高中化学2-3卤代烃课堂教案新人教版选修5

【讲堂教课设计】2014年高中化学2-3卤代烃新人教版选修5●课标要求1．认识卤代烃的典型代表物的构成和构造特色。2．知道卤代烃与其余衍生物(醇、酚、醛、羧酸、酯)的转变关系。3．依占有机化合物构成和构造的特色，认识加成、代替和消去反应。4．联合生产、生活实质认识某些烃、烃的衍生物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。●课标解读掌握溴乙烷的构成和构造。2．理解溴乙烷水解(代替)反响和消去反响的原理及判断。3．理解卤代烃在有机合成中的桥梁作用。4．氟利昂等卤代烃作为制冷剂时，对环境的影响——臭氧空洞。●教课地位卤代烃是有机合成的重要桥梁，是引入其余官能团的重要物质。有机合成是高考命题的必考点，特别是以卤代烃为中间产物的官能团转变(如—X转变成—OH、消去—X转变成CC或—C≡C—)更是高考的热门。●新课导入建议足球运动员在竞赛中腿部受伤常喷洒一种液体物质，使受伤部位皮肤表面温度忽然降落，减少伤员的痛感，这类物质的主要成分属于卤代烃。平时生活中常常用到卤代烃，如塑料水管PVC资料聚氯乙烯及生产原料氯乙烯，不粘锅内涂资料聚四氟乙烯等。溴乙烷是一类重要的卤代烃，也是一种重要的化工原料，今日我们主要学习相关溴乙烷的性质。●教课流程设计课前预习安排：看教材P41－42，填写【课前自主导学】，并达成【思虑沟通】1、2。?步骤1：导入新课，本课教课地位剖析。?步骤2：对【思虑沟通】1、2进行发问，反应学生预习成效。?步骤3：师生互动达成【研究1】。可利用【问题导思】中的设问作为主线。?步骤7：经过【例2】和教材P42“科学研究”解说研析，对“探究2卤代烃中卤素的查验”中注意的问题进行总结。?步骤6：师生互动达成【研究2】，以【问题导思】的设问作为主线。?步骤5：指导学生自主达成【变式训练1】和【当堂双基达标】3、5题。?步骤4：经过【例1】和教材P41和P42【思虑沟通】解说研析，对“研究1卤代烃的消去反响和水解反响”中注意的问题进行总结。?步骤8：指导学生自主达成【变式训练2】和【当堂双基达标】中1、2、4题。?步骤9：指引学生自主总结本课时骨干知识，而后比较【讲堂小结】。部署课下达成【课后知能检测】。课标解读要点难点1.认识溴乙烷的构造特色和主要化学性质。(要点)1.卤代烃水解、消去反响的断键方式。2.理解卤代烃的构造特色、物理性质、化学通性以及卤(难点)2.卤代烃同分异构体的书写及判断。代烃在合成中的桥梁作用。(重难点)3.3.卤代烃在有机合成中官能团的转变。培育逻辑思想能力与进行科学研究的能力。卤代烃定义烃分子中的氢原子被卤素原子代替后所生成的化合物，通式为R—X，官能团是—X。2．分类按分子中所含卤素原子种类的不一样，分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。3．物理性质状态：常温下，大部分卤代烃为液体或固体。溶解性：卤代烃都不溶于水，能溶于大部分有机溶剂，某些卤代烃自己就是很好的有机溶剂。1．卤代烃属于烃类吗？【提示】卤代烃不属于烃类。烃是只含C、H两种元素的化合物，而卤代烃是指烃中的氢原子被卤素原子代替后的产物，此中含有卤素原子，属于烃的衍生物。溴乙烷分子构成和构造分子式：C2H5Br，构造式：CHHHCHHBr，构造简式：CH3CH2Br。2．物理性质颜色无色

