2023届高考化学二轮复习专题课件★★有机综合推断(选考)

有机综合推断(选考)2023届高考化学二轮复习专题课件★★复习目标1.掌握有机物的命名，识别官能团。2.掌握烃及其衍生物的性质及应用。3.利用信息设计合成路线。真题探究1.(2022·全国甲卷，36)用N-杂环卡宾碱(NHCbase)作为催化剂，可合成多环化合物。右面是一种多环化合物H的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。回答下列问题：(1)A的化学名称为________。苯甲醇由合成路线，A的分子式为C7H8O，在Cu作催化剂的条件下发生催化氧化反应生成B，B的结构简式为

，则A为

，B与CH3CHO发生加成反应生成

，

再发生消去反应生成C，C的结构简式为

，C与Br2/CCl4发生加成反应得到

，

再在碱性条件下发生消去反应生成D()，B与E在强碱的环境下还原得到F，E的分子式为C5H6O2，F的结构简式为

，可推知E为

，F与

反应生成G，G与D反应生成H，据此分析解答。A(

)的化学名称为苯甲醇。(2)反应②涉及两步反应，已知第一步反应类型为加成反应，第二步的反应类型为__________。消去反应B(

)先与CH3CHO发生碳氧双键的加成反应生成

，

再发生消去反应生成C(

)，故第二步的反应类型为消去反应。(3)写出C与Br2/CCl4反应产物的结构简式_____________。C与Br2/CCl4发生加成反应得到

。(4)E的结构简式为__________。E的结构简式为

。(5)H中含氧官能团的名称是___________________。H(

)含有的含氧官能团为硝基、酯基和羰基。硝基、酯基和羰基(6)化合物X是C的同分异构体，可发生银镜反应，与酸性高锰酸钾反应后可以得到对苯二甲酸，写出X的结构简式________________________。C(

)的分子式为C9H8O，其同分异构体X可发生银镜反应，说明含有醛基，又与酸性高锰酸钾反应后可得到对苯二甲酸，则X的取代基处于苯环的对位，满足条件的X的结构简式为

。(7)如果要合成H的类似物H′()，参照上述合成路线，写出相应的D′和G′的结构简式_____________、__________。H′分子中有___个手性碳(碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳)。5若要合成H′()，相应的D′为

，G′为

，手性碳为六元环中标星号(*)碳原子

，共5个。2.(2022·全国乙卷，36)左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐(化合物K)的一种合成路线(部分反应条件已简化，忽略立体化学)：已知：化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。回答下列问题：(1)A的化学名称是__________。3-氯丙烯A属于氯代烯烃，其化学名称为3-氯丙烯。(2)C的结构简式为________________。A发生氧化反应生成B，B与C在NaNH2、甲苯条件下反应生成D，对比B、D的结构简式，结合C的分子式C8H7N，可推知C的结构简式为

。(3)写出由E生成F反应的化学方程式：____________________________________。＋H2OD与30%Na2CO3反应后再酸化生成E，E在浓硫酸、甲苯条件下反应生成F，F不能与饱和NaHCO3溶液反应产生CO2，F中不含羧基，F的分子式为C11H10O2，F在E的基础上脱去1个H2O分子，说明E发生分子内酯化反应生成F，E生成F的化学方程式为

＋H2O。(4)E中含氧官能团的名称为________________。(醇)羟基、羧基E中含氧官能团为(醇)羟基、羧基。(5)由G生成H的反应类型为__________。取代反应F与(C2H5)2NH在AlCl3、甲苯条件下反应生成G，G与SOCl2、甲苯反应生成H，H的分子式为C15H20ClNO，H与I反应生成J，结合G、J的结构简式知，H的结构简式为

，G与SOCl2发生取代反应生成H。(6)I是一种有机物形成的盐，结构简式为_________________。I的分子式为C8H4KNO2，I是一种有机物形成的盐，则I的结构简式为

。(7)在E的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为____种。a)含有一个苯环和三个甲基；b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；c)能发生银镜反应，不能发生水解反应。上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6∶3∶2∶1)的结构简式为_______________________________________。10、由E的结构简式知其分子式为C11H12O3，不饱和度为6；E的同分异构体与饱和NaHCO3溶液反应产生CO2，结合分子式中O原子的个数，说明含1个羧基；能发生银镜反应、不能发生水解反应说明还含1个醛基；若3个甲基在苯环上的位置为

