有机化学课后习题参考答案新

优选文档优选文档PAGE优选文档《有机化学》习题参照答案

序言

这本参照答案是一般高等教育“十二五”规划教材《有机化学》（周莹、赖桂春主编，化学工业初版社初版）中的习题配套的。我

们以为做练习是训练学生各样能力的有效路子之一，是对自己所学内容可否掌握的一种测试。因此，要求同学们在学习、消化和概括

总结所学有关知识的基础上达成练习，即使有些可能做错也没有关系，只需悉心去做就行，由于本参照答案可为读者达成有关练习后

实时查对供应方便，只管我们的有些参照答案（如合成题、鉴识题）不是唯一的。

北京大学邢其毅教授在他主编的《基础有机化学习题解答与解题示例》一书的序言中写道：“解题有点像解谜，重在思虑、推理

和分析，一旦揭开了谜底，就难以获取很好的训练。”这句话很切合有机化学解题的特点，特摘录下来奉献给同学们。我们以为，吃

透并消化了本参照答案，将会受益匪浅，关于报考研究生的同学，也基本够用。

第一章绪论

1-1解：

1）C1和C2的杂化种类由sp3杂化改变为sp2杂化；C3杂化种类不变。

2）C1和C2的杂化种类由sp杂化改变为sp3杂化。

3）C1和C2的杂化种类由sp2杂化改变为sp3杂化；C3杂化种类不变。

1-2解：(1)Lewis酸H+，R+，R－C+＝O，Br+，AlCl3，BF3，Li+这些物质都有空轨道，能够结合孤对电子，是Lewis酸。（2）Lewis碱x－，RO－，HS－，NH2，RNH2，ROH，RSH这些物质都有多于的孤对电子，是Lewis碱。

1-3解：

57343.4%硫原子个数n=6.0832..07

1-4解：

甲胺、二甲胺和三甲胺都能与水形成氢键，都能溶于水。

综合考虑烷基的疏水作用，以及能形成氢键的数目（N原子上H越多，形成的氢键数目越多），以及空间位阻，三者的溶解性大小为：

CH3NH2>(CH3)2NH>(CH3)3N

1-5解：32751.4%3274.3%14，nN32712.8%nC12.014，nH1.014.03，3279.8%1，32714.7%3，nNa3277.0%nSnO132.016.023.0甲基橙的实验试：CHNSONa1414331-6解：CO2：H2O：

第二章有机化合物的分类和命名

2-1解：(1)碳链异构（2）地址异构（3）官能团异构（4）互变异构2-2解：（1）2,2,5,5-四甲基己烷(2)2,4-二甲基己烷（3）1-丁烯-3-炔（4）2-甲基-3-氯丁烷（5）2-丁胺（6）1-丙胺（7）（E）-3,4-二甲基-3-己烯（8）（3E，5E）-3-甲基-4,5-二氯-3,5-辛二烯（9）2,5-二甲基－2,4-己二烯（10）甲苯（11）硝基苯（12）苯甲醛（13）1-硝基-3-溴甲苯（14）苯甲酰胺（15）2-氨基-4-溴甲苯（16）2,2,4-三甲基-1-戊醇（17）5-甲基-2-己醇（18）乙醚（19）苯甲醚(20)甲乙醚(21)3-戊酮(22)3-甲基-戊醛（23）2,4-戊二酮（24）邻苯二甲酸酐（25）苯乙酸甲酯（26）N,N-二甲基苯甲酰胺（27）3-甲基吡咯（28）2-乙基噻吩（29）α-呋喃甲酸（30）4-甲基-吡喃（31）4-乙基-吡喃（32）硬脂酸（33）反-1,3-二氯环己烷（34）顺-1-甲基-2-乙基环戊烷（35）顺-1,2-二甲基环丙烷2-3解：

HCH3CH3C2H5CCCH3HH3CCHCCCCH3HCCCH3CH33H2H2H2(1)（2）CH3C2H5CH3H3CC2H5HH3CCCCCCCCH3HH2H2H2HH(3)CH3C2H5(4)

H2CCCH2CH2CH3(5)C2H5(6)

H

H3C

CH3

CH3CH3

H(7)HH(8)

C2H5

C2H5(10)(9)

CH3

NO2

H3CCCHNO2(12)(11)

