高中化学 3.2.1乙烯 新人教必修2

第二节来自石油和煤的两种基本化工原料第1课时乙烯学习目标1.了解烯烃的概念。2.掌握乙烯的分子结构,初步体会分子结构对其性质的影响。3.掌握乙烯的化学性质,认识加成反应的特点。4.了解乙烯的主要用途和工业制取原理。学习重点乙烯的分子结构和乙烯的加成反应。【自主预习】一、乙烯的分子组成与结构C2H4CH2＝CH2二、乙烯的性质1.物理性质：颜色气味状态密度水溶性_____稍有气味_____比空气________无色气体小难溶2.化学性质：酸性KMnO4

(1)写出乙烯燃烧的化学方程式和实验现象。化学方程式：_______________________。现象：___________________。点燃

C2H4+3O22CO2+2H2O火焰明亮并伴有黑烟(2)加成反应。①概念：有机物分子中_________________________与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。②写出乙烯与Br2、H2、HCl、H2O反应的方程式：

；_____________________________；_________________________________；________________________________。双键(或三键)两端的碳原子催化剂△CH2＝CH2+H2CH3—CH3催化剂△CH2＝CH2+HClCH3—CH2Cl催化剂△CH2＝CH2+H2OCH3—CH2OH(3)加成聚合反应①：乙烯能发生自身的加成反应生成高分子化合物聚乙烯,其化学方程式为__________________________________。三、乙烯的用途1.重要的化工原料：用来制造______________________________等。2.乙烯的产量可以用来衡量一个国家的_________________。3.在农业生产中做植物___________和_______。四、烯烃②1.概念：分子中含有_________的链烃,属于_______烃。乙烯是最简单的烯烃。2.通式：___________。聚乙烯塑料、聚乙烯纤维、乙醇石油化工发展水平生长调节剂催熟剂碳碳双键不饱和CnH2n(n≥2)【自我小测】判断或回答下列问题：1.符合CnH2n+2的一定是烷烃,符合CnH2n的一定是烯烃吗?提示：不一定,如符合CnH2n,但分子中无碳碳双键,不是烯烃。2.(判一判)丁烷有正丁烷和异丁烷两种同分异构体,故丁烯的同分异构体也有两种。()提示：相同碳原子数的烯烃和烷烃,烯烃的同分异构体数目多于烷烃,因为烯烃还有环烷烃的同分异构体。×3.(判一判)乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色,是因为发生了加成反应。()提示：乙烯使酸性KMnO4溶液褪色,发生的是氧化反应,乙烯被氧化,不是加成反应。4.能用点燃的方法鉴别甲烷和乙烯两种气体吗?提示：可以。甲烷燃烧火焰是淡蓝色的,乙烯燃烧火焰明亮且伴有黑烟,二者燃烧时的现象不同。×5.乙烯与分子式为C3H6的化合物一定互为同系物吗?提示：不一定。分子式为C3H6的化合物不一定是烯烃,可能是环丙烷(),二者结构不相似,不是同系物。6.