有机化学实验教案

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《有机化学实验》授课设计

主讲教师：石蔚云

适应专业：安阳工学院化工系化学工程与工艺专业

总学时数：52学时（本科）

实验地址：1号实验楼604、605房间

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有机化学实验项目

内容学时实验一安全教育和仪器冲刷认领（*☆）4实验二熔点测定（*☆）4实验三重结晶和过滤（*☆）4实验四蒸馏（*☆）4实验五环己稀的制备6实验六溴乙烷的制备（*）6实验七正丁醚的制备（*）6实验八己二酸的制备6实验九乙酸乙酯的制备（*☆）6实验十从茶叶中提取咖啡碱（*☆）6

备注：

（1）本科班开出全部实验项目，共52学时。

（2）*专科班开出实验项目，共40学时。

（3）☆生物班开出实验项目，共28学时。.精选文档

实验一仪器的冲刷认领、安全教育

一、授课目的、任务

1．使学生掌握有机化学实验的基本操作技术，培养学生能以小量规模正确地进行制备试验和性质实验，分别和判断制备产品的能力。

2．培养能写出合格的实验报告，初步会查阅文件的能力。

3．培养优秀的实验工作方法和工作习惯，以及脚扎实地和谨慎的科学态度。为此，我们第一介绍有机化学实验的一般知识，学生在进行有机化学实验从前，应当认真学习和意会这部分内容。

二、有机化学实验室的一般知识

1．有机化学实验室规则

为了保证有机化学实验正常进行，培养优秀的实验方法，并保证明验室的安全，学生必定严格恪守有机化学实验室规则。

1）确实做好实验前的准备工作。

2）进入实验室时，应熟悉实验室灭火器材，急救药箱的放置地址和使用方法。

3）实验时应恪守纪律，保持宁静。

4）依照教师的指导，依照实验教材所规定的步骤、仪器及试剂

的规格和用量进行实验。

5）应经常保持实验室的齐整。

6）珍爱公共仪器和工具，应在指定地址使用，保持齐整。

7）实验完成走开实验室时，应把水、电和煤气开关封闭。

2．有机化学实验室安全知识

由于有机化学实验室所用的药品多半是有毒、可燃有腐化性或有爆炸性的，所用的仪器设施大部分是玻璃制品，故在实验室工作，若马马虎虎，就易发惹祸故。必定认识到化学实验室是隐藏危险场所，必定经常重视安全问题，提高警惕，严格恪守操作规程，加强安全举措，事故是能够防备的。

下面介绍实验室的安全守则和实验室事故的预防和办理。

1）实验室安全守则。

2）实验室事故的预防。①火灾的预防。②爆炸的预防。③中毒的预防。

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④触电的预防。

3）事故的办理和急救。①火灾的办理。②玻璃割伤。

③烫伤。④药品灼伤。⑤中毒。

4）急救用具。

3．有机化学实验室常用的仪器和装置

1）有机化学实验室常用一般玻璃仪器。

2）有机化学实验室常用标准接口玻璃仪器。

3）有机化学实验室常用装置。

4）仪器的装备。

4．常用玻璃器皿的冲刷和保养

1）玻璃器皿的冲刷。

2）玻璃仪器的干燥。

3）常用仪器的保养。

5．实验预习、实验记录和实验报告的基本要求

学生在本课程开始时，必定认真地本学习书第一部分有机化学实验的一般知识，在每个实验时，必定做好预习，实验记录和实验报告。

1）预习。

2）无预习报告，不得进入实验室。

3）实验记录。

4）实验报告基本要求。

6．有机化学实验文件

1）工具书。

2）参照书。

3）期刊杂志。

4）化学文件。

三、有机化学实验须知

1．学生要提早5min进入实验室，实验时必定穿白大褂。

2．实验前必定写好预习报告，预习报告不合格不同样样意做实验。做实验时只漂亮预习报告，不能够看实验教材。

3．实验时必定依照实验教师的指导，不依照指导者，教师有权停

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止其实验，本次实验按不及格论。

4．学生不能够自己擅自决定重做实验，否则本次实验按不及格论。

5．实验中不得有任何舞弊行为，否则本课程按不及格论。

6．在设计性实验阶段，将开放实验室。

四、怎样写预习报告

在实验前，应认真预习，并写出预习报告，其内容以下：

（一）、实验目的

写实验目的平时包括以下三个方面：

1．认识本实验的基本源理；

2．掌握哪些基本操作；

3．进一步熟悉和牢固的已学过的某些操作。

【例】溴乙烷的制备实验目的：

1．认识以醇为原料制备饱和一卤代烃的基本源理和方法。

2．掌握低沸点化合物蒸馏的基本操作。

3．进一步熟悉和牢固冲刷和常压蒸馏操作。

（二）、反应原理及反应方程式

本项内容在写法上应包括以下两部分内容：

1．文字表达——要求简单了然、正确无误、切中要害。

2．主、副反应的反应方程式。

【例】溴乙烷的制备

用乙醇和溴化钠–硫酸为原料来制备溴乙烷是一个典型的双分子亲核代替反应SN2反应，因溴乙烷的沸点很低，在反应时可不停从反应系统中蒸出，使反应向生成物方向搬动。

主反应：

副反应：

（三）、实验所需仪器的规格和药品用量

按实验中的要求列出即可。

（四）、原料及主、副产物的物理常数

物理常数包括：化合物的性状、分子量、熔点、沸点、相对密度、折光率、溶解度等。

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查物理常数的目的不行是学会物理常数手册的查阅方法，更重要的是由于知道物理常数在某种程度上能够指导实验操作。

比方：相对密度——平时能够告诉我们在冲刷操作中哪个组分在上层，哪个组分在基层。

溶解度——能够帮助我们正确地选择溶剂。

（五）、实验装置图

画实验装置图的目的是：进一步认识本实验所需仪器的名称、各部件之间的连结序次——即在纸面进步行一次仪器安装。

画实验装置图的基本要求是——横平竖直、比率合适。

【例】溴乙烷的制备

（六）、实验操作表示流程

实验操作表示流程是实验操作的指南。

实验操作表示流程平时用框图形式来表示，其基本要求是：简单了然、操作序次正确、突出操作要点。

（七）、产率计算

在实验前，应依照主反应的反应方程式计算出理论产量。计算方法是以相对用量最少的原料为基准，按其全部转变成产物来计算。

比方：用12.2g苯甲酸、35ml乙醇和4ml浓硫酸一起回流，获取

12g苯甲酸乙酯，试计算其产率。

按加料量可知乙醇是过分的，故应以苯甲酸为基准计算。

五、怎样做实验记录

实验时认真操作，认真察看，积极思虑，边实验边记录是科研工作

者的基本素质之一。学生在实验课中就应养成这一优秀的习惯，切忌事

后凭记忆或纸片上的零星记录来补做实验记录。

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在实验记录中应包括以下内容：

1．每一步操作所察看到的现象，如：可否放热、颜色变化、有无气体产生、分层与否、温度、时间等。特别是与预期相反或教材、文件资料所述不一致的现象更应照实记录。

2．实验中测得的各样数据，如：沸程、熔点、比重、折光率、称量数据（重量或体积）等。

3．产品的色彩、晶形等。

4．实验操作中的失误，如：抽滤中的失误、粗产品或产品的不测损失等。

实验记录要务脚扎实地，文字简洁简要，字迹齐整。实验结束后交教师批阅署名。

【例】以C2H5Br合成为例：

六、怎样谈论实验结果

实验结果谈论主若是针对产品的产量、质量进行谈论，找出实验成功或失败的原因。

【例】溴乙烷的制备

本次实验产品的产量（产率72.8%）、质量（无色透明液体）基本

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合格。

最初获取的几滴粗产品略带黄色，可能是由于加热太快溴化氢被硫酸氧化而分解产生溴所致。经调治加热速度后，粗产品呈乳白色。

浓硫酸冲刷时发热，说明粗产物中尚含有未反应的乙醇、副产物乙醚和水。副产物乙醚可能是由于加热过猛产生的；而水则可能是从水中分别粗产品时带入的。

由于溴乙烷的沸点较低，所以在用硫酸冲刷时会因放热而损失部分产品。

七、有机化学实验的常用仪器

①直形冷凝管②空气冷凝管③球形冷凝管④蛇形冷凝管⑤分液漏斗⑥恒压滴液漏斗

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实验二熔点的测定

一、实验目的

1．认识熔点测定的意义。

2．掌握熔点测定的操作方法。

3．认识利用对纯粹有机化合物的熔点测定校正温度计的方法。

4．掌握热浴间接加热技术。

二、实验原理

晶体化合物的固液两态在大气压力下成平衡时的温度称为该化合

物的熔点。纯粹的固体有机化合物一般都有固定的熔点，即在必定的压力下，固液两态之间的变化是特别敏锐的，自初熔至全熔（熔点范围称为熔程），温度不高出0.5-1℃。若是该物质含有杂质，则其熔点经常较纯粹者为低，且熔程较长。故测定熔点关于判断纯粹有机物和定性判断固体化合物的纯度拥有很大的价值。

