2023高考化学大一轮复习考点规范练34新人教版选修5

PAGEPAGE1考点标准练34生命中的根底化学物质有机合成及推断(时间:45分钟总分值:100分)考点标准练第68页

非选择题(共6小题,共100分)1.(2022河南焦作一模)(16分)有机化合物X、Y、A、B、C、D、E、F、G之间的转化关系如以下图。以下信息:①RCHO②RCOOHRCOOR'(R、R'代表烃基)③X在催化剂作用下可与H2反响生成化合物Y。④化合物F的核磁共振氢谱图中只有一个吸收峰。答复以下问题:(1)X的含氧官能团的名称是,X与HCN反响生成A的反响类型是。

(2)酯类化合物B的分子式是C15H14O3,其结构简式是。

(3)X发生银镜反响的化学方程式是。

(4)G在NaOH溶液中发生水解反响的化学方程式是。

(5)的同分异构体中:①能发生水解反响;②能发生银镜反响;③能与氯化铁溶液发生显色反响;④含氧官能团处在对位。满足上述条件的同分异构体共有种(不考虑立体异构),写出核磁共振氢谱图中有五个吸收峰的同分异构体的结构简式:。

(6)写出以C2H5OH为原料合成乳酸()的路线(其他试剂任选)。(合成路线常用的表示方式为:AB……目标产物)〚导学号16980384〛答案:(1)醛基加成反响(2)(3)C6H5CHO+2Ag(NH3)2OHC6H5COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O(4)+2NaOH+(5)3(6)CH3—CH2—OHCH3—CHO解析:根据扁桃酸的结构简式结合信息①不难推出A为,X为,那么C为,由CD结合信息②可知D为。高聚物是由和缩聚而成,由信息④知F的核磁共振氢谱图中只有一个吸收峰,那么F为,E为,D+E→G,G的结构简式为。由信息③可知,化合物Y是X与H2反响的生成物,结合扁桃酸和B的分子式可推知Y应为,那么B为扁桃酸与Y的酯化产物,结构简式为。(5)的同分异构体能与FeCl3溶液发生显色反响,说明含有酚羟基,还能发生水解反响和银镜反响,说明含有甲酸酯(HCOO—)结构,再根据含氧官能团处在对位,可写出、、三种结构,其中核磁共振氢谱图中有五个吸收峰的是。(6)由C2H5OH合成涉及碳链的增长,可利用信息①,先将C2H5OH氧化为CH3CHO,再由CH3CHO与HCN反响,最后经水解即得乳酸。2.(2022陕西汉中第二次质检)(16分)A(C3H6)是根本有机化工原料。由A制备聚合物C和的合成路线(局部反响条件略去)如下图。:+||;R—COOH答复以下问题:(1)A的名称是,B含有的官能团的名称是(写名称)。

(2)C的结构简式为,D→E的反响类型为。

(3)E→F的化学方程式为。

(4)中最多有个原子共平面。

发生缩聚反响生成有机物的结构简式为。

(5)B的同分异构体中,与B具有相同的官能团且能发生银镜反响的共有种;其中核磁共振氢谱为3组峰,且峰面积之比为6∶1∶1的是(写结构简式)。

(6)结合题给信息,以乙烯、HBr为起始原料制备丙酸,设计合成路线(其他试剂任选)。合成路线流程图例如:CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3〚导学号16980385〛答案:(1)丙烯碳碳双键、酯基(2)取代反响(或水解反响)(3)+(4)10(5)8(6)CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH解析:(1)根据反响过程可知A的名称是丙烯,由B加聚后的产物可知B的结构简式为,含有的官能团的名称是碳碳双键、酯基。(2)C是聚合物水解的产物,且C也是聚合物,那么C的结构简式为,A在高温条件下和氯气发生取代反响生成一氯丙烯D,D在碱性条件下发生水解反响生成E。(3)根据信息及目标产物可知E→F的化学方程式为+。(4)中的10个原子可能共平面;发生缩聚反响生成有机物的结构简式为。(5)B的同分异构体中,与B具有相同的官能团且能发生银镜反响的,必须含有碳碳双键、酯基、醛基,所以一定是甲酸某酯,甲酸的结构只有1种,烃基的结构:上双键的位置有3种,上双键的位置有3种,上双键的位置有2种,所以共有8种;其中核磁共振氢谱为3组峰,且峰面积之比为6∶1∶1的是。(6)合成路线流程图为CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH。3.(2022安徽合肥三模)(16分)双酚A型环氧树脂广泛应用于涂料、玻璃钢、包封等领域,可由以下路线合成而得(局部反响条件和产物略去)::二酚基丙烷简称双酚A,双酚A型环氧树脂的结构简式为:答复以下问题:(1)A含有的官能团结构简式为,C的化学名称为。