(判一判)CH2＝CHCH3与CH3CH＝CH2互为同分异构体。()提示：不是。二者是同一种物质,即丙烯。7.(判一判)通入氢气可以除去乙烷中混有的少量乙烯。()提示：乙烯与氢气反应生成乙烷,但过量的氢气难以除去。××【释义链接】①加成聚合反应凡含有不饱和键(双键、三键)的化合物或环状低分子化合物,在催化剂、引发剂或辐射等外加条件作用下,同种单体间相互加成形成新的以共价键相连的大分子的反应叫做加成聚合反应,简称加聚反应。②烯烃烯烃是指含有C＝C键(碳碳双键)的碳氢化合物。分为链烯烃与环烯烃。按含双键的多少分别称单烯烃、二烯烃等。烯烃通常指单链烯烃,分子通式为CnH2n。乙烯的性质1.乙烯的性质：(1)相对分子质量较大的烷烃在催化剂作用下可分解生成乙烯。(2)乙烯含有不饱和键,易被酸性高锰酸钾等强氧化剂氧化,能与氢气、卤素等发生加成反应。2.验证乙烯性质的相关知识：(1)鉴别两种物质,只需现象不同即可。除杂不仅要把杂质除去,同时不能引入新的杂质。(2)取代反应是连锁反应,不会只停留在第一步反应。加成反应产物专一性较好。下图是实验室用石蜡油制取乙烯并验证乙烯性质的演示实验,完成下列探究问题：实验操作实验现象B中溶液_________C中溶液___________D处点燃___________________实验结论石蜡油分解的产物中含有不饱和烃紫色褪去红棕色褪去火焰明亮并伴有黑烟1.乙烯既可使酸性KMnO4溶液褪色,又可使溴水褪色,二者原理是否相同?提示：不相同,乙烯使酸性KMnO4溶液褪色,发生的是氧化反应,乙烯被氧化;而乙烯使溴水褪色,发生的是加成反应,乙烯与溴加成生成了1,2-二溴乙烷。2.酸性KMnO4溶液将C2H4氧化为CO2,思考能否用酸性KMnO4溶液鉴别CH4和C2H4?能否用酸性KMnO4溶液除去CH4中的少量C2H4杂质气体?提示：CH4与酸性KMnO4溶液不发生反应,而C2H4能使酸性KMnO4溶液褪色,因此可以用酸性KMnO4溶液鉴别二者,但酸性KMnO4溶液能把C2H4最终氧化为CO2,使CH4中混入新的杂质,因此不能用酸性KMnO4溶液除去CH4中的C2H4。3.能否用溴的四氯化碳溶液鉴别CH4和C2H4?能否用溴的四氯化碳溶液除去CH4中的C2H4?提示：CH4与溴的四氯化碳溶液不发生反应,而C2H4与Br2能发生加成反应生成无色液体CH2BrCH2Br,而使溴的四氯化碳溶液褪色,因此可用溴的四氯化碳溶液鉴别CH4和C2H4,也可用来除去CH4中的C2H4。4.用乙烷(CH3CH3)和Cl2反应可以制取氯乙烷(CH3CH2Cl),用乙烯(C2H4)和HCl反应也能制取氯乙烷,两种方法哪种更好?提示：用C2H4和HCl反应制取更好。乙烷和Cl2发生的是取代反应,生成物中除CH3CH2Cl外,还有C2H4Cl2、C2H3Cl3、C2H2Cl4、C2HCl5、C2Cl6,生成物不纯,产率低。C2H4和HCl发生的是加成反应,无副反应,生成物只有CH3CH2Cl。【探究提升】【知识点睛】取代反应和加成反应的比较类型取代反应加成反应反应物结构特征含有易被取代的原子或原子团不饱和的有机化合物(含双键等)生成物两种(一般是一种有机物和一种无机物)一种或一种以上(有机物)碳碳键变化情况无变化打开结构变化等价替换式开键加合式实例CH3CH3+Cl2

