高中化学5-1合成高分子化合物的基本方法课堂教案新人教版选修5

【讲堂教课设计】2014年高中化学5-1合成高分子化合物的基本方法新人教版选修5●课标要求1．能举例说明合成高分子的构成与构造特色，能依照合成高分子的构造剖析其链节和单体。2．能说明加聚反响和缩聚反响的特色。●课标解读能依据合成高分子的构造简式写出相应的链节和单体。2．能利用加聚反响或缩聚反响合成高分子，并会书写相应的化学方程式。●教课地位人类生活中离不开合成高分子化合物，新式高分子化合物的研发更是人类社会发展的方向。高分子化合物的合成是高考命题的热门，特别是利用易得、低价的简单有机分子，经过系列转变，再利用聚合反响获取合成高分子化合物，在高考取久考不衰。●新课导入建议到海底世界观光过的同学，无不吃惊于海底世界的巧妙。人们是透过玻璃看到海底世界的，能够承受这样巨大压力的玻璃却只有几厘米的厚度。这不是硅酸盐玻璃，而是塑料制品——有机玻璃，其主要成分是聚甲基丙烯酸甲酯，它是一种有机高分子化合物。你知道合成有机高分子化合物的反响种类有哪些吗？●教课流程设计课前预习安排：看教材P100－102，填写【课前自主导学】，并完成【思虑沟通】。?步骤1：导入新课，本课时教课地位剖析。?步骤2：对【思虑沟通】进行发问，反应预习成效。?步骤3：师生互动达成【研究1】，可利用【问题导思】中的设问作为主线。?步骤7：经过【例2】的解说研析，对“研究2高聚物单体的判断方法”中注意的问题进行归纳总结。?步骤6：师生互动达成【探究2】。?步骤5：指导学生自主达成【变式训练1】和【当堂双基达标】1、2题。?步骤4：教师经过【例1】和教材P100－102“聚合反响的种类”的解说研析，对“研究1加聚反响和缩聚反响的差别”中注意的问题进行总结。?步骤8：指导学生自主达成【变式训练2】和【当堂双基达标】中3、4、5题。?步骤9：指引学生自主梳理本课时骨干知识，而后比较【讲堂小结】，部署课下达成【课后知能检测】。课标解读要点难点认识合成高分子的构成与构造特色，能依照合成高分子的构造剖析其链节和单体。认识加聚反响和缩聚反响的特色。能用常有的单体写出简单的聚合反响方程式和聚合物的构造式。从有机高分子的构造特色出发，掌握合成有机高分子的基本方法，培育推理、归纳能力。2.能剖析高分子化合物的单体和链节。

(重

1.会判断加聚反响和缩聚反响种类。

(要点)点)能利用有机物分子之间的转变关系，合成高分子化合物。(重难点)加成聚合反响观点由低分子有机物经过加成聚合生成高分子化合物的反响叫做加成聚合反响，简称加聚反响。2．高分子化合物的构造聚乙烯的构造式为CH2—CH2，单体为CH2===CH2，链节为—CH2—CH2—，高分子链中含有链节的数量称为聚合度，往常用n表示。1．聚乙烯、聚氯乙烯等高分子化合物能使溴水退色吗？【提示】聚乙烯、聚氯乙烯中不含CC，故不可以使溴水退色。缩合聚合反响观点有机小分子单体间反响生成高分子化合物，同时产生小分子化合物的反响。2．反响特色缩聚反响的单体起码含有两个官能团；单体和缩聚产物的构成不一样；反响除了生成聚合物外还生成小分子，如H2O、HX等。仅含两个官能团的单体缩聚后生成的缩合聚合物呈线型构造，含三个或三个以上官能团的单体缩聚后的缩合聚合物呈体型(网状)构造。缩合聚合物(简称缩聚物)构造式的书写：①要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团。如：HO↑

