药物所研究生课件海洋生物

前言第一节烃类第二节甾醇第三节单萜第四节倍半萜第五节二萜第六节二倍半萜，C21呋喃萜及多异戊二烯衍生物第七节三萜第八节胡萝卜素类化合物第九节皂苷第十节大环内酯第十一节聚醚化合物第十二节含氮化合物第十三节C15乙酸原化合物第一页，共157页。前言一、海洋中药概况二、海洋生物活性物质研究概况三、海洋生物活性物质资源四、海洋天然产物的种系的分布五、国外主要海洋生物活性物质研究机构六、使用中的部分海洋药物七、海洋药物研究主要趋势八、海洋药物研究九大重点领域第二页，共157页。前言海洋天然产物是海洋化学的一个分支。研究从海洋生物中提取的有机物质，包括脂肪族、芳香族、萜类、甾醇和含氮、含硫等各种类型的有机化合物，及其分离、提纯、性质以及利用现代方法光谱技术，化学转变确定化学结构的一门科学。海洋天然产物具有独特的化学结构和各种各样的生理活性。对这些物质的研究中国早在古代就积累了丰富的经验。

第三页，共157页。前言目前，海洋天然产物化学仍是最活跃的研究领域之一，对于海洋天然有机活性物质的提取、半合成、全合成以及结构改造，从海洋天然产物中寻找新的药物以有效地防治世界上的一些疑难病症(如癌症、心血管疾病等)。这些方面的研究丰富了海洋天然产物化学的内容。

第四页，共157页。前言海洋生物化学是研究海洋生物的化学组成、代谢以及生物体与海水环境间发生的生物化学过程。它是海洋生物学的一部分，也是海洋化学的一个重要领域。海洋生物化学的研究有助于阐明生命起源和进化、海洋生物生产力的化学基础和生物的活动规律，并与海洋生物资源的开发利用等有密切的联系。第五页，共157页。海洋生物的代谢海洋生物的代谢原理与途径，如光合作用呼吸作用、能量代谢，以及一级代谢物（蛋白质、核酸、脂肪等），基本上与陆地生物相似。但各种代谢细节，特别是次级代谢，则有着明显的差异，生成了陆地上所没有的多样化的次级代谢物。第六页，共157页。激素

海洋动物中含有某些糖蛋白、多肽、甾醇、酮基化合物等激素，以协调个体内的各细胞，保持全个体的统一，控制生物体的各种机能。如棘皮动物海星类的卵成熟激素，虾蟹的变色和蜕皮激素等

由化学物质控制的生物之间的相互作用称为化学感受。这些化学物质称为化学传讯物质。第七页，共157页。信息素在生物种内起着控制诱导、告警、集群、辨别家族等作用的传讯物质，称为信息素。依对双方的利害，分别称为利己信息素和利他信息素。化学感受现象在海洋生物中很明显，以弥补它们在混浊、黑暗的环境中视觉等功能的不足。第八页，共157页。海洋药物

海洋生物的代谢物具有奇异的化学结构，不少可用作药物。如由海产蕨藻中分离出的蕨藻素，软体动物海兔中分离出的海兔毒素和骏河毒素，海绵动物中分离出的海绵毒素，腔肠动物中分离出的海葵毒素，以及沙蚕毒素、河豚毒素西加毒素等，它们都是含芳香族、含卤和含氮的化合物，具有抗菌、抗肿瘤、抗癌等药效。第九页，共157页。其他代谢物海洋植物的光合作用与陆地植物一样，除主要依靠叶绿素a外，还有叶绿素b和c、色素蛋白（藻胆素）类胡萝卜素、叶黄素类等辅助色素。海洋动物则含有类胡萝卜素和醌类、吲哚、吡咯类色素。不少海洋动物和细菌能发光，这是一种酶的反应，由发光蛋白质被氧化而发生的。在两极低温海区生存的鱼体内的某种糖蛋白，是有效的抗冻组分。物种系统发育的差别能反映到生物体内的各种代谢物上,如色素、多糖和各种次级代谢物结构的差异上,这些差异为海洋生物的分类（如科、属、种的划分）提供了化学依据。这种分类被称为“化学分类”。第十页，共157页。一、海洋中药概况