CH3CH2Cl+HClCH2＝CH2+HXCH3CH2X【规律方法】烯烃加成反应的特点加成反应是有机物分子中不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应,其特点是：“断一加二,都进来”。“断一”是指双键中的一个不稳定键断裂;“加二”是指加两个其他原子或原子团,每一个不饱和碳原子上各加上一个。【误区警示】对乙烯性质的正确认识(1)含有空气的乙烯点燃时易爆炸,所以点燃乙烯前要检验乙烯的纯度。(2)乙烯使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色,发生的是加成反应,生成无色的1,2-二溴乙烷;乙烯使酸性KMnO4溶液褪色,发生的是氧化反应,二者褪色的原理不同。(3)定量分析：①加成反应：消耗的Cl2的量由双键数决定,双键数与消耗Cl2的分子数之比为1∶1。②取代反应消耗的Cl2的量由分子内氢原子个数决定,分子内氢原子个数与消耗Cl2的分子数之比为1∶1。(2013·苏州高一检测)某种物质的结构简式如图,下列叙述中不正确的是(

)A.分子式为C9H12B.1mol此分子在一定条件下最多能与4molH2发生反应C.所有碳原子都在同一平面上D.此物质能被酸性KMnO4溶液氧化【解析】选C。根据结构简式可直接得出碳、氢原子的数目,从而得出分子式C9H12,A正确;1mol该分子含4mol碳碳双键,故可与4molH2发生加成反应,B正确;因含碳碳双键,故易被酸性KMnO4溶液氧化,D正确;该分子中最中间的碳原子为饱和碳原子,与之紧邻的四个碳原子构成正四面体结构,C不正确。【变式训练】既可以用来鉴别乙烷和乙烯,又可以用来除去乙烷中混有的乙烯,得到纯净乙烷的方法是(

)A.与足量氢气反应B.通入足量溴水中C.通过酸性高锰酸钾溶液D.分别进行燃烧【解析】选B。乙烷与氢气不反应,乙烯与氢气反应生成乙烷,但反应现象不明显,不能用氢气鉴别二者,另外过量的氢气难以除去,不能用于除杂,A错;乙烯能与Br2发生加成反应生成液态1,2-二溴乙烷,溴水褪色,但乙烷不与溴水反应,可以鉴别二者,也可以用于除杂,B正确;乙烯可被酸性高锰酸钾溶液氧化生成CO2,会引入新的杂质,可以鉴别二者,但不能用于除杂,C错;乙烷和乙烯均能燃烧,且燃烧现象不同,可以鉴别二者,但不能用于除杂,D错。【知识拓展】检验烯烃的常用方法烯烃含有碳碳双键,易发生氧化反应和加成反应。(1)试剂：酸性高锰酸钾溶液或溴的四氯化碳溶液(或溴水)。(2)现象：溶液褪色。1．下列说法正确的是（）A．乙烯的电子式为B．乙烯的球棍模型为C．乙烯分子是空间平面结构D．乙烯的结构简式为CH2CH2

【解析】选C。乙烯分子中碳原子间是双键，有两对共用电子对，A错误；B项中碳原子半径应比氢原子大，错误；乙烯的结构简式为CH2＝CH2，D错误。2．（2013·福州高一检测）下列关于乙烯的叙述中，不正确的是（）A.乙烯的化学性质比乙烷活泼B.乙烯燃烧时火焰明亮，同时冒出黑烟C.乙烯可作香蕉等水果的催熟剂D.乙烯双键中的一个键可以断裂，容易发生加成反应和取代反应【解析】选D。乙烯常温下能与酸性高锰酸钾溶液反应，能与溴水反应，比乙烷活泼，A正确；乙烯双键中的一个键可以断裂，容易发生加成反应，不发生取代反应，D错误。3.下列反应中，属于加成反应的是（）A．乙烯通入酸性KMnO4溶液B．乙烷与溴蒸气反应C．乙烯在一定条件下与水反应生成乙醇D．乙烯燃烧生成二氧化碳和水【解析】选C。乙烯与酸性KMnO4溶液发生的反应是氧化反应；乙烷与溴蒸气发生的反应是取代反应；乙烯与水发生的反应是加成反应：CH2＝CH2＋H2OCH3—CH2—OH；乙烯燃烧反应属于氧化反应。

一定条件4．下列物质中,不可能是乙烯的加成产物的是（）A.CH3CH3B.CH3CHCl2C.CH3CH2OHD.CH3CH2Br【解析】选B。A项可由CH2＝CH2与H2发生加成反应产生；B项，两个氯原子不可能加在同一个碳原子上；C项可由CH2＝CH2与H2O发生加成反应产生；D项可由CH2＝CH2与HBr发生加成反应产生。