CO(CH2)4COO(CH2)2O

↑H端基原子团端基原子②除单体物质的量与缩聚物构造式的下角标要一致外，还应注意，由一种单体进行缩聚反响，生成小分子物质的量为(n－1)；由两种单体进行缩聚反响，生成小分子物质的量应为(2n－1)。2．试剖析CH2—CHCH3和HO—CH—COHCH3O是经过哪种聚合反响合成的？【提示】CH2—CHCH3是由CH2===CHCH3经过加聚反响获取；HOCHCOHCH3O是由HO—CHCOOHCH3经过缩聚反响获取。加聚反响和缩聚反响的差别【问题导思】①合成高分子化合物的基本反响种类有哪些？【提示】加聚反响和缩聚反响。②由高级脂肪酸与甘油反响，属于缩聚反响吗？【提示】不属于。油脂不是高分子化合物。③高聚物的单体与链节的构成能否同样？【提示】加聚产物的单体与链节最简式构成同样，缩聚产物的单体与链节最简式构成不同样。1．加聚反响与缩聚反响的比较加聚反响缩聚反响不一样点反响物单体一定是不饱和的单体不必定是不饱和的，但一定要含有某些官能团生成物生成物只有高分子化合物生成物除高分子化合物外，还有小分子化合物(如H2O等)聚合物链节最简式构成与单体同样链节最简式构成与单体不同样同样点反响物能够是同一种单体，也能够是不一样种单体，生成物是高分子化合物聚合反响的种类加聚反响①一种单体(均聚)反响：发生加聚反响的单体只有一种。如：催化剂CHnCH2Cl――→CH2—CHCl②几种单体(共聚)反响：发生加聚反响的单体有两种或多种。如必定条件nCH2===CH2＋nCH2===CH—CH3――→CH2—CH2—CH2CHCH3缩聚反响①以某分子中碳氧双键中的氧原子与另一个基团中的开朗氢原子联合成水而进行的缩聚反响。催化剂nOH＋nH—C—HO――→HOHCH2OH＋(n－1)H2O②以醇羟基中的氢原子和羧酸分子中的羟基联合成水的方式而进行的缩聚反响。催化剂nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OHHOCOC—O—CH2—CH2—OHO＋(2n－1)H2O③以羧基中的羟基与氨基中的氢原子联合成H2O的方式而进行的缩聚反响。必定条件nH2N—(CH2)6—NH2＋nHOOC—(CH2)4—COOH――→(2n－1)H2O＋HNH—(CH2)6—NHC—(CH2)4OCOHO1．单体中含有不饱和键，常常发生加聚反响，而且链节主链上只有碳原子；单体中含有两种以上官能团，常常发生缩聚反响，主链上除碳原子外还有其余原子。2．单体的物质的量与缩聚物构造简式的小角标要一致；要注意小分子的物质的量：一般由一种单体进行的缩聚反响，生成小分子的物质的量为(n－1)；由两种单体进行的缩聚反响，生成小分子的物质的量为(2n－1)。以下合成有机高分子化合物的反响中，属于加聚反响的是( )催化剂①CHOHnCH3COOH――→HO—CH—COHCH3O＋(n－1)H2O催化剂②nHCHO――→CH2—O③nHCHO＋

