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天然产物全合成第1页,共10页,2023年,2月20日,星期四2有机合成化学与路线设计第六章天然产物全合成实例实例讲解Ⅰ赤潮神经毒素BrevetoxinB

的全合成*实例链接引用了中国科学院上海有机化学研究所姚祝军教授《复杂分子的合成化学》的课件第2页,共10页,2023年,2月20日,星期四3有机合成化学与路线设计第六章天然产物全合成实例赤潮是由于海洋局部富营养化后藻类大量繁殖形成的生态破坏现象,可使赤潮区域海水呈红色、棕色或绿色。赤潮神经毒素BrevetoxinB

是一些藻类产生的,它和其他一些毒素被认为是大量鱼死亡的原因,人食用这类鱼后也会中毒。例如,1987年麻萨诸塞州CapeCod湾一次赤潮使14条鲸鱼死亡,许多人得病。赤潮神经毒素BrevetoxinBKC.Nicolaou教授等人历经12年完成了它的合成第3页,共10页,2023年,2月20日,星期四4有机合成化学与路线设计第六章天然产物全合成实例*实例链接引用了中国科学院上海有机化学研究所姚祝军教授《复杂分子的合成化学》的课件第4页,共10页,2023年,2月20日,星期四5有机合成化学与路线设计第六章天然产物全合成实例

马钱子碱(Strychnine)是从马钱子科植物番木鳖的种子中提取的一种生物碱,可引起中枢神经系统的兴奋。主要用于风湿顽痹,麻木瘫痪,跌扑损伤,痈疽肿痛;小儿麻痹后遗症,类风湿性关节痛。马钱子碱(Strychnine)提取化学合成第5页,共10页,2023年,2月20日,星期四6有机合成化学与路线设计第六章天然产物全合成实例*实例链接引用了中国科学院上海有机化学研究所姚祝军教授《复杂分子的合成化学》的课件第6页,共10页,2023年,2月20日,星期四7有机合成化学与路线设计第六章天然产物全合成实例紫杉醇(Taxol)提取化学合成

紫杉醇(Taxol)于1992年被美国FDA批准作为抗晚期癌症治疗的新药,它是治疗乳腺癌和卵巢癌的特效药。第7页,共10页,2023年,2月20日,星期四8有机合成化学与路线设计第六章天然产物全合成实例*实例链接引用了中国科学院上海有机化学研究所姚祝军教授《复杂分子的合成化学》的课件第8页,共10页,2023年,2月20日,星期四9有机合成化学与路线设计第六章天然产物全合成实例西加毒素(Ciguatoxin)是一种神经毒素,由剧毒纲比甲藻产生,通过食物链传递而蓄积于各种珊瑚鱼体内。人类误食了含有西加毒素的珊瑚鱼即引起中毒。中毒后会出现头晕、恶心、呕吐、腹痛、腹泻等症状,严重者可导致脱水休克。其全合成如下:第9页,共10页,2023年,2月20日,星期四10有机合成化学与路线设计

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