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第十三章羧酸衍生物§13-1羧酸衍生物结构和命名§13-2羧酸衍生物互相转化

§13-3酯水解历程§13-4羧酸衍生物还原反应§13-5与Grignard试剂反应§13-6Claisen酯缩合反应§13-7酰胺氮原子上反应§13-8乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成上应用第1页第1页

羧酸衍生物在结构上共同特点是都含有酰基，酰基与其所连基团都能形成P-π共轭体系。§13-1羧酸衍生物结构和命名一、羧酸衍生物结构第2页第2页二、羧酸衍生物命名第3页第3页第4页第4页§13-2羧酸衍生物互相转化

羧酸与羧酸衍生物之间转变是可逆；羧酸衍生物之间转变普通是不可逆第5页第5页反应通式：

反应机理：

水解、醇解、氨解反应机理及活性大小解释第6页第6页

反应难易主要取决于羰基碳电正性与“B”亲核能力、R体积以及Z稳定性。有下列规律：

(1)吸电子诱导效应愈强，羰基碳电正性愈大，反应愈快；(2)供电子共轭效应愈差，羰基碳电正性愈大愈大，反应愈快；(3)Z-愈稳定，反应愈易进行。第7页第7页§13-3酯水解历程Bac2—碱催化酰氧键断裂机理:共有八种历程：Bac1Bac2Bal1Ba12Aac1Aac2Aa11Aa12第8页第8页§13-4羧酸衍生物还原反应第9页第9页第10页第10页§13-5与Grignard试剂反应一、与酰氯反应

第11页第11页二、与酯反应

第12页第12页§13-6Claisen酯缩合反应一、反应第13页第13页二、机理

第14页第14页三、NaOEtNaH与Ø3CNa应用

NaOEt能使含两个α-H酯缩合，应用最广。NaH、Ø3CNa能使所有被NaOEt缩合酯缩合，还能使只有一个α-H酯缩合。四、缩合类型

1.相同酯之间缩合第15页第15页2.分子内Claisen酯缩合

3.交叉Claisen酯缩合

第16页第16页§13-7酰胺氮原子上反应一、酸碱性（Lewis酸碱理论，BrØnsted酸碱理论）

二、脱水反应

第17页第17页三、Hofmann降级反应

第18页第18页一、乙酰乙酸乙酯（一）性质1．互变异构现象§13-8乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成上应用

第19页第19页2、酮式分解3、酸式分解

第20页第20页4、烃基化（二）合成实例第21页第21页二、丙二酸二乙酯合成法（DEM合成法）

第22页第22页§13-9有机合成简介一、有机合成术语

有机合成是使原料按一定顺序进行一系列化学反应，得到含有指定结构有机化合物过程。

欲待合成分子称为目的分子，每一个独立化学反应称为单元反应，按照一定顺序进行一系列单元反应，就构成了所谓合成路线。

逆合成法就是从目的分子出发，由后往前推，推导出目的分子前体，并同样地找出前体前体。如此继续直至达到较简朴起始原料（或所给原料）。逆合成法是“以退为进”手段。第23页第23页二、路线设计普通原则

（1）采取尽也许有效（产率高）反应和方便步骤，尽也许地避免和控制副反应发生。因为副反应不但降低收率，而且会造成份离和提纯上困难。（2）总收率要高：①每个单元反应收率高；②单元反应

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