催化剂nOH――→

H

OHCH2

OH＋(n

－1)H2O④nCH2===CH—

CH===CH2＋

催化剂nCHCH2――→

CH2—

CHCH—CH2—CH2CHA．①②

B．②④

C．①③

D．③④【分析】依据加聚反响的特色，单体含有不饱和键以及反响中有没有副产物产生，能够判断②和④为加聚反响。【答案】B聚合反响的通式加聚反响：单体(小分子)―→高聚物；(2)缩聚反响：单体(小分子)―→高聚物＋副产物(小分子)。1．以下化合物中a．COHO(CH2)3O—Hb．CH3CH===CH—CNc．CH3CH2CH—COOHCH3可发生加聚反响的化合物是________，加聚物的构造简式为________。同种分子间可发生缩聚反响的化合物是________，缩聚物的构造简式为________。【分析】b分子构造中含有碳碳双键，所以可发生加聚反响；a分子构造中含有两个官能团，所以同一单体间可发生缩聚反响。【答案】(1)bCH—CHCH3CN(2)aHOCH2CH2CH2COHO高聚物单体的判断方法【问题导思】①怎样判断加聚产物和缩聚产物？【提示】链节主链上所有是碳原子的高聚物属于加聚产物；链节主链上有碳原子和其余原子的高聚物属于缩聚产物。②有机高分子化合物的相对分子质量能否为单体的相对分子质量乘以聚合度？【提示】加聚产物的相对分子质量＝单体的相对分子质量×聚合度，缩聚反响不切合上述关系。③你能确立以下高聚物的单体吗？【提示】聚合物构造简式单体构造简式CH2—CHCH3CH2===CHCH3HNHCH2—COHONH2—CH2COOHHOCHCH3COHOCH3CHCOOHOH1．加聚产物、缩聚产物的判断链节链节主链上所有是碳原子构造――→加聚反链节主链上有碳原子和其余原子应产物――→缩聚反响产物2．加聚产物单体的判断方法凡链节的主链只有两个碳原子(无其余原子)的聚合物，其合成单体必为一种，将链节两头两个半键断开向内闭合即可。如CH2—CCH3COOCH3，其单体是CCH3COOCH3CH2。凡链节主链有四个碳原子(无其余原子)，且链节无双键的聚合物，其单体必为两种，在链节两头及正中央划线断开，而后左右两个半键闭合即可。如CH2—CH2CH—CH2CH3的单体为CH2===CH2和CHCH3CH2。凡链节主链中只有碳原子，并存在“CC”构造的聚合物，其规律是“有双键，四个碳；无双键，两个碳”从一端划线断开，隔一键断一键，而后将半键闭合即单双键交换。如CH2—CHCH—CH2—CH2CH的单体为CH2===CH—CH===CH2和CH2CH。3．缩聚产物单体的判断若含有酚羟基的构造，单体一般为酚和醛。如HOHCH2OH的单体是OH和HCHO。(2)若链节中含有以下构造，如HO—R—COHO、HNH—R—COHO，其单体必为一种，如HO—CH2CH2COHO的单体为HOCH2CH2COHO，方法是去掉中括号和n即为单体。若链节中含有—C—O—O部分，则单体为羧酸和醇，将—COO—中C—O单键断开，去掉中括号和n，左侧加羟基，右侧加氢即可，如的单体为HOOC—COOH和HOCH2CH2OH。若链节中含有—C—NH—O部分，则单体一般为氨基酸，将—CONH—中C—N单键断开，去掉中括号和n，左侧加羟基，右侧加氢即为单体，如

