有机化学知识点归纳全

有机化学知识点归纳一、有机物的结构与性质1、官能团的定义：决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。1原子：一X各耨瞰的官能时轴特一及主魁学性质一等化:学?:;通式C》H、一C代一勿：CHn2n+2 4B）结构特点：键角为109°26'空间正四面体分子。烷烃分子中的每个C原子的四个价键也都如此。C）物理性质：1.常温下，它们的状态由气态、液态到固态，且无论是气体还是液体，均为无色。一般地,C1~C4气态，C5~C16液态，C17以上固态。.它们的熔沸点由低到高。.烷烃的密度由小到大，但都小于1g/cm-3,即都小于水的密度。.烷烃都不溶于水，易溶于有机溶剂D）化学性质：①取代反应（与卤素单质、在光照条件下）CH4+CH4+Cl光^CH3Cl+HCl，CH3Cl+Cl CH2Cl2+HCl，点燃②燃烧CH4+2（）j*CO2+2H,O③热裂解CH,高温AC+2H4隔绝空气 2催化剂...CH ③热裂解CH,高温AC+2H4隔绝空气 2催化剂...CH H1634加热、加压81816④烃类燃烧通式：CxHt&4）o2点燃xCO2J0⑤烃的含氧衍生物燃烧通式：CxHyOz（X；加之点燃xC0h2oe）实验室制法：甲烷：CHCOONaNaOHCa0CH NaCOTOC\o"1-5"\h\z3 △△ 4 2 3注：1.醋酸钠：碱石灰=1：32.固固加热3.无水（不能用NaAc晶体）注：1.醋酸钠：碱石灰=1：32.固固加热（2烯烃： 工，A）官能团：:C=C<；通式：CH2（n〉2）;代表物：H2C=CH2n2n 2 2B）结构特点：键角为120。。双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。C）化学性质：①加成反应（与x2、h2、HX、H20等）CH=CH+HO催化剂=CHCHOH2 2 2加热、加压CH=CH+HO催化剂=CHCHOH2 2 2加热、加压3 2CH2=CH2+Br4ABrCH2cH2BrCH2=CH2+HX催化剂xCH3CH2XnCH2=CH2世雪［CH2TH2L

②加聚反应（与自身、其他烯烃）③燃烧CH2=CH2+吗2CO2+2密-)O2点燃xCO2-HO

2 2q2④氧化反应2cH2=ch2-)O2点燃xCO2-HO

2 2q2⑤烃类燃烧通式：CxHy(xD）实验室制法：乙烯：CH-CH-OH浓"HC=CHJ+H2O3 2 170℃ 2 2 乙注：1C酒精：V浓硫酸=1：3（被脱水，混合液呈棕色）2.排水收集（同口2、口以）控温170℃（140℃：乙醚）3.碱石灰除杂SO2、CO2 4.碎瓷片：防止暴沸E）反应条件对有机反应的影响：,rCH2=CH-CH3+HBr—CH「CH—CH3（氢加在含氢较多碳原子上，符合马氏规则）CH2=CH—CH3+HBr -CH3-CH2一CH2一Br（反马氏加成）尸）温度不同对有机反应的影响：BrBrCH=CH-CH=CH2+Bi2~80℃-CH-CH-CH=CH2Br BrCH=CH-CH=CH+Br60cACH—CH=CH-CH2 2 2 2 2（3炔烃:A）官能团：一C三C一;通式：CnH2n_2（n>2）;代表物：HC三CHB）结构特点：碳碳叁键与单键间的键角为180。。两个叁键碳原子与其所连接的两个原子在同一条直线上。C）物理性质：纯乙快为无色无味的易燃、有毒气体。微溶于水，易溶于乙醇、苯、丙酮等有机溶剂。工业品乙快带轻微大蒜臭。由碳化钙（电石）制备的乙快因含磷化氢等杂质而有恶臭。0化学性质：①氧化反应：a.q燃性：2C2H2+5O2f4CO2+2H2O现象：火焰明亮、带浓烟，燃烧时火焰温度很高（>3000℃）,用于气焊和气割。其火焰称为氧快焰。b.被KMnO4氧化：能使紫色酸性高镒酸钾溶液褪色。3CH三CH+10KMnO4+2120f6CO2f+10KOH+10MnO/所以可用酸性KMnO4溶液或溴水区别快烃与烷烃。②加成反应：可以跟8「2、H2、HX等多种物质发生加成反应。如：现象：溴水褪色或Br2的CC14溶液褪色与口2的加成CH三CH+H厂CH2=CH2③取代反应：连接在C三C碳原子上的氢原子相当活泼，易被金属取代，生成快烃金属衍生物叫做快化物。NH3

