高二化学第四节有机合成课件

高二化学第四节有机合成课件第一页，共四十一页，2022年，8月28日3000万元人民币

太空环境非常恶劣，如高真空、极度的温度变化、宇宙辐射、陨星、微陨石等。如果没有航天服的保护，进入太空的宇航员可能一分钟也活不成。航天服中已经应用了一百多种新型材料中大多数是有机合成材料。如密闭头盔由透明聚碳酸酯组成，舱外航天服面料采用氨纶尼龙聚合物为主要材料制成。第二页，共四十一页，2022年，8月28日“水立方”是我国第一个采用ETFE(乙烯—四氟乙烯共聚物)膜材料作为立面维护体系的建筑。第三页，共四十一页，2022年，8月28日第四节有机合成第四页，共四十一页，2022年，8月28日复写自然物质用化学方法人工合成物质第五页，共四十一页，2022年，8月28日用化学方法人工合成物质修饰自然物质解热镇痛药物——阿司匹林难溶于水。COONa阿司匹林的钠盐，易溶于水，疗效更好。修饰第六页，共四十一页，2022年，8月28日创造新物质用化学方法人工合成物质尼龙、涤纶炸药医药第七页，共四十一页，2022年，8月28日一、有机合成的过程1.有机合成概念利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。【合作探究1】

探讨1：根据有机物之间的转化关系，如何由CH3CH2Br合成CH3COOCH2CH3？总结有机合成的过程。CH3CH2BrCH3CH2OHCH3CHOCH3CH2OHCH3COOH第八页，共四十一页，2022年，8月28日2、意义：可以制备天然有机物,以弥补自然资源的不足；可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰,使其性能更加完美；可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物,以满足人类的特殊需要。第九页，共四十一页，2022年，8月28日3.有机合成的过程辅助原料目标化合物有机合成过程示意图

基础原料辅助原料

中间体1副产物辅助原料

中间体2副产物这种按一定顺序进行的一系列反应就构成了合成路线第十页，共四十一页，2022年，8月28日4.有机合成的任务观察探讨1中基础原料和目标产物的结构发生了哪些变化？思考有机合成的任务是什么？【合作探究2】CH3CH2Br合成CH3COOCH2CH3（1）目标化合物分子碳链骨架的构建

（2）官能团的转化和引入

第十一页，共四十一页，2022年，8月28日5、有机合成的设计思路:

6、关键：设计合成路线，即碳骨架的构建、官能团的引入和转化。第十二页，共四十一页，2022年，8月28日【知识复习】1、有机反应的类型1）取代反应:甲烷、苯、醇的卤代,苯的硝化、磺化，醇与活泼金属反应，醇的分子间脱水，酯化反应，酯的水解反应等。2）加成反应:烯烃、苯、醛、油脂等分子中含有CC或CO可与H2、HX、X2、H2O等加成。

3）氧化反应：有机物加氧或去氢的反应，如：醛基的氧化、醇的催化氧化。第十三页，共四十一页，2022年，8月28日

5）消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子(如H2O),而形成不饱和化合物的反应。如乙醇的分子内脱水。

6）酯化反应：醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。

7）水解反应：如：①酯的水解反应②糖类物质的水解反应③蛋白质的水解反应。

8）聚合反应：由小分子生成高分子化合物的反应。又分为加聚反应和缩聚反应。如乙烯加聚生成聚乙烯，氨基酸缩聚生成蛋白质等。

4）还原反应：有机物加氢或去氧的反应，如：烯烃、苯、醛、油脂等与氢气的加成反应。第十四页，共四十一页，2022年，8月28日2、各类主要有机物的特征反应有机物类别特征反应烷烃取代反应、热裂解烯烃、炔烃加成反应、氧化反应、加聚反应苯及其同系物取代反应、加成反应、苯的同系物的氧化反应醇脱水反应、消去反应、取代反应、酯化反应、氧化反应、置换反应酚取代反应、氧化反应、缩聚反应、显色反应、弱酸的酸通性醛氧化反应、还原反应、加成反应、缩聚反应羧酸酯化反应、弱酸的酸通性酯水解反应单糖还原反应（葡萄糖具有醛的性质，发生氧化反应）二糖水解反应多糖水解反应第十五页，共四十一页，2022年，8月28日3、烃和烃的衍生物间的转化：烷烃烯烃炔烃卤代烃醛羧酸酯醇+H2O+H2O-H2O+H2+H2+X2(HX)+X2(HX)-HX+X2+HX+H2O氧化还原氧化酯化水解水解酯化卤代烃第十六页，共四十一页，2022年，8月28日7.官能团的引入（1）怎样在有机化合物中引入碳碳双键？①炔烃与氢气1：1加成②醇的消去③卤代烃的消去CH≡CH+H2CH2=CH2