的单体为

H2NCH2COOH和CHNH2CH3COOH。(2013·西安高陵质检

)聚苯乙烯的构造简式为

CH2—CH，试回答以下问题：聚苯乙烯的链节是________，单体是________。实验测得某聚苯乙烯的相对分子质量(均匀值)为52000，则该高聚物的聚合度n为____________。【分析】(1)聚苯乙烯的链节是将其高聚物的构造简式中去掉即可；其单体是将链节中的断键对折复原成小分子。M聚合物52000(2)聚合度n＝M单体＝104＝500。【答案】(1)CH—CH2CHCH2(2)500确立高聚物单体的思想模式：1．判断聚合物种类。看高聚物属于加聚产物仍是缩聚产物；2．联想加聚反响和缩聚反响的断键和成键规律；3．利用逆向剖析法将断键逐渐复原。2．某物质CH2OHCH2COOH在必定条件下可形成一高分子化合物，写出该高分子化合物的构造简式：________________。【分析】该分子中拥有两种官能团—OH、COOH，这两种官能团可发生酯化反响，形成OCH2CH2COOCH2CH2COOCH2CH2CO。找出重复的最小构造单元，即高聚物的链节，再标出聚合度n就是该高聚物的构造简式。【答案】CH2HOCH2COHO1．2种聚合反响种类加聚反响(2)缩聚反响2．5个典型的聚合反响必定条件(1)nCH2===CH2――→CH2—CH2必定条件(2)nCH2===CHCH3――→CH2—CHCH3必定条件(3)nCH2===CHCl――→CH2—CHCl必定条件(4)nCH2===CH—CH===CH2――→CH2—CH===CH—CH2(5)nHOC(CH2)4C—OHOO＋催化剂nHO(CH2)2OHHOC(CH2)4C—O(CH2)2OHOO＋(2n－1)H2O1．以下物质不属于高分子化合物的是( )A．聚1,3-丁二烯B．棉麻C．牛油D．蚕丝【分析】聚1,3-丁二烯(CH2—CH===CH—CH2)，棉麻(纤维素)、蚕丝(蛋白质)均属于高分子化合物；牛油(油脂)不属于高分子化合物。【答案】C2．以下转变过程需经过缩聚反响达成的是( )A．CH2===CH2―→CH2—CH2B．CH≡CH―→CH===CHC．HO(CH2)3COOH→HO(CH2)3COHOD．CH2CH—CCH3CH2→CH2—CHC—CH2CH3【分析】有机物分子中含有两种或两种以上的官能团时，一般发生缩聚反响；有机物分子中含有CC或—C≡C—时易发生加聚反响。【答案】C3．有4种有机物：①CCH2CH3CN②CHCH2③CCH④CH3—CH===CH—CN，此中可用于合成构造简式为CH—CH—CHCH3CNC—CH2—CH的资料的正确组合为( )A．①②③B．②③④C．①③④D．①②④【分析】据断键规律可获取相应的单体，详细表示以下：—CH—CHCH3CNCHCCH2—CH—得单体为CH3CH===CH—CN、CH≡C、CHCH2。【答案】B4．奥运祥瑞物福娃，其外材为纯羊毛线，内充物为无毒的聚酯纤维(以以下图所示)，以下说法正确的选项是( )HOCOC—OCH2CH2OHOA．羊毛与聚酯纤维的化学成分同样B．聚酯纤维和羊毛在必定条件下均能水解C．该聚酯纤维的单体为对苯二甲酸和乙醇D．聚酯纤维属于纯净物【分析】A项，羊毛的主要成分为蛋白质，A项错误；B项，含—C—O—RO的物质和蛋白质均能够水解，B项正确；从主链中酯基上的C—O键断裂，复原得单体为对苯二甲酸和乙二醇，C项错误；高分子化合物都是混淆物，D项错误。【答案】B5．(2011·上海高考节选)(1)α甲基苯乙烯(CCH2CH3)是生产耐热型ABS树脂的一种单体，工业上由异丙苯(CH(CH3)2)催化脱氢得到。写出由异丙苯制取该单体的另一种方法________________________________________________________________________________________________________________________________________________(用化学反响方程式表示)。(2)耐热型ABS树脂由丙烯腈(CH2错误!CCH2CH3＋HCl(2)CCH3CH2CH2CHCHCH2CHCNCH2(或CH2CHCH2CNCHCHCH2CH2CCH3)1．以下相关高分子化合物的表达中正确的选项是( )A．高分子化合物的特色之一是构成元素简单、构造复杂、相对分子质量大B．高分子链之间靠分子间作使劲联合，所以分子间作用弱，高分子资料强度较小C．高分子均为长链状分子D．高分子物质均为混淆物【分析】在往常状况下，高分子化合物构造其实不复杂，它们是由简单的构造单元重复连结而成的；选项A不正确；高分子资料的强度一般都比较大，选项B也不正确；一般地，线型构造的高分子是长链状的，而体型构造的高分子则有所不一样，选项C也不正确；高分子物质是由很多聚合度同样或不一样的高分子齐集起来的，所以高分子资料都是混淆物。【答案】D2．以下对于乙烯和聚乙烯的表达中正确的选项是( )A．两者都能使溴水退色，性质相像B．两者互为同系物C．两者最简式同样D．两者分子构成同样【分析】聚乙烯不含双键，两者性质不相像，也不互为同系物，乙烯是低分子化合物，聚乙烯是高分子化合物，两者分子构成不相同。【答案】C3．聚合物HNHCH2COHO和HNHCHCH3COHO是( )A．同分异构体B．单体是同系物C．由同样的单体生成D．均由加聚反响生成【分析】因为两种聚合物链节中含有氮原子，应是缩聚反响的产物，可知其单体为H2N—CH2COOH和CHCOOHH2NCH3。这两种物质都是α-氨基酸，属于同系物。【答案】B4．以下单体能在必定条件下发生加聚反响生成CH2—CHC—CH2CH3的是( )A．丙烯B．2-甲基-1,3-丁二烯C．乙烯和丙烯D．2-甲基-2-丁烯【分析】依据链节上的C原子数量和键的种类可判断其单体是二烯烃CHCH2CCH3CH2。【答案】B5．两种烯烃CH2===CH2和RCH===CHR，用它们作单体进行聚合时，产物中含有①