CH三CHNafCH=CNa+-H!221CH三CH2NaN13CNa=CNa+^Hj1900~220cCH三CHNaNH2fCH—Na+NH3!CH三CHCu2Cl2(2AgCl)fCCu三CCu(CAg三CAg)；+2NH4cl+2NH3(注意：只有在三键上含有氢原子时才会发生，用于鉴定瑞基快RH三CH）。D)CH三CHNafCH=CNa+-H!221CH三CH2NaN13CNa=CNa+^Hj1900~220cCH三CHNaNH2fCH—Na+NH3!CH三CHCu2Cl2(2AgCl)fCCu三CCu(CAg三CAg)；+2NH4cl+2NH3(注意：只有在三键上含有氢原子时才会发生，用于鉴定瑞基快RH三CH）。D)乙快实验室制法：CaC2+2H-OHfCa(OH)2+CH=CH!注：1.排水收集无除杂2.不能用启普发生器.饱和NaCl：降低反应速率.导管口放棉花：防止微溶的Ca（OH）2泡沫堵塞导管（4苯及苯的同系物:A）通式：C「H2n一伍〉6）；代表物:B）结构特点:C）物理性质:苯分子中键角为120平面正六边形结构，6个C原子和6个H原子共平面。在常温下是一种无色、有特殊气味的液体，易挥发。苯不溶于水，密度比水。如用冰冷却，可凝成无色晶体。苯是一种良好的有机溶剂，0化学性质：①取代反应（与液溴、HNO溶解有机分子和一些非极性的无机分子的能力很强。3、H2SO4等硝彳Br2或%［飞:—BrHBrt注7苯：V溴=4：1长导管：冷凝回流导气防倒吸NaOH除杂现象：导管口白雾、浅黄色沉淀（AgBr）、CCl4:褐色不溶于水的液体。臭苯）磺彳+浓HSOHNOq 二4-3 60℃HOH3-SOH-NO2+H2O)SO3H+H2(注：先加浓硝酸再加浓硫酸冷却至室温再加苯50℃-60℃【水浴】温度计插入烧杯 除混酸：NaOH3无色油状液体难溶苦杏仁味毒+3HO-NO2+31O2N0NO22注：三硝基甲苯，淡黄色晶

体，不溶于水，烈性炸药。②加成反应（与口2、Cl2等）NO22D）侧链和苯球相互影△:侧链受苯环易氧化，（5卤代任:A）官能团：一X代表物：CH3CH2BrClClClClCl它们的沸点随分子中碳原子和卤素原子数目的B）物理性质：基本上与烃相似，低级的是气体或液体，高级的是固体。它们的沸点随分子中碳原子和卤素原子数目的增加（氟代烃除外）和卤素原子序数的增大而升高。比相应的烃沸点高。密度降低（卤原子百分含量降低）。0化学性质：①取代反应（水解） CH3cH2Br+耳CH3cH2Br+耳ONaOHCH3cH2OH+HBr注：NaOH作用：中和HBr加快反应速率检验一X：加入硝酸酸化的AgNO3观察沉淀CH3CH2Br+NaOH―CH3cH2OH+NaBr②消去反应（邻碳有氢）：②消去反应（邻碳有氢）：CHCHRr醇CH=CH9r+HBr3 2 2 2注：相邻C原子上有H才可消去加H加在H多处，脱H脱在H少处（马氏规律）醇溶液：抑制水解（抑制NaOH电离）