时，羧基、醛基在苯环上有3种位置；若3个甲基在苯环上的位置为

时，羧基、醛基在苯环上有6种位置；若3个甲基在苯环上的位置为

时，羧基、醛基在苯环上有1种位置；故符合题意的同分异构体共有3＋6＋1＝10种；上述同分异构体经银镜反应后酸化所得产物中核磁共振氢谱显示有4组氢且氢原子数量比为6∶3∶2∶1的结构简式为

、

。题型分析本大题考查的内容包含有机化学的主干知识，综合性强、难度较大，有很好的区分度。通常以新药品、新物质、新材料的合成路线为载体，考查的热点涉及①某些物质的结构简式或名称，②反应类型或反应条件，③重要转化的有机化学方程式书写，④分子式的确定，⑤同分异构体的书写与数目确定，⑥特定条件的有机物合成路线的设计等。回扣自测1.用系统命名法命名下列有机物：(1)

_______________(2)

_____________(3)

___________3,4-二甲基己烷2-甲基-2-丁烯2-甲基丁酸2.命名下列有机物：(1)

的化学名称是____________(用系统命名法)。(2)

的名称是________。(3)

的名称是________。(4)的名称是____。1,2,3-苯三酚苯甲醛苯甲醇萘(5)

的名称是_______________________。(6)

的名称是______________。(7)[2020·全国卷Ⅰ，36(1)]C2HCl3的化学名称为_________。(8)[2020·全国卷Ⅱ，36(1)]

的化学名称为_______________________。(9)[2020·全国卷Ⅲ，36(2)]

的化学名称是____________________。对二甲苯(或1,4-二甲苯)邻羟基苯甲酸三氯乙烯3-甲基苯酚(或间甲基苯酚)2-羟基苯甲醛(或水杨醛)3.识别官能团(1)[2021·广东，21(1)]化合物

中含氧官能团有_______________(写名称)。(2)[2021·湖南，19(3)]叶酸拮抗剂Alimta()中虚线框内官能团的名称为a：_______，b：______。(酚)羟基、醛基酰胺基

羧基4.有机化学方程式的书写重要有机物脱水化学方程式的书写(1)按要求书写化学方程式。①a.在浓硫酸条件下加热生成烯烃_____________________________________________。CH2==CH—CH3↑＋H2Ob.在浓硫酸条件下加热生成醚______________________________________________________。2

＋H2O②乙二酸与乙二醇酯化脱水a.生成链状酯______________________________________________________________________。b.生成环状酯_________________________________________。＋HOCH2CH2OH

＋H2Oc.生成聚酯__________________________________________________________________________________。＋nHOCH2CH2OH＋(2n－1)H2O③

分子间脱水a.生成环状酯_______________________________________________。b.生成聚酯_____________________________________________________。＋2H2O＋(n－1)H2O常考易错有机化学方程式的书写(2)按要求书写下列反应的化学方程式。①淀粉水解生成葡萄糖________________________________。②CH3—CH2—CH2—Bra.NaOH的水溶液，加热__________________________________________________________。b.NaOH的醇溶液，加热_____________________________________________________________。CH3—CH2—CH2—Br＋NaOHCH3—CH2—CH2—OH＋NaBrCH3—CH2—CH2—Br＋NaOHCH3—CH==CH2↑＋NaBr＋H2O③向

溶液中通入CO2气体____________________________________________。④

与足量NaOH溶液反应________________________________________________________。＋CO2＋H2O―→

＋NaHCO3＋2NaOH

＋CH3OH＋H2O⑤

与足量H2反应_________________________________________________________________________________。＋8H2有机反应化学方程式的书写要求(1)反应箭头和配平：书写有机反应化学方程式时应注意反应物和产物之间用“―→”连接，有机物用结构简式表示，并遵循原子守恒进行配平。(2)反应条件：有机物反应条件不同，所得产物不同。(3)有些有机反应须用中文标明，如淀粉、麦芽糖的水解反应等。题后反思核心精讲1.根据反应条件推断反应物或生成物(1)“光照”为烷烃的卤代反应。(2)“NaOH水溶液、加热”为R—X的水解反应，或酯(