蒸气压蒸气压LL液体蒸气压固体固—液MMML'L'ss熔点温度TM温度温度（1）（2）（3）物质的温度与蒸气压曲线图L蒸气压L'1固—液ML'M1

熔点sM1TM温度

杂质的影响

若是在必定的温度和压力下，将某物质的固液两相置于同一容器

中，将可能发生三种情况：固相快速转变成液相；液相快速转变成固相；固相液同样时并存。

上图（1）表示该物质固体的蒸气压随温度高升而增大的曲线；上图（2）表示该物质液体的蒸气压随温度高升而增大的曲线；

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上图（3）表示（1）与（2）的加合，由于固相的蒸气压随温度变

化的速率较相应的液相大，最后两曲线订交于M处（只幸亏此温度时），

此时固液两同样时并存，它所对应的温度TM即为该物质的熔点。

上图（4）当含杂质时（假设两者不形成固溶体），依照拉乌耳(Raoult)定律可知，在必定的压力和温度条件下，在溶剂中增添溶质，致使溶剂

蒸气分压降低（图中M1L’1），固液两订交点M1即代表含有杂质化合物达到熔点时的固液相平衡共存点，TM1为含杂质时的熔点，显然，此时的熔点较纯粹者低。

三、讲堂内容

1．经过提问检查学生预习情况（CAI课件预习及实验书预习），提问内容以下：

1）什么是熔点?测定熔点有何意义？

2）什么是熔程？纯净的固体有机化合物的熔程是多少？物质不纯时熔点及熔程有何变化？

3）测熔点时样品为什么要研细，装实？

4）油浴温度下降多少时再换另一根样品管？

5）熔点管中装样品多少？

6）当凑近熔点时加热速度为多少？

7）做本实验时应注意什么？

2．让学生演示安装及操作并解说。

3．教师解说熔点测定仪的使用与操作方法及注意事项。

四、讲堂学生测试的样品

待测样品测试方法m.p.(℃)苯甲酸（未知物1）毛细管法122-123（122.4℃）水杨酸（未知物）毛细管法156-157（157℃）2五、仪器、药品

仪器：①Thiele管；②200℃温度计；③熔点管、长玻璃管(60cm)；④表面皿（中号）、锉刀、切口软木塞、胶塞、橡皮圈⑤数字熔点仪、

镊子等。⑥酒精灯

药品：未知物1苯甲酸；未知物2水杨酸；浓硫酸（热载体）；工业酒精

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六、实验步骤

1．熔点管的制备（拜会有关实验）

2．向熔点管填装样品

样品粉末要研细,取少许研细干燥的待测样品于表面皿上，并聚成一堆。将熔点管张口向下插入样品中，今后将熔点管张口向上轻轻在桌面上敲击，使样品进入熔点管，再取约40cm的洁净玻璃管垂直台面上，把熔点管上端自由落下，重复几次使样品填装亲密平均，以达到测熔点时传热快速平均的目的。样品高度约2-3mm。装好后去除沾在熔点管外的样品，省得沾污热浴。一次熔点测定一般同时装好4根熔点管。关于易升华或易吸潮的物质，装好后立刻把毛细管口用小火熔封。

3．热浴的选择与装置仪器

依依旧品的熔点选择合适的加热浴液。加热温度在140℃以下时，采用液体白腊或甘油。温度低于220℃时可采用浓硫酸，因硫酸拥有较强的腐化性，所以操作时应注意安全。

向b形管中加入浴液至支管之上1cm处。今后固定在铁架台上；毛细管底部应位于温度计水银球中部，用橡皮圈或线绳将毛细管固定在温度计上，橡皮圈不能够浸入浴液；用b形管时，温度计的水银球应处于两侧的中部，不能够接触管壁。

4．校正温度计

将已知样品放入热浴中，测定其熔点，将测定值与文件值比较，其差值即为校正系数。

5．测定

1）粗测

若未知物的熔点，应先粗测一次。粗测加热可稍快，升温速率约

5-6℃/min。到样品消融，记录熔点的近似值。

（2）精准测定

测定前，先待热浴温度降至熔点约30℃以下，换一根样品管，慢慢加热，一开始5℃/min，当达到熔点下约15℃时，以1-2℃/min升温，凑近熔点时，以0.2-0.3℃/min升温，当毛细管中样品开始塌落和有湿润现象，出现下滴液体时，表示样品已开始消融，为始熔，记下温度，继

续微热，至成透明液体，记下温度为全熔。

①熔点测定最少要进行2次，2次的数据应一致。每次测定必定用新装样品的毛细管，不能够用已测过熔点的样品管。关于未知熔点的测定，

可先以快速加热粗测，今后待浴液冷却至熔点以下约30℃左右时，再做优秀的测定。

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②平时在熔程为0.5-1.0℃时化合物则被认为是纯物质。③物质熔点测定是有机化学工作者常用的一种技术，所得的数据可

用来判断晶体的有机化合物并作为该化合物纯度的一种指标。

七、装置图

八、注意事项

1．实训完成，待浴液冷却后，将浴液倒回原瓶中，用滤纸擦去温度计上的浴液冷却后，用水冲刷，省得温度计水银球破碎。

2．样品要研细、装实，使热量传导快速平均。样品高度2-3mm，沾附于管外粉末必定擦去，省得污染加热浴液。

3．控制升温速度，开始稍快，当传热液温度距离该化合物熔点约

10℃时，调整火焰上升速度为1-2℃/min，愈凑近熔点，升温速度愈慢，

使0.2-0.3/min。

4．仪器的装置一般是从下向上，从左到右，先难后易逐个地装置，拆卸时，依照与装置时相反的序次，逐个拆掉。

5．仪器用铁夹牢固地夹住，不宜太松或太紧，铁夹不能够与玻璃直接接触，应套上橡皮管，垫上石棉网，需要加热的仪器，应夹住仪器受热最低的地址，冷却管则应夹在中间部分。

6．每个样品测三次（粗测一次，细测两次）。

7．注意察看温度计的温度。

8．油浴温度下降30℃以下时改换另一根管。

9．用熔点测定仪测熔点时，取放盖玻片和隔热玻璃时，必定要用镊子夹持，严禁用手触摸，省得烫伤（因熔点热台属高温部件）。

10．温度高出250℃时，浓硫酸发生白烟，防碍温度的读数，在这

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种情况下，可在浓硫酸中加入硫酸钾，加热使成饱和溶液，今后进行测定。

11．在热浴中使用的浓硫酸有时由于有机物掉入酸内而变黑，防碍对样品熔融过程的察看，在这种情况下，能够加入一些硝酸钾晶体，以除去有机物质。

九、熔点测定可能产生误差的因素

1．熔点管不洁净。如含有尘埃等，能产生4-10℃的误差。

比方，熔点管内壁含有碱性物质，能催化醛或酮的羟醛缩合，或使糖类及其衍生物发生变旋作用，而使熔点降低，熔程变大；故熔点管必定洁净。

2．点管底未封好而产生漏管。检查可否为漏管，不能够用吹气的方法，否则会使熔点管内产生水蒸气及其他杂质。检查的方法为：当装好

样品的毛细管浸入浴液后，发现样品变黄或管底浸透液体，说明为漏管，应弃去，另换一根。

3．样品粉碎不够细。填装不结实，产生缝隙，则不易传热，造成熔程变大。

4．样品不干燥或含有杂质。依照拉乌耳（Raoult）定律，会使熔点偏低，熔程变大。

5．样品量的多少也会影响。太少不便察看，产生熔点偏低；太多会造成熔程变大，熔点偏高。

6．升温速度应慢，让热传导有充分的时间。升温速度过快，熔点偏高。

7．熔点管壁太厚，热传导时间长，会产生熔点偏高。

概括上述因素为四个：

1）熔点管规范（包括规格、管底封闭、洁净等）。

2）样品合格（包括干燥、粒度等）。

3）样品填装切合要求（量的多少、填充结实与否）。

4）升温速度。

十、实验要求

1．正确测试样品的熔点。

2．实验后上交实验报告。

十一、谈论题

1．测定熔点时产生误差的因素有哪些？

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2．毛细管法与数字熔点仪法测熔点的优缺点各是什么？

3．两个样品的熔点同样，可否确定它们是同一种物质？

4.测定熔点时，以下情况对实验结果有何影响？

1）加热过快（2）样品中有杂质（3）熔点管太厚

4）熔点管不洁净（5）温度计未校正

5．若样品研磨的不细，对装样品有什么影响？对测定有机物的熔点数据可否可靠？

6．加热的快慢为什么会影响熔点？在什么情况下加热能够快一些，而在什么情况下加热则要慢一些？

7．可否能够使用第一次测定熔点时已经消融了的有机化合物再做第二次测定呢？为什么？

十二、WRS-1A1B熔点仪测定方法

WRS1B数字熔点仪

1．仪器用途及特点

依照物理化学的定义，物质的熔点是指该该认真找寻由固态变成液态时的温度。在有机化学领域中，熔点测定是鉴识物质本性的基本手段，也是纯度测定的重要方法之一。所以，熔点测定仪在化学工业、医药研究中据有重要地位，是生产药物、香料、染料及其他有机晶体物质的必备仪器。