（6醇类:A）官能团：一OH（醇羟基）；通式：CnH2n+2O（一元醇/烷基醚）；代表物：CH3cH20HB）结构特点：羟基取代链烃分子（或脂环烃分子、苯环侧链上）的氢原子而得到的产物。结构与相应的烃类似。C）物理性质（乙醇）：无色、透明，具有特殊香味的液体（易挥发），密度比水小，能跟水以任意比互溶（一般不能做萃取剂）。是一种重要的溶剂，能溶解多种有机物和无机物。C）化学性质：①置换反应（羟基氢原子被活泼金属置换）Na0cH 2cH2加+与12cH3CH20H+2Na2CH3CH20Na+QH0cHNa0cH 2cH2加+与1CH3CH2近+即CH3CH2近+即3 2③催化氧化（lH）2CH3CH20H+02Cu或Ag―△->2CH3CH02CH3CH20H+02Cu或Ag―△->2CH3CH0+2H20H0CH3CH20H+02CH3+4Cu或AgOHCCH2④酯化反应（跟较酸或含氧无木△融△现象：铜丝表面变黑性肺图以幽3+80Cu或Ag—△—―0HC-CH0+2H20注：1.【酸脱羟基醇脱氢】（同位素示踪法）2.碎瓷片：防止暴沸3.浓硫酸：催化脱水吸水4.饱和Na2C03:便于分离和提纯=CH21+H20C2H50c=CH21+H20C2H50c2H5叫0JLIk/X_Z⑥取代反应（分子间脱水）：C2H50H+C2H50H浓硫酸,

