有机化学2命名20110222课件

第2章有机化合物的命名本章作业：51页，2-5（1,3,4,5），2-6（偶数题），2-7（3-9题）；52页，2-8（3,6,10,11,12题）；53页，2-11（奇数题），2-12（偶数题）；54页，2-15（偶数题）。2.1有机化合物的系统命名2.2脂肪烃的命名2.2.1烷烃2.2.2烯烃2.2.3炔烃2.3脂环烃的命名2.3.1环烷烃2.3.2环烯烃2.3.3桥环和螺环化合物2.4卤代烃的命名 2.5芳烃的命名2.5.12.5.2多环芳烃2.5.3稠环芳烃2.6含氧化合物的命名2.6.1醇2.6.2酚2.6.3醚2.6.4醛和酮2.6.5羧酸及其衍生物2.7含有化合物的命名

2.7.1硝基化合物

2.7.2胺2.1有机化合物的命名法分类有机化合物命名简史少数有机化合物：根据其来源和性质命名（俗名）甲烷--沼气2-羟基丙酸—乳酸乙醇—酒精醋酸—乙酸羟基丁二酸HOOCCH(OH)CH2COOH--苹果酸2.有机化合物日益增多，人们对它们的认识也从性质发展到结构。3.1892年,各国化学家在日内瓦举行国际化学会议,拟定了有机化合物系统命名法。4.1930年在比利时的列日召开国际化学联合会，修订并发展了该命名法。后经过IUPAC的多次修订,1979年公布的《有机化学命名法》已普遍为各国所采用。5.中国的《有机化学命名原则》(1980)是根据该命名法，结合中国文字特点制定的。有机化合物命名法的基本要求是能够反映出分子结构2.1有机化合物的命名法分类常用命名法习惯命名法衍生物命名法系统命名法

第1章绪论1.1有机化合物和有机化学 1.2有机化合物的分子结构 1.2.1价键理论1.3电子效应 1.3.1诱导效应 1.3.2共轭效应1.2.2共价键的属性及断裂1.5有机化合物的分类

1.1.1有机化学发展史1.1.2有机化合物1.1.3有机化合物的特点1.1.4有机化学1.杂化轨道理论2.共振论1.4反应速率和活化能第一章绪论1.习惯命名法用天干表示所含碳原子总数甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸、十一、十二……..用“正、异、叔，新”表示碳链的结构2.2.1烷烃的命名2.烷烃的衍生物命名将支链烷烃看作是甲烷的衍生物相应烷烃去掉一个氢原子所剩下来的形式上的一价原子团烷基烷基的命名两价的烷基称为“亚”某基，是指烷烃分子从形式上消除两个单价或一个双价的原子或基团所剩余的部分。亚甲基亚乙基三价的烷基称为“次”某基，是指烷烃分子从形式上消除三个单价的原子或基团所剩余的部分。次甲基次乙基命名原则3.烷烃的系统命名烷烃的系统命名直链烃类似习惯命名法支链烃看成直链烃的衍生物B编号：取代基编号最小--最低序列原则A选主链：“最长”原则；多条链等长时取代基“最多”原则C书写：取代基的列出顺序按“次序规则”3.烷烃的系统命名673214521435672 如果两个基团的第一个原子相同，则依次比较其以后连接的原子的原子序数，大者为“较优”基团1与主链碳直接相连的原子按原子序数由大到小排序，大者为“较优”基团 I>Br>Cl>S>P>F>O>N>C>D>H>:次序规则注：相同的取代基可以合并3.烷烃的系统命名2-甲基-4-乙基庚烷2,4,4-三甲基庚烷3-甲基己烷3，5,5-三甲基-7-乙基壬烷练习B编号：从靠近双键一端开始编号，保证双键的位号最小取代基“最小”原则；多种编号系列时位号“最低”原则2.2.2烯烃1.烯烃的系统命名原则A选主链：含双键在内的最长碳链；多条链等长时取代基“最多”原则 C书写：取代基的列出顺序按“次序规则”2.2.2烯烃5-甲基-3-庚烯2-甲基丙烯（异丁烯）2,5-二甲基-2-己烯练习2烯烃的顺／反命名法顺-2-戊烯反，反-2，4-己二烯顺-2-丁烯反-2-丁烯3.烯烃的Z/E命名法按照原子或基团的次序规则，优先的两个原子或基团位于双键同侧的为Z式（zusammen同侧）位于双键两侧的为E式（entgegen异侧）E-4-甲基-3-庚烯E-2-溴-1-碘丙烯2 如果两个基团的第一个原子相同，则依次比较其以后连接的原子的原子序数，大者为“较优”基团4.次序规则1与双键碳直接相连的原子按原子序数由大到小排序，大者为“较优”基团 I>Br>Cl>S>P>F>O>N>C>D>H>:3.烯烃的Z/E命名法练习(E)-3-氯-2-碘-2-戊烯（Z）-2-甲基-1-氯-戊烯（3Z，5E）-3，6-二甲基-3，5-壬二烯B同时含双键和三键时，应选含双键和三键在内的最长碳链， 编号时使不饱和键位号最小；双键和三键同等位号时， 使双键位号最小2.2.3炔烃炔烃的系统命名原则A选含叁键在内的最长碳链为主链；编号时使叁键的位号最小C书写：同烯烃，含双键和三键的，以某烯炔表示2.2.3炔烃举例