)的水解反应。(3)“NaOH醇溶液、加热”为R—X的消去反应。(4)“浓HNO3(浓H2SO4)加热”，为苯环上的硝化反应。(5)“浓H2SO4、加热”为R—OH的消去或酯化反应。(6)“浓H2SO4、170℃”是乙醇消去反应的条件。2.根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团(1)使溴水褪色，则表示该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基等。(2)使酸性KMnO4溶液褪色，则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基或苯的同系物(侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上必须含有氢原子)。(3)遇FeCl3溶液发生显色反应或加入浓溴水出现白色沉淀，表示该物质中含有酚羟基。(4)加入新制的Cu(OH)2并加热，有红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现)，表示该物质中含有—CHO。(5)加入金属钠，有H2产生，表示该物质中可能有—OH或—COOH。(6)加入NaHCO3溶液有气体放出，表示该物质中含有—COOH。3.以特征产物为突破口来推断碳骨架结构和官能团的位置(1)醇的氧化产物与结构的关系(2)由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。(3)由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳骨架结构。有机物取代产物越少或相同环境的氢原子数越多，说明该有机物结构的对称性越高，因此可由取代产物的种类或氢原子环境联想到该有机物碳骨架结构的对称性而快速进行解题。(4)由加氢后的碳骨架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。(5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的羧酸；根据酯的结构，可确定—OH与—COOH的相对位置。(1)—CHO

；(2)2—OH(醇、酚)H2,2—COOHH2；(3)2—COOHCO2，—COOHCO2；(4)

—C≡C—

；(5)RCH2OHCH3COOCH2R。

(Mr)

(Mr＋42)5.根据新信息类推高考常见的新信息反应总结如下(1)丙烯α-H被取代的反应：CH3—CH==CH2＋Cl2Cl—CH2—CH==CH2＋HCl。(2)共轭二烯烃的1,4-加成反应：①CH2==CH—CH==CH2＋Br2―→

；②

＋

―→

。(3)烯烃被O3氧化：R—CH==CH2

R—CHO＋HCHO。(4)苯环侧链的烃基(与苯环相连的碳原子上含有氢原子)被酸性KMnO4溶液氧化：

。(5)苯环上的硝基被还原：

。(6)醛、酮的加成反应(加长碳链，—CN水解得—COOH)：①CH3CHO＋HCN

；②

＋HCN

；③CH3CHO＋NH3

(制备胺)；④CH3CHO＋CH3OH

(制半缩醛)。(7)羟醛缩合：

＋

。(8)醛或酮与格氏试剂(R′MgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇：

＋R′MgX―→

。(9)羧酸分子中α-H被取代的反应：RCH2COOH＋Cl2

＋HCl。(10)羧酸用LiAlH4还原时，可生成相应的醇：RCOOH

RCH2OH。(11)酯交换反应(酯的醇解)：R1COOR2＋R3OH―→R1COOR3＋R2OH。题型突破2022新高考卷真题汇编1.(2022·湖北，17)化合物F是制备某种改善睡眠药物的中间体，其合成路线如下：回答下列问题：(1)A→B的反应类型是_____________________。(2)化合物B核磁共振氢谱的吸收峰有______组。取代反应(或酯化反应)5A→B条件为甲醇和浓硫酸，该反应为酯化反应，B→C条件为CH3I和有机强碱，结合C的分子式以及D的结构简式可分析得出C的结构简式为

，C与CH2==CHCH2Br发生取代反应生成D，由E的结构可分析出，D中酯基被还原成醇羟基

，碳碳双键被氧化成羧基

，然后发生酯化反应生成E，E与Pd配合物在碱的催化下反应生成F。核磁共振氢谱的吸收峰数目等于有机物中氢元素的种类，即有多少种不同化学环境的氢原子，由B的结构简式可知，B中有5种H，所以核磁共振氢谱有5组吸收峰。(3)化合物C的结构简式为___________________。(4)D→E的过程中，被还原的官能团是______，被氧化的官能团是_________。酯基碳碳双键E结构中存在环状酯结构，采用逆推的方式可得到