5.（双选）（2013·沈阳高一检测）下列反应中能够说明烯烃分子具有不饱和键的是（）A.燃烧B.取代反应C.加成反应D.与酸性高锰酸钾溶液反应【解析】选C、D。A项燃烧反应是有机物的共同特征,不是不饱和键所特有的性质；B项中取代反应是碳碳单键——饱和烷烃特有的性质；C项加成反应是不饱和键的特征反应；D项氧化反应能说明烯烃分子中具有不饱和键。6.某气态的烷烃A与烯烃B的混合气体9g，其密度为同状况下H2密度的11.2倍，将混合气体通过足量的溴水，溴水增重4.2g，回答下列问题：（1）写出结构简式：A________，B________；（2）B与丁烯互为________（填“同分异构体”或“同系物”）；（3）写出B与溴水反应的化学方程式：______________________________________________________________。【解析】混合气体的平均相对分子质量是11.2×2＝22.4＞16，所以混合气体中烷烃A是甲烷，且其物质的量是（9g-4.2g）÷16g·mol-1＝0.3mol，而混合气体的物质的量是9g÷22.4g·mol-1≈0.4mol，故烯烃的物质的量是0.4mol－0.3mol＝0.1mol，因此烯烃的相对分子质量是4.2÷0.1＝42，烯烃的碳原子数是42÷14＝3，即C3H6,结构简式是CH2＝CH—CH3，与丁烯互为同系物，与溴水反应的化学方程式为CH2＝CH—CH3＋Br2CH2BrCHBrCH3。答案：(1)CH4

CH2＝CH—CH3(2)同系物(3)CH2＝CH—CH3＋Br2

CH2BrCHBrCH3第二单元配合物的形成和应用课程标准导航1.了解人类对配合物结构认识的历史。2.知道简单配合物的基本组成和形成条件。3.掌握配合物的结构与性质之间的关系。4.认识配合物在生产生活和科学研究方面的广泛应用。新知初探自学导引自主学习(2)配位键：共用电子对由一个原子单方向提供而跟另一个原子共用的共价键叫配位键。配位键可用A→B形式表示，A是_________________的原子，叫做电子对给予体，B是____________________的原子叫接受体。(3)形成配位键的条件提供孤电子对接受孤电子对①有能够提供_______________的原子，如______________等。②另一原子具有能够接受__________的空轨道，如___________________________等。孤电子对N、O、F孤电子对Fe3＋、Cu2＋、Zn2＋、Ag＋想一想1.在水溶液中，Cu2＋与氨分子是如何结合成［Cu(NH3)4］2＋的呢？2.配位化合物(1)写出向CuSO4溶液中滴加氨水，得到深蓝色溶液整个过程的反应离子方程式。____________________________________;___________________________________________________________________________.Cu(OH)2+4NH3·H2O===［Cu(NH3)4］2++2OH-+4H2O(2)［Cu(NH3)4］SO4的名称为_______________________,它的外界为__________，内界为________________，中心原子为______，配位体为_______分子，配位数为_______。