催化剂△醇△CH2=CH2↑+NaBr+H2OCH3CH2Br

+NaOHCH3CH2OH浓硫酸170℃

CH2==CH2↑+H2O一、有机合成的过程第十七页，共四十一页，2022年，8月28日7.官能团的引入（2）怎样在有机化合物中引入卤素原子？①烷烃光照取代：CH4+Cl2

CH3Cl+HCl光照②不饱和烃与HX或X2加成：CH2==CH2+Br2CH2BrCH2Br③醇与HX取代C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△一、有机合成的过程第十八页，共四十一页，2022年，8月28日7.官能团的引入（3）怎样在有机化合物中引入羟基？①烯烃与水加成CH2==CH2+H2O

CH3CH2OH催化剂加热加压②卤代烃水解C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr水△③醛/酮加氢CH3CHO

+H2CH3CH2OH催化剂Δ④酯的水解稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O△一、有机合成的过程第十九页，共四十一页，2022年，8月28日7.官能团的引入（4）怎样在有机化合物中引入醛基？①烯烃氧化②炔烃水化③某些醇氧化一、有机合成的过程第二十页，共四十一页，2022年，8月28日7.官能团的引入（5）怎样在有机化合物中引入羧基？①苯的同系物被强氧化剂氧化②醛氧化③酯的酸性水解一、有机合成的过程第二十一页，共四十一页，2022年，8月28日8.官能团的转化(1).官能团种类变化：醇-醛-酸-酯CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHO氧化CH3-COOH酯化CH3-COOCH3(2).官能团数目变化：CH3CH2-Br消去CH2=CH2加Br2CH2Br－CH2Br一、有机合成的过程第二十二页，共四十一页，2022年，8月28日8.官能团的转化(3).官能团位置变化：CH3CH2CH2-Br消去CH3CH=CH2加HBrCH3CH-CH3Br一、有机合成的过程第二十三页，共四十一页，2022年，8月28日【思考】：1、至少列出三种引入C=C的方法：2、至少列出三种引入卤素原子的方法：3、至少列出四种引入羟基(—OH)的方法：4、在碳链上引入醛基和羧基的方法有：5、如何增加或减少碳链？第二十四页，共四十一页，2022年，8月28日【归纳总结】1、至少列出三种引入C=C的方法：(1)卤代烃消去(2)醇消去(3)C≡C不完全加成等2、至少列出三种引入卤素原子的方法：(1)醇(或酚)和HX取代(2)烯烃(或炔烃)和HX、X2加成(3)烷烃(苯及其同系物)和X2的取代等3、至少列出四种引入羟基(—OH)的方法：(1)烯烃和水加成(2)卤代烃和NaOH水溶液共热(水解)(3)醛(或酮)还原(和H2加成)(4)酯水解(5)醛氧化(引入—COOH中的—OH)等第二十五页，共四十一页，2022年，8月28日4、在碳链上引入醛基和羧基的方法有：醛基：R—CH2OH氧化乙炔和水加成(3)RCH=CHR‘适度氧化(4)RCHX2水解等羧基：(1)R—CHO氧化(2)酯水解(3)RCH=CHR'适度氧化(4)RCX3水解等

5、如何增加或减少碳链？增加：①酯化反应②醇分子间脱水(取代反应)生成醚③加聚反应④缩聚反应⑤C=C或C≡C和HCN加成等减少：①水解反应：酯水解，糖类、蛋白质(多肽)水解②裂化和裂解反应；③烯烃或炔烃催化氧化(C=C或C≡C断开)等第二十六页，共四十一页，2022年，8月28日二、有机合成的常见题型1、给定原料、指定目标分子，设计合成路线。2、只给定目标分子，选择原料，设计合成路线。3、给定原料、目标分子和合成路线，完成中间体和补充反应条件。第二十七页，共四十一页，2022年，8月28日三、有机合成的方法：1、正向合成分析法：（又称顺推法）特点：从已知基础原料入手，找出合成所需要的直接或间接的一系列中间产物，逐步推向目标合成有机物。基础原料目标

