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第十六章重氮盐化合物和偶氮化合物主要内容1、掌握重氮盐的结构和主要化学性质2、了解偶氮化合物

均含有—N2—官能团，它的两端都和碳原子直接相连的化合物称为偶氮化合物；如果一端与非碳原子直接相连的化合物成为重氮化合物：伯芳胺在低温及强酸（主要是盐酸或硫酸）水溶液中,与亚硝酸作用生成重氮盐的反应,称为重氮化反应：氯化重氮苯（重氮苯盐酸盐）

若以硫酸代替盐酸，则得重氮苯酸式硫酸盐（简称重氮苯硫酸盐）：

重氮盐能和湿的氢氧化银作用，生成类似季铵碱的强碱——氢氧化重氮化合物：ArN2X+AgOHArN2OH+AgCl<5℃(NaNO2+HCl)一、重氮盐的制备和结构二、重氮盐的性质及其在合成中的应用水解成酚时必须是强酸性条件，否则酚与重氮盐发生偶联反应。(一)取代反应(放氮反应)重氮盐很活泼，可以发生多种化学反应。主要分为放氮反应和留氮反应（偶联反应）。（1）放出氮的反应——重氮基被取代的反应；（2）保留氮的反应——还原反应和偶合反应。将重氮盐的酸性水溶液加热，即发生水解，放出氮气，并有酚生成：生成酚（1）被羟基取代A：重氮盐与还原剂次磷酸（H3PO2）或NaOH-甲醛溶液作用，则重氮基可被氢原子所取代：B：重氮盐与乙醇作用，重氮基可被氢原子取代，但有副产物醚的生成。若用甲醇代替乙醇，醚的生成量很大。

由于重氮盐是由伯胺制得的，本反应提供了一个从芳环上除去-NH2的方法，所以这个反应又称为脱氨基反应。（2）被氢原子取代例1—1,3,5-三溴苯

例2—间溴甲苯脱氨基的应用——借助氨基的定位效应（邻、对位定位基）合成苯的衍生物：A：碘代——重氮盐和KI加热。例如：碘代反应属于SN1历程，Cl-，Br-亲核能力弱，要发生此反应常需要亚铜盐作为催化剂：（3）被卤原子取代

必须将氟硼酸加到重氮盐溶液中，使生成重氮盐氟硼酸沉淀，经分离并干燥后再小心加热，即逐渐分解而得相应的芳香族氟化物：近来报导用重氮氟磷酸盐代替重氮氟硼酸盐，产率高:希曼反应——（芳香族氟化物的制备）例如：

氰基可以水解成羧酸，所以可以通过重氮盐在芳环上引入羧基：（4）被氰基取代应用举例对-羟基偶氮苯桔黄色注意：反应介质的酸碱性非常重要。一般来说，与芳胺反应的最佳PH值为５～７。小于５容易成铵盐。与酚反应，需要在弱碱性中反应，在强碱性溶液（pH＞10）中，重氮盐转变成重氮酸及重氮酸盐偶联反应不能进行。重氮酸pH9～11重氮酸盐pH11～13一般规律：偶联反应通常发生在羟基或氨基的对位三、偶氮化合物和偶氮染料(P399)四、重氮甲烷和碳烯(不作要求)重氮甲烷:CH2

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