WRS-1A1B型数字熔点仪采用光电检测，数字温度显示等技术，拥有初初熔、终熔自动显示等功能。温度系统应用了线性校正的铂电阻作检测元件，并用集成化的电子线路实现快速“初步温度”设定及八档可

供选择的线性升温速率自动控制。初熔读数可自动积蓄，拥有无需人监察的功能。仪器采用药典规定的毛细管作为样品管。.精选文档

2．主要技术参数和规格

1）熔点测定范围：室温-300℃。

2）“初步温度”设定速率：50℃至300℃不大于3min

300℃至50℃不大于5min

3）数字温度显示最小读数：0.1℃。

4）线性升温速率：0.5℃/min，1℃/min，1.5℃/min，3℃/min四

档。

（5）线性升温速率误差：＜200℃时10%≥200℃时15%。

6）重复性：升温速率1℃/min时为0.4℃。

7）毛细管尺寸：内径：0.9-1.1mm。

8）径厚：0.1-0.15mm。

9）长度：120mm。

（10）电源：AC220±22V50±1HZ。

11）功率：100W。

12）尺寸（长、宽、高）：550mm×330mm×210mm。

13）质量（净重）：20kg。

14）RS232接口：波特率9600，1位停止位，8位数据位（有RS232

接口指WRS-1B）。

3．操作步骤及使用方法

（1）常例熔点测定步骤：

①开启电源开关，牢固20分钟，此时，保温灯、初熔灯亮、电表倾向右方，初始温度为50℃左右。

②经过拨盘设定初步温度，经过初步温度按钮，输入此温度，此时预置灯亮。

③选择升温速率，将波段开关调至需要地址。④预置灯熄灭时，初步温度设定完成，可插入样品毛细管。此时电

表基本指零，初熔灯熄灭。

⑤调零，使电表圆满指零。

⑥按下升温钮，升温指示灯亮（注意！忘记插入带有样品的毛细管

按升温钮，读数屏将出现随机数提示您纠正操作）。

⑦数分钟后，初熔灯先闪亮，今后出现终熔读数显示，欲知初熔读数，按初熔钮即得。

⑧只需电源未切断，上述读数值将素来保存至测下一个样品。

2）用RS232电缆连结熔点仪和计算机（仅WRS－1B有此功能）①将随机所附的软盘插入计算机。.精选文档

②计算机进入Win95或98履行WRS程序，可实现测试过程中消融曲线的绘制，结果的显示。

4．使用注意事项

1）样品宣布按要求焙干，在干燥和洁净的碾钵中碾碎，用自由

落体法敲击毛细管，使样品填结实，样品填装高度应不小于3mm。同一批号样品高度应一致。以保证测量结果一致性。

2）仪器开机后自动预置到50℃，炉子温度高于或低于此温度都可用拨盘快速设定。

3）达到初步温度周边时，预置灯交替发光，此乃炉温缓冲过程，平衡后二灯熄灭。

4）设定初步温度切勿高出仪器使用范围，否则仪器将会破坏。

5）某些样品初步温度高低对熔点测定结果是有影响的，应确定必定的操作规范。建议提早3-5分钟插入毛细管，如线性升温速率选

1℃/min，初步温度应比熔点低3-5℃，速率选3℃/min，初步温度应比熔点低9-15℃，一般应以实验确定最正确测试条件。

5）线性升温速率不同样样，测定结果也不一致，要求制定必定规范。一般速率越大，读数值越高。各档速率的熔点读数值可用实验修正当加以一致。未知熔点值的样品可先用快速升温或大的速率，等到初步熔点范围后再精测。

6）有参比样品时，可先测参比样品，依照要求选择必定的初步温度和升温速率进行比较测量，用参比样品的初终熔读数作核查的依照。有熔点标准温度传达标准的单位可依照周边标准品读数对结果加以修正。

7）被测样品最好一次填装5根毛细管，分别测定后去除最大最小值，取用中间三个读数的平均值作为测定结果，以除去毛细管及样品制备填装带来的有时误差。

8）测完较高熔点样品后再测较低熔点样品，可直接用初步温度设定拨盘及按钮实现快速降温。

9）有些样品的消融曲线中会出缺口出现，指零电表会产生摇动，终熔读数会变动两次，这是由于固态结晶在消融过程中进入半透明视场所致，易影响终熔测定结果。为此，读取终熔数时，需在显示后待电表示值到最大时读数。如因装样不良而造成上述情况，应再次装样测定。

10）对有色样品中少许消融特点太差或圆满炭化的样品，塑料切片样品及微量样品可用本厂生产的WRX-S显微热分析仪测定。聚合物之类的高分子产品可用本厂出品的WQD-1A滴点消融测定仪测定。.精选文档

（11）毛细管插入仪器胶用洁净软布将外面的沾污的物质除去，否则日久后插座下面会积垢，致使无法检测。

5．仪器的维修及校验

1）仪器应在干燥通风的室内使用，切忌沾水，防备受潮。仪器采用三芯电源插头，接地端应接大地，不能够用中线代替。

2）仪器使用的毛细管只同意本厂供应的产品，切忌用手工拉制的毛细管代用，以防太紧而断裂，优秀的毛细管应经过精选。

3）仪器毛细管断裂在管座内时，可先切断电源，待炉子冷却后用1mm铜丝（仪器附件）插入断裂的毛细管中，今后慢慢提起，即可把断裂的毛细管取出，若是管座内还有玻璃碎屑，可将管座拔出，拔管座时，一手向下顶住电热炉，一手将黄铜管座向上提，切勿单提管座，

否则受力不当会致使电热炉支承板破坏外面的管内碎屑倒出或敲出，再按原来方向插入电热炉中，插入时要注意管座的缺口与电热炉的凸缘对齐。最后应付仪器进行检查，如遇不正常情况应请我厂技术应用服务部

维修。

4）若是开机后初熔指示灯不亮，说明光源灯坏，可翻开上盖改换灯泡，灯泡地址应调整到最正确地址。使光斑汇聚在电热炉通光孔中心。

（5）正确度试验：由国家技术监察局发（1989）335号同意

GBW13238国家熔点标准物质进行正确度试验。本仪器先用其中三种：萘（终熔81.00℃）、已二酸（终熔152.89℃）、蒽醌（终熔285.96℃）核查，升温速率选至1.0℃/min档，初步温度设定比终熔值5℃，依法测定5次，删除最大值和最小值取其他三数作为测定结果，取三数平均值，误差应小于规定范围。

（6）示值校正：

由于电子器件老化等因素，仪器示值需准时进行校正。校正方法以下：将仪器后侧面的校测选择开关拨向“校正”，变换校A、校B选择开关，分别从温度显示屏读取校A值及校B值，再将校正测定开关拨

回测定地址。今后用正确度试验标准物质测定。遇81.00℃偏高，应将

校A值调低，遇285.96℃偏高，应将校B低反则反之。调校A校B值时也应在“校正”地址。屡次几次使仪器示值与标准物质终熔数值均在

允差范围之内即可。最后，恢复“测量”地址。

敬告用户：1、每次在校正测定选择开关转向“校正”状态前，必

须将初步温度拨盘置于“000”地址，否则将造成电热炉严重破坏。2、周期性检查校A、校B值如无显然变化，平时可免去校正示值。3、校正时的正确度试验，对样品的办理必定严格，填装也要特别讲究。否则.精选文档

校正当大小就难以掌握。

6．常有故障及办理方法

故障现象原因分析除去方法开机后边板无反应电源未到位插好电源插头或合上总开关开机后初熔指示灯不亮1.前一次样品毛细管未拔掉1.拔出样品毛细管2.消融光源灯泡破坏2.翻开上盖改换光源灯泡各操作单元功能无效程控加热系统破坏送制造厂检修初步温度设定误差很大1.输入拨盘坏1.改换2.D/A缺码或接触不良2.逐位检查或改换1.铂电阻地址走动1.复位、紧定铂电阻熔点结果严禁2.电热炉炉芯有垃圾2.经常冲刷3.权电阻变值3.从头校A、校B1.装样不一致1.严格装样规范重复性不良2.毛细管尺寸不一致2.挑捡3.样品纯度太差3.高纯度样品确认仪器正常.精选文档