化合物中间体1中间体2正向合成分析法示意图第二十八页，共四十一页，2022年，8月28日

以

为基础原料，无机原料可以任选，合成【探讨学习1】浓硫酸/△NaOH溶液△Cl2光照CH3C-O-CH2=OC-O-CH2=OCH3CH2ClCH2OHCHOCOOH催化剂△催化剂△第二十九页，共四十一页，2022年，8月28日由异丁烯合成甲基丙烯酸，合成路线如下：回答下列问题：【练习1】H2C=C-CH3CH3A溴水①B②C催化剂/△③催化剂/△④D浓硫酸△/⑤H2C=C-COOHCH3⑴、反应类型：①⑤⑵、反应②的条件⑶、B生成C的反应方程式加成反应消去反应NaOH水溶液，加热2HOC(CH3)2CH2OH+O22HOC(CH3)2CHO+2H2O催化剂△第三十页，共四十一页，2022年，8月28日2、逆合成分析法（又叫逆推法）逆合成分析法示意图基础原料中间体1目标

化合物中间体2特点：从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。三、有机合成的方法：第三十一页，共四十一页，2022年，8月28日C—OHC—OHOOH2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2C—OC2H5C—OC2H5OO(石油裂解气)CH3CH2OH+H2O+Cl2[O]浓H2SO4水解【探讨学习2】如何合成乙二酸(草酸)二乙酯？12345△第三十二页，共四十一页，2022年，8月28日如何合成环乙二酸乙二酯？OCCH2CCH2OOOOCCH2CCH2OOO采用逆向合成法分析并写出各步的反应方程式：HOCH2-CH2OHHOOC-COOHOHC-CHOHOCH2-CH2OHBrCH2-CH2BrCH2=CH21加成2水解3氧化4氧化5酯化【练习2】第三十三页，共四十一页，2022年，8月28日①CH2=CH2+Br2BrCH2CH2Br②

BrCH2CH2Br+2NaOHHOCH2CH2OH+2NaBr③HOCH2CH2OH+O2OHC-CHO+2H2O④OHC-CHO+O2HOOC-COOH⑤HOOC-COOH+HOCH2CH2OH+2H2O

水溶液△催化剂△浓硫酸△催化剂△OCCH2CCH2OOO有关化学反应方程式：第三十四页，共四十一页，2022年，8月28日方法：先用“顺推法”缩小范围和得到一个大致结构，再用“逆推法”来确定细微结构。这样，比单一的“顺推法”或“逆推法”快速而准确。3、顺推、逆推法结合运用：第三十五页，共四十一页，2022年，8月28日【学与问】（教材P66）ABC93.0%81.7%85.6%90.0%总产率=1×93.0%×81.7%×90.0%×85.6%=58.54%总产率计算——多步反应一次计算请计算一下该合成路线的总产率是多少？（卡托普利）结论：合成步骤越多，总产率就越低。说明：文献报道了10条合成该物质的路线。思考：有机合成应遵循什么样的原则？第三十六页，共四十一页，2022年，8月28日四、有机合成遵循的原则1.尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。2.起始原料要廉价、易得、低毒、低污染。

—通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。3.满足“绿色化学”的要求。4.操作简单、条件温和、能耗低、易实现。5.尊重客观事实，按一定顺序反应。第三十七页，共四十一页，2022年，8月28日【小结】：

解有机合成题，具体采用何种方法，应视题中所给的原料、产物、合成路线等具体条件而定，并能深刻理解“信息知识”，选择最佳的合成路线，完成合成目标。第三十八页，共四十一页，2022年，8月28日【课堂练习1】：已知环状化合物A发生一系列反应如下：又已知：回答：⑴、化合物B中的官能团的名称：

⑵、反应类型：③⑥⑶、反应④的方程式：⑷、写出与化合物E具有相同官能团的同分异构体的结构简式：羧基、碳碳双键还原反应酯化（或取代）反应HOCH2CH2CH2CH2OHCH2=CH-CH=CH2+2H2