(3)配合物的同分异构体：含有两种或两种以上配位体的配合物，若配位体在____________________不同，就能形成不同几何构型的配合物，如Pt(NH3)2Cl2存在______和______两种异构体。硫酸四氨合铜［Cu(NH3)4］2＋Cu2+NH34空间的排列方式顺式反式想一想2.顺式Pt(NH3)2Cl2和反式Pt(NH3)2Cl2的化学式相同，它们的性质也相似吗？提示：不同，由于结构不同，所以其化学性质不相同。二、配合物的应用1.在实验研究中，人们常用形成配合物的方法来检验__________、分离物质、定量测定物质的组成。(1)向AgNO3溶液中逐滴加入氨水的现象为:_________________________________。产生的配合物是____________________。金属离子先生成沉淀，然后沉淀再溶解［Ag(NH3)2］OH(2)向FeCl3溶液中滴入KSCN溶液的现象：____________________________。产生的配合物是______________。2.在生产中，配合物被广泛用于________、______、___________、___________领域。3.生命体中的许多金属元素都以配合物形式存在。4.配合物在医疗方面应用也很广泛。5.模拟生物固氮也与配合物有关。有血红色溶液出现Fe(SCN)3染色电镀硬水软化金属冶炼自主体验1.配合物［Zn(NH3)4］Cl2的中心原子的配位数是()A.2 B.3C.4 D.5解析：选C。配合物［Zn(NH3)4］Cl2的中心原子是Zn2＋，配位体是NH3，配位数是4。2.下列不能形成配位键的组合是()A.Ag＋、NH3 B.H2O、H＋C.Co3＋、CO D.Ag＋、H+解析：选D。配位键的形成条件必须是一方能提供孤电子对，另一方能提供空轨道，A、B、C三项中，Ag＋、H＋、Co3＋能提供空轨道，NH3、H2O、CO能提供孤电子对,所以能形成配位键，而D项Ag＋与H＋都只能提供空轨道，而无法提供孤电子对,所以不能形成配位键。3.下列不属于配离子的是()A.［Ag(NH3)2］＋ B.［Cu(CN)4］2－C.［Fe(SCN)6］3－ D.MnO－4解析：选D。MnO－4无配位原子。4.向下列配合物的水溶液中加入AgNO3溶液,不能生成AgCl沉淀的是()A.［Co(NH3)4Cl2］Cl B.［Co(NH3)3Cl3］C.［Co(NH3)6］Cl3 D.［Co(NH3)5Cl］Cl2解析：选B。在配合物中，内界以配位键结合很牢固，难以在溶液中电离；内界和外界之间以离子键相结合，在溶液中能够完全电离。不难看出A、C、D三项中配合物在水中均电离产生Cl-，而B项无外界离子，不能电离。要点突破讲练互动探究导引1指出配合物[Pt(NH3)4Cl2]Cl2的配离子、中心离子、配位体、配位数及配位原子。提示：配离子指配合物的内界，中心原子指提供空轨道的原子或离子，要点一配合物的组成和结构配位体指提供孤电子对的分子或离子，配位数是配位体的总个数，配位原子指配位体中提供孤电子对的原子。配合物[Pt(NH3)4Cl2]Cl2的配离子为[Pt(NH3)4Cl2]2＋,中心原子是Pt4＋，配位体是NH3、Cl－，配位数为6，配位原子为N和Cl。探究导引2配离子[Ag(NH3)2]＋是如何形成的？提示：配离子[Ag(NH3)2]＋是由Ag＋和NH3分子反应生成的，由于Ag＋空的5s轨道和5p轨道形成sp杂化轨道，接受2个NH3分子提供的孤电子对，形成直线形的[Ag(NH3)2]＋，该过程图示如下。