COOH

HO

(13)(14)Br

CH3

CHO

BrCH3H3CCH2OH(16)(15)

Br

OH

Br

(17)OH(18)

SO3H

HOOONO2(20)O(19)

O

O

(21)(22)

H3CCHOCH3H3CCCHO(23)HH(24)CH3

O

CH3NHH2NNH(25)(26)

O

NH(27)(28)S

O

CH2H5N

CH2H5

(29)(30)CH3(CH)7CH=CH(CH)COOH227

O

H2NH2N-CNH-C-NH2(31)NH2(32)OO

O

O

CHO(33)

2-4解：

(1)

O(34)O

CH3CH3H3CCCCCH3H2HCH3命名改正为：2,3,3-三甲基戊烷

(2)

(3)

(4)

(5)

(6)

(7)

(8)

2-5解：可能的结构式

2-6解：

(1)

(2)

(3)

2-7解：

1,3-戊二烯1,4-戊二烯1－戊炔2－戊炔1,2-戊二烯2,3－戊二烯3-甲基-1,2-丁二烯第三章饱和烃3-1解：(1)2,3,3,4-二甲基戊烷(2)3-甲基-4-异丙基庚烷(3)3,3-二甲基戊烷(4)2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷(5)2,5-二甲基庚烷(6)2-甲基-3-乙基己烷(7)2-甲基-4-环丙基自己烷(8)1-甲基-3-乙基环戊烷3-2解：

CH3CH3H3CCCCH2CH3(1)CH3CH3(2)

CH3CH3H3CCCH2CHCH3CH3(4)(3)

(5)(6)

3-3解：

有误，改正为：3-甲基戊烷

正确

有误，改正为：3-甲基十二烷

有误，改正为：4-异丙基辛烷

4,4-二甲基辛烷

有误，改正为：2,2,4-三甲基己烷

3-4解：

>(2)>(5)>(1)>(4)

3-5解：

(A)对位交织式(B)部分重叠式(C)邻位交织式(D)全重叠式

A>C>B>D

3-6解：

(1)相同(2)结构异构(3)相同(4)相同(5)结构异构体(6)相同3-7解：

由于烷烃氯代是经历自由基历程，而乙基自由基的牢固性大于甲基自由基，故一氯甲烷的含量要比一氯乙烷的含量要少。

3-8解：

(1)

(2)

(3)

3-9解：

链惹起（自由基的产生）

链增添

c．链停止

H=D-Cl+DC-Cl－DC-H=+－＝360KJ/mol

3-10解：

>(2)>(3)>(1)

3-11解：

(1)正丙基n-propyl(2)异丙基isopropyl(3)异丁基isobutyl(4)叔丁基tert-butyl(5)甲基methyl(6)乙基ethyl3-12解：

叔氢与伯氢的比率为1:9，但叔氢被取代的比率占绝对多半，说明反响主要由氢原子的活性决定。

3-13解：

Cl

(1)ClCH2CH2CH2Cl(2)

(3)CH3CHCHCl(4)BrCH2CHCHCHBr22222第四章不饱和烃

4-1解：

++H3CCH2H3CCHCH3(1)(2)CH3HH3CC+HH3CC+H3CCCH3ClCl+(3)(4)牢固性次序：(3)>(2)>(1)>(4)

4-2解：

(1)

(2)

(3)

(4)

(5)

(6)

(7)

(8)

(9)

(10)

4-3解：

(1)

(2)

4-4解：4-5解：

4-6解：

Br

ABC

4-7解：

4-8解：

HCCCHCCH3CCCCHCHH2H3CDAB34-9解：

4-10解：

AB

第五章芬芳烃

5-1解：

Cl

CHCH2CH3

(1)O(2)

SO3H

(3)CH3（4）

CH3NHCOCH3ClH3CCCH3（5）CH3（6）NO2OOHOHOHNO2+（7）（8）NO25-2解：NHCOCH3CH3OH

CH3

(1)(2)NO2(3)COOH

CH3CF3

CN

CHO

(4)(5)(6)

5-3解：

、(5)、(7)、(8)能发生傅－克反响。

5-4解：

(1)

(2)

5-5解：

(1)

(2)

5-6解：

(1)

(2)