世界最早的医药文献之一《神农本草经》中就有“文蛤主恶疮”、“蚀五痔”。“牡蛎强骨节，杀邪气”的记载。明代李时珍的巨著《本草纲目》记载了近百种海洋生物的性、味功能和医药价值，许多记载和论述与现代资料完全一致，有些仍是今天值得深入研究的课题。第十一页，共157页。

1、历代史书记载诗经记载18种山海经67种尔雅74种神农本草65种本草纲目90余种中药大辞典134种中国药用海洋生物275种中国海洋药物词典1600种

（其中动物药1431种，藻类125种，矿物6种）第十二页，共157页。2、海洋中药的效用扶正补虚：鲳鱼、带鱼、海鳗、鱼翅补肾壮阳：海参、海马、海龙、海狗肾滋阴补血：牡蛎肉、干贝、乌贼肉平肝解毒：玳瑁、珍珠、石决明、明目：珍珠、石决明、龟板、珊瑚清热：海藻、昆布、石花菜、紫菜利湿：毛蛤、文蛤、海带、裙带菜祛风燥湿：长吻海蛇、海鳗、虫纹东方豚清热止痛：乌贼骨、瓦楞子、海燕、海星驱虫:海人草、鹧鸪菜第十三页，共157页。二、海洋生物活性物质研究概况系统研究起源于上世纪60年，“向海洋要药!”5次国际会议，10册专著代低谷在上世纪70年代,1978年国际会议副标题“神话还是现实?”高潮在上世纪80年代末，1988年国际会议题目“海洋生物对生物医学的重要性”。第十四页，共157页。

高潮兴起的原因

1、新药需求增大2、研究技术重大进步3、生物工程技术发展4、认识趋向成熟5、资金投入加大第十五页，共157页。1、新药需求增大抗菌药物和抗生素的出现是辉煌成就新药研究难度加大内源性生物活性物质的发展海洋生物活性物质的大量发现药物工业类似石油工业面临由陆地转向海洋第十六页，共157页。2、研究技术重大进步海洋生物活性物质的样品采集、储存。深水采集、冷冻、冷冻干燥筛选技术的进步，活性离体测定色谱分离技术的进步海上生物实验室的建立第十七页，共157页。3、生物工程技术发展生物工程技术的迅速发展渗透许多领域生物工程与海洋微生物学的结合利用微生物方法人工培养海泥中的海洋细菌、真菌、藻类。目前已已成功的培养了300余种海藻。第十八页，共157页。4、认识趋向成熟逐渐摈弃了简单、急躁、急功近利观念短期筛选转向深入研究美国和日本成功地研究范例岩沙海葵毒素(PalytoxinPTX)西加毒素(CiguatoxinCTX)第十九页，共157页。5、资金投入加大美国：国家研究委员会每年5000万美元国立癌症研究所每年5000万美元日本：海洋生物技术研究院约1亿美元海洋科学和技术中心约1亿美元欧共体：海洋科学和技术约1亿美元第二十页，共157页。三、海洋生物活性物质资源海洋面积占地球表面积的70%体积占生物圈的95%动物界中28个主要动物门有26个生活在水中，8门为完全水生。低等海洋生物物种为15万-20万从海洋资源中已经鉴定出了14000个新的化合物结构。进行活性筛选的不过10%.在海洋天然产物方面至少已经申请了300个专利。

第二十一页，共157页。较低等海洋生物物种种类(一)

海洋细菌1500

海藻30000

海绵10000

腔肠动物10000

珊瑚5000

水螅2000

海葵1000第二十二页，共157页。较低等海洋生物物种种类(二)

纽形动物900

苔藓虫5000

海鞘2000

软体动物75000

棘皮动物6000

蛇尾纲2000

海胆与海参1100第二十三页，共157页。四、海洋天然产物的种系的分布第二十四页，共157页。腔肠动物化合物类型第二十五页，共157页。腔肠动物腔肠动物有三个纲：水螅纲、钵水母纲、珊瑚纲

水螅纲动物绝大多数海产，少数生活在淡水中。腔肠动物的淡水种类均属于本纲。单体或群体生活。大部分种类生活史中有水螅型和水母型；少数种类只存在水螅型或水母型。常见种类有水螅、筒螅、薮枝虫、桃花水母、钩手水母、僧帽水母等。钵水母纲动物全部海产。水母型构造比水螅水母复杂，水螅型不发达或完全消失，且常常以幼虫的形式出现。代表种类有各种大型水母，如：海月水母、海蜇。珊瑚纲是腔肠动物门最大的一个纲,全部海产。常见种类如红珊瑚、细指海葵、海仙人掌。