复习脂肪烃烷烃烯烃炔烃衍生物命名法习惯命名法系统命名法次序规则顺反／ZE命名法

复习习惯命名法用天干表示所含碳原子总数甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸、十一、十二，用“正、异、叔，新”表示碳链的结构衍生物命名法将某一族化合物看作是最小同系物的衍生物系统命名法B编号：官能团“最小”原则；多种编号系列时“最低”原则A选主链：“最长”原则；多条链等长时取代基“最多”原则C书写：取代基的列出顺序按“次序规则”2.3脂环烃的命名脂环烃环烷烃环烯烃桥环和螺环化合物B有多个取代基时，母体环编号应使取代基位号最小 有多个取代基时给小取代基以小位号2.3.1环烷烃环烷烃的系统命名原则A 当取代基简单时，环作母体，称为环某烷 当取代基复杂时，环作为取代基C有顺反异构体时，标明顺反B编号应使双键位号最小，两个双键碳原子的位号应连续2.3.2环烯烃环烯烃的系统命名原则A 以不饱和碳环作母体，称为环某烯CH2CH33-乙基环己烯2.3.2环烯烃练习2-氯-1,4-环己二烯1-甲基-环己烯4-甲基-环己烯A 由长到短编号：从一“桥头碳”做起点，沿最长的桥编至另一“桥头碳”，再编次长桥至起始“桥头碳”，最后编最短的桥2.3.3桥环和螺环化合物桥环化合物共用两个或两个以上碳原子的多环化合物共用的碳原子称为“桥头碳”B 满足A的条件下，尽可能使官能团，取代基的位号较小C 书写格式：取代基二环［x.y.z］某烷5，6-二甲基二环[2.2.2]-2-辛烯2.3.3桥环和螺环化合物5-甲基二环[2.2.2]-2-辛烯2.3.3桥环和螺环化合物1122534672，7，7-三甲基二环[2,2,1]庚烷8-氯二环[3,2,1]-3-辛酮2.3.3桥环和螺环化合物练习1，8-二甲基-2-乙基二环[3.2.1]辛烷3-乙基二环[4.3.0]壬烷7-异丙基二环[4.3.0]-2-壬酮A 由小到大编号：从小环一端与螺原子相邻的碳原子沿环编号，经螺原子再编另一大环2.3.3桥环和螺环化合物螺环化合物共用一个碳原子的双环化合物，共用的一个碳原子称为“螺原子”B 满足A的条件下，尽可能使取代基或不饱和键的位号较小C 书写格式：取代基螺［y.x］某烷CH3C2H59-甲基-1-乙基螺[3.5]-5-壬烯2.3.3桥环和螺环化合物练习螺[3.4]辛烷1-甲基螺[4.5]-6-癸烯5-溴螺[3.4]-辛烷第2章有机化合物的命名2.1有机化合物的系统命名和分类2.2脂肪烃的命名2.2.1烷烃2.2.2烯烃2.2.3炔烃2.3脂环烃的命名2.3.1环烷烃2.3.2环烯烃2.3.3桥环和螺环化合物2.4卤代烃的命名 2.5芳烃的命名2.5.1单环芳烃2.5.2多环芳烃2.5.3稠环芳烃2.6含氧化合物的命名2.6.1醇2.6.2酚2.6.3醚2.6.4醛和酮2.6.5羧酸及其衍生物复习2.7含有化合物的命名

