高中化学-专题3-第2单元-芳香烃同步导学课件-苏教版选修5

第一页，共45页。第二(dìèr)单元芳香烃第二页，共45页。1.苯的结构(jiégòu)苯的结构(jiégòu)与性质平面(píngmiàn)正六边形同一平面

完全相等

碳碳单键和碳碳双键

第三页，共45页。2．苯的化学性质(huàxuéxìngzhì)火焰(huǒyàn)明亮，带有浓烟第四页，共45页。1.组成和结构(jiégòu)特点苯的同系物是苯环上的氢原子被______取代后的产物，其分子中只有一个______，侧链都是______，通式为CnH2n－6(n≥6)。苯的同系物烷基(wánjī)苯环(běnhuán)烷基

第五页，共45页。2．常见(chánɡjiàn)的苯的同系物名称结构简式甲苯乙苯二甲苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯第六页，共45页。3．苯的同系物的化学性质苯的同系物与苯的化学性质相似，但由于苯环和烷基的相互影响，使苯的同系物的化学性质与苯和烷烃又有些不同(bùtónɡ)。(1)氧化反应①苯的同系物大多数能被________________氧化而使其褪色。酸性(suānxìnɡ)KMnO4溶液第七页，共45页。②均能燃烧，燃烧的化学方程式通式为：____________________________________________。(2)取代反应甲苯与浓硝酸(xiāosuān)和浓硫酸的混合物在一定条件下反应生成三硝基甲苯的化学方程式为：________________________________________________。第八页，共45页。1.芳香烃分子里含有一个或多个______的烃称芳香烃。由两个(liǎnɡɡè)或两个(liǎnɡɡè)以上的苯环________________________而成的芳香烃称稠环芳香烃，如萘结构简式____________，蒽结构简式________________。芳香烃的来源(láiyuán)及其应用苯环(běnhuán)共用相邻的2个碳原子

第九页，共45页。2．来源芳香烃最初来源于________中，随着石油化学工业的兴起，通过______________得芳香烃。3．应用简单(jiǎndān)的芳香烃是基本的有机化工原料，应用最多的是____、______和____________等。煤焦油