第二十六页，共157页。腔肠动物门（Coelenterata）

第二十七页，共157页。棘皮动物生物学家将海星、海胆、沙钱和海参都归为棘皮动物。棘皮动物是生活在海底、身体呈辐射对称的无脊椎动物。棘皮动物的意思就是它们的表皮犹如荆棘一般。起名字的由来可能是因为大多数这类动物的外表皮都由棘状的内骨骼支撑，内骨骼由含钙的盘状物组成。棘皮动物身体辐射对称，且大多为五辐对称。内骨骼多为一球形、梨形、瓶形、薄饼形、或星形的钙质壳，壳由许多骨板组成。第二十八页，共157页。棘皮动物第二十九页，共157页。海绵化合物类型第三十页，共157页。

海绵海绵是最原始的多细胞动物，2亿年前就已经生活在海洋里，至今已发展到1万多种，占海洋动物种类的1/15，从热带海洋到南极冰海都有分布。第三十一页，共157页。被囊动物化合物类型第三十二页，共157页。被囊动物被囊动物有2,000种以上，分为3个纲：海鞘纲、海樽纲和尾海鞘纲。海鞘纲(或海鞘)营固着生活；海樽类则营浮游生活，常成群；尾海鞘类是可自由游泳的。海鞘类附着于船底、桩基侧面、海藻、珊瑚礁、甲壳类动物上及海底。大小从几厘米到30公分都有。海樽类常形成漂浮群，长达4公尺。尾海鞘类一般很小，肉眼很难看得到。被囊动物是食物链中重要的一环。如长在船体上会令人厌恶，但有些种可用于制药。由于被囊动物是软体的，因此没有早期被囊动物的化石纪录。

第三十三页，共157页。

异体住囊虫：躯体小而胖，背部近平直。口位于前端，斜向背面，口腺小。尾部肌肉很窄，具两个纺锤形的亚脊索细胞。尾部与躯体的长度比为4：1。雌雄异体。在我国沿岸水域（特别是南海）广泛分布。

长尾住囊虫：躯体短而胖，具发达的角质头巾。口斜向背部，没有口腺和亚脊索细胞。尾部较硬，肌肉较宽而硬，伸至尾部近末端。鳍的末端为圆形。尾、躯长度比为5：I。雌雄同体。我国沿岸水域较常见。

透明褶海鞘：躯体近长方形。体腔宽大，鳃腔发达。前端稍宽于后端。内柱弯曲。尾部末端有“V”深凹。尾部宽，后半部常有2对大的、对称的腺细胞。我国东海和南海有分布。第三十四页，共157页。海藻化合物类型第三十五页，共157页。海藻海藻是生长在海中的藻类，是植物界的隐花植物，藻类包括数种不同类以光合作用产生能量的生物。它们一般被认为是简单的植物，主要特征为：无维管束组织，没有真正根、茎、叶的分化现象；不开花，无果实和种子；生殖器官无特化的保护组织，常直接由单一细胞产生孢子或配子；以及无胚胎的形成。由于藻类的结构简单，所以有的植物学家将它跟菌类同归于低等植物的“叶状体植物群”。第三十六页，共157页。海藻第三十七页，共157页。五、国外主要海洋活性物质研究机构UniversityofHawaiiArizonaStateUniversityUniversityofIllinoisCenterofMarineBiotechnologyUniversityofMarylandUniversityoftheRyukyusUniversitätMainz第三十八页，共157页。六、使用中的部分海洋药物海洋生物单方药物22种海洋生物配伍其他药物制成的复方中成药152种。鱼油微丸、海星胶代血浆等新剂型。第三十九页，共157页。中国药典收载品种

《中华人民共和国药典》收载了海藻、瓦楞子、石决明、牡蛎、昆布、海马、海龙、海螵蛸等10余个品种。

其他主要还有玳瑁、海狗肾、海浮石、鱼脑石，紫贝齿及蛤壳等。第四十页，共157页。部分海洋药物药物来源用途阿糖腺苷海绵抗病毒、抗癌海人草酸红藻驱虫头孢菌素真菌抗生素活性钙贝壳营养剂鲎试剂鲎内毒素测定琼胶海藻培养基角叉胶海藻悬浮剂褐藻酸盐海藻乳化剂巴丹衍自沙蚕毒素农用杀虫剂第四十一页，共157页。七、海洋药物研究主要趋势（一）海洋生物活性成分的研究１、海洋天然活性成分的发现２、海洋天然活性成分的结构优化３、解决药源问题（二）发掘新的海洋生物资源