2.7.1硝基化合物

2.7.2胺烃分子中的氢原子被卤素取代后的化合物卤代烷烃卤代芳烃卤代烯烃2.4卤代烃的命名卤代烃的系统命名法原则：B编号：使（不饱和键及）取代基的位号“最小”原则A选主链：选含卤原子的（不饱和）最长碳链； 卤原子及其他支链为取代基C脂环和芳烃卤代物，常以脂环，芳烃为母体，卤原子为取代基2.4卤代烃的命名CL简单分子的卤烃，常用习惯命名异丁基溴叔丁基氯Br溴苯2.4卤代烃的命名练习3-甲基-4-溴己烷4-异丙基-2-氟-4-氯-3-溴庚烷4-溴-2-戊烯Z-2-甲基-1,4-二氯-1-戊烯2.5芳烃的命名芳烃单环芳烃多环芳烃稠环芳烃联苯多苯基烷烃芳烃衍生物B 二元取代苯：1,2-或邻-；1,3-或间-；1,4-或对-

三元取代苯：1,2,3-或连-；1,2,4-或偏-；1,3,5-或均-A 支链简单时以苯环为母体，支链较长或带有官能团时，以支链为母体，苯环为取代基;Ph-(Phenyl-):苯基C6H5-, Ar-(Aryl-):芳基2.5.1单环芳烃2.5.1单环芳烃CH＝CH2C≡CH苯乙烯苄基氯或α-氯代甲苯苯乙炔苄基邻二甲苯间二甲苯对二甲苯连三甲苯偏三甲苯均三甲苯2.5.1单环芳烃5-甲基-1-苯基-2-己烯练习4-甲基-2-乙基-1-丙基苯1-甲基-3,5-二乙基苯2.5.1单环芳烃2.5.2多环芳烃多苯基烷烃命名原则苯环为取代基，烷烃为母体链烃分子中的氢被两个或多个苯基取代的化合物称为多苯代脂烃2.5.2多环芳烃注：多个基团与苯环相连时，给小基团所在的苯环不带的编号多苯基烷烃命名原则2-甲基-4’-乙基二苯甲烷2.5.2多环芳烃1.以联苯为母体，支链作为取代基。2.从两个苯环相连处分别对两个苯环进行编号，给有较小定位号的取代基以不带撇的数字