催化重整(cuīhuàzhònɡzhěnɡ)和裂化苯

乙苯

对二甲苯

第十页，共45页。【慎思1】如何证明苯的分子结构中碳碳间不是单双键交替？【答案】苯不能使溴的四氯化碳溶液和酸性(suānxìnɡ)KMnO4溶液褪色，苯的邻位二元取代物只有一种，这些都说明苯分子中的碳碳间不是单双键交替的结构。第十一页，共45页。【慎思2】哪些实验(shíyàn)事实说明在苯的同系物分子中，苯环与侧链之间发生了相互影响？【答案】(1)苯环对侧链的影响，使得苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而烷烃不能。(2)侧链对苯环的影响，甲苯与硝酸反应使得苯环上甲基的邻位和对位的H原子变得活泼，生成三硝基甲苯，而苯与硝酸反应只生成硝基苯。第十二页，共45页。【慎思3】我们学过的有机物中哪些密度比水大？你能总结一下吗？【答案】高中阶段常见(chánɡjiàn)的密度比水大的有机物有四氯化碳、溴苯、硝基苯、溴乙烷等。第十三页，共45页。【慎思4】苯与H2加成后生成的环己烷的分子(fēnzǐ)结构还是平面形吗？【答案】不是。只要有机物分子(fēnzǐ)中的碳原子形成四个共价的单键，其分子(fēnzǐ)必定为立体结构，其实环己烷中的六个碳原子之间都是碳碳单键，所以环己烷的分子(fēnzǐ)结构不是平面形。【慎思5】怎样鉴别苯和甲苯？【答案】可用酸性KMnO4溶液来进行鉴别，使酸性KMnO4溶液褪色的是甲苯。第十四页，共45页。实验室中溴苯和硝基苯的制取第十五页，共45页。第十六页，共45页。(3)注意事项①CCl4的作用是吸收挥发出的溴单质。②AgNO3溶液的作用是检验溴与苯反应的产物中有HBr生成。③该反应中作催化剂的是FeBr3。④溴苯是无色油状液体，在该实验中因为溶解了溴而呈褐色。⑤应该用纯溴，苯与溴水不反应。⑥试管中导管不能插入液面以下，否则因HBr极易溶于水，发生倒吸。⑦溴苯中因为溶有溴而呈褐色，可用NaOH溶液洗涤，再用分液的方法(fāngfǎ)除去溴苯中的溴。第十七页，共45页。第十八页，共45页。第十九页，共45页。(3)注意事项①药品的加入：将浓硫酸慢慢加入到浓硝酸中，并不断振荡降温，降温后再逐滴滴入苯，边滴边振荡。②加热方式及原因：采用水浴加热方式，其原因是易控制反应温度在50～60℃范围内。③温度计放置(fàngzhì)的位置：温度计的水银球不能触及烧杯底部及烧杯壁。④长直玻璃导管的作用是冷凝回流。⑤硝基苯是无色油状液体，因为溶解了NO2而呈褐色。第二十页，共45页。第二十一页，共45页。【例1】某化学课外小组(xiǎozǔ)用下图装置制取溴苯。第二十二页，共45页。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应(fǎnyìng)器A(A下端活塞关闭)中。(1)写出A中反应(fǎnyìng)的化学方程式______________________。(2)观察到A中的现象是____________________________________________________________________________。(3)实验结束时，打开A下端的活塞，让反应(fǎnyìng)液流入B中，充分振荡，目的是____________________________________，写出有关的化学方程式_________________________。(4)C中盛放CCl4的作用是_________________________。第二十三页，共45页。(5)能证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管D中加入AgNO3溶液，若产生淡黄色沉淀(chéndiàn)，则能证明。另一种验证的方法是向试管D中加入______________________________________________，现象是_____________________________________。第二十四页，共45页。第二十五页，共45页。第二十六页，共45页。方法规律(guīlǜ)只有在掌握好教材实验原理、操作等有关知识的基础上，才可能对其中不足做科学地改造。本题通过CCl4洗气瓶，就可以减少污染，避免Br2的干扰，通过NaOH溶液，就可以看到溴苯的真面目。第二十七页，共45页。第二十八页，共45页。第二十九页，共45页。第三十页，共45页。第三十一页，共45页。苯与苯的同系物的异同(yìtóng)第三十二页，共45页。第三十三页，共45页。特别提醒(1)苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化，被氧化的是侧链，说明苯环上的烃基比烷烃活泼，这是因为苯环对烷烃基影响的结果。(2)可用酸性KMnO4溶液鉴别苯和苯的同系物或烷烃与苯的同系物。(3)苯及其同系物与卤素单质反应生成卤代苯时，是在催化剂条件下发生的取代反应，而饱和(bǎohé)烃与卤素单质发生取代反应时是在光照条件下。如甲苯与溴单质反应时，如果是在催化剂(FeBr3)条件下，则是苯环上的氢被溴原子取代，如果是在光照条件下，则是甲基上的氢被取代。第三十四页，共45页。【例2】下列说法中，正确的是()。A．芳香烃的分子(fēnzǐ)通式是CnH2n－6(n≥6，且n为正整数)B．苯的同系物是分子(fēnzǐ)中仅含有一个苯环的所有烃类化合物C．苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色D．苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应第三十五页，共45页。解析芳香烃是分子中含一个或多个(duōɡè)苯环的烃类化合物，而苯的同系物仅指分子中含有一个苯环、且苯环的侧链全部为烷基的烃类化合物，苯的同系物的通式为CnH2n－6(n≥7，且n为正整数)；苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应，但甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色而苯不能，这是由于苯环与侧链之间的影响所致。答案D第三十六页，共45页。第三十七页，共45页。第三十八页，共45页。【答案】C【解析】物质的性质推测可根据其结构特征和物质的性质来分析解答，苯乙烯分子中含有苯环和碳碳双键，其性质应与苯、乙烯有相似之处，从分子结构来看，是两个平面结构的组合，而这两个平面有可能重合，故⑥的说法正确；苯环上可发生取代(qǔdài)反应，故⑤的说法正确；碳碳双键可被酸性KMnO4溶液氧化，也可能发生加聚反应。故①②的说法正确；苯乙烯属于烃类，而烃类都难溶于水而易溶于有机溶剂，故③的说法不正确而④的说法正确。苯基与烷基相连才是苯的同系物，⑦错。第三十九页，共45页。【课题(kètí)探究】实验探究(tànjiū)七烃分子的空间构型第四十页，共45页。【探究概要】分子的空间构型问题包括分子里原子的共线(ɡònɡxiàn)和共面问题。大多数有机物分子的构型很复杂，但都与下列简单分子的特征几何构型相联系。(1)甲烷型：正四面体形，碳原子与4个原子形成4个共价键时，空间结构都是四面体，5个原子中最多有3个原子处于同一平面上。(2)乙烯型：平面形结构，双键上的碳原子及与之相连的原子共6个原子处于同一平面上。第四十一页，共45页。(3)乙炔型：直线形结构，叁键上的碳原子及与之相连的原子共4个原子处于同一(tóngyī)直线上。(4)苯型：平面结构，位于苯环上的12个原子共平面。判断原子共线和共面问题首先要注意寻找特征构型，然后再利用简单物质