实验三重结晶提纯法

一、实验目的

1．学习重结晶法提纯固体有机化合物的原理和方法。

2．掌握常量与半微量固体有机物的提纯操作方法，比较两种装置的优缺点及产品回收率纯度。

3．掌握抽滤、热过滤操作和菊花形滤纸的折叠方法。

二、实验原理

意义：从有机合成反应分别出来的固体粗产物经常含有未反应的原料、副产物及杂质，必定加以分别纯化，重结晶是分别提纯纯固体化合物的一种重要的、常用的分别方法之一。

适用范围：它适用于产品与杂质性质差别较大、产品中杂质含量小

于5%的系统。

原理：利用混淆物中各组分在某种溶剂中溶解度不同样样或在同一溶剂

中不同样样温度时的溶解度不同样样而使它们相互分别。

固体有机物在溶剂中的溶解度随温度的变化易改变，平时温度高升，溶解度增大；反之，则溶解度降低，热的为饱和溶液，降低温度，溶解度下降，溶液变成过饱和易析出结晶。利用溶剂对被提纯化合物及杂质的溶解度的不同样样，以达到分别纯化的目的。

三、复习并提问

1）液体有机化合物分别提纯的方法有哪些？

2）固体化合物纯度查验方法是什么？

3）液体化合物的查验方法是什么？

4）重结晶的意义是什么？

5）重结晶提纯法的一般过程是什么？

6）理想溶剂必定具备的条件是什么？

7）常用的溶剂及混淆溶剂有哪些？

8）溶剂选择的原理是什么？

9）溶剂选择的方法是什么？

10）使用活性炭脱色应当注意哪些问题?

四、仪器、药品

粗苯甲酸、循环水真空泵、恒温水浴锅、热水保温漏斗、玻璃漏斗、玻璃棒、表面皿、抽滤瓶、布氏漏斗、酒精灯、滤纸、量筒、刮刀、沸石

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五、重结晶提纯法的一般过程

选择溶剂溶解固体趁热过滤去除杂质

晶体析出晶体的收集与冲刷晶体的干燥

六、实验步骤

1．将被纯化的化合物，在已选好的溶剂中，配制成沸腾或凑近沸腾的饱和溶液。（同时准备好热水保温漏斗）

150ml锥形瓶+3g粗苯甲酸+60ml水+n粒沸石加热溶解

2．将上过热溶液趁热过滤，除去不溶物。

1）在漏斗里放一张叠好的折叠滤纸，并用少许热水湿润，将上述热溶液连忙地倾入热水漏斗中。

2）每次倒入的溶液不要太满，也不要等溶液全部滤完后再加。

3）过滤过程中要不停地向夹套补充热水，以保持溶液的温度便于过滤。全部溶液过滤完成后，用少许热水冲刷锥形瓶和滤纸，用表面皿将盛滤液的瓶盖好。

4）滤纸大小要和布氏漏斗底大小像切合，不能够太大，或太小，滤纸用少许冷水湿润，吸紧。

5）停止抽滤时，先拿样、布氏漏斗，再封闭水泵，防备回吸。

3．将滤液冷却，使结晶析出。

4．用布氏漏斗抽滤。

5．冲刷，干燥。

6．测熔点。

7．计算回收率。

七、实验装置图

图1.重结晶热过滤装置图2.抽滤装置.精选文档

八、注意事项

1．在热过滤时，整个操作过程要快速，否则漏斗一凉，结晶在滤纸上和漏斗颈部析出，操作将无法进行。

2．冲刷用的溶剂量应尽量少，以防备晶体大量溶解损失。

3．用活性炭脱色时，不要把活性炭加入正在沸腾的溶液中。

4．滤纸不应大于布氏漏斗的底面。

5．停止抽滤时先将抽滤瓶与抽滤泵间连结的橡皮管翻开，或许将安全瓶上的活塞翻开与大气相通，再封闭泵，防备水倒流入抽滤瓶内。

九、实验要求

上交产品及实验报告。

十、溶剂选择

在进行重结晶时，选择理想的溶剂是一个要点，理想的溶剂必定具备以下条件：

1）不与被提纯物质起化学反应。

2）在较高温度时能溶解多量的被提纯物质；而在室温或更低温度时，只能溶解很少许的该种物质。

3）对杂质的溶解特别大或许特别小（前一种情况是使杂质留在母液中不随被提纯物晶体一起析出；后一种情况是使杂质在热过滤时被滤去）。

4）简单挥发（溶剂的沸点较低），易与结晶分别除去。

5）能给出较好的晶体。

6）无毒或毒性很小，便于操作。

7）价廉易得。

九、思虑题

1．简述重结晶过程及各步骤的目的。

2．加活性炭脱色应注意哪些问题？

3．怎样选择重结晶溶剂？

4．母液浓缩后所获取的晶体为什么比第一次获取的晶体纯度要差？

5．使用有毒或易燃的溶剂进行重结晶时应注意哪些问题？

6．样品量分别在多少时用常量法或半微量法进行重结晶？

7．用水重结晶纯化乙酰苯胺时（常量法），在溶解过程中有无油珠状物出现？这是什么？如有油珠出现应怎样办理？

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8．怎样判断重结晶纯化后产物的纯度？

9．加热溶解待重结晶的粗产品时，为什么加入溶剂的量要比计算量略少？今后渐渐增添到恰巧溶解，最后再加入少许的溶剂，为什么？

10．用活性炭脱色为什么要待固体物质圆满溶解后才能加入？为什么不能够在溶液沸腾时加入活性碳？

11．使用有机溶剂重结晶时，哪些操作简单着火？为什么不能够在溶液沸腾时加入活性炭？

12．用水重结晶乙酰苯胺，在溶解过程中有无油珠状出现？如有油珠出现应怎样办理？

13．使用布氏漏斗过滤时，若是滤纸大于布氏漏斗瓷孔面时，有什么不好？

14．停止抽滤时，如不先翻开安全活塞就封闭水泵，会有什么现象产生，为什么？

15．在布氏漏斗上用溶剂冲刷滤饼时应注意什么？

16．怎样判断经重结晶纯化过的产品的纯度？

17．请设计用70%乙醇重结晶萘的实验装置，并简述实验步骤。.精选文档

实验四蒸馏和沸点的测定

一、实验目的

1．认识测定沸点的意义和蒸馏的意义，掌握常量法（即蒸馏法）

及微量法测定沸点的原理和方法。

2．掌握圆底烧瓶、直型冷凝管、蒸馏头、真空接受器、锥形瓶等的正确使用方法，初步掌握蒸馏装置的装置和拆卸技术。

3．掌握正确进行蒸馏操作和微量法测定沸点的要领和方法。

4．掌握水浴加热操作技术。

二、实验原理

液体的分子由于分子运动有从表面逸出的倾向，这种倾向随着温度的高升而增大。若是把液体置于密闭的真空系统中，液体分子连续不停地逸出而在液面上部形成蒸气，最后使得分子由液体逸出的速度与分子由蒸气中回到液体中的速度相等，亦即使其蒸气保持必定的压力。此时液面上的蒸气达到饱和，称为饱和蒸气。它对液面所施加的压力称为饱和蒸气压。

实考证明，液体的蒸气压只与温度有关，即液体在必定温度下拥有必定的蒸气压。这是指液体与它的蒸气平衡时的压力，与系统中存在的液体和蒸气的绝对量没关。

蒸气压/mmHg*1600乙醚丙酮15001400水1300120011001000900800700600溴苯500400300200100020406080100120140温度/OC

温度与蒸气压关系图

*1mmHg=133Pa.精选文档

当液体的蒸气压增大到与外界施于液面的总压力（平时是大气压力）相等时，就有大量气泡从液体内部逸出，即液体沸腾。这时的温度

称为液体的沸点，平时所说的沸点是在0.1Mpa（即760mmHg）压力下液体的沸腾温度。比方水的沸点为100℃，即指大气压为760mmHg时，水在100℃时沸腾。在其他压力下的沸点应注明，如水的沸点可表示为95℃/85.3kPa。

在常压下蒸馏时，由于大气压经常不是恰巧为0.1Mpa，但由于误差一般都很小，所以能够忽略不计。

纯粹的液体有机化合物在必定的压力下拥有必定的沸点，可是拥有固定沸点的液体不用然都是纯粹的化合物，由于某些有机化合物常和其他组分形成二元或三元共沸混淆物，它们也有必定的沸点。

当液态物质受热时蒸气压增大，待蒸气压大到与大气压或所给压力相等时液体沸腾，即达到沸点。所谓蒸馏就是将液态物质加热到沸腾变成蒸气，又将蒸气冷却为液体这两个过程的结合操作。