要点归纳1.配合物的组成内界：中心体(原子或离子)与配位体，以配位键成键。外界：与内界电荷平衡的相反离子。有些配合物不存在外界，如[PtCl2(NH3)2]、[CoCl3(NH3)3]等。另外，有些配合物是由中心原子与配位体构成，如[Ni(CO)4]、[Fe(CO)5]等。2.配合物的结构配位数杂化轨道类型空间构型结构示意图实例2sp直线形[Ag(NH3)2]＋[Cu(NH3)2]＋配位数杂化轨道类型空间构型结构示意图实例4sp3正四面体形[Zn(NH3)4]2＋[ZnCl4]2－dsp2(sp2d)平面正方形[Ni(CN)4]2－[Cu(NH3)4]2＋6sp3d2(d2sp3)正八面体[AlF6]3－[Co(NH3)6]3＋即时应用1.化学家维多克·格利雅因发明了格氏试剂(RMgX)而荣获诺贝尔化学奖。RMgX是金属镁和卤代烃反应的产物，它在醚的稀溶液中以单体形式存在，并与二分子醚络合，在浓溶液中以二聚体存在，结构如下图：上述2种结构中均存在配位键，把你认为是配位键的用“→”在结构图中标出。解析:配位键是由孤电子对与空轨道形成的,Mg最外层有两个电子，可以与R、X形成离子键，而O原子中存在孤电子对，所以两个O(C2H5)2可以与Mg形成配位键。在二聚体中，同理，一个Mg与R、X相连，则另外一个X和O(C2H5)2，则与Mg形成配位键。答案：要点二配合物的性质探究导引现有两种配合物晶体[Co(NH3)6]Cl3和[Co(NH3)5Cl]Cl2，一种为橙黄色，另一种为紫红色。请设计实验方案将这两种配合物区别开来。提示：在[Co(NH3)6]Cl3中Co3＋与6个NH3分子配合成[Co(NH3)6]3＋，3个Cl－都是外界离子。而[Co(NH3)5Cl]Cl2中Co3＋与5个NH3分子和1个Cl－配合成[Co(NH3)5Cl]2＋,只有两个Cl－是外界离子。由于配合物中内界以配位键结合很牢固，难以在溶液中电离，而内界和外界之间以离子键结合，在溶液中能够完全电离。不难看出，相同质量的两种晶体在溶液中能够电离出的Cl－数是不同的，我们可以利用这一点进行鉴别。要点归纳1.配合物的颜色：当简单离子形成配合物时,其性质往往有很大的差异，颜色发生改变就是一种常见的现象，多数配离子都有颜色，如[Fe(SCN)6]3－为血红色、[Cu(NH3)4]2＋为深蓝色、[Cu(H2O)4]2＋为蓝色、[CuCl4]2－为黄色、[Fe(C6H6O)6]3－为紫色等等。我们根据颜色的变化就可以判断配离子是否生成，如Fe3＋离子与SCN－离子在溶液中可生成配位数为1～6的硫氰合铁(Ⅲ)配离子，这种配离子的颜色是血红色的，反应如下：Fe3＋＋nSCN－====[Fe(SCN)n]3－n，实验室通常用这一方法检验铁离子的存在。2.配合物的溶解性:有的配合物易溶于水，如[Ag(NH3)2]OH、[Cu(NH3)4]SO4、Fe(SCN)3等。利用配合物的这一性质，可将一些难溶于水的物质如AgOH、AgCl、Cu(OH)2等溶解在氨水中形成配合物。如在照相底片的定影过程中，未曝光的AgBr常用硫代硫酸钠(Na2S2O3)溶解，反应的化学方程式为：AgBr＋2Na2S2O3====Na3[Ag(S2O3)2]＋NaBr。金和铂之所以能溶于王水中，也是与生成配合物的溶解性有关，反应式为：Au＋HNO3＋4HCl====H[AuCl4]＋NO↑＋2H2O，3Pt＋4HNO3＋18HCl====3H2[PtCl6]＋4NO↑＋8H2O。配合物的颜色和溶解性还与配合物的空间结构有关，如顺式[Pt(NH3)2Cl2]和反式[Pt(NH3)2Cl2]的溶解性和颜色等性质有一定的差异，其中顺式[Pt(NH3)2Cl2]为极性分子,根据相似相溶原理,它在水中的溶解度较大,具体情况见前面的表格。3.配合物的稳定性：配合物具有一定的稳定性，配合物中的配位键越强,配合物越稳定.当作为中心原子的金属离子相同时，配合物的稳定性与配位体的性质有关。例如，血红素中的Fe2＋与CO分子形成的配位键比Fe2＋与O2分子形成的配位键强，因此血红素中的Fe2＋与CO分子结合后，就很难再与O2分子结合，血红素就失去了输送氧气的功能，从而导致人体CO中毒。即时应用2.配合物CrCl3·6H2O的中心原子Cr3＋的配位数为6，H2O和Cl－均可作配位体，H2O、Cl－和Cr3＋有三种不同的连接方式，形成三种物质：一种呈紫罗兰色、一种呈暗绿色、一种呈亮绿色。将它们配成相同物质的量浓度溶液，各取相同体积的溶液，向其中分别加入过量的AgNO3溶液，完全反应后，所得沉淀的物质的量之比为3∶2∶1。(1)请推断出三种配合物的内界，并简单说明理由；(2)写出三种配合物的电离方程式。解析：CrCl3·6H2O的中心原子Cr3＋的配位数为6，H2O和Cl－均可作配位体，则其化学式可表示为：[Cr(H2O)6－nCln]Cl3－n·nH2