状态液体

密度ρC2H5Br>ρH2O

溶解性不溶于水，易溶于有机溶剂化学性质代替水解C2H5Br――→

水C2H5Br＋NaOH――→△消去反响乙醇C2H5OH＋NaBr――→C2H5Br＋NaOH――→△CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O2．怎样用实考证明溴乙烷在水中可否电离出Br－？【提示】将溴乙烷与AgNO3溶液混淆，振荡、静置，溶液分层，无浅黄色积淀产生，证明溴乙烷不可以电离出Br－。卤代烃对人类生活的影响用途：用作制冷剂、灭火剂、溶剂等。2．危害：对臭氧层有损坏作用，使臭氧层产生“臭氧空洞”。卤代烃的消去反响和水解反响【问题导思】①卤代烃在必定条件下，都能发生水解和消去反响吗？【提示】卤代烃都能发生水解反响，不必定能发生消去反响。②卤代烃发生消去反响时，分子构造需具备什么条件？【提示】与卤素原子直接相连的碳原子的邻位碳原子上连有氢原子。③卤代烃发生水解或消去反响的产物分子中，碳架构造能否发生变化？【提示】不变化。消去反响代替反响反响条件NaOH醇溶液、加热NaOH水溶液、加热实质失掉HX分子，形成不饱和键—X被—OH代替断键地点C—X与C—H断裂C—X断裂对卤代烃的构造要求(1)含有两个或两个以上的碳原子；(2)与卤绝大部分卤代烃能够水解素原子相连的碳原子相邻碳原子上有氢原子化学反应特色有机物碳骨架不变，官能团由—X变成CC或—C≡C—有机物碳骨架不变，官能团由—X变成—OH主要产物烯烃或炔烃醇1．有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可能生成不一样的产物。比如：CHCH3ClCH2CH3发生消去反响的产物为CHCH2CH2CH3或CHCH3CHCH3。2．二元卤代烃发生消去反响后，可在有机物中引入三键。比如：乙醇CH3—CH2—CHCl2＋2NaOH――→CCH3CH＋2NaCl＋2H2O△(2011·全国高考Ⅰ，节选)下边是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线：此中，反响①的产物名称是________，反响②的反响试剂和反响条件是________________，反响③的反响种类是____________。【分析】反响①的产物名称氯代环戊烷；反响②的反响为卤代烃的消去反响，所需试剂是NaOH的醇溶液，反响条件是加热。【答案】

氯代环戊烷

氢氧化钠的乙醇溶液，加热

加成反响卤代烃发生水解反响和消去反响的条件不一样。

碱醇溶液，加热—消去反响；碱水溶液，加热——水解反响。1．由2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇时，需要经过的反响是()A．加成→消去→代替B．消去→加成→水解C．代替→消去→加成D．消去→加成→消去【分析】由题意，要制1,2-丙二醇，需先使2-氯丙烷发生消去醇反响制得丙烯：CH3CHCH3Cl＋NaOH――→CH3—CH===CH2↑＋NaCl△＋H2O；再由丙烯与Br2加成生成1,2-二溴丙烷：CH3CH===CH2＋Br2―→CH3CH—CH2BrBr，最后1,2-二溴丙烷水解得产物1,2-丙二水醇：CH3CH—CH2BrBr＋2NaOH――→CH3CH—CH2OHOH＋2NaBr。△【答案】B卤代烃中卤素的查验【问题导思】①卤代烃属于电解质吗？【提示】卤代烃属于非电解质，在水溶液中不发生电离。②查验卤代烃中的卤素时，可否向卤代烃中直接加入AgNO3溶液？【提示】不可以。卤代烃中无卤素离子，不可以与Ag＋反响。③可否向卤代烃的水解液中直接加入AgNO3溶液，查验卤素离子？【提示】不可以。水解液呈碱性，OH－扰乱卤素离子的查验。④可否利用消去反响来查验卤代烃中卤素的存在？【提示】不可以。有些卤代烃不发生消去反响，没法获得X－。1．实验原理NaOHR—X＋H2O――→R—OH＋HX△HX＋NaOH===NaX＋H2OHNO3＋NaOH===NaNO3＋H2OAgNO3＋NaX===AgX↓＋NaNO3依据积淀(AgX)的颜色可确立卤素：AgCl(白色)、AgBr(浅黄色)、AgI(黄色)。2．实验步骤取少量卤代烃；(2)加入NaOH溶液；(3)加热(加热是为了加速水解反响速率)；(4)冷却；(5)加入稀HNO3酸化(加入稀HNO3酸化，一是为了中和过度的NaOH，防备NaOH与AgNO3反响扰乱实验；二是查验生成的积淀能否溶于稀HNO3)；(6)加入AgNO3溶液加NaOH水溶液R—OH加稀HNO3酸化即R—X――→――→△NaXR—OH加AgNO3――→溶液HX若产生白色积淀，卤原子为

