【高中化学】有机化合物中的共价键 2022-2023学年高二化学同步精品课件（人教版2019选择性必修3）

第一节有机化合物的结构特点第一章有机化合物的结构特点与研究方法第二课时有机化合物中的共价键1、认识有机化合物分子结构中碳原子的成键特点、共价键的类型和共价键的极性。2、能初步根据有机化合物的分子结构特点对其化学性质和有机反应规律进行分析预测。3、通过分析共价键的极性对有机化合物性质的影响，深化对“结构决定性质”的理解。4、根据甲烷、乙烯、乙炔和苯的结构判断共线、共面原子。学习目标一、有机化合物的结构特点1、有机化合物分子结构中碳原子的成键特点：碳原子最外层4个电子，不易得电子也不易失电子。在有机化合物分子中，碳原子通过共用电子对与其他原子相连接形成不同类型的共价键。碳原子与碳原子可以结合成链状，也可以结合成环状。（1）按共用电子对数目单键：如H-H键双键：如C=C键三键：如N≡N键2、共价键的分类（2）按共用电子对是否偏移非极性键：如Cl-Cl键极性键：如H-Cl键（3）按原子轨道的重叠方式σ键π键课堂练习1、从碳原子的成键情况来分析,下列结构式不合理的是(

)A二、有机化合物中的共价键的类型——σ键和π键PPp-pπ键σ键“头碰头”π键“肩并肩”特征：轴对称，强度较大，组成的两个原子可以围绕键轴旋转。特征：镜面对称，不如σ键牢固易断裂，不能旋转。甲烷分子中C原子的1个2s轨道与3个2p轨道形成4个相同的sp3杂化轨道，夹角109°28′分别与4个氢原子的1s轨道沿两个原子核间的键轴，以“头碰头”的形式相互重叠，形成4个C-Hs-sp3σ键，呈正四面体形。1、甲烷分子中的共价键特点：通过σ键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏。轴对称CH2=CH2分子中两个碳原子均sp2杂化轨道各有一个相互重叠形成sp2-sp2σ键，另外4个杂化轨道与氢原子1s轨道重叠形成4个s-sp2σ键，未参与杂化的2P轨道以“肩并肩”形式从侧面重叠形成π键。呈平面结构。2、乙烯分子中的共价键特点：π键的轨道重叠程度比σ键的小，所以不如σ键牢固，比较容易断裂而发生化学反应。通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。镜面对称CH≡CH分子中碳原子的2个sp杂化轨道有一个相互重叠形成sp-spσ键，另外1个杂化轨道与氢原子1s轨道重叠形成两个s-spσ键，未参与杂化的2个2P轨道相互重叠形成2个π键。呈直线结构。3、乙炔分子中的共价键共价键的类型σ键π键原子轨道重叠方式原子轨道重叠程度对称类型键的强度旋转情况成键情况“头碰头”“肩并肩”大小轴对称镜面对称键的强度大，键牢固键的强度小，易断裂单键可以绕键轴任意旋转，不破坏σ键不能旋转，否则破坏π键单键都是σ键，双键含一个σ键和一个π键，三键含一个σ键和二个π键4、σ键和

π键的比较①甲烷含有C—Hσ键，能发生取代反应。②π键的轨道重叠程度比σ键的小，比较容易断裂，π键更活泼，如乙烯和乙炔含有π键，能发生加成反应。5、共价键类型与化学反应类型的关系CH4+Cl2CH3Cl+HCl光CCHHHH+Br–BrBrHHCHCHBr乙烯的加成反应甲烷的取代反应课堂练习2、科学资料显示,人类能够承受的极限高温为零上120摄氏度,人类大约能在此温度环境中存活10分钟,而在接近零下100摄氏度的极低温环境中,能存活约1个小时。由此可见,与极低温相比,极高温更加致命。科学家在-100℃的低温下合成了一种烃X,该分子的球棍模型如图所示。(1)X的分子式为

。

(2)该X分子中每个碳原子均形成4个化学键,则X分子中含有

个σ键,

个π键。

(3)1molX在一定条件下可与

molH2发生反应。

1

mol

X含有2

mol碳碳双键,可与2

mol

H2发生反应。C5H41022三、有机化合物中的共价键的极性与有机反应乙醇发生化学反应时,可断裂不同的化学键电负性：H——2.1C——2.5O——3.5极性：H—O>C—O>C—H由于不同的成键原子间电负性的差异，共用电子对会发生偏移。偏移的程度越大，共价键极性越强1、水、乙醇与钠反应的对比水乙醇【实验1—1】水和钠无水乙醇和钠实验原理实验现象剧烈程度2Na＋2H2O＝2NaOH＋H2↑2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑浮、熔、游、响、红钠沉入底部，有气体产生，最终钠粒消失，液体仍为无色透明。剧烈程度：H2O＞CH3CH2OH受乙基的影响，乙醇分子中氢氧键的极性比水分子氢氧键的极性弱，乙醇比水更难电离出氢离子【实验结论】基团之间的相互影响使官能团中化学键的极性发生变化，从而影响官能团和物质的性质。2、乙醇与氢溴酸的反应由于-OH中氧原子的电负性较大，乙醇分子中的C-O键极性也较强，也可断裂，如乙醇与氢溴酸的反应：＋H—Br