140℃（7酚类:A）官能团:—0H（7酚类:A）官能团:—0H；通式：CnH2n-60（芳香醇/酚）B）物理性质：纯净的本分是无色晶体，但放置时间较长的苯酚往往是粉红色的，这是由于苯酚被空气中的氧气氧化所致。具有特殊的气味，易溶于乙醇等有机溶剂。室温下微溶于水，当温度高于65℃的时候，能与水混容。C）化学性质：①酸性：苯酚与氢氧化钠溶液反应—0H +Na0H②苯酚钠溶液中通入二氧化碳—0Na+H20—0Na+C02+q0无论少量过量一定生成NaHC03—0H +Na0H②苯酚钠溶液中通入二氧化碳—0Na+H20—0Na+C02+q0无论少量过量一定生成NaHC03③苯酚的定性检验定量测定方法:酸性：H2C03>>HC030H+*一-;+④显色反应：0H-BrI加入Fe3+溶液呈紫色。Br⑤制备酚醛树脂（电木）：（8醛酮（8醛酮0-C-HA）官能团:或一CHO）、 或一CO-）;A）官能团:或一CHO）、 或一CO-）;通式（饱和一元醛和酮）：CnH2nO;代表物：CH3CHOB）结构特点：醛基或羰基碳原子伸出的各键所成键角为120°,该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。C物理性质（乙醛）：无色无味，具有刺激性气味的液体，密度比水小，易挥发，易燃，能跟水，乙醇等互溶。口）化学性质:①加成反应（加氢、氢化或还原反应）CHCHO+H 催化齐，CHCHOH3 2 △ 3 2O,CH3-C-CH3+H2催化剂~^~OHMCH3CHCH②氧化反应（醛的还原性）点燃 催化剂2CH3CHO+5O24CO2+48O 2CH3CHO+O22CH3COOH△^（银镜反应）银镜：用稀硝酸洗CH3CHO+2[Ag(NH3)2OH] CH3COONH4+2Ag；+3NH3+H2O（银镜反应）银镜：用稀硝酸洗O △/\机一Ch-4+4御)加3\岛3coo(Nhh4)cCo2ot4Ag^2O+6N(费标反应)（9羧酸O°A）官能团：—C—0H或一COOH）;通式（饱和一元竣酸和酯）：CHO;代表物：CHrOOHn2n2 3B）结构特点：竣基上碳原子伸出的三个键所成键角为120°,该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。C）物理性质（乙酸）：具有强烈刺激性气味，易挥发，易溶于水和乙醇，温度低于熔点时，凝结成晶体，纯净的醋酸又称为冰醋酸。D）化学性质： 2CH3COOH+Na2co3 ^2CH3C00Na+H20+C0/①具有无机酸的通性：浓HS0②酯化反应：CHCOOH +CH CH OH ■- 2 "4CH COOCH CH ?+4。（酸脱羟基，醇脱氢）3 32 /^^ 3 23 2③缩聚反应：（苯二甲酸与乙二醇发生酯化反应）OOHOO（^^cooh+hoch2ch2oh—c^^-c-och2ch2O++2nH2O（10酯类 Ol一C一0一RA）官能团： （或一COOR）（R为烃基）；代表物：CH3C00CH2cH3B）结构特点：成键情况与竣基碳原子类似C）化学性质：水解反应（酸性或碱性条件下）稀HS0CH3c00cH2CH3+80 「CH3C00H+CH3CH20H4、重要有机化学反应的反应机理/OONa+CH3CH20H（1醇的催化氧化反应 05 5 [0] -H0 1CH3-CH-OH >CH3一"-0-H—2->CH3-C—H（2酯化反应0」说明：j（2酯化反应0」浓HSO..3同时射余部分■结骨生成酯。说明7c酸脱羟基-0脱羟基上的氢△生成水,3同时射余部分■结骨生成酯。二、有机化学的一些技巧1.1mol有机物消耗H2或比2的最大量官能团2.（1mOl有物消^耗0混用0的最^3H消耗H二或Bn的最大量lmol2mollmollmol3molQ-ohR-c—o—oXXF-C-0-JCOOH(Imol)K—C一0—Rc-X。-X—C-OH消耗NaOH的最大量1mol1mol2mol1mol1mol.由反应条件推断反应类型反应条件反应类型NaOH水溶液、△卤代烃水解酯类水解NaOH醇溶液、△卤代烃消去稀H2sO4、4酯的可逆水解二糖、多糖的水解浓H2sO4、4酯化反应苯环上的硝化反应浓H2SO4、170℃醇的消去反应浓H2sO4、140c醇生成醚的取代反应溴水或Br2的CCI,溶液不饱和有机物的加成反应浓溴水一苯酚的取代反应Br2、Fe粉苯环上的取代反应X2、光照烷烃或苯环上烷烃基的卤代O2、Cu、4醇的催化氧化反应O2或Ag(NH3)2OH或新制Cu(OH)22醛的氧化反应酸性KMnO4溶液不饱和有机物或苯的同系物支链上的氧化h2、催化剂C=C、C三C、一CHO、羰基、苯环的加成.根据反应物的化学性质推断官能团化学性质官能团与Na或K反应放出H2醇羟基、酚羟基、竣基与NaOH溶液反应酚羟基、竣基、酯基、C-X键与Na2co3溶液反应酚羟基（不产生co2）、竣基（产生co2）与NaHCO3溶液反应较基与h2发生加成反应（即能被还原）碳碳双键、碳碳叁键、醛基、酮羰基、苯环不易与h2发生加成反应竣基、酯基能与H2O、HX、X2发生加成反应碳碳双键、碳碳叁键能发生银镜反应或能与新制Cu（OH）2反应生成砖红色沉淀醛基使酸性KMnO4溶液褪色或使溴水因反应而褪色碳碳双键、碳碳叁键、醛基