CH2—CH2

，②

CH—CH

RR，③

CH2—CH2CH—CH

RR中的哪一种或哪几种

(

)A．①②③

B．①②C．③

D．②③【分析】加聚反响能够分为均聚反响(仅由一种单体发生的加聚反响)和共聚反响(由两种或两种以上单体共同参加的聚合反响叫共聚反响)。此题中两种烯烃能够发生共聚反响：nCH2===CH2＋催化剂nRCH===CHR――→CH2—CH2CH—CHRR。【答案】A6．聚合度为m的某烯烃CnH2n的高聚物Wg完整焚烧，在标准状况下生成CO2的体积为()A.22.4WLB.22.4WL142822.4W22.4WnC.14nLD.14L【分析】方法一：(CnH2n)m＋1.5mnO2―→mnCO2＋mnH2O14mng22.4mnLWgV(CO2)Wg×22.4mnL22.4W则V(CO2)＝14mng＝14L。W方法二：由碳元素守恒可知生成CO2的物质的量为14mol，故在标22.4W准状况下的体积为14L。【答案】A7．由CH3CH2CH2OH制备CH2—CHCH3，所发生的化学反响至罕有( )①代替反响⑤复原反响A．①④⑥C．②③⑤

②消去反响⑥水解反响B．②③D．②④

③加聚反响

④酯化反响【分析】

消去CH3CH2CH2OH――→

加聚CH3CH===CH2――→

CH2—CHCH3。【答案】B8．人造象牙的主要构造是CH2—O，该物质是经过加聚反响制得，则合成人造象牙的单体是( )A．(CH3)2OB．HCHOC．CH3CHOD．H2N—CH2—CO—NH2【分析】由人造象牙的构造简式可知：CH2—O―→链节：—CH2—O—―→单体：HCHO。【答案】B9．某有机物的构造简式为CH2CHOOCCH3。以下表达正确的选项是( )A．1mol该有机物与NaOH溶液完整反响时，耗费1molNaOHB．该有机物水解所得的产物能发生加成反响C．该有机物可经过加聚反响生成D．该有机物分子中含有碳碳双键【分析】该有机物是由CH2===CHOOCCH3经过加聚反响获取的，且该有机物中存在COO酯基，A项，1mol该有机物与NaOH溶液完全反响时，耗费nmolNaOH，A不正确；B项该有机物水解产物为CH2CHOH和CH3COOH均不可以发生加成反响，B不正确；D项该有机物分子中不含碳碳双键，D不正确。【答案】C10．(2013·长沙高二质检)PHB塑料是一种可在微生物作用降落解的环保型塑料，其构造简式为HO—CH—COHC2H5O，下边有关PHB说法不正确的选项是( )A．PHB是一种聚酯B．PHB的单体是CH3CH2CH(OH)COOHC．PHB在微生物作用下的降解产物可能有CO2和H2OD．PHB经过加聚反响制得【分析】由PHB的构造简式的特色：主链上含碳、氧原子，故PHB为缩聚产物。【答案】D11．(2013·深圳高二检测)化合物B是有机合成中间体，制取C4H4O4和E的转变关系以以下图所示。已知C能使溴水退色。回答以下问题：(1)指出反响种类：①________；②________。(2)E的构造简式为：________________________________________________________________________。写出②、④转变的化学方程式：②________________________________________________________________________；④________________________________________________________________________。【分析】此题考察的对象比较直观了然，CH2===CH2与Br2发生加成反响生成A(BrCH2—CH2Br)，在NaOH/H2O条件下发生代替生成B(HOCH2CH2OH)，在KMnO4/H＋氧化生成D为COOHCOOH。B、D在浓硫酸加热的条件下发生酯化反响，生成COOCOOCH2CH2；由C5H8O3可推出C为CHCH2COOH与B反响生成CHCH2COOCH2CH2OH再聚合成ECHCH2COOCH2CH2OH。【答案】(1)①加成反响②代替反响(2)CHCH2COOCH2CH2OH(3)②CH2Br—