(2)A→B的反响类型为,双酚A的核磁共振氢谱共有个吸收峰。

(3)分子中不含碳碳双键的D的同分异构体(不考虑立体异构)共有种。

(4)写出由D和双酚A合成双酚A型环氧树脂的化学方程式:。

(5)参照上述双酚A型环氧树脂的合成路线,设计一条由环戊二烯为起始原料制备的合成路线:。

答案:(1)—Cl、2,3-二氯-1-丙醇(2)取代反响4(3)11(4)(5)解析:(1)由A的结构简式可知,含有的官能团有氯原子、碳碳双键,结构简式分别为—Cl、。以醇作为母体,注明氯原子位置及数目、羟基位置,C的化学名称为2,3-二氯-1-丙醇。(2)比照A、C的结构简式,可知A发生卤代烃的水解反响生成B为HOCH2CHCH2,水解反响属于取代反响,比照D与双酚A型环氧树脂的结构简式可知,双酚A的结构简式为,分子中含有4种不同化学环境的氢原子,核磁共振氢谱共有4个吸收峰。(3)分子中不含碳碳双键的D的同分异构体,可以移动D中氯原子取代环上氢原子得到2种,可以是被氯原子取代,有2种,可以是中氢原子被氯原子取代,有3种,可以看作丙醛中氢原子被氯原子取代,有3种,可以看作丙酮中氢原子被氯原子取代,有1种,共有11种。(4)D发生开环与双酚A其中一个酚羟基发生加成反响,而氯原子与另外的一个酚羟基发生缩聚反响,同时生成HCl,反响的化学方程式为:(5)与溴水发生1,4-加成生成,然后发生卤代烃的水解反响生成,再与HCl发生加成反响生成,最后在氢氧化钙作用下生成。4.(2022福建泉州模拟)(18分)有机化合物J是治疗胃溃疡的辅助药物,一种合成路线如下:BC(C8H9Br)D(C8H10O)EGI答复以下问题:(1)烃B中含氢元素的质量分数为7.69%,其相对分子质量小于118,且反响A→B为加成反响,那么B分子中最多个原子共平面。

(2)X的名称为;H的官能团名称是。

(3)I→J的反响条件为,反响G→H的反响类型为。

(4)反响C→D的化学方程式为

。

(5)化合物I有多种同分异构体,同时满足以下条件的同分异构体有种。

①能发生水解反响和银镜反响;②能与FeCl3溶液发生显色反响;③苯环上有四个取代基,且苯环上一卤代物只有一种其中,核磁共振氢谱有5个吸收峰的物质的结构简式为(任写一种即可)。