能被氧化（发生还原反应）醛基、醇羟基、酚羟基、碳碳双键碳碳叁键发生水解反应酯基、C-X键、酰胺键发生加聚反应碳碳双键与新制Cu（OH）2悬浊液混合产生降蓝色生成物多羟基能使指示剂变色较基使溴水褪色且有白色沉淀酚羟基遇FeCI3溶液显紫色酚羟基使酸性KMnO4溶液褪色但不能使溴水褪色苯的同系物使浓硝酸变黄蛋白质唁能友E推断有机物的性• 1*Jl官能团碳碳i1■21■M-11|«J1/W） 1「1结构 m r^c加成（心、％、HX,H20）" 中K7小\八刁丑Ml剧1皿肛底.1大门磔w•[1] 'M>V✓|UrU!trU^l4z、』」U歹N翅碳碳叁犍-r=c—加成'H?、%、HX、H2O）xx G-C氧化（5KMnOQ、加聚与* 取代（Br;.HNO3.H2SO4）率环 1 I] 加成（h2x氧化（oj避占支百多 -X 水解（NaOH水溶液）因丁原丁 消去（N-OH醇溶液） 一 R-OH 取代（Na、HX、分子闫脱水、酯化）—犀左基 消去、氧化（铜的催化氧化、燃烧）葭酚羟基dO11弱酸性、取代（浓漠水）、加成出）显色心一）、缩聚（制酚醛树脂）里蓬基 —CHO 氧化[。2、银氨溶液、新利腌 C」OH）/、还原或加成（坨）娜।魏基 :c=o 还原或加成（坨） L竣基 —COOH 酸性、酯化7踽据反巍型来成S赣溶液）反应类型物质类别或官能团取代反应烷烃、芳香烃、卤代烃、醇、较酸、酯、苯酚加成反应C=C、C三C、一CHO加聚反应C=C>C=C缩聚反应-COOH和一OH、一COOH和一NH2、酚和醛消去反应卤代烃、醇水解反应卤代烃、酯、二糖、多糖、蛋白质氧化反应醇、醛、C=C、C=C、苯酚、苯的同系物还原反应C=C、C=C、一CHO、羰基、苯环的加氢

酯化反应-COOH或一OH皂化反应油脂在碱性条件下的水解8.引入官能团的方法引入官能团有关反应羟基-OH烯烃与水加成醛/酮加氢卤代烃水解酯的水解卤素原子(-乂)烷烃、苯与%取代不饱和烃与口乂或x2加成醇与HX取代碳碳双键C=C酸、卤代烃的消去炔烃加氢醛基一CHO醇的氧化稀烃的臭氧分解竣基一COOH醛氧化酯酸性水解竣酸盐酸化苯的同系物被KMnO/氧化酰胺水解酯基—COO-酯化反应9・消除官能团的方法①通过加成消除不饱和键；②通过消去或氧化或酯化等消除羟基(-OH);③通过加成或氧化等消除醛基(-CHO)。10.有机合成中的成环反应①加成成环：不饱和烃小分子加成(信息题)；②二元醇分子间或分子内脱水成环；③二元醇和二元酸酯化成环；④羟基酸、氨基酸通过分子内或分子间脱去小分子的成环。11.有机物的分离和提纯物质杂质试剂方法苯苯酚NaOH分液乙醛乙酸NaOH蒸馏乙酸乙酯乙酸Na2co3分液乙醇乙酸CaO蒸馏乙醇水CaO蒸馏苯乙苯KMnO4、NaOH分液溴乙烷乙醇水淬取乙酸乙酯乙醇水反复洗涤甲烷乙稀溴水洗气14.常见式量相同的有机物和无机物(1成量为28的有：C2H4N2CO2)式量为30的有：C2H6NOHCHO(3)式量为44的有：C3H8CH3CHOCO2N2O4)式量为46的有：CH3CH2OHHCOOHNO2(5)式量为60的有：C3H7OHCH3COOHHCOOCH3S1O2(6)式量为74的有：CH3COOCH3CH3CH2COOHCH3CH2OCH2CH3Ca(OH)2HCOOCH2CH3C4H9OH(7)式量为100的有：CH2=C(OH)COOCH3CaCO3KHCO3Mg3N216.有机物的通式烷烃：CnH2n+2 稀烃和环烷烃：CnH2n 炔烃和二稀烃：CnH2n-2 饱和一元醇和醚：CnH2n+2O饱和一元醛和酮：CnH2nO 饱和一元羧酸和酯：CnH2nO2 苯及其同系物：CnH2n-6苯酚同系物、芳香醇和芳香醚：CnH2n-6O四、其他.需水浴加热的反应有：（1）、银镜反应（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解（5）、酚醛树脂的制取（6）固体溶解度的测定凡是在不高于100℃的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。.需用温度计的实验有：（1）、实验室制乙烯（170℃）（2）、蒸馏（3）、固体溶解度的测定（4）、乙酸乙酯的水解（70—80℃） （5）、中和热的测定（6）制硝基苯（50—60℃）〔说明〕（1）凡需要准确控制温度者均需用温度计。（2）注意温度计水银球的位置。.能与Na反应的有机物有