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文档简介

缩合反应（4）

主要内容烯胺的性质和在合成中的应用

Wittig反应和Wittig-Horner反应及其应用安息香缩合及二苯乙二酮重排一.烯胺及其在合成上的应用烯胺和烯胺的制备烯胺enamine醛、酮几个合成上常用的烯胺如何制备？烯胺——烯醇负离子的氮类似物烯胺的性质烯醇负离子的性质对比:预测一下：烯胺可能能与哪些试剂反应？有亲核性（性质类似）烯胺的反应举例(1)(2)请回答：如果通过烯醇负离子进行反应，将得到什么产物？(3)Robinson关环对比烯胺的反应机理水解烷基化(i)例(1)中烷基化机理亚胺正离子解释：烯胺反应的区域选择性位阻较大对比：合成上应用举例Stork合成天然生物碱Aspidospermime时设计的中间体一次醇醛缩合＋两次Michael加成反合成分析六元环状烯酮(Robinson关环)1,5-二羰基1,5-二羰基合成路线1可能存在的问题：一般条件下有醛的自身醇醛缩合需要强碱、低温，产率可能不好此合成路线有无问题？烯胺反应特点小结烯胺可方便制备、分离和纯化通过烯胺的反应避免了羰基化合物的自身缩合等副反应烯胺的反应与烯醇负离子的类似反应在选择性上有所不同思考题：写出下列转变的机理思考题参考答案(1)(2)思考题参考答案

不同类型的磷Ylide较不易生成，用强碱制备R=烷基较稳定，易生成强碱:

Wittig

反应烯烃三苯氧膦（固体）机理：形成稳定的P－O键Wittig试剂

Wittig反应举例(1)(2)(3)反应有选择性,酯基不受影响

Wittig反应在合成中的应用例：(i)制备烯烃醇脱水脱水时，可能有异构体生成Wittig反应合成路线或(ii)通过烯基醚引入醛基例：请完成合成路线！易水解

Wittig-Horner反应对底物的要求——

碳负离子上必须连有一个稳定基团几种类型的Wittig-Horner试剂

Wittig-Horner反应与传统Wittig

反应比较试剂反应条件副产物Wittig试剂加热，时间长Ph3PO，较难除净Wittig－Horner试剂温和，时间短磷酸盐离子，水洗除去不稳定，难生成酰基负离子极转换(Umpolung)合成等价物酰基正离子稳定，易生成对比：酰基正

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