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文档简介
关于高中化学竞赛有机专题六羧酸衍生物第1页,共40页,2023年,2月20日,星期日
羧酸衍生物一.结构、命名与物性
碳-杂原子键具某些双键性质第2页,共40页,2023年,2月20日,星期日
酰卤2-溴丁酰溴4-(氯甲酰)苯甲酸
酸酐
苯甲(酸)酐乙丙酐1,2,3,4-环己烷四羧酸
-1,2-酐第3页,共40页,2023年,2月20日,星期日
酯
内酯需标明羟基的位次。
-氯丙酸苯酯-甲基-γ-丁内酯(3-甲基-4-丁内酯)ErythromycinA(红霉素)AVitaminC第4页,共40页,2023年,2月20日,星期日
酰胺
N,3-二甲基戊酰胺N,N-二甲基甲酰胺
(DMF)
4-乙酰氨基-1-
萘羧酸
氮原子上有取代基,在取代基名称前加N标出。
γ-内酰胺青霉素(penicillin)
物理性质(自学)第5页,共40页,2023年,2月20日,星期日1.的活泼性二.羧酸衍生物中主要反应基团性能的比较2.羰基氧的碱性
酯或酰胺酸催化时,H+加到羰基氧上还是加到烷氧基氧上或氨基氮上?第6页,共40页,2023年,2月20日,星期日电荷转移使羰基氧具有一定的碱性,易接受质子。质子化发生在羰基氧上。
羰基与烷氧基不发生p-共轭,质子化发生在哪个原子上?第7页,共40页,2023年,2月20日,星期日3.羧羰基的亲核取代反应活性影响反应活性的因素:1)与羰基相连的基团(Y)吸电子能力;第8页,共40页,2023年,2月20日,星期日2)与羰基相连的基团(Y)空间体积;3)与羰基相连的基团(Y)离去能力;4)反应物稳定化程度。
离去基团的离去能力:羧酸衍生物亲核取代反应活性顺序:
三.羧酸衍生物的反应1.亲核取代第9页,共40页,2023年,2月20日,星期日亲核加成—消除总结果:亲核取代。1)水解
酸、碱催化。生成相应的羧酸。第10页,共40页,2023年,2月20日,星期日酯水解反应,键的断裂发生在酰氧键还是烷氧键?大多数2o和
1o醇的羧酸酯的水解发生酰氧键断裂;
3o醇的羧酸酯的水解发生烷氧键断裂。酸催化:第11页,共40页,2023年,2月20日,星期日
碱催化:3o醇的羧酸酯水解:SN1机制试写出化合物(A)和(B)用H2O18在酸催化下水解的产物。第12页,共40页,2023年,2月20日,星期日2)醇解
形成酯第13页,共40页,2023年,2月20日,星期日酰卤-H比酯-H活泼。第14页,共40页,2023年,2月20日,星期日
酯的醇解(酯交换)3)氨(胺)解4)羧酸衍生物的相互转化第15页,共40页,2023年,2月20日,星期日第16页,共40页,2023年,2月20日,星期日2.羧酸衍生物的还原反应1)LiAlH4酰卤、酸酐和酯被还原成伯醇;酰胺和腈被还原成胺。第17页,共40页,2023年,2月20日,星期日2)Na-ROH
酯伯醇3)羧酸酯的还原缩合反应产物:a-羟基酮第18页,共40页,2023年,2月20日,星期日4)Rosenmund(罗森孟)还原法酰氯醛3.酯的热消除
经过环状过渡态顺式消除(酰氧基与-H同时离去)第19页,共40页,2023年,2月20日,星期日产物以酸性大、位阻小的-H消除为主。第20页,共40页,2023年,2月20日,星期日4.Reformatsky,S.(瑞福马斯基)反应-羟基酸酯
醛或酮、-卤代酸酯、锌,在惰性溶剂中反应。第21页,共40页,2023年,2月20日,星期日2-甲基-3-苯基-3-羟基丙酸乙酯讨论第22页,共40页,2023年,2月20日,星期日
凡有酯参与的缩合反应统称Claisen酯缩合反应。
两分子酯在碱作用下失去一分子醇形成-羰基酯。5.酯缩合
(Claisen酯缩合)反应1)酯缩合第23页,共40页,2023年,2月20日,星期日第24页,共40页,2023年,2月20日,星期日2)交叉酯缩合
3)分子内酯缩合(Dieckmann缩合)
建立五、六元脂环系
两种不同的酯,其中一个不含-H。第25页,共40页,2023年,2月20日,星期日[环化方向]
含两种不同-H时,酸性较大的-H优先被碱夺去。第26页,共40页,2023年,2月20日,星期日酮的-H比酯的-H活泼。4)酮酯缩合第27页,共40页,2023年,2月20日,星期日6.酰胺的酸碱性与霍夫曼降解第28页,共40页,2023年,2月20日,星期日Hofmann(霍夫曼)降解反应
酰胺在碱性溶液中与卤素作用,失去二氧化碳,重排得一级胺。第29页,共40页,2023年,2月20日,星期日7.Perkin(普尔金)反应和Knoevenagel(脑文格)反应
含活泼亚甲基化合物的缩合反应第30页,共40页,2023年,2月20日,星期日四.酯的烯醇负离子反应1.在强碱作用下,酯的a-位与醛、酮、酰卤、卤代烷等反应第31页,共40页,2023年,2月20日,星期日
酮式-烯醇式互变异构(具有酮和烯醇的双重反应性)
成酮分解和成酸分解2.乙酰乙酸乙酯的性质及应用第32页,共40页,2023年,2月20日,星期日第33页,共40页,2023年,2月20日,星期日
在合成上的应用第34页,共40页,2023年,2月20日,星期日3.丙二酸酯的性质及应用第35页,共40页,2023年,2月20日,星期日第36页,共40页,2023年,2月20日,星期日
如何完成下列的转变?
试写出下面反应的产物第37页,共40页,2023年,2月20日,星期日五.碳酸衍生物
碳酰氯(光气)碳酰胺(脲)硫代碳酰胺(硫脲)
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