分馏：若是将两种挥发性液体混淆物进行蒸馏，在沸腾温度下，其

气相与液相完成平衡，出来的蒸气中含有很多量易挥发物质的组分，将

此蒸气冷凝成液体，其组成与气相组成等同（即含有很多的易挥发组

分），而残留物中却含有很多量的高沸点组分（难挥发组分），这就是进行了一次简单的蒸馏。

若是将蒸气凝成的液体从头蒸馏，即又进行一次气液平衡，再度产生的蒸气中，所含的易挥发物质组分又有增高，同样，将此蒸气再经冷凝而获取的液体中，易挥发物质的组成自然更高，这样我们能够利用一连串的有系统的重复蒸馏，最后能获取凑近纯组分的两种液体。

应用这样屡次多次的简单蒸馏，诚然能够获取凑近纯组分的两种液体，可是这样做既浪费时间，且在重复多次蒸馏操作中的损失又很大，

设施复杂，所以，平时是利用分馏柱进行多次气化和冷凝，这就是分馏。

在分馏柱内，当上升的蒸气与下降的冷凝液互凝相接触时，上升的蒸气部分冷凝放出热量使下降的冷凝液部分气化，两者之间发生了热量互换，其结果，上升蒸气中易挥发组分增添，而下降的冷凝液中高沸点组分（难挥发组分）增添，若是连续多次，就等于进行了多次的气液平衡，即达到了多次蒸馏的奏效。这样凑近分馏柱顶部易挥发物质的组分比率高，而在烧瓶里高沸点组分（难挥发组分）的比率高。这样只需分馏柱足够高，即可将这种组分圆满圆满分开。工业上的精馏塔就相当于分馏柱。

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三、讲堂内容

经过提问检查学生预习情况，提问内容以下：

1．测沸点有何意义？

2．什么是沸点？纯液态有机化合物的沸程是多少？

3．什么是蒸馏？蒸馏的意义？

4．什么是爆沸？怎样防备爆沸？

5．沸石为什么能防备爆沸?

6．蒸馏的用途？

7．何时用常量法测沸点何时用微量法测沸点？

8．测折光率的意义？

9．测折光率的原理？

10．有机实验室常用的热源？加热的方式有几种？

11．热浴的方式有几种？

12．安装、拆卸仪器装置的序次是什么？

13．冷凝管的种类有几种？

14．蒸馏物的体积是多少？

15．蒸馏装置中温度计的地址是怎样的？

四、实验仪器及设施

1．30mL圆底烧瓶19#

2．蒸馏头9#×3或19#×2×14#

3．温度计套管9#或4#

4．温度计100℃

5．直形冷凝管（短的）19#×2

6．接尾管19#×2

7．30mL三角瓶1个

8．100mL烧杯1个

9．30mL量筒

10．沸点管，温度计100℃，胶塞，沸石，乳胶套圈

11．起落架2个

12．250mL加热套，三角架，s扣，夹子。

药品：95%C2H5OH15mL/人、C6H6（AR纯).精选文档

五、实验装置图

六、实验步骤

1．蒸馏装置安装

1）依照蒸馏物的量，选择大小合适的蒸馏瓶（蒸馏物液体的体积，一般不要高出蒸馏瓶容积的2/3，也不要少于1/3。

2）仪器安装序次一般为：热源（电炉、水浴、油浴或其他热源）→蒸馏瓶（固定方法、离热源的距离，其轴心保持垂直）→蒸馏头（其对称面与铁架平行）→冷凝管（若为直形冷凝管则应保证上端出水口向

上，与橡皮管相连至水池；下端进水口向下，经过橡皮管与水龙头相连；才能保证套管内充满水）→接液管或称尾接收（依照需要安装不同样样用途的尾接收，比方，减压蒸馏需安装真空尾接收）→接受瓶（一般不用烧杯作接受器，常压蒸馏用锥形瓶，减压蒸馏用圆底烧瓶；正式接受馏液的接受瓶应开初称重并做记录）→借助温度计导管将温度计固定在蒸馏头的上口处（使温度计水银球的上限与蒸馏头侧管的下限同处一水平线上）。

安装仪器序次一般都是自下而上，从左到右，先难后易。撤卸仪器与安装序次相反。

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2．蒸馏操作（样品：95%的乙醇）

1）加料：将待蒸馏液经过玻璃漏斗小心倒入蒸馏瓶中。不要使液体从支管流出。加入几粒沸石，塞好带温度计的塞子。

2）加热：用水冷凝管时，先翻开冷凝水龙头慢慢通入冷水，今后开始加热。加热时可见蒸馏瓶中液体渐渐沸腾，蒸气渐渐上升，温度计读数也略有上升。当蒸气的顶端达到水银球部位时，温度计读数急剧上升。这时应合适调整热源温度，使升温速度略为减慢，蒸气顶端停留在原处，使瓶颈上部和温度计受热，让水银球上液滴和蒸气温度达到平

衡。今后再稍稍提高热源温度，进行蒸馏（控制加热温度以调整蒸馏速度，平时以每秒1-2滴为宜。在整个蒸馏过程中，应使温度计水银球上常有被冷凝的液滴。此时的温度即为液体与蒸气平衡时的温度。温度计的读数就是液体（馏出液）的沸点。热源温度太高，使蒸气成为过热蒸气，造成温度计所显示的沸点偏高；若热源温度太低，馏出物蒸气不能够充分浸润温度计水银球，造成温度计读得的沸点偏低或不规则。

3）察看沸点及收集馏液：进行蒸馏前，最少要准备两个接受瓶，其中一个接受前馏分（或称馏头），另一个（需称重）用于接受预期所需馏分（并记下该馏分的沸程：即该馏分的第一滴和最后一滴时温度计的读数）。

一般液体中或多或少含有高沸点杂质，在所需馏分蒸出后，若连续升温，温度计读数会显然高升，若保持原来的温度，就不会再有馏液蒸出，温度计读数会突然下降。此时应停止蒸馏。即使杂质很少，也不要蒸干，省得蒸馏瓶破碎及发生其他不测事故。

4）拆掉蒸馏装置：蒸馏完成，先应撤出热源（拔下电源插头，

再移走热源），今后停止通水，最后拆掉蒸馏装置（与安装序次相反）。

2．微量法测定沸点操作

样品：本次实验蒸馏收集的95%乙醇。

（1）安装测定装置

取一根内径3-4mm、长7-8cm一端封口的毛细管作为沸点管外管，放入欲测样品4-5滴（液柱高约1cm），在此管中放入一根长8-9cm、内径约1mm的上端封口的毛细管，即张口处浸入样品中。如P.46图2.7那样将沸点管外管贴于温度计水银球旁（使待测液与温度计水银球并

齐），用小橡皮圈固定。

（2）沸点测定

将上述装置浸入热水浴中（用烧杯或其他透明玻璃器皿盛水）加热，由于气体膨胀，内管中有断断续续的小气泡冒出来，抵达样品沸点时，.精选文档

将出现一连串的小气泡，此时应停止加热，使浴温下降，随着浴温下降，小气泡逸出速度也渐渐减慢。此时应注意察看，记下最后一个气泡出现而刚欲缩回到内管的刹时（即表示毛细管内液体的蒸气压与大气压平