１、海洋微生物资源２、海洋罕见的生物资源３、海洋生物基因资源４、海洋天然产物资源５、海洋中药资源第四十二页，共157页。（１）以酶、受体作为靶点的高通量筛选。（2）以蛋白质组学为基础，借助核磁共振、质谱、基因数据库、高柱端识别等技术，全面揭示化合物的生物学作用机制。（三）构建新的生物筛选技术第四十三页，共157页。（四）开展海洋化学生态学研究海洋化学生态学是结合海洋天然产物化学和生态学方法，探讨海洋生物化学防御机制、追踪活性天然产物的生物源头及其生态学作用，揭示海洋生态系统的化学本质。研究海洋生态环境中活性化学物质在生物间的信息传递方式、化学防御机制、生物间的相互关系以及食物链关系等，从生态的宏观角度探讨生物活性物质的作用机制。

第四十四页，共157页。八、海洋药物研究九大重点领域

１、海洋抗癌药物研究现已发现海洋生物提取物中至少有１０％具有抗肿瘤活性。美国每年有１５００个海洋产物被分离出来，１％具有抗癌活性。目前至少已有１０个以上海洋抗癌药物进入临床或临床前研究阶段。扩大海洋生物的活性筛选，继续寻找高效的抗癌化合物，直接用于临床或作为先导物进行结构改造，开发新的高效低毒的抗癌成分，将成为海洋抗癌药物研究的发展趋势。第四十五页，共157页。２、海洋心脑血管药物研究目前已研究出多种药物可有效预防和治疗心脑血管疾病，如高度不饱和脂肪酸，具有抑制血栓形成和扩张血管的作用，现已有多种制剂用于临床。５０多种海洋生物毒素，不仅有强心作用，而且有很强的降压作用，河豚毒素的抗心率失常作用目前研究较多。此外，还有藻酸酯钠类、螺旋藻类，后者对于高血脂和动脉粥样硬化有良好的预防和辅助治疗作用。第四十六页，共157页。３、海洋抗菌、抗病毒药物研究与海洋动植物共生的微生物是一种丰富的抗菌资源，日本学者发现约２７％的海洋微生物具有抗菌活性。海洋是新种属微生物的生存繁衍地，从众多的新种属微生物中，可以培养出一系列高效的抗菌药物，如来源于多种链霉菌的Teleocidin即为一种强抗菌药物。第四十七页，共157页。４、海洋消化系统药物研究如多棘海盘车中分离的海星皂苷及罗氏海盘车中提取的总皂苷均能治疗胃溃疡，后者对胃溃疡的愈合作用强于甲氰咪胍，壳聚糖的羧甲基衍生物，商品名为“胃可安”胶囊，治疗胃溃疡疗效确切，治愈率高，已进入临床研究。大连中药厂配合中药制成“海洋胃药”应用于临床已取得较好效果。

第四十八页，共157页。

５、海洋消炎镇痛药物研究

从海绵Luffariellavariabilis中分离的最引人注目的活性成分是manoalide，它是磷酸酯酶Ａ２抑制剂，在上世纪８０年代中期它已被作为一个典型的抗炎剂在临床试用。

第四十九页，共157页。６、海洋泌尿系统药物研究褐藻多糖硫酸酯是一种水溶性多糖聚，具有抗凝血、降血脂、防血栓、改善微循环、解毒、抑制白细胞及抗肿瘤等作用，临床用于治疗心脏、肾血管病，特别对改善肾功能，提高肾藏对肌酐的清除率尤为明显，在国内外首先用于治疗慢性肾衰，挽救尿毒症患者有明显疗效，且无毒副作用。现已按国家二类新药获准进入临床研究，商品名为“肾海康”。第五十页，共157页。７、海洋免疫调节作用药物研究