5-7解：

(3)、(4)、(5)、(7)、(8)拥有芬芳性

5-8解：

CH3

CH2CH3A

5-9解：

5-10解：略

第六章卤代烃

6-1解：

(1)2-甲基-7-溴辛烷(2)1-甲基-7-溴甲基环己烷(3)4-甲基-2-氯-6-溴庚烷

癸烷(9)顺-1-叔丁基-3-氯-环己烷

烷

6-2解：

CH3CH2CH2CH2OHCH3CHCHCH3(1)(2)CH3CH2CH2CH2MgBrCH3CH2CH2CH2D(3)(4)CH3CH2CH2CH2CH3CHCHCHCH2CCCH3(5)(6)322(7)CH3CH2CH2CH2NHCH3CH3CHCHCH3(8)(9)CH3CH2CH2CH2CNCH3CH2CH2CH2ONO2(10)6-3解：CH3CH2OCH2CH2CNMgBr,(1)(2)CH3CHCH2CH3(3)OH(4)CH3CHCHCH3CH3H3CCONO2ClCH=CH-CHCH3(5)CH3(6)OH

H3CCH2Br

(7)

6-4解：(1)(2)(3)CH3CH2CH2CH2OHHBrCH3CH2CH2CH2Br+(CH3)2CuLi

(4)CH3CH2CH2CH2OHHBr(C2H5)2CuLiCH3CH2CH2CH2Br+

6-5解：

(1)

(2)

(3)

6-6解：

CH3CH3CH3H3CCCH2Cl,H3CCCH2MgCl,H3CCCH2DCH3CH3CH3(1)DCH2CH2CH2CHCO2H5(2)(3)Cl(4)CH3HCH3CNH3CCCH2CH2OHCH3(5)Cl(6)H(7)

CH3CH2CH2CH2CH3

CH3CH2CH2CH2C2H5

CH3HCH3CCCH3CH3Br(9)(8)6-7解：

>(2)>(1)>(3)

6-8解：

>(4)>(1)>(2)

6-9解：

(2)>(1)>(3)6-10解：(3)>(2)>(4)>(1)6-11解：(4)>(1)>(2)>(3)6-12解：(1)(2)(3)Cl2CH3CHCH2Clhv

CuLi(CH2CHCH2)2+

HBr

CH2

(4)

6-13解：

Cl

(10)

2Li

CH2CHCH2

石油醚

Cl

BrMgH2O

CH3乙醚H+

CuI

LiCH2CHCH2无水乙醚

CH2CHCH2

D

CH3

Br

ABC

6-14解：

DEF

或

DEF

第七章旋光异构

7-1解：略

7-2解：略

7-3解：略

7-4解：

正确

7-5解：CH3

ClBr

C2H5

S构型(2)

COOH

Br

BrHCOOH(4)2S,3S(5)7-6解：

拥有光学活性，（2R，3S）

拥有光学活性，（2R，4S）

拥有光学活性，（R）

7-7解：

COOHCOOHBrHHNH2C2H5C6H5S构型(3)R构型CH3CH3HBrBrHBrCH3BrHC2H5CH32S,3S(6)2R,3S

没有光学活性，（2R，3R）

拥有光学活性，（1S，3S）

没有光学活性

(1)相同化合物(2)相同化合物(3)不是同一化合物(4)不是同一化合物7-8解：略7-9解：7-10解：第八章醇、酚、醚8-1解：(1)3,3-二甲基-1-丁醇(2)3-丁炔-1-醇(3)2-乙基-2-丁烯-1-醇(4)(2S,3R)-2,3-丁二醇(5)对甲氧基苯酚(6)4-硝基-2-溴-苯酚8-2解：F3CCH2OH>ClCH2CH2OH>CH3CH2CH2CH2OH>OH>CH3OH(1)OHOHOHCH2OHOH>>>>NO2CH3(2)8-3解：CH3CH3CH3H3CCCH2BrBrCHBrMgCH(1)CH3,CH3(2)CH3(3)