，存在羧基和醇羟基，再结合两种官能团的位置及支链中碳原子的个数，可推得D中碳碳双键被氧化，酯基被还原。(5)若只考虑氟的位置异构，则化合物F的同分异构体有______种。5只考虑氟的位置异构，F中氟原子没取代之前只有6种类型氢原子，如图：

，取代后有6种氟代物，除去F本身，应为5种同分异构体。(6)已知A→D、D→E和E→F的产率分别为70%、82%和80%，则A→F的总产率为__________。45.92%A→F的过程中，分成三步进行，且三步反应A→D、D→E和E→F的产率分别为70%、82%和80%，则A→F的产率为70%×82%×80%＝45.92%。(7)Pd配合物可催化E→F转化中C—Br键断裂，也能催化反应①：反应①：

＋

为探究有机小分子催化反应①的可能性，甲、乙两个研究小组分别合成了有机小分子S-1(结构如图所示)。在合成S-1的过程中，甲组使用了Pd催化剂，并在纯化过程中用沉淀剂除Pd；乙组未使用金属催化剂。研究结果显示，只有甲组得到的产品能催化反应①。根据上述信息，甲、乙两组合成的S-1产品催化性能出现差异的原因是_____________________________________________。甲组使用的Pd催化剂未完全除尽，继续催化反应①甲、乙两组合成的小分子催化剂结构相同，但只有使用了Pd催化剂的甲组才能催化反应①，而乙组不能催化反应①，说明有机小分子S-1不是反应①的催化剂，根据已知条件，Pd配合物也能催化反应①，可推测，金属Pd在催化甲组合成S-1后，并没有完全除尽，有残留，所以最终起催化作用的依然为金属Pd。2.(2022·辽宁，19)某药物成分H具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性，其合成路线如右：已知：回答下列问题：(1)A的分子式为__________。C7H7NO3F中含有磷酸酯基，且F→G中步骤i在强碱作用下进行，由此可推测F→G发生题给已知信息中的反应；由F、G的结构简式及化合物I的分子式可逆推得到I的结构简式为

。由A的结构简式可知A的分子式为C7H7NO3。(2)在NaOH溶液中，苯酚与CH3OCH2Cl反应的化学方程式为________________________________________________________。＋CH3OCH2Cl＋NaOH―→

＋NaCl＋H2O由题给合成路线中C→D的转化可知，苯酚可与CH3OCH2Cl发生取代反应生成

与HCl，HCl可与NaOH发生中和反应生成NaCl和H2O，据此可得该反应的化学方程式为

＋CH3OCH2Cl＋NaOH―→

＋NaCl＋H2O。(3)D→E中对应碳原子杂化方式由_____变为______，PCC的作用为____________________________________。sp3sp2选择性将分子中的羟基氧化为羰基根据D、E的结构简式可知，D→E发生了羟基到酮羰基的转化，对应碳原子杂化方式由sp3变为sp2；由D→E的结构变化可知，PCC的作用为选择性将分子中的羟基氧化为羰基。(4)F→G中步骤ii实现了由______到_______的转化(填官能团名称)。硝基氨基由题给已知信息可知，F→G的步骤i中F与化合物I在强碱的作用下发生已知信息的反应得到碳碳双键，对比F与G的结构简式可知，步骤ii发生了由硝基到氨基的转化。(5)I的结构简式为__________。(6)化合物I的同分异构体满足以下条件的有____种(不考虑立体异构)；ⅰ.含苯环且苯环上只有一个取代基ⅱ.红外光谱无醚键吸收峰其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的结构简式为______________________________________(任写一种)。12(或

)化合物I的分子式为C10H14O，计算可得不饱和度为4，根据题目所给信息，化合物I的同分异构体分子中含有苯环(已占据4个不饱和度)，则其余C原子均为饱和碳原子(单键连接其他原子)；又由红外光谱无醚键吸收峰，可得苯环上的取代基中含1个羟基；再由分子中苯环上只含有1个取代基，可知该有机物的碳链结构有如下四种：

、

、

、

(1、2、3、4均表示羟基的连接位置)，

所以满足条件的化合物I的同分异构体共有12种；其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的同分异构体应含有两个等效的甲基，则其结构简式为