Cl若产生浅黄色积淀，卤原子为

Br若产生黄色积淀，卤原子为

I在实验室判定氯酸钾晶体和1-氯丙烷中的氯元素，现设计了以下实验操作程序：①滴加AgNO3溶液；②加入NaOH溶液；③加热；④加催化剂MnO2；⑤加蒸馏水过滤后取滤液；⑥过滤后取残渣；⑦用HNO3酸化。(填序号)(1)判定氯酸钾中氯元素的操作步骤挨次是________。判定1-氯丙烷中氯元素的操作步骤挨次是______。【分析】

(1)判定

KClO3

中氯元素须将

ClO－3转变成

Cl－；即MnO2KClKClO3――→△MnO2

溶解――→过滤

KCl

溶液

AgNO3/HNO3――→AgCl↓。(2)1-

氯丙烷为非电解质，判定此中的氯元素时须将

C3H7Cl中的氯原子转化为

Cl

－，即

NaOH溶液C3H7Cl――→△

NaCl

溶液

HNO3酸化/AgNO3溶液――→AgCl↓。【答案】

(1)④③⑤⑦①

(2)②③⑦①查验卤代烃中的卤素时，

易错点是忽视用稀硝酸酸化水解液，

以防止Ag＋＋OH－===AgOH↓，造成扰乱。2．为了查验某氯代烃中的氯元素，现进行以下操作。此中合理的是()①取氯代烃少量，加入AgNO3溶液②取氯代烃少量与NaOH水溶液共热，而后加入AgNO3溶液③取氯代烃少量与NaOH水溶液共热后，加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液④取氯代烃少量与NaOH乙醇溶液共热后，加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液A．①③B．②④C．③④D．①④【分析】查验氯代烃中能否含有氯元素时，因为氯代烃中的氯元素并不是游离态的Cl－，故应加入NaOH水溶液或NaOH的醇溶液，并加热，先使氯代烃水解或发生消去反响，产生Cl－，而后加入稀HNO3酸化，再加AgNO3溶液，依据产生白色积淀确立氯代烃中含有氯元素。先加稀HNO3酸化，是为了防备NaOH与AgNO3反响生成AgOH，再转变成Ag2O褐色积淀扰乱查验。【答案】C1．溴乙烷分子的3种表示式：分子式：C2H5Br，(2)构造式：CHHHCHHBr，(3)构造简式：CH3CH2Br2．溴乙烷的4种物理性质无色、液体、密度比水大，难溶于水3．2个重要的化学反响方程式水C2H5Br＋NaOH――→C2H5OH＋NaBr△乙醇C2H5Br＋NaOH――→CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O△1．常温常压下为无色液体，并且密度大于水的是()①苯②硝基苯③溴苯④四氯化碳⑤溴乙烷⑥乙酸乙酯A．①⑥B．②③④⑥C．②③④⑤D．③④⑤⑥【分析】题给六种物质均为无色液体，此中苯、乙酸乙酯的密度小于水。【答案】C2．以下分子中，核磁共振氢谱中有3个峰的是()A．一氯甲烷B．溴乙烷C．1-氯丙烷D．邻氯甲苯【分析】A项，CH3Cl中只有1种化学环境不一样的氢原子；B项，CH3CH2Br中有2种化学环境不一样的氢原子；C项，CH3CH2CH2Cl有3种化学环境不一样的氢原子；D项，有5种化学环境不一样的氢原子。【答案】C3．(2013·福州高二质检)1溴丙烷和2溴丙烷分别和NaOH的醇溶液混淆加热，则()A．产物不一样B．产物同样C．碳氢键的断裂地点同样D．碳溴键的断裂地点同样【分析】

2-

溴丙烷的消去方式：醇CHHHCHBrCH3＋NaOH――→△

浓硫酸CH2CH3CH2OH――→170℃Br2CH2===CH2――→CH2BrCH2BrBr2B．CH3CH2Br――→CH2BrCH2BrNaOH醇溶液C．CH3CH2Br――→