Cl

OCH3CH3OCH(4)(5)CH3CCH2CH3(6)CH3

OH

BrBr

OH

CH3CH2I

(7)(8)Br8-4解：8-5解：或8-6解：OHOHOHBrH3CCCH2CH3H3CCCHCH3H3CCCHCH3H3CCCH2CH3ACH3BCH3CCH3CH3D第九章醛、酮、醌9-1解：(1)3-甲基-丁醛(2)5-甲基-3-己酮(3)2,4-戊二酮(4)1,1-二甲氧基丁烷(5)1,3-二苯基-1,3-丙二酮(6)4-甲基-3-戊烯醛9-2解：O

CH3H3CCCHOCHOCH3(1)(2)(3)

O

HONNCH3(4)(5)(6)9-3解：COOHCH3H3CCCOOH(1)CH3(2)H2O,HgSO/HSO，Cl2/NaOH424CHOCH3CH3HCCCCOO-H3CCCCH2OH3H,H22CH3CH3(3)(4)(5)Zn-Hg/HCl+49-4解：OOOOCH3CCHO>CHCH>CH3CCH2CH3>(CH3)2CCC(CH3)2（1）3

OO（2）CCl3CCH2CH3>CH3CCH2CH39-5解：

1）

2）

3）

9-6解：

(1)

(2)

(3)

9-7解：

9-8解：

甲醛的复原性比对甲氧基苯甲醛的强，故甲醛做复原剂，被氧化；而甲氧基苯甲醛做氧化剂，被复原。

9-9解：

羰基的α碳的亲核性，与α碳上氢的酸性有关，酸性越强，亲核性越强。

ArCH2COR的烯醇式互变异构体的双键同时与苯环和羰基共轭，较ArCOR的烯醇式互变异构体牢固；故ArCH2COR中亚甲基上的氢酸

性较强，亲核性较强。

9-10解：

OHO

ABC

9-11解：

第十章羧酸、羧酸衍生物和取代酸

10-1解：

(1)(Z)-2,3-二甲基丁二酸(2)对羟基苯甲酸OOCH3OCOCBr(3)H2(4)Cl10-2解：

（1）甲酸<乙酸<氯乙酸<二氯乙酸

丙酸<3-氯丙酸<2-氯丙酸<2,2-二氯丙酸

10-3解：(1)(2)10-4解：OO(1)H3CCCH2COC2H5CH3CHO+CO2(2)H3COO

(3)OOCH3

CH3CH=CH-COOH10-5解：(1)(2)10-6解：OOOCH3CCHCOC2H5(1)CH3CCH2COCH3(2)OHCH2CH3OHOOOCCH2CCH3CHCCHCCH3(3)3(4)10-7解：

OHOH3CCH3ABH3CHC10-8解：OOCH3OOCH3CCH2COCOAHCH3BCH3CCH2COHCH3CCH3C10-9解：

第十一章含氮有机化合物

11-1解：

（1）N，N二甲基苯甲酰胺（2）5-溴-2-甲基苯胺（3）2-氨基丁烷

11-2解：

(CH3)2NH>CH3NH2>NH3>CH3CONH2

11-3解：

(1)(HNOH3CNH2H3CNHCOCH3/HSO)，()，()324

Br(2)((C2H5)3NCH(CH3)2)CHNNN(3)(Fe/HCl)，(NaNO2/HCl)，(CH(4)(CHCHNH)322

3

3)

NHCOCHNHCOCH3NH23

(5)( )，(NO2)，(NO2)

11-4解：

(1)

-萃取OH/苯胺H+无机层苯胺甲苯有机层甲苯萃取

(2)

提示：对甲基苯磺酰氯(Hinsberg反响)

11-5解：

提示：对甲基苯磺酰氯(Hinsberg反响)

提示：Tollen试剂(乙醛)，碘仿反响(乙醇)，Hinsberg反响(正丙胺)，饱和NaHCO3(乙酸)

11-6解：

(1)

(2)

11-7解：

A：3-乙基-3-氨基戊烷NH2B：3-乙基-3-羟基戊烷OH

C：3-乙基-2-戊烯

11-8解：NH2

OH

A：

B：

C：

11-9解：第十二章含硫、含磷有机化合物

12-1解：

(1)巯基环己烷(或环己烷硫醇)(2)二甲基二硫醚(3)对甲基苯硫酚(4)二甲基乙硫醚(5)3-巯基乙醇(6)乙磺酸(7)磷酸三甲基酯(8)硫代磷酸三甲基酯O,O-二甲基-S-甲基二硫代磷酸酯(10)O,O-二甲基乙基硫代磷酸酯

