸馏水NaOH溶

液洗涤分液洗涤分液蒸馏洗涤分液蒸馏Br+NaHSO+H0==2HBr+NaHS0232FeBr溶于水3Br+2NaOH=NaBr+NaBrO+HO22先用水洗去大部分酸，再用

NaOH溶液洗去少量溶解在有

机层的酸H++OH-=HO2提纯苯甲蒸馏水蒸馏水提纯蛋白浓轻金属盐溶常温下，苯甲酸为固体，溶解度受温度影响变化较大。高级脂肪酸钠溶液（甘油）食盐七、重要的有机反应及类型l・f取代反应"„化反应

水解反应丄浓HzSO*△浓+3nHONO2—厶CHjC—OH+QH5OH，:二CHj—C—OQHs+H2OOHZ

(Ce^O,)—OHOH+3nH2OCHCl+HOCHOH+HCl252NaOH〉25ACH3COOC2H5+H2O无机酸或碱〉CH3COOH+C2H5OH2•加成反应

3．氧化反应2CH+5O一一4CO+2HOCHOH+OA网、2CHCHO+2HO22您网〉32550°C2CHCHO+O锰盐〉3265〜75CCHCH3-来源网络，仅供个人学习参考CHCH3-来源网络，仅供个人学习参考CHCHO+2Ag（NH）OHA、332-CHCHO+2Ag（NH）OHA、332-4．还原反应r+2AgJ+3NH+HO32©P盹+3FeC】2+2H2。、CH=CHt+HO222+3Fe+6HCl>O170°CCH—CH—CHBr+KOH乙醇、CH—CH=CH+KBr+HO322乙醇>322A7•水解反应卤代烃、酯、多肽的水解都属于取代反应8.热裂化反应（很复杂）CH、CH+CHCH、CH+CHTOC\o"1-5"\h\z1634于8168161634于143024AACH,CH+CH1634于122648A•显色反应含有苯环的蛋白质与浓HNO作用而呈黄色3•聚合反应11•中和反应八、一些典型有机反应的比较c=o1•反应机理的比较\_0c=o（1）醇去氢：脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢，形成。例如：+O「羟基所连碳原子上没有氢原子，不能形成，所以不发2/生失氢（氧化）反应。（2）消去反应：脱去一X（或一OH）及相邻碳原子上的氢，形成不饱和键。例如：CH3—C—CH2BrCH3—C—CH2Br-来源网络，仅供个人学习参考-来源网络，仅供个人学习参考应。3）酯化反应：羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合

成水，其余部分互相结合成酯。例如：2．反应现象的比较例如：与新制Cu（OH）悬浊液反应的现象：2沉淀溶解，出现绛蓝色溶液存在多羟基；沉淀溶解，出现蓝色溶液存在羧基。加热后，有红色沉淀出现―>存在醛基。3反应条件的比较同一化合物，反应条件不同，产物不同。例如：TOC\o"1-5"\h\z（1）CH3CH2OH浓hso〉CH2=CH2T+H2O（分子内脱水）170C.亠…鼻.2CHCHOH浓…CHCH—O—CHCH+HO（分子间脱水）32~浓H2SO4>32232140°C“（2）CH—CH—CHCl+NaOHHO、CHCHCHOH+NaCl（取代）322H2y322CH—CH—CHCl+NaOH乙醇、CH—CH=CH+NaCl+HO（消去）322~乙醇>322A（3）一些有机物与溴反应的条件不同，产物不同。九、重要有机物的化学性质网络烃的重要性质4HBr加成5HO2加热、加压、催化剂加成6乙烯催化剂加聚7//浓硫酸，170£消去8H2Ni,加热加成9Br水2加成10HCl催化剂，加热加成11催化剂加聚12HO2催化剂加成13催化剂聚合14HO（饱和食2盐水）水解烃的衍生物重要性质网络序号反应试剂反应条件反应类型1NaOH/HO2加热水解2NaOH/醇加热消去3Na置换4HBr加热取代5浓硫酸，170T消去6浓硫酸，140T取代7O2Cu或Ag，加热氧化8H2Ni,加热加成9Ag(NH)32，OH-新制Cu(OH)2O2溴水或KMnO/H+水浴加热加热催化剂，加热氧化10乙醇或乙酸浓硫酸，加热酯化11HO/H+HO/OH-水浴加热水解芳香族化合物的重要性质网络*有机反应类型一览表序号反应试剂反应条件反应类型1H2Ni,加热加成2浓硝酸浓硫酸，55〜60°C取代3液溴Fe取代4NaOH/HO2催化剂，加热取代5NaOH中和6CO+HO22复分解7溴水取代8FeCl3显色9KMnO/H+4氧化10浓硝酸浓硫酸，加热取代11(CH3CO)-来^泉网络，仅供个人学习取考12HO2H+或OH-水解-来源网络，仅供个人学习参考-来源网络，仅供个人学习参考-来源网络，仅供个人学习参考-来源网络，仅供个人学习参考反应类型取代特点有机分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。加成不饱和碳原子跟其它原子或原子团直接结合。消去从一个分子常见形