衡）时的温度计读数，此读数就是该液体化合物的沸点。

3）将微量法测定结果与常量法测定结果进行比较。

液体的沸程常可代表它的纯度。纯粹的液体沸程范围很小（0.5-1℃，

一般不高出2℃）。关于合成实验的产品，因大部分是从混淆物中采用蒸馏法提纯，由于蒸馏方法的分别能力有限，故在一般有机化学实验中收集的沸程较宽。

七、注意事项

1．仪器安装要严实、正确。

2．注意安装拆卸的序次。

3．加热前放沸石，通冷凝水。

4．正确量取15mL95%C2H5OH，蒸馏速度1-2d/s。

5．严禁蒸干，残留液最少0.5mL，否则易发惹祸故（瓶碎裂等）

6．液体沸点在80℃以下的液体用水浴加热蒸馏。

7．仪器装置切合规范。

8．热源温控合时调整合适。

9．馏分收集范围严格无误。

10．微量法测准时，察看最后一个气泡缩回时的温度应正确。

八、实验要求

回收产品，教师查收产品的回收量和折光率。上交实验报告。

九、思虑题

1．什么叫沸点？液体的沸点和大气压有什么关系？文件里记录的某物质的沸点可否即为你们那边的沸点温度？

2．蒸馏时加入沸石的作用是什么？若是蒸馏前忘记加沸石，可否

立刻将沸石加至快要沸腾的液体中？当从头蒸馏时，用过的沸石可否继

续使用？

3．为什么蒸馏时最好控制馏出液的速度为1-2滴/s为宜？

4．若是液体拥有恒定的沸点，那么可否认为它是纯真物质？

5．分馏和蒸馏在原理及装置上有哪些异同？若是是两种沸点很凑近的液体组成的混淆物可否用分馏来提纯呢？

6．若加热太快，馏出液>1-2滴/s（每秒种的滴数高出要求量），用

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分馏分别两种液体的能力会显然下降，为什么？

7．用分馏柱提纯液体时，为了获取较好的分别奏效，为什么分馏柱必定保持回流液？

8．在分别两种沸点周边的液体时，为什么装有填料的分馏柱比不装填料的效率高？

9．什么叫共沸物？为什么不能够用分馏法分别共沸混淆物？

10．在分馏时平时用水浴或油浴加热，它比直接火加热有什么优

点？.精选文档

实验五环己烯的制备

一、实验目的

1．学习在酸催化下醇脱水制取烯烃的原理和方法。

2．认识简单蒸馏、分馏原理，初步掌握简单蒸馏和分馏的装置及操作。

3．基本掌握使用分液漏斗冲刷液体的基本操作及用干燥剂干燥液体的方法。

4．学习电加热套的加热操作。

二、实验原理

反应特点：

1）需酸催化：磷酸、硫酸、氧化铝。

2）可逆反应：为提高反应产率，本实验采用边反应边分馏的方法，将环已烯不停蒸出，进而使平衡向右搬动。

主反应：

85%H3PO4+H2OOH

副反应：

85%H3PO4OOH+H2O三、实验仪器及设施

仪器：圆底烧瓶（50ml1个）；维氏（Vigreux）分馏柱（1支）；直形冷凝管（1支）；蒸馏头（1个）；温度计套管（1个）；接引管（1个）；锥形瓶（25ml2个）；

量筒（25ml1个）；水银温度计（150℃1支）。

药品：环己醇9.6g10ml（0.096mol）；85%磷酸5ml；饱和食盐水；无水氯化钙。.精选文档

四、物理常数

化合物分子性状比重熔点℃沸折光率溶解度名称量点℃ｎ水乙醇乙醚环己醇100.16晶体或0.962425.21611.461略溶溶溶体环己烯82.14液体0.810-103.783.31.4450难溶易溶易溶

五、实验装置图

按图安装仪器。由于该装置较高，所以，安装时要求圆底烧瓶、分馏柱及直形冷凝管均应固定在铁架台上，做到平稳、接口严实。

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分馏装置蒸馏装置

六、实验步骤

在50毫升干燥的圆底烧瓶中，放入10mL环己醇及5mL85%磷酸，充分摇荡使两种液体混淆平均。投入几粒沸石，依照以以下列图安装分馏装置。用小锥形瓶作接受器，置于碎冰浴里。

用小火慢慢加热混淆物至沸腾，以较慢速度进行蒸馏，并控制分馏柱顶部温度不高出73℃，馏液为带水的混淆物。当无液体蒸出时，加大火焰，连续蒸馏。当温度计达到85℃时，停止加热，烧瓶中只剩下很少许的残渣并出现阵阵白雾。蒸出液为环己烯和水的污浊液。

小锥形瓶中的粗产物，用滴管吸去水层，加入等体积的饱和食盐水，摇匀后静止待液体分层。用吸管吸去水层。油层转移到干燥的小锥形瓶

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中，加入少许的无水氯化钙干燥之。必定待液体圆满澄清透明后，才能进行蒸馏。

将干燥后的粗制环己烯在水浴进步行蒸馏，收集80-85℃的馏分。

所用的蒸馏装置必定是干燥的。

产量：4~5g。

纯环己烯为无色透明液体，沸点83℃，d4200.8102，nD201.4465。

环己醇和水、环己烯和水皆形成二元恒沸物表

沸点/℃恒沸物的组成/%组分恒沸物环己醇161.5~20.0水98.7100.0~80.0环己烯83.090水70.8100.010

七、实验步骤流程图

100ml圆底烧瓶10mlOH摇匀安装分馏装置反应5ml85%H3PO4加2-3粒沸石分馏T＜90℃HPO4HO、OH3、2残留液O去掉、馏出液OH、、H2O移入分液漏斗10ml饱和NaCl上层（油层）OH、、H2O冲刷基层（水层）NaCl、H2O去掉水溶性杂质.精选文档

倒入锥形瓶CaCl2倒入园底烧瓶（25mL）干燥蒸馏T＜81℃（前馏分：H2O）馏出液水浴简单蒸馏81℃~85℃（馏分：）速度1滴/秒T＞85℃(残留液OH)去除

八、操作要点

1．环己醇在室温下为粘稠的液体（℃），量筒内的环己醇难以倒净，会影响产率。若采用称量法例可防备损失。

2．磷酸有必定的氧化性，所以，磷酸和环己醇必定混淆平均后才能加热，否则反应物会被氧化，在加热过程中可能会局部炭化。。

3．小火加热至沸腾，调治加热速度，以保证反应速度大于蒸出速

度，使分馏得以连续进行，控制柱顶温度不高出85℃，防备未反应的环己醇蒸出，降低反应产率。反应时间约40min左右。

4．用饱和NaCl水溶液冲刷的目的是洗去有机层中水溶性杂质，减稀有机物在水中的溶解度。

5．冲刷操作（分液漏斗的使用）

1）冲刷前第一检查分液漏斗旋塞的严实性。

2）冲刷时要做到充分轻振荡，切忌使劲过猛，振荡时间过长，否则将形成乳浊液，难以分层，给分别带来困难。一旦形成乳浊液，可加入少许食盐等电解质或水，使之分层。

3）振荡后，注意实时翻开旋塞，放出气体，以使内外压力平衡。放气时要使分液漏斗的尾管向上，切忌尾管朝人。

6．干燥剂的用量应合适，过少，水没去除尽，蒸馏中前馏份很多，过多，干燥剂会吸附产品，降低产率。

7．粗产物要充分干燥后方可进行蒸馏。蒸馏所用仪器（包括接收器）要全部干燥。

8．反应终点的判断

1）圆底烧瓶中出现白雾；

2）柱顶温度下降后又上升至85℃以上；

3）接收器（量筒）中馏出物（环己烯－水的共沸物）的量达到.精选文档

理论计算值。

9．粗产物要充分干燥后方可进行蒸馏。蒸馏所用仪器（包括接收器）要全部干燥。

10．最好用简单空气浴，使蒸馏时受热平均。由于反应中环己烯与

水形成共沸物（沸点70.8℃，含水l0％）；环己醇与环己烯形成共沸物(沸

点64.9℃，含环己醇30.5％)；环己醇与水形成共沸物（沸点97.8℃，含水80％）。因比在加热时温度不能够过高，蒸馏速度不宜太快。以减少末作用的环己醇蒸出。

11．水层应尽可能分别圆满，否则将增添无水氯化钙的用量，使产

物更多地被干燥剂吸附而致使损失，这里用无水氯化钙干燥较合适，因

它还可除去少许环己醇。

12．水层应尽可能分别圆满，否则将增添无水氯化钙的用量，使产

物更多地被干燥剂吸附而致使损失，这里用无水氯化钙干燥较合适，因

它还可除去少许环己醇。

九、思虑题

1．在粗制的环己烯中，加入精盐使水层饱和的目的何在？

2．在蒸馏停止前，出现的阵阵白雾是什么？

3．以下醇用浓硫酸进行脱水反应的主要产物是什么?

3-甲基-l-丁醇②3-甲基-２-丁醇③3,3-二甲基-2-丁醇

4．进行分馏操作时应注意什么？

答：

1）在仪器装置时应使分馏柱尽可能与桌面垂直，以保证上面冷

凝下来的液体与下面上升的气体进行充分的热互换和质互换，提高分别奏效。

2）依照分馏液体的沸点范围，采用合适的热浴加热，不要在石

棉网上用直接火加热。用小火加热热浴，以便使浴温迟缓而平均地上升。

3）液体开始沸腾，蒸气进入分馏柱中时，要注意调治浴温，使

蒸气环迟缓而平均地沿分馏柱壁上升。若室温低或液体沸点较高，应将分馏柱用石棉绳或玻璃布包裹起来，以减少柱内热量的损失。

4）当蒸气上升到分馏柱顶部，开始有液体馏出时，应亲密注意调治浴温，控制馏出液的速度为每2～3秒一滴。若是分馏速度太快，产品纯度下降；若速度太慢，会造成上升的蒸气断断续续，馏出温度颠簸。

5）依照实验规定的要求，分段集取馏份，实验结束时，称量各

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段馏份。

5．在环己烯制备实验中，为什么要控制分馏柱顶温度不高出73℃？

答：由于反应中环己烯与水形成共沸混淆物（沸点70.8℃，含水

10%）；环己醇与环己烯形成共沸混淆物（沸点64.9℃，含环己醇30.5%）；环己醇与水形成共沸混淆物（沸点97.8℃，含水80%），所以，在加热时温度不能够过高，蒸馏速度不易过快，以减少未反应的环己醇的蒸出。

