多组分反应和串联反应

多组分反应和串联反应第一页，共五十七页，编辑于2023年，星期六多米诺效应在一个相互联系的系统中，一个很小的初始能量就可能产生一连串的连锁反应，人们就把它们称为“多米诺骨牌效应”或“多米诺效应”。

2023/5/272第二页，共五十七页，编辑于2023年，星期六多米诺反应2023/5/273第三页，共五十七页，编辑于2023年，星期六多组分反应（MulticomponentReaction）串联反应（DominoReaction）一锅煮反应（One-potReaction）2023/5/274第四页，共五十七页，编辑于2023年，星期六多组分反应三个或更多的混合物以一锅煮的翻译方式形成一个包含所有组分主要结构片段的新化合物的过程。MulticomponentReaction，MCR反应过程中至少涉及两个以上的官能团，可看作是多个双分子反应的组合体根据多米诺规则进行的有序反应尽可能使加成反应，而不是取代反应2023/5/275第五页，共五十七页，编辑于2023年，星期六多组分反应的优点2023/5/276第六页，共五十七页，编辑于2023年，星期六Mannich反应具有活性氢的化合物与甲醛（或其他醛）、胺进行缩合，生产氨甲基衍生物的反应，亦称为α-氨烷基化反应活性氢化合物：醛、酮、酸、酯、腈、硝基烷、炔、酚等胺：伯胺、仲胺、氨酸催化（烯醇式的酮）、碱催化（酮的碳负离子）C.Mannich,W.Krosche,Arch.Pharm.

250,647(1912).2023/5/277第七页，共五十七页，编辑于2023年，星期六反应机理2023/5/278第八页，共五十七页，编辑于2023年，星期六反应举例2023/5/279第九页，共五十七页，编辑于2023年，星期六2023/5/2710第十页，共五十七页，编辑于2023年，星期六Strecker氨基酸合成Synthesisofα-aminoacidsbyreactionofaldehydeswithammoniaandhydrogencyanidefollowedbyhydrolysisoftheresultingα-aminonitriles.HCN、KCN、NaCN、TMSCNA.Strecker,Ann.

75,27(1850);91,349(1854).2023/5/2711第十一页，共五十七页，编辑于2023年，星期六2023/5/2712第十二页，共五十七页，编辑于2023年，星期六2023/5/2713第十三页，共五十七页，编辑于2023年，星期六SYNLETT2007,No.2,pp0318–032001.02.2072023/5/2714第十四页，共五十七页，编辑于2023年，星期六Hantzsch二氢吡啶合成Synthesisofdihydropyridinesbycondensationoftwomolesofaβ-dicarbonylcompoundwithonemoleofanaldehydeinthepresenceofammonia.Dehydrogenationtothecorrespondingpyridineisaccomplishedwithanoxidizingagent

A.Hantzsch,Ann.

215,1,72(1882);Ber.

18,1744(1885);19,289(1886).2023/5/2715第十五页，共五十七页，编辑于2023年，星期六2023/5/2716第十六页，共五十七页，编辑于2023年，星期六2023/5/2717第十七页，共五十七页，编辑于2023年，星期六Biginelli二氢吡啶合成Synthesisoftetrahydropyrimidinonesbytheacid-catalyzedcondensationofanaldehyde,aβ-ketoesterandureaP.Biginelli,Ber.

24,1317,2962(1891);26,447(1893).2023/5/2718第十八页，共五十七页，编辑于2023年，星期六2023/5/2719第十九页，共五十七页，编辑于2023年，星期六Aldehydebuildingblocks2023/5/2720第二十页，共五十七页，编辑于2023年，星期六CH-Acidiccarbonylbuildingblocks2023/5/2721第二十一页，共五十七页，编辑于2023年，星期六Urea-typebuildingblocksCombinatorialdiversityindihydropyrimidines2023/5/2722第二十二页，共五十七页，编辑于2023年，星期六2023/5/2723第二十三页，共五十七页，编辑于2023年，星期六Passerini反应Formationofα-hydroxycarboxamidesontreatmentofanisonitrilewithacarboxylicacidandanaldehydeorketoneM.Passerini,Gazz.Chim.Ital.

51,126,181(1921).2023/5/2724第二十四页，共五十七页，编辑于2023年，星期六反应机理2023/5/2725第二十五页，共五十七页，编辑于2023年，星期六2023/5/2726第二十六页，共五十七页，编辑于2023年，星期六2023/5/2727第二十七页，共五十七页，编辑于2023年，星期六Ugi反应利用醛、胺、羧酸、异腈间的反应一步合成α-酰胺基酰胺的反应。Ugi反应（亚胺）与Passerini反应（醛）机理类似绿色反应，唯一的副产物是水过去10多年里研究最多的反应之一Ugi,Angew.Chem.Int.Ed.

1,8(1962).2023/5/2728第二十八页，共五十七页，编辑于2023年，星期六亚胺的生成、亚胺被酸质子化、亲电亚胺盐和亲核羧基阴离子对异腈的α-加成、分子内的酰基转移2023/5/2729第二十九页，共五十七页，编辑于2023年，星期六2023/5/2730第三十页，共五十七页，编辑于2023年，星期六2023/5/2731第三十一页，共五十七页，编辑于2023年，星期六异腈参与的类似新反应19992023/5/2732第三十二页，共五十七页，编辑于2023年，星期六Gewald噻吩合成Gewald,etal.

Chem.Ber.

99,

94-100(1966).2023/5/2733第三十三页，共五十七页，编辑于2023年，星期六2023/5/2734第三十四页，共五十七页，编辑于2023年，星期六2023/5/2735第三十五页，共五十七页，编辑于2023年，星期六2023/5/2736第三十六页，共五十七页，编辑于2023年，星期六Pauson-Khand反应炔烃、一氧化碳、烯烃在钴催化下形成环戊烯酮2023/5/2737第三十七页，共五十七页，编辑于2023年，星期六2023/5/2738第三十八页，共五十七页，编辑于2023年，星期六Asinger反应Asinger,Angew.

68,

377，413(1956).2023/5/2739第三十九页，共五十七页，编辑于2023年，星期六[4+2]环加成2023/5/2740第四十页，共五十七页，编辑于2023年，星期六[3+2]环加成2023/5/2741第四十一页，共五十七页，编辑于2023年，星期六七组分反应2023/5/2742第四十二页，共五十七页，编辑于2023年，星期六全合成应用2023/5/2743第四十三页，共五十七页，编辑于2023年，星期六参考书目2023/5/2744第四十四页，共五十七页，编辑于2023年，星期六串联反应两步或更多步反应连续发生，不经中间产物的分离，直接得到最终产物的一连串反应TandemReactions、CascadeReactions、DominoReactions,SequentialReactions2023/5/2745第四十五页，共五十七页，编辑于2023年，星期六Baylis-HillmanReactionMichael-Aldol串联2023/5/2746第四十六页，共五十七页，编辑于2023年，星期六2023/5/2747第四十七页，共五十七页，编辑于2023年，星期六Michael-Aldol串联2023/5/2748第四十八页，共五十七页，编辑于2023年，星期六Michael-Michael串联Angew.Chem.Int.Ed.2008,47,4177–41792023/5/2749第四十九页，共五十七页，编辑于2023年，星期六Michael-Alkyaltion串联2023/5/2750第五十页，共五十七页，编辑于2023年，星期六2023/5/2751第五十一页，共五十七页，编辑于2023年，星期六Michael-Alkylation串联2023/5/2752第五十二页，共五十七页，编辑于2023年，星期六Michael-Henry串联2023/5/2753第五十