式酯化水解卤代硝化缩聚分子间脱水加氢加卤素

单质加卤化

氢

加水

加聚实例羧酸与醇；酚与酸酐；无

机含氧酸与醇

卤代烃；酯；二糖与多糖;多肽与蛋白质

烷烃；芳香烃

苯及其同系物；苯酚

酚与醛；多元羧酸与多元

醇；氨基酸醇分子之间脱水形成醚苯与浓硫酸烯烃；炔烃；苯环；醛与

酮的羰基；油脂烯烃；炔烃；烯烃；炔烃；醛与酮的羰

基烯烃；炔烃烯烃；炔烃醇的消去脱去一个小分子（如水、HX）等而生成不饱和化合物。卤代烃消去氧化加氧催化氧化；使酸性KMnO^褪色；银镜反应等不饱和有机物；苯的同系物；醇，苯酚，含醛基有机物（醛，甲酸，甲酸某酯，葡萄糖，麦芽糖）还原加氢不饱和有机物，醛或酮，含苯环有机物显色苯酚与氯化铁：紫色；淀粉与碘水：蓝色蛋白质与浓硝酸：黄色*有机物的重要性质一览表试剂NaNaOHNaCO23NaHCO3Br水2（Br）2KMnO/4H+烷烃X（V）X烯烃VV炔烃VVX（V）XX（V）VR—C1XVXXXXR—0HVXXX/VVVVXVVR—CH0XXXXVV

R—COOHVVVXXRCOOR'XXXXX十、其它变化官能团的变化；“碳架”的变化（碳原子数增多、减少，成环、破环）。*深刻理解醇的催化氧化，卤代烃及醇的消去反应，酯化反应等重要反应类型的实质。能够举一反三、触类旁通、联想发散。OH反应，可OH反应，可⑵由乙醇心叫叫-（3）由乙醇的脱水生成艺醚2可推测：略⑷由酯化反应原理，可推测：（肽键同）十^一、有机化学计算

1、有机物化学式的确定（1）确定有机物的式量的方法根据标准状况下气体的密度p，求算该气体的式量：M=22・4p（标准状况）根据气体A对气体B的相对密度D，求算气体A的式量：M=DMAB求混合物的平均式量：M=m（混总）/n（混总）根据化学反应方程式计算烃的式量。应用原子个数较少的元素的质量分数，在假设它们的个数为1、2、3时，求出式量。确定化学式的方法根据式量和最简式确定有机物的分子式。根据式量，计算一个分子中各元素的原子个数，确定有机物的分子式。当能够确定有机物的类别时。可以根据有机物的通式，求算n值，确定分子式。根据混合物的平均式量，推算混合物中有机物的分子式。确定有机物化学式的一般途径(4)有关烃的混合物计算的几条规律若平均式量小于26,则一定有CH4平均分子组成中，l〈n(C)<2，则一定有CH。4平均分子组成中，2<n(H)<4，则一定有CH。222、有机物燃烧规律及其运用物质的量一定的有机物燃烧规律一：等物质的量的烃CH和CH，完全燃烧耗氧量相同。CnHmCn一mH5m[m/、/m、/、5m]n+=(n—m)+(+m)=(n—m)+444