＋H2O碳氧键的极性较强①由于不同的成键原子间电负性的差异，共用电子对会发生偏移②基团之间相互影响使官能团中化学键的极性发生变化，从而影响着官能团和物质的性质③偏移的程度越大，共价键极性越强，在反应中越容易发生断裂④有机化合物的官能团及其邻位的化学键往往是发生化学反应的活性部位有机化合物中的共价键的极性与有机反应①共价键断裂需要吸收能量，有机化合物分子中共价键断裂的位置存在多种可能。②相对无机反应，有机反应一般反应速率较小，副反应较多，产物比较复杂。3、有机反应的特点②CH2CH2+Br2CH2Br－CH2Br分析下列反应中有机化合物的断键情况，并归纳其反应类型。①CH4

+Cl2CH3Cl

+HCl光【思考与讨论】CH2=CH2中碳碳双键为π键，π键的轨道重叠程度比σ键的小，所以不如σ键牢固，比较容易断裂而发生加成反应.甲烷分子中含有C—Hσ键，能发生取代反应.课堂练习3、关于乙醇的说法中正确的是()A.乙醇结构中有—OH，所以乙醇溶解于水可以电离出OH-而显碱性B.乙醇与乙酸反应生成乙酸乙酯，所以乙醇显碱性C.乙醇与钠反应可以产生氢气，所以乙醇显酸性D.乙醇与钠反应放出H2，所以乙醇羟基上的氢原子比其他氢原子活泼D四、有机化合物中的原子的共面、共线。乙炔的直线结构，键角1800乙烯平面结构，键角120°甲烷的正四面体结构，键角109º28苯的平面结构，键角120°原子间成键方式空间构型四面体形平面形直线形12个原子共平面(每3个原子共面)烷烃基碳原子：CHO课堂练习4、分析下列烃分子结构，判断下列叙述正确的是（）

A.除苯环外的其余碳原子有可能都在同一条直线上

B.除苯环外的其余碳原子不可能都在一条直线上

C.12个碳原子不可能都在同一个平面上

D.12个碳原子有可能都在同一个平面上BD解析：注意：单键可以旋转，而双、三键、苯环不能旋转。知识应用能力看清要求准确判断选准主体①结构中每出现一个饱和碳原子，则所有原子不再共面判断②结构中每出现一个碳碳双键，至少有6个原子共面③结构中每出现一个碳碳三键，至少有4个原子共线④结构中每出现一个苯环，至少有12个原子共面①凡结构中出现碳碳双键则以乙烯的结构为主体

②凡结构中出现碳碳三键就以乙炔的结构为主体③凡结构中出现苯环就以苯的结构为主体题目要求是“碳原子”还是“所有原子”，注意关键词要求:“一定”“可能”“最多”“共线”“共面”等小结：有机物原子共面。共线的判断方法核心素养提升课堂小结有机化合物中的共价键σ键共价键的类型共价键的极性π键共价键极性越强，在反应中越容易断裂如O－H、C－O如、根据甲烷、乙烯、乙炔和苯的结构判断共线、共面原子。1、下列关于有机化合物中化学键的说法不正确的是（）A.烷烃中的化学键均为σ键B.CH3NH2中C—H的极性比N—H的极性弱C.乙烯分子中含有极性键和非极性键D.1个丙炔分子中含有5个σ键和3个π键D课堂达标2、下列说法错误的是(

)A.有机物分子中均有σ键和π键。B.含有π键的有机物一般容易发生加成反应。C.甲烷分子中只有C—Hσ键，只能发生取代反应。D.乙烯分子中含有π键，所以化学性质比甲烷活泼。AC3、下列说法错误的是()A．一般仅含σ键的烃易发生取代反应，含有π键的烃易发生加成反应B．一般共价键极性越强，在反应中越容易发生断裂C．有机化合物分子中基团之间的相互影响不会影响官能团和物质的性质D．乙醇分子和水分子中的氢氧键极性不同，所以乙醇和水分别与钠反应的剧烈程度不同C4、某有机物的结构简式为其分子结构中处在同一平面内的原子最多有()A.15个 B.16个 C.17个 D.18个C知识应用能力5.某有机物分子的结构简式为

，该分子中有

个σ键，

个π键，

(填“有”或“没有”)非极性键。根据共价键的类型和极性可推