6．环己烯的制备过程中,若是你的实验产率太低，试分析主要在哪些操作步骤中造成损失？

答：

1）环己醇的粘度较大，特别室温低时，量筒内的环己醇很难倒净而影响产率。

2）磷酸和环己醇混淆不均，加热时产生碳化。

3）反应温度过高、馏出速度过快，使未反应的环己醇因于水形

成共沸混淆物或产物环己烯与水形成共沸混淆物而影响产率。

4）干燥剂用量过多或干燥时间很短，致使最后蒸馏是前馏份增添而影响产率。.精选文档

实验六溴乙烷的制备

一、实验目的

1．掌握由醇制备卤代烃的方法、原理。

2．学习磁力搅拌器的使用。

3．学习低沸点蒸馏的基本操作，牢固分液漏斗的使用方法。

二、实验原理

主反应：

NaBr+HSOHBr+NaHSO244C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O副反应：2C2H5OHH2SO4CHOCH+H2O5252CHOHH2SO4C2H4+H2O252HBr+H2SO4Br2+SO2+2H2O三、仪器与药品

仪器：烧瓶、锥形瓶、烧杯、蒸馏头、直形冷凝管、温度计、温度计套管、分液漏斗、量筒、加热套、磁力搅拌器

药品：95%乙醇，浓硫酸，溴化钠固体、乙醇（95％）10mL（7.9g,0.165mol）溴化钠（无水）13g(0.126mol)、饱和亚硫酸氢钠5mL

四、物理常数

名称Mb.p./℃D420S水95%EtOH4678.40.7893∞NaBr10313903.203∞EtBr10938.41.4239难溶Et2O74.1234.50.71378微溶C2H428.05-103.710.384不溶浓H2SO4983381.384∞.精选文档

五、实验装置图

温度计蒸馏弯头直形冷凝管蒸馏头接受弯头直形冷凝管烧瓶圆底烧瓶接受弯头锥形瓶

锥形瓶

反应装置图蒸馏装置图

六、实验步骤

在100mL圆底烧瓶中加入13g研细的溴化钠，今后放入9mL水，振荡使之溶解，再加入10ml95%乙醇，在冷却和不停摇荡下，慢慢地加入19mL浓硫酸，同时用冷水冷至室温后，加入几粒沸石，安装成常压蒸馏装置。接受器内外均应放入冰水混淆物，以防备产品的挥发损失。接液管的支管用橡皮管到入下水道或室外。将反应混淆物在磁力搅拌器

上加热蒸馏，瓶中物质开始发泡。控制火焰大小，使油状物质渐渐蒸馏出去，约30min后慢慢加大火焰大小，到无油点蒸出为止。馏出物为乳白色油状物，沉于瓶底。

将馏出液倒入分液漏斗中，静置分层后，将基层的粗制溴乙烷放入干燥的小锥形瓶中，在冰水浴中，边振摇边滴加浓硫酸，直至溴乙烷变得清明透明，而且瓶底有液层分出。用干燥的分液漏斗认真地分去下面

的硫酸层，将溴乙烷层从分液漏斗的上口倒入30ml蒸馏瓶中，水浴加热蒸馏，接受器外冰水浴冷却，收集37~40℃的馏分。称量、计算产率

（产品重3.2g，产率60.5%）。20纯溴乙烷的b.p.38.4℃，nD1.4239。

七、讲堂提问内容

1．已学过的制备卤代烃的方法有哪些？

2．合成溴乙烷时加水的目的是什么？

3．接引管的支口用橡皮管导入下水道或室外，为什么？

4．为什么用小火加热使反应平稳发生？

5．在精制与制备产品时应注意的事项有哪些？.精选文档

八、注意事项

1．装置要严实。

2．加浓硫酸要边加边摇边冷却，充分冷却后（在冰水浴中）再加溴化钠，以防反应放热冲出。

3．加热要先小火，以防备溴化氢逸出。渐渐稍大，使反应平稳发生，防备大火，否则产物损失，并有副产物生成。

4．精制时要先圆满分去水，冷却下加硫酸，否则加硫酸产生热量使产物挥发损失。

5．在加入乙醇时不把粘在瓶口的溴化钠洗掉，必定使系统漏气，致使溴乙烷产率降低。

6．若是在加热从前没有把反应混淆物摇均，反应时极易出现暴沸使反应失败。

7．在反应过程中，既不要反应时间不够，也不要蒸馏时间太长，将水过分蒸出造成硫酸钠凝结在烧瓶中。

8．实验过程采用两次分液，第一次保存基层，第二次要上层产品，开初脑筋要清楚。

9．最后蒸馏注意干燥。

10．产物查收质量或体积及折光率。

九、谈论

溴乙烷产量低的原因？

十、思虑题

1．在制备溴乙烷时，反应混淆物中若是不加水，会有什么结果？

2．粗产物中会有什么杂质？是怎样除去的？

3．若是你的实验结果产率不高，试分析其原因。

4．酯化反应的特点是什么？在本实验中是怎样创立条件促进酯化反应尽量向生成酯的方向进行？

5．本实验中为什么要控制乙醇和乙酸混淆液滴加速度不要太快？

6．本实验中硫酸起什么作用？

7．为什么乙酸乙酯产品不用无水氯化钙而是用无水硫酸钠进行干

燥？

8．粗产品溴乙烷中呈棕红色是什么原因？应当怎样办理？.精选文档

实验七正丁醚的制备

一、实验目的

1．掌握醇分子间脱水制醚的反应原理和实验方法。

2．学习分水器的实验操作。

3．牢固分液漏斗的实验操作。

二、实验原理

反应式：

主反应：

2CH3CH2CH2CH2OHH2SO4(CH3CH2CH2CH2)2O+H2O134~135℃副反应：H2SO4CH3CH2CHCH2+H2OCH3CH2CH2CH2OH＞135℃三、物理常数名称颜色形态比重熔点沸点折光率溶解度结构式或分子式分子量(d420)(℃)(℃)(nD20)水乙醇乙醚n-CHOH74.12无色液体0.8098-89.53117.251.3993溶∞∞494949130.23无色液体0.773142.41.3992不溶n-CHOCH-n浓硫酸98.08无色液体1.8410.36338∞96-98%(100%)98.3%放热四、药品和仪器

药品：正丁醇，浓硫酸，无水氯化钙，5%氢氧化钠，饱和氯化钙仪器：100ml三口瓶，球形冷凝管，分水器，蒸馏头、接尾管、50ml

蒸馏瓶、起落台、全能夹、双顶丝、温度计，分液漏斗，25ml蒸馏瓶、电加热套。.精选文档

五、实验装置如图

六、实验操作

在100ml三口烧瓶中，加入15.5ml正丁醇、2.5ml浓硫酸和几粒沸

石，摇匀后，一口装上温度计，温度计插入液面以下，另一口装上分水

器，分水器的上端接一回流冷凝管。先在分水器内放置（V-1.7）ml水，另一口用塞子塞紧。今后将三口瓶放在石棉网上小火加热至微沸，进行分水。反应中产生的水经冷凝后收集在分水器的基层，上层有机相积至

分水器支管时，即可返回烧瓶。大概经1.5h后，三口瓶中反应液温度可达134-136℃。当分水器全部被水充满时停止反应。若连续加热，则

反应液变黑并有很多副产物烯生成。

将反应液冷却到室温后倒人盛有25mI水的分液漏斗中，充分振摇，

静置后弃去基层液体。上层粗产物依次用12ml水、8ml5％氢氧化钠溶液、8ml水和8ml饱和氮化钙溶液冲刷，用1g无水氯化钙干燥。干燥

后的产物滤入25ml蒸馏瓶中蒸馏，收集140-144℃馏分，产量3.5-4g。20纯正丁醚的沸点142.4℃，nD1.3992本实验需6h。

七、实验注意事项

注意事项：

1．加料时，正丁醇和浓硫酸如不充分摇动混匀，硫酸局部过浓，加热后易使反应溶液变黑。

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2．按反应式计算，生成水的量约为0.8g左右，可是实质分出水的体积要略大于理论计算量，由于有单分子脱水的副产物生成。

3．本实验利用恒沸混淆物蒸馏方法，采用分水器将反应生成的水

层上面的有机层不停流回到反应瓶中，而将生成的水除去。在反应液中，正丁醚和水形成恒沸物，沸点为94.1℃，含水33.4%。正丁醇和水形成恒沸物，沸点为93℃，含水45.5%。正丁醚和正丁醇形成二元恒沸物，沸点为117.6℃，含正丁醇82.5%。其他正丁醚还能够和正丁醇、水形成

