北师有机化学下第1章对映异构

第一章对映异构

对映异构HHFHF三、平面偏振光三、平面偏振光ordinary(nonpolarized)lightconsistsofmanybeamsvibratingindifferent ne-polarizedlightconsistsofonlythosebeamsthatvibrateinthesamene

Nicol ne-polarizedne-polarizedRotation叫做旋光度。a[a]t

c ：溶液浓度, l:旋光管长度分米t: 右旋：(+),d,左旋：(-),l,(Molecularsymmetry,chiralityandopticalchirality手性 前手性碳（prochiral)：可通过化学反应变

*HOCH3

neof一个平面通过某个分子,把分子分为实物和镜像两neofCl ClCl Cl Br ClBr Cl2、对称中心(Centreofi镜像，是手性分子。含一个手性碳的化合物有两个立体异构体,二者除对

CCH

[=

（-）[=-

*

(2R,3S)-(2R,3S)-

S SRS projection ,Rules

F

COOH

COOH 契形投影式

投影式

OHCOOH HO

COOHOHH

OH HOCOOH

COOHHOHHHOCOOHHO契形投影式

COOH投影式

COOH据架式

COOH

OH

H

OH 名方法 R/S 名方法 TheCahnIngoldPrelogR-SNotationalSystemR.S.SirChristopherV.

R OH H

OHHHFHF

Br>Cl>F> F（R）

（S）

OHSCH2CH3

OH(一 2323 2323

H2H23

（+）racemic

Cholic

*

* * * *

Erythroanda

a D-ErythroseandD-threoseare

ic * 2,3-

内消旋体内消旋体

H

为偶数，旋光异构体数＝2n-1,内消旋体＝2n/2 R

rHr

OH非手性碳

OH R

ic**H

只有S构型有抗炎、镇痛作OOOO N*O*ONOONHOO(S)(R) 妇妊娠反应均有疗效，但(S)构型能致畸 NN

室温 NR3NRN NNX

I I+

N+ I

aaaabb

H b'b'

b'b'a≠ba’≠b’ 当两苯环上碳与取代基a,b,a’,b’的中心距离之和大于2.90Ao,这个化合物就有可能被拆分成旋光异构体。

I(一)环丙烷

Br

Br

HClHCl

Cl

(二)环丁 H

H

H

H

H

(三)、环己烷 BrBr

BrHBrHBr

H

H

H H

（Percentoptical光学纯度百分率％O.P.=[]观察/[]最大100%[]enantiomericexcess)={[R]-%O.P.=%e.e.=-15÷45100%=-

2CH

C

+

R

H

aCa3H3H b b

3CH 3

H

H

H

例： CH3

CH3

CH3

33

次 CH3CH2MgX

2.

(resolutionofa

(二)、形成非对映体拆分(formationofdiastereomers)

（）酸.－）

||

H ©2001Brooks/Cole-ThomsonI| I|亡(R)