天然产物化学课件

天然产物化学课件第1页/共64页第三章黄酮体(flavonoids)第一节概述一、概念把具有C6-C3-C6基本母核结构的天然产物称黄酮体第2页/共64页二、特点1.基本结构组成黄酮体类化合物的最简单的结构是:γ—吡喃酮(γ—pyrone)第3页/共64页最简单的衍生物是：色原酮(chromone)或苯骈γ-吡喃酮(benzo-γ-pyrone)第4页/共64页而2位上接一苯环，则成为黄酮(flavone)或2-苯基色原酮(2-benzochromone)第5页/共64页2.研究较早、较成熟（1）由于分布较广、有的含量又较高、且易得到结晶，故是较早被人类发现的一类天然产物（2）又因结构较简单，结构鉴定和全合成研究也开展得较早，故也是研究较成熟的一类物质3.大多数有非常显著的生物活性第6页/共64页三、分布从目前已得到的黄酮体化合物情况看，这类化合物主要分布于植物界因为这类化合物在植物的生长、发育、开花、结果以及抵御病虫害的侵入等方面有着重要的作用第7页/共64页如：植物花、叶等的颜色，与植物体内含有黄酮体化合物有关第二节黄酮体的基本类型对于黄酮体(flavonoids)基本类型的划分，不同的科学工作者，有着不同的分类方法如按化学结构分，一般将黄酮体分为13大类第8页/共64页一、黄酮类(flavones)1.基本结构第9页/共64页2.举例有一种中成药，名为银黄片主要用于治疗呼吸道疾病其中有天然的化学成分--黄芩苷(baicalin)有一种植物就叫Scutellariabaicalensis(黄芩)第10页/共64页第11页/共64页第12页/共64页第13页/共64页第14页/共64页经分析，这种植物的根含有的有效成分主要为黄芩苷(baicalin)经药理、临床证明：黄芩苷(baicalin)有抗菌、降压、解毒等方面的作用第15页/共64页近年来，又发现有降转氨酶(GPT)的作用第16页/共64页二、黄酮醇类(flavonols)1.基本结构第17页/共64页2.举例第18页/共64页第19页/共64页第20页/共64页槐树(SophorajaponicaL.)这种植物的花蕾很像一粒米，故把它的花蕾称为槐米槐米可作中药，主要用于尿血、吐血、血痢、高血压等疾病的治疗第21页/共64页经研究，这种花蕾中主含一种天然化合物，即芸香苷(rutin)又称芦丁，而且含量高达30%左右R=芸香糖（鼠李糖α1—6葡萄糖）第22页/共64页主要用于治疗毛细血管脆弱引起的出血症另外，也用于高血压的辅助治疗剂第23页/共64页三、异黄酮类(isoflavones)1.基本结构第24页/共64页2.举例Leguminosae(豆科)植物中，有一种名叫Puerarialobata(野葛)的植物其根富含优质淀粉，可做成各种食品第25页/共64页第26页/共64页第27页/共64页第28页/共64页第29页/共64页第30页/共64页第31页/共64页除可做成各种食品外,野葛的根和花:能解热透痧、生津止渴、解毒、止泻等。同时，种子可榨油第32页/共64页对野葛的根进行研究发现含有许多黄酮体化合物这些黄酮体化合物的药理和临床研究表明：它们具有扩张冠状动脉、增加冠脉流量及降低心肌耗氧量等方面的作用第33页/共64页现在,已分离出大豆素(daidzein)、大豆苷(daidzin)、葛根苷(puerarin)等大豆素葛根苷大豆苷第34页/共64页四、双黄酮类(biflavonoids)1.基本结构由两分子黄酮聚合而成黄酮与黄酮之间的键连方式有C—C、C—O—C2.举例第35页/共64页银杏(Ginkgobiloba)是我国特有的著名孑遗植物第36页/共64页第37页/共64页第38页/共64页第39页/共64页第40页/共64页现广泛栽培于世界各地，虽然如此，但我国的资源拥有量仍居世界第一种仁（白果）供食用及药用，同时叶也供药用如明代李时珍在《本草纲目》中记载：银杏：“入肺经、益肺气、定喘咳、缩小便”。第41页/共64页二十世纪50、60年代，德国科学家发现银杏叶提取物能防治心脑血管疾病和降血脂。德国Schwacbe公司对银杏叶研究后，提出了银杏叶提取物标准并被欧洲接受。该标准品被称为EGB761第42页/共64页1965年，德国Schwacbe药厂首次注册上市银杏叶制剂Tebonin，当年的销售额就达600万美元。99年的统计表明，银杏叶制剂全球的年销售额已超过50亿美元，且在欧美等发达地区成为治疗心脑血管疾病的首选药物第43页/共64页从银杏叶中提取、分离出多种的黄酮类化合物第44页/共64页银杏素(ginkgetin)第45页/共64页异银杏素(isoginkgetin)第46页/共64页白果素(bilobetin)第47页/共64页银杏中的总黄酮具有解痉、降压、扩张冠状血管等作用五、查耳酮类(chalcones)1.基本结构OH-H+第48页/共64页邻羟基（6，--羟基）查耳酮2.举例CompositaeorAsteraceae

（菊科）中有一种植物叫红花(Carthamustinctorius)第49页/共64页原产中亚，因其药用价值较高，现我国各地有栽培第50页/共64页第51页/共64页从花中得到的油，称为红花油主要用于跌打损伤、散瘀止痛而从种子中得到的油称为红花子油经研究后发现，这些油有降低胆固醇和高血脂、软化和扩张血管、防衰老、调节内分泌等作用第52页/共64页红花油具有那么多作用，其物质基础是什么呢？经过深入研究发现，除了油之外，其有效成分中还含有黄酮类化合物即：红花苷（carthamin）第53页/共64页经对红花苷(carthamin)进行研究，发现红花苷(carthamin)的含量以及它的变化与花期有关第54页/共64页（1）当红花在开花初期时，花冠呈淡黄色此时，主要含无色的双氢黄酮类化合物——新红花苷(neo-carthamin)及微量的红花苷(carthamin)第55页/共64页（2）在开花中期，花冠呈深黄色此时，主要含黄色的红花苷(carthamin)第56页/共64页（3）在开花后期，或者是在采收干燥时，花逐渐变成红色或深红色这时红花苷(carthamin)受植物体中氧化酶的作用，氧化成红色的醌式红花苷(carthamone)第57页/共64页正是由于红花有软化和扩张血管、防衰老、调节内分泌等方面的作用，所以，红花的提取物还可用于制作软膏、搽剂、润肤剂等，甚至还可作为人造奶油的原料第三节、黄酮体的主要应用一、医药方面第58页/共64页1、在治疗心脑血管疾病方面的活性如从银杏叶、葛根、山楂、儿茶、槐米、红花等植物中得到的黄酮类化合物2、在抗菌方面的活性如从黄芩、木犀草等植物中得到的黄酮类化合物第59页/共64页3、在治疗肝脏疾病方面的活性如水飞蓟等4、在抗癌方面的活性如黄柏、儿茶等第60页/共64页5、在雌性激素样方面的活性如葛根、金雀藤等6、止咳、平喘、祛痰等方面的活性如从杜鹃、芒果等植物中得到的黄酮类化合