第17章氨基酸多肽和蛋白质

邓健制作张鲁雁审校1第17章氨基酸多肽和蛋白质第一节氨基酸

结构分类命名

性质第二节肽

结构命名

肽键平面第三节蛋白质

元素组成分类

性质

结构人民卫生电子音像出版社2第十七章氨基酸、多肽和蛋白质

蛋白质是生物体内极为重要的一种生物大分子，几乎全部生命现象和所有细胞活动最终都是通过蛋白质的介导来表达和实现的,因此没有蛋白质就没有生命。

蛋白质是由氨基酸通过酰胺键组成的多肽链在空间盘绕折叠而成。

多肽也是由氨基酸组成，除了作为蛋白质代谢的中间产物外，某些活性肽还是沟通细胞与器官间信息的重要化学信使。第17章氨基酸多肽蛋白质上页下页首页邓健制作张鲁雁审校3

不同来源的蛋白质在酸、碱和酶的作用下可完全水解,得到的最终产物是各种不同-氨基酸的混合物,因此-氨基酸是组成蛋白质的基本单位。第一节氨基酸

氨基酸(AminoAcid)是分子内同时含有氨基和羧基的化合物。根据氨基和羧基的相对位置,有α、β、γ-氨基酸等。第十七章氨基酸、多肽和蛋白质第一节氨基酸上页下页首页人民卫生电子音像出版社4一、氨基酸的结构、分类和命名第十七章氨基酸、多肽和蛋白质第一节氨基酸(一、结构分类命名)

自然界中已发现的氨基酸有几百种，但蛋白质水解后的常见氨基酸主要有20种。它们在化学结构上都具有共同特征，即氨基和羧基都连接在-碳原子上，属-氨基酸(脯氨酸为-亚氨基酸)。-氨基酸脯氨酸(-亚氨基酸)(一)氨基酸的结构上页下页首页邓健制作张鲁雁审校5

由于氨基酸分子内同时存在酸性基团(-CO2H)和碱性基团(-NH2),它们可相互作用形成内盐。在生理pH时,羧基几乎全以-CO2-的形式存在,大多数氨基也主要以-NH3+形式存在。因此,氨基酸是偶极离子(zwitterion)。第十七章氨基酸、多肽和蛋白质第一节氨基酸(一、结构分类命名)

氨基酸的这种内盐结构,使其物理性质与一般有机化合物不同,如熔点较高(>200C)，大多难溶于有机溶剂,而易溶于强酸、强碱等极性溶剂中。内盐偶极离子上页下页首页人民卫生电子音像出版社6第十七章氨基酸、多肽和蛋白质第一节氨基酸(一、结构分类命名)(二)氨基酸的分类上页下页首页邓健制作张鲁雁审校7(三)氨基酸的命名第十七章氨基酸、多肽和蛋白质第一节氨基酸(一、结构分类命名)

天然产氨基酸更普遍使用习惯命名或俗名，即按其来源或性质命名。如天门冬氨酸最初由天门冬的幼苗中发现;甘氨酸因其具有甜味而得名。生物体内作为合成蛋白质的原料的20种氨基酸,象元素符号一样,都有国际通用的符号,中文用简称表示。2.俗名

把氨基当作取代基,以羧酸做母体,称为氨基某酸。氨基的位置习惯上用希腊字母α、β、γ

等表示。1.系统命名法上页下页首页人民卫生电子音像出版社8二、营养必需氨基酸

亮、异亮、缬、苯丙、蛋、苏、色、赖等8种氨基酸在人体内不能合成或合成量不足，必需由食物蛋白质补充才能维持机体正常生长发育，故这些氨基酸称为营养必需氨基酸。此外，组氨酸和精氨酸在婴幼儿和儿童期因体内合成不足,也需依赖食物补充。第十七章氨基酸、多肽和蛋白质第一节氨基酸(二、营养必需氨基酸)

大多数动物蛋白质包括牛乳中的酪蛋白和蛋类中的蛋白质，因所含必需氨基酸的种类和比例与人体需要相接近，故营养价值高。谷类蛋白质中含赖氨酸较少而色氨酸较多，豆类蛋白质中含色氨酸较少而赖氨酸较多，因此食用不同来源蛋白质的食物较有利于必需氨基酸的充分补给。上页下页首页邓健制作张鲁雁审校9四、氨基酸的性质第十七章氨基酸、多肽和蛋白质第一节氨基酸(四、氨基酸的性质)

氨基酸除具有氨基和羧基的一些典型反应之外,由于两者相互影响、相互作用而具有某些特性。(一)氨基酸的酸碱性和等电点

氨基酸具有两性化合物特征，既能与较强的酸起反应,也能与较强的碱起反应而生成稳定的盐。上页下页首页邓健制作张鲁雁审校10

在水溶液中氨基酸以阳离子、阴离子和偶极离子三种形式存在，它们之间形成一动态平衡。第十七章氨基酸、多肽和蛋白质第一节氨基酸(四、氨基酸的性质)

改变溶液的pH值，平衡也随之移动。当一种氨基酸溶液的pH调至某一特定值，使

[阳离子]=[阴离子],且浓度很低，而偶极离子浓度最高。此时溶液的pH值称为这个氨基酸的等电点(IsoelectricPoint),用

pI

表示。pH=pI，主要以两性离子形式存在

pH>pI，主要以阴离子形式存在

pH<pI，主要以阳离子形式存在上页下页首页人民卫生电子音像出版社11

将氨基酸的溶液置于电场中，若溶液的：pH>pI，主要呈负离子状态而向正极移动；pH<pI，主要呈正离子状态而向负极移动；pH=pI，主要以两性离子形式存在。

既不向正极移动，也不向负极移动。第十七章氨基酸、多肽和蛋白质第一节氨基酸(四、氨基酸的性质)

