烃的衍生物课件

酚类一、通式：—OHR—二、代表物分子式、结构特点：分子式：C6H6OC6H5OH羟基与苯环直接相连，且互相影响。三、物理性质：苯酚俗称，比水重，为无色、有特殊气味的晶体（露置于空气中因部分氧化而呈粉红色），冷水中溶解度不大，与65℃以上热水任意比互溶，易溶于酒精等有机溶剂。苯酚，浓溶液对皮肤有强烈腐蚀性。1、酚羟基氢的反应A、弱酸性：注意：苯酚酸性弱于碳酸，苯酚溶液不能使石蕊等指示剂变色。苯酚钠浓溶液中通入CO2或加入盐酸，又会生成苯酚。B、显色反应：苯酚与FeCl3溶液作用显紫色。四、化学性质2、苯环邻对位氢的反应A、卤代反应：浓溴水白色B、硝化反应（浓）2，4，6-三硝基苯酚（苦味酸）C、与甲醛发生缩聚反应制酚醛树脂+nHCHn催化剂CH2—n+nH2O=O六、苯酚的制法氯苯在碱性溶液中发生水解反应制取苯酚例：注意：酚大多为晶体，并多有气味，酚类化合物有杀菌作用。酚类化学性质与苯酚相似。酚与芳香醇的区别。NaOH或Na浓溴水CH2—nFe3+紫色氧化—OH讨论:（2004.北京）（1）化合物A（C4H10O）是一种有机溶剂。A可以发生以下变化：BCl2

光A浓H2SO △DBr2

CCl4

ENaC①A分子中的官能团名称是________；②A只有一种一氯取代物B，写出由A转化为B的化学方程式_____________________________________________________；③A的同分异构体F也可以有框图内A的各种变化，且F的一氯取代物有三种，F的结构简式是_____________________________。（3）A与“HQ”在一定条件下相互作用形成水与一种食品抗氧化剂“TBHQ”，“TBHQ”与氢氧化钠溶液作用得到化学式为C10H12O2Na2的化合物。“TBHQ”的结构简式是__________________________。（2）化合物“HQ”(C6­H6O2)可用作显影剂，“HQ”可以与三氯化铁溶液发生显色反应，“HQ”还能发生的反应是(选填序号)_____①加成反应②氧化反应③加聚反应④水解反应

“HQ”的一硝基取代物只有一种，“HQ”的结构简式是________。四、化学性质1、加成反应得醇（还原反应）CH3CHO+H2CH3CH2OH2、氧化反应（1）燃烧反应（2）催化氧化得乙酸2CH3CHO+O2

催化剂2CH3COOH（3）乙醛能被KMnO4等许多强氧化剂氧化成乙酸（4）银镜反应Ag++NH3·H2O＝AgOH↓+NHAgOH+2NH3·H2O＝[Ag(NH3)2]++OH-+2H2O（银氨溶液）CH3CHO+2[Ag(NH3)2]++2OH-CH3COO-+NH4++2Ag+3NH3+H2O（5）与碱性新制Cu(OH)2浊液反应Cu2++2OH-=Cu(OH)2（碱过量）CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O+2H2O五、重要实验银镜、铜镜实验CH3—C—OHO受—OH的影响，C=O键不易发生加成反应受的影响，—OH中O—H键易断裂—C—O羧酸一、饱和一元脂肪酸通式：结构通式：CnH2n＋1COOH（n≥0）CnH2nO2(n≥1)不饱和度：1二、代表物三、物理性质1、状态：无气体。C：1~9为液体2、气味：C：1~3为强烈的酸味；4~9为恶臭味3、沸点：随碳链增长，沸点升高。4、溶解性：随碳链增长，水中溶解性降低。四、化学性质1、酸性（乙酸能使紫色石蕊试液变红）CH3COOHCH3COO-+H+Mg+2CH3COOH→(CH3COO)2Mg+H2↑CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2OCuO+2CH3COOH→(CH3COO)2Cu+H2ONa2CO3+2CH3COOH→2CH3COONa+H2O+CO2↑2、酯化反应（取代反应）先加入乙醇，再缓慢加入浓硫酸和冰醋酸，边加边振荡。药品的添加顺序CH3COOH+HOC2H5CH3COOC2H5+H2O浓H2SO4反应中，酸脱羟基，醇脱羟基中的氢。1818OOCH3—C—OH+H—O—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2O浓H2SO4五、重要实验注意：除甲酸外，别的羧酸不能使KMnO4（H+）褪色。2、高级脂肪酸（1）常温下，硬脂酸(C17H35COOH)和软脂酸(C15H31COOH)为饱和脂肪酸，均为难溶于水的固体，能与强碱反应。（2）常温下，油酸(C17H33COOH)为难溶于的液体，烃基中含有碳碳不饱和键，除能与强碱反应外，还具有不饱和烃的通性。3、乙二酸：(俗称草酸，易溶于水的晶体)分子式：H2C2O4结构简式：HOOC—COOH（1）具有羧酸通性：（2）特性：具有还原性，能使KMnO4(H+)褪色，生成CO2和水。思考：乙二酸与足量乙醇反应乙二酸与乙二醇反应的可能情况了解：有机酸的酸酐4、含—OH羧酸的特性CH2CH2CH2CH2C—OHOOH︱CH2—C—OHOOH︱浓H2SO4浓H2SO4酯类一、通式：R─C─O─R’

=O饱和一元酯的分子通式：CnH2nO2(n≥2)二、代表物分子式、结构特点：分子式：C4H8O2结构简式:CH3COOC2H5分子中R─C─和─OR’之间的键易断裂=O三、物理性质：低级酯一般为无色有芳香气味的液体；高级酯中，饱和酯通常为固体；不饱和酯通常为液体。酯密度一般比水小，都难溶于水，易溶于有机溶剂。

CH3—CH3=CHCH22CHCHCH3—CH2ClCH3CH2OHCH3CHOCH3COOH325CHCOOCH—CH3OHONaCaC2[Fe(C6H5O)6]3－紫色CH3COONaC2H5—O—C2H5CH3CH2ONaCH4SO3HCl[CH2—CH2]n煤焦油NO2CH2=CHCl溴水和KMnO4(H+)溶液褪色NO2NO2CH3O2NBrBrOHBrCH2OH[]nCl[CH2—CH]n石油烃及烃的衍生物转化关系二、有机反应类型1、取代反应烷烃卤代；苯及其同系物卤代、硝化、磺化；苯酚卤代、硝化；卤代烃（酯、二糖、多糖、蛋白质）的水解；醇分子间脱水、醇与氢卤酸反应；酯化反应苯酚与甲醛的缩聚；生成聚酯（二元羧酸与二元醇、分子中含羟基的羧酸）；氨基酸生成多肽、蛋白质2、加成反应①与H2加成烯烃、炔烃、苯及其同系物、苯酚、