糖类的结构与功能

糖类的结构与功能第1页，共35页，2023年，2月20日，星期二一、糖类的结构与功能最初，糖类化合物用Cn(H2O)m表示，统称碳水化合物。鼠李糖及岩藻糖（C6H12O5)、脱氧核糖（C5H10O4)定义：糖类是多羟基的醛或多羟基酮及其缩聚物和某些衍生物的总称。糖类的生物学意义：1.是一切生物体维持生命活动所需能量的主要来源；2.是生物体合成其它化合物的基本原料；2.充当结构性物质；4.糖链是高密度的信息载体，是参与神经活动的基本物质；5.糖类是细胞膜上受体分子的重要组成成分，是细胞识别和信息传递等功能的参与者。第2页，共35页，2023年，2月20日，星期二糖的分类：糖类化合物单糖寡糖多糖：不能水解的最简单糖类，是多羟基的醛或酮的衍生物（醛糖或酮糖）：有2~10个分子单糖缩合而成，水解后产生单糖：由多分子单糖或其衍生物所组成，水解后产生原来的单糖或其衍生物。同多糖杂多糖糖缀合物第3页，共35页，2023年，2月20日，星期二二、单糖的构型、结构、构象单糖有D-及L-两种异构体。凡在理论上可由D-甘油醛衍生出来的单糖皆为D-型糖。单糖具有旋光性：[α]D=—————×100tαDtc×L第4页，共35页，2023年，2月20日，星期二葡萄糖的结构多羟基醛的开环形式CHOHCOHHOCHHCOHHCOHCH2OH半缩醛吡喃糖OCH2OHOHOHOHOH15呋喃糖OCH2OHHO-CHOHOHOH14OCH2OHOHOHOH15OHOCH2OHHO-CHOHOH14OH第5页，共35页，2023年，2月20日，星期二葡萄糖的构象船式椅式OCH2OHHOHOOHOHOCH2OHHOHOOHOHOCH2OHOHOHOHOH第6页，共35页，2023年，2月20日，星期二三、自然界存在的重要单糖及其衍生物单糖的重要衍生物：糖醇：较稳定，有甜味。甘露醇、山梨醇糖醛酸：由单糖的伯醇基氧化而得。葡萄糖醛酸、半乳糖醛酸氨基糖：糖中的羟基为氨基所取代。D-氨基葡萄糖糖苷：单糖的半缩醛上羟基与非糖物质（醇、酚等）的羟基形成的缩醛。洋地黄苷、皂角苷第7页，共35页，2023年，2月20日，星期二四、寡糖寡糖是少数单糖（2~10个）缩合的聚合物。自然界中最常见的寡糖是双糖。麦芽糖、蔗糖、乳糖、纤维二糖第8页，共35页，2023年，2月20日，星期二五、多糖多糖是由多个单糖基以糖苷键相连而形成的高聚物。多糖没有还原性和变旋现象，无甜味，大多不溶于水。多糖的结构包括单糖的组成、糖苷键的类型、单糖的排列顺序3个基本结构因素。多糖的功能：1.贮藏和结构支持物质。2.抗原性（荚膜多糖）。3.抗凝血作用（肝素）。4.为细胞间粘合剂（透明质酸）。5.携带生物信息（糖链）。第9页，共35页，2023年，2月20日，星期二六、多糖代表物（一）淀粉与糖原天然淀粉由直链淀粉（以α-(1,4)糖苷键连接）与支链淀粉（分支点为α-(1,6)糖苷键）组成。淀粉与碘的呈色反应与淀粉糖苷链的长度有关：链长小于6个葡萄糖基，不能呈色。链长为20个葡萄糖基，呈红色。链长大于60个葡萄糖基，呈蓝色。糖原又称动物淀粉，与支链淀粉相似，与碘反应呈红紫色。第10页，共35页，2023年，2月20日，星期二（二）纤维素与半纤维素纤维素是自然界最丰富的有机化合物，是一种线性的由D-吡喃葡萄糖基借β-(1,4)糖苷键连接的没有分支的同多糖。微晶束相当牢固。半纤维素是指除纤维素以外的全部糖类（果胶质与淀粉除外）。（三）壳多糖（几丁质）由N-乙酰-D-氨基葡萄糖以β-(1,4)糖苷键缩合成的同多糖。比较坚硬，为甲壳动物等的机构材料。第11页，共35页，2023年，2月20日，星期二（四）葡聚糖是D-葡萄糖以α-(1,6)糖苷键缩合为主链骨架，以α-(1,3)和α-(1,4)糖苷键构成支链，整个分子形成网状。其凝胶可用作分子筛。（五）糖胺聚糖含有氨基己糖或乙酰氨基糖，也称为粘多糖。肝素、透明质酸和硫酸软骨素。第12页，共35页，2023年，2月20日，星期二七、糖复合物——是糖类的还原端和其他非糖组分以共价键结合的产物。（一）糖蛋白与蛋白多糖两种不同类型苷键：N-糖苷键（肽链上的Asn的氨基与糖基上的半缩醛羟基形成）；O-糖苷键（肽链上的Ser或Thr的羟基与糖基上的半缩醛羟基形成）糖蛋白中寡糖链末端糖基组成的不同决定人体的血型。O型：Fuc（岩藻糖）A型：Fuc和GNAc（乙酰氨基葡萄糖）B型：Fuc和Gal（半乳糖）第13页，共35页，2023年，2月20日，星期二（二）糖脂与脂多糖——脂类与糖（或低聚糖）结合的一类复合糖。1.甘油醇糖脂：甘油二酯与己糖（半乳糖、甘露糖和脱氧葡萄糖）结合而成。2.N-酰基神经醇糖脂：R′—O—CH2—CH—CH—CH=CH—C13H27R—NHOH（R′为糖基或糖链基；R为脂肪酸链。）第14页，共35页，2023年，2月20日，星期二第15页，共35页，2023年，2月20日，星期二第16页，共35页，2023年，2月20日，星期二第17页，共35页，2023年，2月20日，星期二第18页，共35页，2023年，2月20日，星期二第19页，共35页，2023年，2月20日，星期二第20页，共35页，2023年，2月20日，星期二第21页，共35页，2023年，2月20日，星期二第22页，共35页，2023年，2月20日，星期二第23页，共35页，2023年，2月20日，星期二第24页，共35页，2023年，2月20日，星期二第25页，共35页，2023年，2月20日，星期二第26页，共35页，2023年，2月20日，星期二第27页，共35页，2023年，2月20日，星期二透明质酸核心蛋白连接蛋白第28页，共35页，2023年，2月20日，星期二低聚糖第29页，共35页，2023年，2月20日，星期二第30页，共35页，2023年，2月20日，星期二第31页，共35页，20