等电点是氨基酸的重要理化常数之一。每种氨基酸都有其特定的等电点。等电点时氨基酸的溶解度最小。酸性氨基酸：pI2.8~3.2 (pH<4)中性氨基酸：pI5.0~6.5 (pH<7)碱性氨基酸：pI7.5~10.8 (pH>7.5)上页下页首页邓健制作张鲁雁审校12问题：在下面的实验中，各氨基酸将向何方移动？能否用此法来分离氨基酸？第十七章氨基酸、多肽和蛋白质第一节氨基酸(四、氨基酸的性质)pH6.0缓冲液pH6.0缓冲液上页下页首页人民卫生电子音像出版社13第十七章氨基酸、多肽和蛋白质第一节氨基酸(四、氨基酸的性质)问题解答：缬谷在电泳仪中分离氨基酸pH6.0赖上页下页首页人民卫生电子音像出版社14(三)氨基酸与亚硝酸反应第十七章氨基酸、多肽和蛋白质第一节氨基酸(四、氨基酸的性质)

氨基酸(伯胺)与亚硝酸作用,可释放氮气,-NH3+被–OH取代，生成-羟基酸。

若定量测定反应中所释放出N2的体积,即可计算出氨基酸的含量,此种方法称为vanSlyke氨基氮测定法,常用于氨基酸和多肽的定量分析。

上页下页首页邓健制作张鲁雁审校15(四)氨基酸与茚三酮的显色反应第十七章氨基酸、多肽和蛋白质第一节氨基酸(四、氨基酸的性质)

氨基酸与水合茚三酮在溶液中共热,经过一系列反应,最终生成蓝紫色的化合物,称为罗曼紫(Ruhemann'spurple)。

根据生成紫色化合物颜色的深浅程度，或根据放出CO2气体的体积，可对α-氨基酸进行定量分析。也常用于层析实验中氨基酸的显色。罗曼紫(λmax570nm)上页下页首页人民卫生电子音像出版社16第二节肽(peptide)第十七章氨基酸、多肽和蛋白质第二节肽

肽是氨基酸残基之间彼此通过酰胺键(肽键)连接而成的一类化合物。其通式为：氨基酸氨基酸二肽

多肽分子中的酰胺键称为肽键(peptidebond),一般为

α-COOH与α-NH2脱水缩合而成。肽也以两性离子的形式存在。上页下页首页邓健制作张鲁雁审校17

二肽分子的两端仍存在着游离的-NH3+和-COO-,因此它可以再与另一分子氨基酸脱水缩合形成三肽;同样依次可形成四肽、五肽…。四肽十肽以下的称为寡肽（oligopeptide）大于十肽的称为多肽（polypeptide）肽中的氨基酸单位称为氨基酸残基(aminoacidresidue)

第十七章氨基酸、多肽和蛋白质第二节肽上页下页首页人民卫生电子音像出版社18虽有环肽存在,但绝大多数的肽呈链状,称为多肽链

N-末端(N-terminalend)：保留游离α-NH2

的一端, 也叫氨基末端，一般写在肽链的左边。

C-末端(N-terminalend):

保留有α-CO2H

的一端， 也叫羧基末端,通常写在肽链的右边。

肽链骨架:

所有链状多肽都有一个共同的骨架第十七章氨基酸、多肽和蛋白质第二节肽（一、结构和命名）一、肽的结构和命名上页下页首页人民卫生电子音像出版社19

命名多肽时以C-末端的氨基酸残基为母体,由N-端叫起,依次称为某氨酰（基）某氨酸。第十七章氨基酸、多肽和蛋白质第二节肽（一、结构和命名）Alanylglycylphenylalanine丙-甘-苯丙(Ala-Gly-Phe)丙氨酸残基甘氨酸残基苯丙氨酸残基N-端C-端丙氨酰甘氨酰苯丙氨酸上页下页首页邓健制作张鲁雁审校20第三节蛋白质

蛋白质和多肽都是由20种L-α-氨基酸缩合而成的聚酰胺。因此，在小分子多肽和大分子蛋白质之间不存在严格的分界线，通常将分子量较大、结构较复杂的多肽称为蛋白质。蛋白质有稳定的构象。第十七章氨基酸、多肽和蛋白质第三节蛋白质

人体内约有10万种以上的蛋白质，其质量约占人体干重的45％。上页下页首页人民卫生电子音像出版社21一、元素组成和分类第十七章氨基酸、多肽和蛋白质第三节蛋白质（一、元素组成和分类）

元素分析发现，蛋白质含有碳、氢、氧、氮；大多数蛋白质还含有硫；有些蛋白质含有磷；少量蛋白质还含有微量金属元素如铁、铜、锌、锰等；个别蛋白质含有碘。

来源不同的各种蛋白质的含氮量都相当接近，平均为16％。在任何生物样品中，1g氮元素相当于6.25g蛋白质,故只需测定蛋白质样品中的氮的质量分数ω(N)，即可计算出蛋白质的质量分数。ω(蛋白质)=ω(N)×6.25上页下页首页邓健制作张鲁雁审校22第十七章氨基酸、多肽和蛋白质第三节蛋白质（一、元素组成和分类）*一般根据化学组成、形状和功能等对蛋白质进行分类。1.按化学组成2.根据形状3.按生理功能上页下页首页人民卫生电子音像出版社23二、蛋白质的分子结构第十七章氨基酸、多肽和蛋白质第