华南理工大学本科生《有机化学》第1章课件

第一章绪论1.1有机化合物和有机化学1.2有机化合物的特性1.3分子结构和结构式1.4共价键1.4.1共价键的形成价键理论(2)轨道杂化分子轨道理论1.4.2共价键的属性键长(2)键能(3)键角(4)键的极性和诱导效应1.4.3共价键的断裂和有机反应的类型1.5分子间相互作用力1.5.1偶极-偶极相互作用1.5.2vanderWaals力1.5.3氢键1.6酸碱的概念1.6.1Brønsted酸碱理论1.6.2Lewis酸碱理论1.6.3硬软酸碱原理1.7有机化合物的分类1.8有机化合物的研究程序1.1有机化合物和有机化学有机化合物的组成基本元素：C其它元素：H,N,O,X,S,P,Si等有机化合物为碳氢化合物及其衍生物有机化学是研究C化合物的化学有机化合物

性质的变化规律性质有机反应结构与反应性之间的关系组成结构

有机化学的研究内容：分子结构式——表示分子中原子连接的顺序表示方式：短线式缩简式键线式CH3CH2CH2CH31.4共价键有机化合物中典型的化学键：共价键有机化合物的共同结构特征：共价键结合1.4.1共价键的形成离子键的形成：一个或更多的电子从一个原子转移到另一个原子形成离子时产生的键。它是带有相反电荷的质体间的吸引力。共价键的形成：由两个原子间共用一对电子产生的化学键价键式Lewis结构式八隅体规则最外层电子：H2电子其它原子8电子类似于氖的稳定结构乙烯：乙炔：(1)价键理论共价键的形成：是成键原子的原子轨道(电子云)相互交盖的结果(2)轨道杂化C:1s22s22px12py12pz0碳原子在基态时的电子构型：HH+HH=氢原子轨道交盖氢分子图1.1氢原子的s轨道交盖形成氢分子共价键键长/nm共价键键长/nm表1.1一些共价键的键长成键原子的原子核间的平均距离(3)分子轨道理论1.4.2共价键的属性（1）键长键能键能反映了共价键的强度，键能越大则键越牢固。表1.2一些共价键的键能共价键键能/kJ·mol-1共价键键能/kJ·mol-1形成共价键时体系释放的能量,或断裂共价键时体系吸收的能量。键能：极性共价键:不同的原子成键时，由于原子的电负性不同，使电负性较强原子一端的电子云密度较大。共价键的极性大小是用偶极矩(μ)来度量的。μ=q.dq:电荷d:正负电荷之间的距离μ:单位为C·m(库[仑]·米)μ=3.57×10-30C·m诱导效应：

由于分子内成键原子或基团的电负性不同而引起分子内成键电子云向电负性较大(或电负性较小)的原子团方向偏移的电子效应，就称为诱导效应(I)。这种影响沿分子链静电诱导地传递下去：1234（-I）诱导效应产生的原因—成键原子的电负性不同。诱导效应的传递—逐渐减弱,传递不超过五个原子。

（+I）底物试剂产物溶剂CCl41.4.3共价键的断裂和有机反应的类型有机反应：反应物1.5分子间相互作用力1.5.1偶极–偶极相互作用偶极–偶极相互作用：一个极性分子带有部分正电荷的一端与另一个分子带有部分负电荷的一端之间的吸引作用。＋-＋-H－ClH－Cl＋-＋-H－ClCl－H极性分子之间的一种相互作用-＋＋＋＋---＋＋＋＋----1.5.2vanderWaals力非极性分子之间存在的吸引力vanderWaals(范德华)力：瞬间偶极和诱导偶极之间相反电荷的区域彼此吸引。1.5.3氢键Y:电负性很强，原子半径较小两个甲醇分子之间形成的氢键：分子间作用力大小顺序为：氢键>>偶极-偶极吸引力>vanderWaals力有机酸特征——含有活性氢官能团，官能团中含有电负性大的O、N原子与氢相连。如：CH3COOH、ArOH、ROH强酸的共轭碱是弱碱：强酸

弱碱弱酸的共轭碱是强碱：弱酸强碱勃朗斯台特酸都是Lewis酸的一部分；勃朗斯台特碱就是Lewis碱。有机碱特征——含有孤电子对饱和O、N原子官能团。如：有些有机物既是酸也是碱：1.6.2Lewis酸碱——电子酸碱理论

Lewis酸碱定义：

能接受电子对的分子或离子为酸。

能给出电子对的分子或离子为碱。Lewis酸碱特点：

Lewis酸一定是含有空轨道原子的分子或离子。如：AlCl3。Lewis碱一定是含有孤电子对原子的分子或离子。如：ROR。软酸——接受电子的受体原子较大，带正电荷程度弱，对外层电子抓得松；软酸价电子层有未共用电子对。例：硬碱——给出电子的原子电负性高，可极化性小，对外层电子抓得紧。如：软碱——给出电子的原子电负性低，可极化性大，对外层电子抓得松。如：硬酸硬碱外层电子抓得紧

软酸软碱外层电子抓得松

“硬”、“软”是用来描述酸碱抓电子的松紧程度。开链化合物：脂环化合物：环己烷环戊二烯环辛烯环己醇

芳香族化合物：苯萘苯酚氯苯

杂环化合物：四氢呋喃噻吩吡啶糠醛

1.7.2按官能团分类容易发生反应的原子或基团称为官能团。化合物类型化合物官能团构造官能团名称本章小结：1、碳原子不同杂化轨道的空间分布和电负性▲SP3杂化轨道在空间分布是以碳原子为中心，四个轨道指向正四面体四个顶点；▲SP2杂化轨道在空间分布是以碳原子为中心，三个轨道共在一个平面，对称轴之间的夹角为120。；

▲SP杂化轨道在空间分布是以碳原子为中心，两个轨道对称轴之间的夹角为180。。▲不同杂化碳原子的电负性（吸电子能力）由大到小是：SP杂化碳＞SP2杂化碳＞SP3

杂化碳。2、诱导效应：

给电子诱导效应（+I效应）──分子内成键原子的电负性不同而引起分子中电子云向电子少的原子偏移，并且沿分子链诱导传递的原子间