有机化学第8章课后习题资料

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立体化学

一、以下化合物有多少中立体异构体？

1.ClCl三种CHCHCHCHCHCH3CH33HClHClClHHClClHHClCH3CHCH333.CH3OH两种CHCHCHCH33CHCH3HOHHOHCH(CH)2CH(CH)234.CHCHCHCHCHCH323ClClClCH3CH3CH3ClHHClClHHClHHClClHHClHHClHClClCHCHCH2CH3CH2CH323

ClOH四种2.CHCHCHCH33CH3CH3CHCH33ClHHClClHHClOHHHOHHOHOHHCHCH3CHCH3

八种

CH3CH3CHCHCH333ClClHHClHClClHClHClClHClHHClHClHHClClHHClCHCH23CHCHCH2CH3CH2CH3CH2CH323

CH3Cl没有6.CH3CH(OH)CH(OH)COOH四种5.CH3CHCHClCH3CH3CH3HCH37.β－溴丙醛，没有HOHOHHOHHOHHHOHOHHHOHOHBrCH2CH2CHCOOHCOOHCOOHCOOHO8．3，4－庚二烯，两种CH3CH2HHCH2CH3（对映体）C=C=CC=C=CHCHCHCHCHH23329．1，3－二甲基环戊烷，三种CHCH3CHHCH33H3

HHHCHHCH33二、写出以下化合物全部立体异构。指出其中那些是对映体，那些是

非对映体。

解：颜色相同的是对映体，不一样样的为非对映体。

1.CHCH=CHCHCH四种立体异构，两对对映体33OHCHOHOHCH3CHC=CC=CCH33HHHHHHHOHOHHCHC=CCHC=C3CHHHCHH3H

有三种立体异构，其中两种为

对映异构体

CH32.CH3

CH3CH3CHHHCH33

HHHCH3CH3H

3.Cl对这个题的答案有争议，大部分认为没有立体异构，但是若是考虑环己烷衍生物的构象为椅式，应该有两对对Cl映体。

三、以下化合物那些是手性的？

解：表示有表示没有手性

CHCHCH3ClCH3Cl332.3.1.

CH3CHCHCH333

ClCHOHCHHCH5.34.3C=CHHCHH3

四、以下各组化合物那些是相同的，那些是对映体，那些是非对映体？

CH3CH3SR1.CH3CH3HBrBrHHBrBrH对映体HCHHCHHCHHCH3333HHHH

2.CH3BrOHOHHBrBrHHCH3HBrCHRCHBr2R3Br2CHOHHOCH相同化合物3HH

3.CH3CH3

非对映体，顺反异构

CH3CH3

C2H5C2H5BrHBrHRRHBrBrHRSCH3CH3

非对映体

5.Cl

Cl

ClR对映体

S

Cl

6.CH3SBrRHCCH和（2R,3S）－2，3－二溴丁烷是相同化合物，为内消旋体。BrCH3

五．胆甾醇的结构式以下：

用*表示手性碳，解如右：

*******HOHO

六、写出以下化合物的菲舍尔投影式，并对每个手性碳原子的构型标

以（R）或（S）。

1.C2H5BrCH

Cl

2.H

ClCF

H

F

Br

BrC2H5

Cl

(S)

3.C2H5BrHCCCH3DCH3BrC(CH3)2

HC2H5

D

(S)

.CHClH3ClCH3HRR

ClH

Br

(S)

4.CH3NH2C

H

CH3

C6H5NH2

H(R)

CH3R

ClH

HCl

CH3R

H6.HOHHOHH3OHCHO1CHOOH4CHOH2CH2OH

HOCHCHOH1CHO2HCHOHHOH2OHHOCHOHH3OHCHOHCHO42CHOH2C-3(R)-2(S)C

七、用适合的立体式表示以下化合物的结构，并指出其中那些是内消

旋体？解：全部使用菲舍尔投影式，依照R,S构型之间可是相差任意两个基团或原子地址不一样样，

只要任意两个基团或原子互换一次地址，就能够互变一次构型，解题时，任意写出分子的菲舍尔投影式，先进行构型判断，若是不对，就互换两个原子或基团地址一次。

1．（R）-2-戊醇2，（2R,3R,4S）－4－氯－2，3－二溴己烷

OHBrCH32RCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHCHHCHBrClBr3R3HBrHOH4SClHCHc2h537

3,(S)－CH2OH-CHOH-CH2NH24,(2S,3R)-1,2,3,4-四羟基丁烷OHCH2OHHOHHOCHCH2NH22HOHHCH2OH

5,(S)-2－溴代乙苯6，（R）-甲基仲丁基醚

BrOCH3C6H5CH3CH3C2H5HH

八、写出3－甲基戊烷进行氯化反响时可能生成一氯代物的菲舍尔投影式，指出

其中那些是对映体，那些是非对映体？解：3－甲基戊烷进行一氯代时生成四种结构异构体，以下：

CHCHCH3CHCl3ClCHCHCHCHCHCH3CHCHCH2CH3CH3CH2CCH2CH3CHCHCHCHCH22233223(1)ClCl(2)CHCHCHCHCH2CH2ClCH2CH2Cl3CHHHCHClHHClClHHCl3CHHHCH3HCH3CH3H3CHC2H5C2H5CHC2H5C2H52525其中（1）存在一对对应体，（2）存在两对对映体，总计有六种异构体。其中用同一种颜色

表示的为对映体，不一样样颜色之间为非对映体（指化合物（2））。

九、某醇C5H10O(A)拥有旋光性，催化加氢后生成的醇C5H12O(B)没有旋光性，试写出（A）,(B)的结构式。

解：结构式以下：

A:CHCHCHCH=CHB:CH3CH2CHCH2CH3322OHOH

十、开链化合物(A)和（B）的分子式都是C7H14，它们拥有旋光性，且旋光方向相同，分别催化加氢都获取（C）,（C）也有旋光性，是推断（A）,(B),(C)的结构。解：（A）,(B),(C)的结构以下：

HHA:CH3CH2CCH2CH=CH2orCH=CHCCHCHCH2223CHCHCHCHCHCHCH=CHCHor3B:CH=CHCHCHCH32323CH3CH3CH3CH2CHCH2CH2CH3

CH3

十一、某旋光性化合物（A），和溴化氢作用，获取两种分子式为C7H12Br2的异

构体（B）、(C)。（B）有旋光性，而（C）无旋光性。（B）和一分子叔丁醇钾作

用获取（A）。（C）和一分子叔丁醇钾作用，则获取的是没有旋