12-2解：

4<2<3<1

1<3<2

12-3解：

(1)3>1>2

(2)1>3>2>4

12-4解：

SNa

(1)CH3CH2SNa(2)CH3CH2SO3H(3)(4)CH3CH2SH

SO3HClCHOH+CHCOOH3CCl3(5)(6)Cl12-5解：

提示：FeCl3(对甲苯酚)，Lucas试剂(苄醇、环己醇)，余下为苯甲硫醇12-6解：

O,O-二乙基-S-苄基硫代磷酸酯(2)O,O-二乙基-N-乙酰基硫代磷酸酯

12-7解：

(1)2,4,6-三氯-1,3,5-三氰基苯(2)O-乙基-S,S–二苯基磷酸酯(3)2-甲基-N-苯基苯甲酰胺第十三章杂环化合物和生物碱13-1解：(1)1—甲基—2—氯吡咯(2)2(α)—呋喃甲酸(3)4—甲基噻唑(4)4—氯嘧啶CHOCH3(6)(5)(7)(8)NCH3NOCHOBrNCH2COOHCH313-2解：略

13-3解：

若甲基在苯环上，不论其地址怎样，氧化后均获取2,3—吡啶二甲酸。而甲基在吡啶环上有三种可能，只有4—甲基喹啉才切合

上述结果。

13-4解：

(1)COCH3(2)NNNSO3HOBrBrHOClCOOHC(3)(5)不反响(6)N(4)(7)OOBrBrNNCOOHCHO13-5解：

13-6解：

(1)苄胺>氨>吡啶>苯胺>吡咯(2)四氢吡咯>吡啶>吡咯

13-7解：提示

(1)稀HSO(2)KMnO4/H+或稀HCl24第十四章氨基酸、蛋白质、核酸

14-1解：

(1)天冬氨酸Asp(2)半胱氨酸Cys(3)苯丙氨酸Phe(4)组氨酸His(5)薄荷酮(6)脱氧腺苷-5’-磷酸14-2解：

阴离子

14-3解：

阳极。由于，此时该氨基酸在溶液中主要以阴离子的形式存在。

14-4解：

甘·丙·苯丙；甘·苯丙·丙；

丙·甘·苯丙；丙·苯丙·甘；

苯丙·丙·甘；苯丙·甘·丙；

结构式：略

14-5解：

(1)

(2)

(3)

(4)

14-6解：

与茚三酮显蓝紫色的为组氨酸

与稀的CuSO4碱溶液作用呈紫红色（缩二脲反响）的为酪蛋白

与亚硝酸作用放出氮气的为丝氨酸

与溴水作用表现褐色的为α-蒎烯，冰片和樟脑不反响；既而与金属钠作用，有氢气放出的为冰片，节余的为樟脑。

14-7解：

(1)

(2)

(3)

(4)

(5)

14-8解：

(A)为或许（不牢固）。

化学反响方程式略。

14-9解：

的名称：苯丙氨酰甘氨酰丙氨酸；缩写Phe-Gly-Ala。

14-10解：

(A)为，(B)为。化学反响方程式略。

第十五章碳水化合物

15-1解：

（1）D-甘露糖（2）β-D-半乳糖（3）β-D-葡萄糖甲苷

4）α-D-1-磷酸葡萄糖（5）β-D-(-)-2-脱氧核糖（6）β-D-果糖

15-2解：

15-3解：HCH2OH（1）左边单糖成苷，αHO-1，4-苷键O（OH2）左边单糖成苷，β-1，4-苷键HOHOH(1)CH2OH(2)（3）左边单糖成苷，α-1，H3-苷键H（4）两个单糖均成苷，α，β-1，2-苷键OHHHHHOH15-4解：OHOHHNHCOCH3（2）、（4）能与Fehling试剂反响。CH2OH15-5解：HOH2COOHHHOOCH3(3)HH(4)HHHOOHHO15-6解：H15-7解：OHOHHH15-8解：D—核糖D—木糖D-阿洛糖D-半乳糖15-9解：15-10解：CHOCHOCH2OHCH2OHHOHHOHCOCO15-11解：HOH或HOHB.HOH或HOHA.15-12解：HOHHOHHOHHOHCH2