(6)参照有机化合物J的合成路线,写出由F、甲醇、甲酸甲酯为有机原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图例如如下:CH2CH2CH3CH2BrCH3CH2OH答案:(1)16(2)乙炔酯基、醛基(3)浓硫酸、加热取代反响(4)+NaOH+NaBr(5)6(或)(6)解析:由F的结构简式逆推可知E为,D为,C为,B为,反响A→B为加成反响,那么X为HC≡CH。F与乙醇发生酯化反响生成G为,比照G、H的结构简式可知G发生取代反响生成H,H与氢气发生加成反响生成I为,I发生消去反响生成J。(1)B为,旋转碳碳单键可以使两个平面共面,分子中16个原子都可能共面。(2)由上述分析可知,X为乙炔,H的官能团名称是酯基、醛基。(3)I→J发生醇的消去反响,反响条件为浓硫酸、加热,比照G、H的结构简式可知,G发生取代反响生成H。(4)反响C→D的化学方程式为+NaOH+NaBr。(5)化合物I()的同分异构体同时满足以下条件:①能发生水解反响和银镜反响,说明含有酯基、醛基,②能与FeCl3溶液发生显色反响,说明含有酚羟基,③苯环上有四个取代基,且苯环上一卤代物只有一种,那么可能的结构简式为(或),将乙基变甲基,—OOCH变为—CH2CH2OOCH或者—CH(CH3)OOCH,又会得到4种同分异构体,故符合条件的共有6种,其中,核磁共振氢谱有5个吸收峰的物质的结构简式为(或)。(6)苯乙酸与甲醇发生酯化反响生成苯乙酸甲酯,再与HCOOCH3发生取代反响生成,最后发生氧化反响并酸化后生成,合成路线流程图为:。5.(2022安徽淮南一模)(18分)姜黄素是从姜科植物中提取的一种色素,它的主要药理作用有抗氧化、保肝护肝、抑制肿瘤生长等,它具有对称性结构。:①E、G能发生银镜反响②R—CHO+R'—CH2—CHO(R、R'表示烃基或氢)请根据以上信息答复以下问题:(1)A的名称是;试剂X的名称为。

(2)F到G的反响类型是;Y分子中的官能团名称为。

(3)EF的化学方程式为。

(4)J(C8H8O3)的同分异构体中同时满足如下条件:①能与NaHCO3溶液反响,②能使FeCl3溶液显色,共有(不考虑立体异构体)种,其中苯环上的一氯代物有两种的同分异构体的结构简式为。

(5)参考上述合成路线,设计一条由和乙醛为起始原料(其他无机试剂可任选),制备的合成路线,合成路线流程图例如如下:CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3〚导学号16980386〛答案:(1)1,2-二溴乙烷氢氧化钠水溶液(2)加成反响(或复原反响)羟基(或酚羟基)、醚键(3)CH3—CHO+CH3—CHOCH3—CHCH—CHO+H2O(4)13(5)解析:(1)由流程图可知A为,结合BCD可知B应为醇类,其结构简式为,故试剂X为NaOH水溶液,C为,D为。(2)由EF的反响条件可知,E应含有—CHO,即E为CH3CHO,那么F为CH3—CHCH—CHO,又知G能发生银镜反响,那么G为CH3CH2CH2CHO,所以FG的反响类型是加成反响(或复原反响);由D(),可推知Y的结构简式为,所含官能团为醚键和酚羟基。(4)J的结构简式应为,其同分异构体能与NaHCO3溶液反响,说明含有—COOH,能使FeCl3溶液显色,说明含有酚羟基。当苯环上连有三个取代基(—COOH、—OH、—CH3)时,其同分异构体有10种,当苯环上连有两个取代基(—CH2COOH、—OH)时,其同分异构体有3种,共13种。(5)由和CH3CHO合成是一个碳链增长的过程,要使用信息②中的反响,先将转化为,然后,即得目标产物。6.(2022山东师范大学附属中学月考)(16分)分子式为C8H10的有机物A与氯气反响生成产物有多种,产物之一B可发生以下转化合成聚酯类高分子材料:其合成路线如下::①同一碳原子上连两个羟基时结构不稳定,易脱水生成醛或酮:+H2O②物质C可发生银镜反响。请根据以上信息答复以下问题:(1)B的结构简式为,其中官能团名称为。

(2)写出以下反响的化学方程式:C与银氨溶液的反响:

;

由D生成高分子化合物的反响:

。

(3)C的同分异构体中属于芳香族化合物且能发生水解反响的有种,其中既能发生水解反响又能发生银镜反响的有种。

答案:(1)氯原子(2)+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O+(n-1)H2O(