或

。专题强化练已知：Ⅰ.R—CNRCOOH＋NH4ClⅡ.1234561.(2022·云南省高三第一次统一检测)斑蝥素(G)具有良好的抗肿瘤活性，其一种合成路线如右：回答下列问题：(1)A中含氧官能团的名称是______________。(2)②的反应类型是________。(3)反应③的化学方程式为____________________________________________________________。(4)E的结构简式为_________。123456羰基、酯基消去反应＋3H2O＋HCl―→

＋NH4Cl＋CH3OH123456(5)碳原子上连有4个不同的原子或原子团时，该碳原子称为手性碳原子。F中有_____个手性碳原子。4A与HCN加成生成B，B的分子式为C7H9NSO3，C的分子式为C7H7NSO2，对比发现，B生成C的过程中减少了一分子水，考虑到B中含有羟基，所以B生成C的过程应是羟基的消去反应，C的结构简式为

；C与H2O/HCl反应生成D，根据题目所给信息可知—CN水解生成—COOH，根据所学知识酯基也会在酸性环境中水解生成醇和酸，所以D的结构简式为

；对比D和E的分子式以及后续产物的结构简式可知，E应为

。123456根据手性碳原子的定义可知，F中六元环上与O原子相连的两个碳原子、六元环与五元环共用的两个碳原子为手性碳原子，共4个手性碳原子。123456123456(6)芳香族化合物W是G的同分异构体，写出满足下列条件的W的结构简式：__________________。①能发生银镜反应②能与FeCl3溶液发生显色反应③能发生水解反应，且酸性条件下两种水解产物的核磁共振氢谱均只有2组峰G中含有10个碳原子，不饱和度为5，其同分异构体满足：①能发生银镜反应，则含有—CHO结构(可以是醛基，也可以是甲酸形成的酯基)；②能与FeCl3溶液发生显色反应，则含有酚羟基，说明含有苯环，其侧链上还有一个双键；123456③能发生水解反应，且酸性条件下两种水解产物的核磁共振氢谱均只有2组峰，说明含有酯基，由于其侧链上只能有一个双键，所以该酯基一定是甲酸形成的酯基，且水解产物的结构高度对称，符合题意的为

。123456123456(7)设计以丙烯醛、1,3-丁二烯为起始原料制备

的合成路线(其他试剂任用)。答案丙烯醛为CH2==CH—CHO,1,3-丁二烯为CH2==CH—CH==CH2，制备

，则需要先得到六元环，根据题目所给信息可知，丙烯醛和1,3-丁二烯在离子液体加热的条件下反应可以得到

，再与HCN加成可得

，再在酸性条件下水解即可得目标产物，合成路线见答案。1234561234562.(2022·河南新乡市高三第二次模拟)某药物中间体F的合成路线之一如图所示。请回答下列问题：(1)A的化学名称为_____，B分子中官能团的名称为______。苯酚醚键123456(2)B→C经历了两步反应，可表示为①B＋HCHO―→X②X＋HCl―→C＋H2O则X的结构简式为__________，反应①与反应②的反应类型分别为_________、_________。加成反应

取代反应123456(3)F与足量氢气发生反应的化学方程式为___________________________________________________________________。＋7H2123456(4)芳香化合物M是E的同分异构体，同时满足以下条件的M的结构有____种；M的某种结构水解后的产物，核磁共振氢谱显示有三组峰，该水解产物的结构简式为_______________。①能发生银镜反应；②能发生水解反应；③苯环上有6个取代基。3结合A的分子式和B的结构可知，A为

，C中—Cl被—CN取代生成D，D中—CN先转化为—COOH，再与乙醇发生酯化反应得到E。①能发生银镜反应，说明含有醛基，②能发生水解反应，说明含有酯基，③苯环上有6个取代基，满足条件的M的结构为

，123456—OH在位置1、2、3，则M共有3种结构；M的某种结构水解后的产物，核磁共振氢谱显示有三组峰，该水解产物的结构简式为

。123456123456(5)乙酰乙酸甲酯(

)可用于合成吡唑酮类药物。参考上述合成路线，设计以CH3OH为原料合成

的合成路线(无机试剂和有机溶剂任用)。CH3OHCH3ClCH3CNCH3COOCH3答案CH3OH先与HCl发生取代反应得到CH3Cl，再与NaCN发生C到D的反应得到CH3CN，再发生D到E的反应得到CH3COOCH3，最后发生路线E到F的反应可得