联苯型化合物命名原则’2-甲基-4’-丙基联苯2，2’-二甲基-4-丙基联苯两个或多个苯环以单键直接相连的化合物称为联苯型化合物2.5.2多环芳烃练习3,3’-二甲基联苯2，3’-二甲基-3-乙基-5-氯联苯2.5.3稠环芳烃两个或两个以上苯环组成的化合物，苯环之间共享两个或更多的碳原子2-甲基-6-乙基萘1-甲基-2-乙基-5-丙基蒽萘蒽2.5.3稠环芳烃菲2.5.3稠环芳烃2.5.3稠环芳烃8-氯萘甲酸2,6-二甲基萘练习5-乙基-2-萘磺酸2.5.4芳烃衍生物BrCHO苯磺酸苯甲醛 苯酚 苯胺 溴苯 硝基苯 间二硝基苯2,4,6-三溴苯胺单官能团官能团排列先后次序（p54）多官能团排列先后次序（习题2-8,2-10等）--NH22.5.4芳烃衍生物3-羟基-4-氯苯甲酸2-硝基苯酚2-氯苯磺酸对甲基苯甲酸2.5.4芳烃衍生物2,4-二氯苯氧乙酸3-硝基-5-溴苯甲酸4-甲基萘磺酸练习复习（）脂环烃环烷烃环烯烃桥环和螺环化合物芳烃单环芳烃多环芳烃稠环芳烃联苯多苯基烷烃由小到大由长到短芳烃衍生物2.6含氧化合物的命名含氧化合物醇酚醚醛和酮羧酸及其衍生物2.6.1醇的命名A 一元醇---选含羟基的最长碳链为母体，使羟基编号最小3-甲基-2,2-二乙基己醇3-丁烯-2-醇2-溴丙醇2.6.1醇的命名B 多元醇：选含尽可能多的羟基直碳链为母体，必要时标明各个羟基的位置,编号时要遵循最低系列原则C简单结构的醇可采用习惯命名甘醇（乙二醇）2,3,5-己三醇甘油叔丁基醇2.6.2酚的命名OHOHOHOHOHOHOHOH—OHOH—OH苯酚ɑ-萘酚-萘酚ɑ-蒽酚邻苯二酚间苯二酚偏苯三酚2.6.2酚的命名OHOHOHOH—CL—NO2—COOH4-甲基苯酚（对甲苯酚）2-氯苯酚（邻氯苯酚）3－硝基苯酚（间硝基苯酚）2－羟基苯甲酸（邻羟基苯甲酸，水杨酸）OH—CH2CH2OH2-(3-羟基苯基)乙醇CH3第2章有机化合物的命名2.1有机化合物的系统命名和分类2.2脂肪烃的命名2.2.1烷烃2.2.2烯烃2.2.3炔烃2.3脂环烃的命名2.3.1环烷烃2.3.2环烯烃2.3.3桥环和螺环化合物2.4卤代烃的命名 2.5芳烃的命名2.5.1单环芳烃2.5.2多环芳烃2.5.3稠环芳烃2.6含氧化合物的命名2.6.1醇2.6.2酚2.6.3醚2.6.4醛和酮2.6.5羧酸及其衍生物复习2.7含有化合物的命名

2.7.1硝基化合物

2.7.2胺2.6.3醚的命名—O—二苯醚CH3OCH3（二）甲醚CH3CH2OCH2CH3（二）乙醚—O—CH3苯甲醚

简单醚：多用习惯命名法，较优基团在后，写在醚字前

单醚R-O-R

混合醚R-O-R’

1。无环醚2.6.3醚的命名

复杂醚：系统命名法，选取较优基团为母体，以某烷氧基为取代基，称为“某氧基某”—OCH2CH3CH2＝CH—O—CHCH2CH3乙氧基苯仲丁氧基乙烯2-甲氧基戊烷 1-甲基-4-乙氧基苯2.6.3醚的命名CH2－CH2

环氧化合物：醚中的氧原子是成环原子时，称为环氧化合物OCH3－CH－CH2OCH2－CH2－CH2O环氧乙烷环氧丙烷1，3－环氧丙烷5-甲基-1,3-环氧-2-氯庚烷四氢呋喃2.环醚2.6.3醚的命名

冠醚：含有多个氧的大环醚，形状似王冠12-冠-415-冠-5m-冠-nm:碳、氧原子总数n:氧原子数3.多元醚乙二醇二甲醚一缩二乙二醇二甲醚醇、酚和醚命名练习2-甲基-3-苯基-1-戊醇1，3-二甲基-2-乙基环戊醇邻甲氧基苯酚8－溴－1，2－萘二酚邻羟基苯甲醛（水杨醛）3-甲氧基-2-丙醇1，3-二甲氧基-2-丙烷对乙氧基苯甲酸2.6.4醛和酮的命名选含羰基的最长碳链为母体，使羰基的编号尽可能小2.6.4醛和酮的命名2.6.4醛和酮的命名练习CH2=CHCH2CHO3-丁烯醛2-戊酮4-甲基-3-羟基环己酮4-甲基苯甲醛1-苯基-2-丁酮3，5-辛二酮2.6.5羧酸及其衍生物的命名大多数羧酸的俗名都是由其来源而得1.羧酸的俗名蚁酸醋酸安息香酸2.6.5羧酸及其衍生物的命名选择含有羧基碳原子在内的最长碳链为主链从靠近羧基的一端开始为主链碳原子编号2.脂肪族饱和羧酸系统命名原则3-甲基丁