HBrCH2===CH2――→Br2CH3CH2Br――→CH2BrCH2BrNaOH醇溶液Br2D．CH3CH2Br――→CH2===CH2――→CH2BrCH2Br【分析】在有机物的制备反响中，应选择的合成路线是用尽量少的步骤，生成副反响产物扰乱最少的主产物。【答案】D9．以下卤代烃在KOH醇溶液中加热不反响的是()①C6H5Cl②(CH3)2CHCH2Cl③(CH3)3CCH2Cl④CHCl2—CHBr2⑤Br⑥CH2Cl2A．①③⑥B．②③⑤C．所有D．②④【分析】依据卤代烃消去反响的实质，分子中与连结卤素原子的碳原子相邻的碳原子上没有氢原子的卤代烃不可以发生消去反响。(CH3)3CCH2Cl不可以发生消去反响；因CH2Cl2分子中只有一个碳原子故其也不可以发生消去反响。别的C6H5Cl若发生消去反响，将破坏苯环的稳固性，故C6H5Cl也不可以发生消去反响。【答案】A10．将1-氯丙烷跟NaOH的醇溶液共热，生成的产物再跟溴水反响，获得一种有机物，它的同分异构体有几种()A．2种B．3种C．4种D．5种【分析】在NaOH醇溶液中，1-氯丙烷发生消去反响：CH3CH2CH2Cl醇NaOH――→CH2===CH—CH3↑＋NaCl＋H2O，丙烯加溴后，生成△1,2-二溴丙烷，即CH2===CH—CH3＋Br2―→CH2—CH—CH3BrBr，它的同分异构体有三种。【答案】B11．依据下边的合成路线及所给信息填空：Cl2，光照A――→①

Cl

NaOH，乙醇，△――→②

Br2的CCl4溶液――→③

B――→④(1)A的构造简式是________，名称是________。①的反响种类是________，③的反响种类是________。反响④的化学方程式是________________________________________________________________________。【分析】由反响①：A在光照条件下与Cl2发生代替反响得Cl，进而推知A的构造简式为；反响②是Cl在NaOH的醇溶液中共热发生消去反响生成；反响③应是在Br2的CCl4溶液中发生加成反响生成B：BrBr；反响④是BrBr在NaOH、乙醇、加热的条件下发生消去反响，脱去2个HBr分子获得。【答案】(1)环己烷(2)代替反响加成反响乙醇(3)BrBr＋2NaOH――→＋2NaBr＋2H2O△12．以下框图是八种有机化合物的转变关系，请回答以下问题：A①(CH3CHCH3CH—CH3CH3)――→BCl2、光照(CH3CH—CClCH3)CH3CH3②

Br2――→NaOH、△、醇

C2――→③

D2NaOH、△、醇,

④Br2E――→F11,4-加成⑤产物F21,2-加成产物C1请回答以下问题：依据系统命名法，化合物A的名称是________。上述框图中，①是________反响，③是________反响。(填反响种类)化合物E是重要的工业原料，写出由D生成E的化学方程式：________________________________________________________________________。(4)C1的构造简式是________；F1的构造简式是________。F1和F2的关系为________。【答案】(1)2,3-二甲基丁烷(2)代替加成醇(3)CBrH3CCH3CBrCH3CH3＋2NaOH――→△CCH2H3CCCH3CH2＋NaBr＋2H2O(4)CH3CHCH3CCH3CH2CH3CCH2BrCCH3CH2Br同分异构体13．已知R—CH===CH2＋HX―→R—CH—CH2XH(主要产物)以下转变中A、B分别是化学式C3H7Cl的两种同分异构体，请依据转变关系和反响条件，判断并写出：(1)A、B、C、D、E的构造简式。由E转变成B，由D转变成E的化学方程式。【分析】由C3H7Cl的两种同分异构体为CH3CH2CH2—Cl和CHClCH3CH3，由信息可知B为CH3—CH—CH3Cl，则A必定为CH3CH2CH2—Cl，C为CH3CH2CH2OH，D为CHOHCH3CH3，E为CH3—CH===CH2。【答案】(1)A：CH3CH2CH2ClB：CHClCH3CH3C：CH3CH2CH2OHD：CHOHCH3CH3E：CH3—CH===CH2(2)CH3—CH===CH2＋HCl―→CHClCH3CH3浓硫酸CHOHCH3CH3――→CH3—CH===CH2↑＋H2O△14．依据下边的反响路线及所给信息，回答以下问题：Cl2NaOH/醇Br2/CCl4NaOH/H2ONaOH/醇A光照B△①D――→E――→FC△(1)11.2L(标准状②③况)的烃A在氧气中充分焚烧能够产生88gCO2和45gH2O。A的分子式是________________________________________________________________________。(2)B和C均为一氯代烃，它们的名称(系统命名)分别为________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(3)D的构造简式________________，D中碳原子能否都处于同一平面？________。(4)E的同分异构体的构造简式是________________________________________________________________________________________________________________________________________________。①、②、③的反响种类挨次是_________________________