三元恒沸物，沸点为90.6℃，含正丁醇34.6%，含水29.9%。这些含水的恒沸物冷凝后，在分水器中分层。上层主若是正丁醇和正丁醚，基层主若是水。利用分水器能够使分水器上层的有机物流回反应器中。

4．反应开始回流时，由于有恒沸物的存在，温度不能够能立刻达到

135℃。但随着水被蒸出，温度渐渐高升，最后达到135℃以上，即应停止加热。若是温度升得太高，反应溶液会炭化变黑，并有大量副产物丁烯生成。

5．50%硫酸的配制方法：20mL浓硫酸迟缓加入到34mL水中。

6．正丁醇能溶于50%硫酸，而正丁醚溶解很少。

7．本实验依照理论计算失水体积为1.5ml，故分水器放满水后先放掉约1.7ml水。

8．制备正丁醚的较宜温度是130-140℃，但开始回流时，这个温度很难达到，由于正丁醚可与水形成共沸点物（沸点94.1℃含水33.4%）；其他，正丁醚与水及正丁醇形成三元共沸物（沸点90.6℃，含水29.9%，正丁醇34.6%），正丁醇也可与水形成共沸物（沸点93℃，含水44.5%），故应在100-115℃之间反应半小时今后可达到130℃以上。

9．在碱洗过程中，不要太强烈地摇动分液漏斗，否则生成乳浊液，分别困准。

10．正丁醇溶在饱和氯化钙溶液中，而正丁醚微溶。

八、思虑题

1．怎样得悉反应已经比较圆满？

2．反应物冷却后为什么要倒入25ml水中，各步的冲刷目的何在？

3．可否用本实验方法由乙醇和2-丁醇制备乙基仲丁基醚？你认为用什么方法比较好？

4．计算理论上分出的水量。若实验中分出水的量高出理论数值，分析其原因。

5．怎样得悉反应已经比较圆满了？

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实验八己二酸的制备

一、实验目的

1．学习环己醇氧化制备已二酸的原理和认识由醇氧化制备羧酸的常用方法。

2．牢固浓缩、过滤、重结晶等基本操作。

3．牢固固体的干燥。

4、懂得滴加原料、测量反应温度、有毒气体吸取装置的应用。

二、实验原理

制备羧酸最常用的方法是烯、醇、醛等的氧化法。常用的氧化剂有

硝酸、重铬酸钾（钠）的硫酸溶液、高锰酸钾、过氧化氢及过氧乙酸等。

但其中用硝酸为氧化剂反应特别强烈，伴有大量二氧化氮毒气放出，既

危险又污染环境。所以本实验采用环己醇在高锰酸钾的酸性条件发生氧

化反应，今后酸化获取已二酸。

反应式：

主反应：

副反应：

深度氧化—→HOOC(CH2)3COOH+HOOC(CH2)2COOH等。

三、实验试剂及仪器

仪器：烧杯（250ml、800ml各1个）、温度计（1支）、吸滤瓶（1个）、布氏漏斗（1个）、250mL三颈烧瓶、循环水多用真空泵。

药品：环己醇2g2.1ml（0.02mol）；高锰酸钾6g（0.038mol）；NaOH；亚硫酸氢钠、浓硫酸、硝酸（d=1.42）5mL（0.08mol）

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四、物理常数

化合物名称分子量性状比重熔点℃沸点℃折光率ｎ溶解度水乙醇乙醚环己醇100.16液体或0.962425.21611.4613.520可溶可溶晶体高锰酸钾158.04斜方2.703240－－1.830难溶不溶晶体分解32.75己二酸146.14单斜晶1.360151265－100100易溶0.615棱柱体10mmHg

五、实验步骤

本实验必定在通风橱内进行。做实验必定严格地依照规定的反应条件。

在50mL圆底烧瓶中放一支温度计，其水银球要尽量凑近瓶底。用

有直沟的单孔软木塞将温度计夹在铁架上。

在烧瓶中加5mL水，再加5mL硝酸。将溶液混淆平均，在水浴上

加热到80℃，今后用滴管加2滴环己醇。反应立刻开始，温度随即上升到85～90℃。小心地渐渐滴加2.1mL环己醇，必定要使温度保持在这个范围内，必要时往水浴中增添冷水。当醇全部加入而且溶液温度降低到80℃以下时，将混淆物在85～90℃下加热2～3min。

在冰浴中冷却，析出的晶体在布氏漏斗进步行抽滤。用滤液洗出烧瓶中节余的晶体。用3mL冰水冲刷己二酸晶体，抽滤。晶体再用3mL冰水冲刷一次，再抽滤。取出产物，晾干。产量：约1.4g。

纯己二酸为白色棱状结晶，m.p.152℃，d4241.366，b.p.330.5℃（分解）。

六、仪器安装要点

在安装电动搅拌装置时应做到：

1．搅拌器的轴与搅拌棒在同素来线上。

2．先用手试验搅拌棒转动可否灵便，再以低转速开动搅拌器，试验运转情况。

3．搅拌棒下端位于液面以下，以离烧杯底部3～5mm为宜。

4．温度计应与搅拌棒平行且伸入液面以下。

七、注意事项

1．在量取环己醇时不履行用量过硝酸的量筒，由于两者会强烈反应，简单发买卖外。

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2．环己醇在较低温度下为针状晶体，消融时为粘稠液体，不易倒净。所以量取后可用少许水荡洗量筒，一并加入滴液漏斗中，这样既可

减少器壁粘附损失，也因少许水的存在而降低环己醇的熔点，防备在滴加过程中结晶拥挤滴液漏斗。

3．本反应强烈放热，环己醇切不能够一次加入过多，否则反应太强烈，可能惹起爆炸。

4．注意装置不要漏气；亦不能够装成密闭系统。

八、操作要点

1、配制50%硝酸要注意安全。（16mlHNO3+8mlH2O）。

2、环己醇可采用称取法，环己醇放入滴液漏斗前要先检查活塞不漏液并封闭活塞。（防备一次性加入）。

3、反应初步温度为60℃，滴加速度以反应液保持微沸为宜（75～

85℃）。

4、反应结束后抽去反应系统中的有毒气体。

5、分别纯化：

①充分冷却反应物（冰—水浴），使产物较圆满地析出结晶。

②用水重结晶纯化产品4mL/g（粗）。

6．环己醇要逐滴加入，滴加速度不能够太快。否则，因反应强烈放热，使温度急剧高升而难以控制。

7．浓缩蒸发时，加热不要过猛，以防液体外溅。浓缩至10ml左右后停止加热，让其自然冷却、结晶。

九、本实验的成败要点

环己醇的滴加速度和反应温度的控制。

十、思虑题

1．制备已二酸时，为什么须然严格控制滴加环已醇的速度和反应的温度？

答：该反应为强放热反应，若环已醇的滴加速度太快，反应温度上升太高，易使反应失控；若环已醇的滴加速度过慢，反应温度太低，则反应速度太慢，致使未作用的环已醇齐聚起来。

2．本实验为什么须然在通风橱中进行？

答：二氧化氮为有毒的致癌物质，应防备逸散室内。装置应严实，最幸亏通风橱中进行实验。如发现有气体逸出，应立刻暂停实验，待调整严实后从头开始反应。

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3．制备羧酸的常用方法有哪些？

4．为什么须然控制氧化反应的温度？

5、滴加原料反应时，不到反应液的沸点，但显微沸状态，为什么？

6、反应系统中，开始时出现棕红色气体，今后期气体颜色变淡，何故？

7、物料较少，为什么用250mL三颈瓶？.精选文档

实验九乙酸乙酯的制备

一、实验目的

1．认识从有机酸合成酯的一般原理及方法。

2．掌握蒸馏、分液漏斗的使用等操作。

二、实验原理主反应：+H2SO4+H2OCH3COOHCH3CH2OHCH3COOCH2CH3副反应：

EtOH+EtOH→EtOEt+H2O

三、仪器与药品

药品：乙醇11.5mL（9.3g，0.125mol）、冰醋酸7.2mL（7.5g，0.125mol）、浓硫酸3～4滴、10％碳酸钠水溶液10mL、无水硫酸镁2～3g（用于干燥乙酸乙酯）

仪器：电热套、球形冷凝管、圆底烧瓶、分液漏斗

四、仪器与反应装置图

50mL单口圆底烧瓶；分水器；球形冷凝管；分液漏斗；锥形瓶；直形冷凝管；蒸馏头；接受弯头；加热系统。

温度计

球形冷凝管

蒸馏头

分水器直形冷凝管

接受弯头

烧瓶

锥形瓶

烧瓶

反应装置图蒸馏装置图

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四、实验步骤

在干燥的50mL单口烧瓶中加入11.5ml乙醇，7.2mL冰醋酸和3～

滴浓硫酸，几粒沸石，摇动烧瓶使之混淆平均。装上分水器（分水器

中加入水至支管下沿约1cm处）、球形冷凝管