规律二：等物质的量的不同有机物、、、nmCnHmCnHm(CO2)xCnHm(H2O)xCH(CO)(HO)(其中变量x、y为正整数)，完全燃烧耗氧量相同。或CnHm(CO2)x(H2O)ynm者说，一定物质的量的由不同有机物、、、nmCnHmCnHm(CO2)xCnHm(H2O)xnmCH(CO)(HO)(其中变量x、y为正整数)组成的混合物，无论以何种CnHm(CO2)x(H2O)y比例混合，完全燃烧耗氧量相同，且等于同物质的量的任一组分的耗氧量。符合上述组成的物质常见的有：相同碳原子数的单烯烃与饱和一元醇、炔烃与饱和一元醛。其组成分别为TOC\o"1-5"\h\z与即；与即。©比"^C“H2n+2。”匚比“(比0)'^比“一2'C„H2„一2(H2O)相同碳原子数的饱和一元羧酸或酯与饱和三元醇。即、即。CnH2nO2'C„一^“(COJ、^比“+2。3”C„一^“(COJgO)相同氢原子数的烷烃与饱和一元羧酸或酯与即CnH2n+2Cn+1H2n+2°2CnH2n+2(CO2)规律三：若等物质的量的不同有机物完全燃烧时生成的H0的量2相同，则氢原子数相同，符合通式CH(CO)(其中变量x为正整数);CnHm(CO2)X若等物质的量的不同有机物完全燃烧时生成的CO的量相同，则碳2原子数相同，符合通式CH(HO)(其中变量X为正整数)。CnHm(H2O)X质量一定的有机物燃烧规律一：从C+0=C0、6H+30=6H0可知等质量的碳、氢燃烧，氢22222耗氧量是碳的3倍。可将CHfCH，从而判断%m(H)或%皿(0。推知：质量相同的烃(CH)，m/n越大，则生成的C0越少，生成的CnHm2H0越多，耗氧量越多。2规律二:质量相同的下列两种有机物CHO与CHO完全燃烧生成CnHmOqCnHm一16xOq+xCnHmOqC0CnHmOqCnHmOqCn-xHmOq+0.75x燃烧生成H20物质的量相同。2规律三：等质量的具有相同最简式的有机物完全燃烧时，耗氧量相同，生成的CO和HO的量也相同。或者说，最简式相同的有机22物无论以何种比例混合，只要总质量相同，耗氧量及生成的CO22和H0的量均相同。2由烃燃烧前后气体的体积差推断烃的组成当温度在100P以上时，气态烃完全燃烧的化学方程式为：^V>0，m/4>l,m>4。分子式中H原子数大于4的气态烃都符合。AV=0,m/4=1，m=4。、CH，CH，CH，CH。4243444AV<0,m/4<1，m<4o只有CH符合。22根据含氧烃的衍生物完全燃烧消耗0的物质的量与生成CO的22

物质的量之比，可推导有机物的可能结构若耗氧量与生成的CO的物质的量相等时，有机物可表示为2C(H2O)若耗氧量大于生成的CO的物质的量时，有机物可表示为2(CH)(H2O)xyn2m若耗氧量小于生成的CO的物质的量时，有机物可表示为2(CO)(H2O)xyn2m(以上X、y、m、n均为正整数)(五)不饱和度的计算方法•烃及其含氧衍生物的不饱和度2•'卤代烃的不饱和度Q=23•含N有机物的不饱和度(1)若是氨基—理，则

-来源网络，仅供个人学习参考-来源网络，仅供个人学习参考-来源网络，仅供个人学习参考-来源网络，仅供个人学习参考-来源网络，仅供个人学习参考⑵若是硝基—NQ,则若是铵离子NH+,则十二、具有特定碳、氢比的常见有机物牢牢记住：在烃及其含氧衍生物中，氢原子数目一定为偶数，若有机物中含有奇数个卤原子或氮原子，则氢原子个数亦为奇数。①当n(C)：n(H)①当n②当n(C)：n(H)②当n③当n(C)：n(H)=1：4时，常见的有机物有：甲烷、甲醇、尿素［CO(NH)③当n22当有机物中氢原子数超过其对应烷烃氢原子数时，其结构中可能有_NH或NH+,如甲胺CHNH、醋酸铵CHCOONH等。243234烷烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大，介于75%~85.7%之间。在该同系物中，含碳质量分数最低的是CH。4单烯烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的