△CH2Br＋2NaOH――→

HOCH2—CH2OH＋2NaBrH2O浓硫酸④COOHCOOH＋CH2OHCH2OH加热

COOCOOCH2CH2＋2H2O12．依据图示回答以下问题：反响条件Ⅰ催化剂C――→AC2H4B――→DC2H3Cl――→E高分子化①②③反响④GHO浓硫酸，△合物――→FC2H6O2CO(CH2)4COOCH2CH2OH――→条件Ⅱ⑤写出A、E、G的构造简式：A：________，E________________________________________________________________________，G________；(2)反响②的化学方程式(包含反响条件)是________________________________________________________________________________________________________________________________________________；反响④的化学方程式(包含反响条件)是________________________________________________________________________________________________________________________________________________；写出①、⑤的反响种类：①________、⑤________。写出反响⑤的化学方程式：________________________________________________________________________。【分析】依据HOCO(CH2)4COO—CH2CH2OH的构造式可知，合成该高分子化合物的单体是：HO—CH2—CH2—OH和COHO(CH2)4C—OHO，故G为COHO(CH2)4C—OHO，F为HO—CH2—CH2—OH，联合D(C2H3Cl)和A＋B―→C的转变可知C应为Cl—CH2—CH2—Cl，B为Cl2，D为Cl—CH===CH2。据此可推知①为CH2===CH2与Cl2的加成反响，②为卤代烃的消去反响，③为加聚反响，④为卤代烃的水解反响，⑤为缩聚反响。【答案】(1)CH2===CH2CH2—CHClHOOC(CH2)4COOHC2H5OH，△(2)ClCH2CH2Cl＋NaOH――→CH2===CHCl＋NaCl＋H2OH2O，△ClCH2CH2Cl＋2NaOH――→HOCH2CH2OH＋2NaCl(3)①加成反响⑤缩聚反响(4)COnHO(CH2)4COOH＋浓硫酸nHO—CH2—CH2—OH△HOC—(CH2)4OC—OCH2—CH2OHO＋(2n－1)H2O13．某新式药品Telmisartan的中间体H可由以下路线合成：Fe已知：NO2――→NH2HCl请回答：(1)A的化学名称为________，B的核磁共振氢谱中有________个峰。(2)F的构造简式为__________，E中官能团的名称为________。(3)B→D的化学方程式为________________________________________________________________________。(4)已知CR1ONHR2在必定条件下可水解为CR1OOH和R2—NH2。H在必定条件下水解的产物之一为氨基酸M，则由M形成二肽的化学方程式为________________________________________________________________________________________________________________________________________________。【答案】(1)间二甲苯(或1,3二甲基苯)4(2)COOCH3NO2CH3硝基、羧基浓硫酸(3)nCOOHCOOH＋nHOCH2CH2OH――→HOOCCOOCH2CH2OH＋(2n△1)H2O必定条件(4)2H2NCOOHCH3――→H2NCONHCOOHCH3C＋H2O314．(2011·北京高考)常用作风信子等香精的定香剂D以及可用作安全玻璃夹层的高分子化合物PVB的合成路线以下：稀NaOH已知：Ⅰ.RCHO＋R′CH2CHO――→△CCHORCHR′＋H2O(R、R′表示烃基或氢)Ⅱ.醛与二元醇(如：乙二醇)可生成环状缩醛：H＋RCHO＋CH2OHCH2OH――→CRHOOCH2CH2＋H2O(1)A的核磁共振氢谱有两种峰。A的名称是________________________________________________________________________。(2)A与CHO合成B的化学方程式是___________________________________________________________________________________