，合成路线见答案。1234561234563.(2022·安徽江南十校高三一模)艾拉莫德(J)是一种治疗急、慢性关节炎的药物，具有抗炎镇痛的作用，在医药工业中的一种合成方法如右：123456已知：(i)

＋

＋H2O(ii)

＋CH3CH2Cl―→＋HCl123456回答下列问题：(1)A具有的官能团名称是_______________________。(2)写出反应②的化学方程式：___________________________________。(3)设计①、⑤两步的原因是__________。(酚)羟基、硝基和氯原子保护酚羟基123456(4)反应⑥的反应类型是__________，写出H的结构简式：____________________________。取代反应123456(5)G的化学名称是__________，它的同分异构体中，既能发生水解反应，又能发生银镜反应的化合物共有_____种(已知O和Cl不能直接相连)。3-氯丙酸6123456对比物质B的结构简式和物质C的分子式可知反应②应该是物质B中的氯原子被取代，物质C是

；结合反应②可知反应⑥和反应②的类型一样，是取代反应；根据反应②的原理可推出物质H是

，以此解题。123456根据G的结构简式及命名规则可知G的名称为3-氯丙酸；能发生水解反应，说明为卤代烃或者酯，能发生银镜反应说明含有醛基，则符合要求的G的同分异构体有

，氯原子在位置1和2，共2种；或者有2个支链，一个是氯原子，一个是羟基，在结构

中，在位置1和2中采用定一移一的原则，此时一共有4种，则满足要求的同分异构体共有6种。1234564.(2022·云南省高三第一次统一检测)心脑血管药物中间体H的一种合成路线如图所示：123456已知Hantzsch合成：123456回答下列问题：(1)A的化学名称为________________；F中所含官能团的名称为氨基、________________。2-甲基丙酸甲酯酯基、碳碳双键123456(2)A与CH3CN反应可以生成B和相对分子质量为32的一元醇，则由A生成B的化学方程式为________________________________________。＋CH3CN＋CH3OH123456(3)由B生成D的反应类型为_________，D的结构简式为_______________。加成反应123456(4)与有机物B(

)官能团完全相同的同分异构体有______种(不考虑立体异构)。12由题干流程图中D的分子式和B、C、E的结构简式以及D到E的转化过程中失去一分子水可知，D的结构简式为

。与有机物B(

)官能团完全相同即含有羰基和氰基，则其同分异构体先考虑除—CN和

剩余4个碳的碳链异构，123456有两种即C—C—C—C和

，再考虑连入—CN分别各有两种即4种：C—C—C—C—CN、

、

，

，最后考虑在两个碳原子之间插入

分别有4种、4种、3种和2种，则共有4＋4＋3＋2＝13种，除B外共有12种。123456123456(5)H中的手性碳原子(与四个各不相同原子或基团相连的碳原子)有___个。1123456(6)中间产物G的结构简式为________________。123456由题干已知Hantzsch合成的信息可知，中间产物G的结构简式为

。5.(2022·四川南充市高三适应性考试)苯氧乙酸(

)是一种重要的化工原料和制药中间体，下列有关苯氧乙酸衍生物的合成路线如下。回答下列有关问题：123456(1)试剂BrCH2COOCH3中的含氧官能团名称为_______。C的核磁共振氢谱中，除苯环上的氢外有____组峰。123456酯基5对比A、C的结构简式并结合两步反应的条件及B的分子式可推出B的结构简式为

，A→B的反应类型为取代反应，B→C发生乙醛羰基上的加成反应，C发生还原反应生成D，D发生醇的催化氧化反应生成E，根据E不发生银镜反应，也不与饱和NaHCO3溶液反应，说明E分子中不含醛基和羧基，可推出E的结构简式为

，据此分析解答。123456试剂BrCH2COOCH3中的含氧官能团名称为酯基；C的核磁共振氢谱中，除苯环上的氢外，有5种不同化学环境的氢原子，即有5组峰。123456(2)A与K2CO3反应的产物为______