海洋天然产物是免疫调节剂的重要来源。具有免疫调节活性的角叉藻聚糖，是来自大型海藻的硫酸化多糖的一大类成分，被广泛用于肾移植的免疫抑制剂和细胞应答的修饰剂。

第五十一页，共157页。８、其他海洋药物研究

其他如神经系统药物、抗过敏药物亦取得较大成果。海洋毒素是海洋生物研究进展最为迅速的领域，多数海洋毒素具有独特的化学结构。由于许多高毒性的毒素是以针对生物神经系统或心血管系统的高特异性作用为基础，因此，这些毒素及其作用机制是发现新神经系统或心血管系统药物的重要导向化合物和线索，也可作为寻找新农药的基础。第五十二页，共157页。９、海洋功能食品的研究开发

功能食品被誉为“２１世纪食品”，代表了当代食品发展的新潮流。功能食品的生理调节功能是因为它含有各种各样的生理活性物质，这种生物活性物质是陆生生物不可比较的。其中包括牛磺酸、鱼油不饱和脂肪酸（DHA-二十二碳六烯酸,EPA-二十碳五烯酸）和磷脂、甲壳素和壳聚糖、活性多糖、维生素、膳食纤维、矿物元素等第五十三页，共157页。第一节烃类1、直链化合物(褐藻中的C11烃类)第五十四页，共157页。2、环丙烷衍生物第五十五页，共157页。3、五元环化合物第五十六页，共157页。

4、六元环化合物

第五十七页，共157页。5、七元环化合物第五十八页，共157页。第二节甾醇（一）侧链失碳甾醇（由扇贝中分离得到）第五十九页，共157页。（二）侧链不同位置烷基化

（由扇贝中分离得到）第六十页，共157页。（三）侧链带有环丙烷或环丙烯环

（由海绵中得到的第一个环丙烯类化合物）第六十一页，共157页。（四）侧链上含有炔键(海绵得到）第六十二页，共157页。（五）侧链上含有螺环结构

（柳珊瑚中得到）第六十三页，共157页。

（六）母核骨架的变化1、C环裂环第六十四页，共157页。2、A环失碳甾烷（海绵中得到）第六十五页，共157页。3、19-去甲甾烷第六十六页，共157页。4、4a-甲基甾烷（鞭毛虫中得到）第六十七页，共157页。（七）多羟基甾醇（海星中得到）第六十八页，共157页。甾醇侧链类型（1）第六十九页，共157页。甾醇侧链类型（2）第七十页，共157页。甾醇侧链类型（3）第七十一页，共157页。甾醇侧链类型（4）第七十二页，共157页。甾醇侧链类型（5）第七十三页，共157页。甾醇侧链类型（6）第七十四页，共157页。甾醇侧链类型（7）第七十五页，共157页。甾醇侧链类型（8）第七十六页，共157页。甾醇侧链类型（9）第七十七页，共157页。甾醇侧链类型（10）第七十八页，共157页。海洋甾醇的提取分离海绵、珊瑚可含40-50种甾醇甾醇母核相同而C17位侧链不同的甾醇，在硅胶薄层上的比移值相同。C.Djerassi总结出海洋甾醇的系统分离方法：1、硝酸银-硅胶薄层将总甾醇根据其结构的不饱和度进行初步分离。2、每部分用气相层析-质谱分析，然后用反相高效液相层析分离。3、高效液相层析分不开的甾醇，以制备气层分离。第七十九页，共157页。

海洋甾醇粗提物的制备

干燥品甲醇、乙醇或丙酮渗滤新鲜或冷冻品切碎后加氯仿-甲醇（1：2）研磨加水研磨，抽滤、分层、取氯仿层。第八十页，共157页。总甾醇的分离粗提物

己烷己烷：甲苯己烷：乙醚乙醚：甲醇脂肪油甾醇酯游离甾醇多羟基甾醇

硅胶柱层

己烷：乙醚7：3

粗甾醇

粗甾醇

气层

气层

气层-质谱

气层-质谱第八十一页，共157页。制备AgNO3/SiO2薄层

总甾醇乙酰化；AgNO3/SiO2-GF254制备；切割色带；分别以氯仿洗脱；浓缩；皂化；气相-质谱观察。第八十二页，共157页。海洋甾醇的结构测定主要采用质谱和核磁共振，最后通过半合成确定Zurcher总结了甾体母核中各种取代基对C18甲基和C19甲基化学位移的影响。有助于推测甾核的类型。

C18甲基C19甲基5a,14a0.7920.6923b-OH0.0330.0083b-OAc0.0500.008Δ50.2330.042Δ5,70.142-0.025Δ7-0.008-0.117Δ7,90.092-0.150Δ8(9)0.125-0.083Δ8(14)-0.1170.175Δ9(11)0.142-0.0675b-14a0.9250.692R=C8H17-0.017-0.050R=C9H17-0.008-0.033第八十三页，共157页。海洋甾醇的结构测定举例

C18甲基C19甲基5a,14a0.7920.6923b-OH0.0330.008Δ50.2330.042R=C8H17-0.017-0.0501.0410.692第八十四页，共157页。第三节单萜第八十五页，共157页。第八十六页，共157页。海洋单萜化合物的特点含有较多卤素，以氯、溴为主海水中氯离子浓度为2%海水中溴离子浓度为0.0067%选择性吸收溴原子第八十七页，共157页。海洋生物与陆地生物的生物合成比较第八十八页，共157页。第四节倍半萜

（一）红藻倍半萜按生源可分为两类（1）：以顺、反-法呢醇焦磷酸酯为前体经没药烷或snyderanes衍生而来。（2）：以反、反-法呢醇焦磷酸酯为前体经吉马烷等十元环衍生而来。第八十九页，共157页。海洋倍半萜生物合成途径一第九十页，共157页。海洋倍半萜生物合成途径二第九十一页，共157页。

酸性条件下结构的异构化第九十二页，共157页。三种不同类型卤代碳的化学位移规律第九十三页，共157页。（二）珊瑚倍半萜

软珊瑚和柳珊瑚中的倍半萜

常为陆地上的化合物的对映体第九十四页，共157页。（三）C21呋喃倍半萜

（仅在海绵中发现）第九十五页，共157页。

（四）倍半萜氢醌

主要存在于褐藻和海绵，一半来自倍半萜，

一半来自莽草酸第九十六页，共157页。（五）异氰倍半萜第九十七页，共157页。第五节二萜直链二萜briarane型含氧二萜类化合物cembranoid型二萜内酯xenicane型二萜类化合物meroditerpenoid二萜类化合物第九十八页，共157页。直链二萜第九十九页，共157页。briarane型含氧二萜类化合物Briarane型含氧二萜特点均为一个六元环与一个十元环以反式并环还有一个五元环内酯与十元环并环内酯环上常有氧桥取代基多为甲基、羟基、乙酰基、正丁酰基等。第一百页，共157页。cembranoid型二萜内酯第一百零一页，共157页。xenicane型二萜类化合物

第一百零二页，共157页。meroditerpenoid类化合物

第一百零三页，共157页。第六节二倍半萜，

C21呋喃萜

及多异戊二烯衍生物（一）二倍半萜结构类型直链二倍半萜

单碳环二倍半萜双碳环二倍半萜

三碳环二倍半萜

四碳环二倍半萜

(二)C21呋喃萜

(三)多异戊二烯衍生物第一百零四页，共157页。直链二倍半萜

第一百零五页，共157页。单碳环二倍半萜第一百零六页，共157页。双碳环二倍半萜第一百零七页，共157页。三碳环二倍半萜

isomalabaricane型第一百零八页，共157页。三碳环二倍半萜第一百零九页，共157页。四碳环二倍半萜类化合物

第一百一十页，共157页。四碳环二倍半萜类化合物

第一百一十一页，共157页。Mangicol型二倍半萜

来自海洋菌类Fusariumheterosporum

mangicolsAmangicolsC第一百一十二页，共157页。mangicolsD-GR1=OH，R2=HR1=OH，R2=HR1=H，R2=OHR1=H，R2=OH第一百一十三页，共157页。(二)C21呋喃萜第一百一十四页，共157页。(三)多异戊二烯衍生物第一百一十五页，共157页。第七节三萜

角鲨烯环氧化物isomalabaricane型30-norlanostane型

sipholane型三萜第一百一十六页，共157页。角鲨烯环氧化物

第一百一十七页，共157页。isomalabaricane型第一百一十八页，共157页。30-norlanostane型R1第一百一十九页，共157页。

sipholane型三萜

从海绵中得到9个该类化合物第一百二十页，共157页。第八节胡萝卜素类化合物第一百二十一页，共157页。失碳和连接异戊二烯胡萝卜素第一百二十二页，共157页。第九节皂苷动物界只有海洋的棘皮动物含有皂苷棘皮动物只有海星和海参含有皂苷海星皂苷均为甾体皂苷海参皂苷