高考化学一轮复习-专题10第4单元-有机高分子化合物-有机合成与推断课件-苏教版

第四单元有机高分子化合物有机合成与推断专题十烃的衍生物生命活动中的物质基础、高分子化合物和有机合成2013高考导航考纲要求1.了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。2.了解加聚反应和缩聚反应的特点。了解常见高分子材料的合成反应。3.了解合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡献。命题热点预测2013年的有机题仍会以材料、药品等的合成为知识背景、形成综合题目，考查有机物的结构，官能团的衍变关系，反应类型的判断、结构简式和方程式的书写等。基础梳理•自学导引一、有机高分子化合物1．高分子化合物的组成(1)单体：在聚合反应中，形成高分子化合物的小分子化合物。(2)链节：高分子化合物中不断重复的基本结构单元。(3)聚合度：____的数目。链节单体链节聚合度2．合成高分子化合物的基本反应(1)加聚反应：含有碳碳双键(或碳碳叁键)的相对分子质量小的化合物分子，在一定条件下，互相结合成相对分子质量大的高分子反应。如氯乙烯合成聚氯乙烯的化学方程式为：(2)缩聚反应：反应中形成高聚物的同时还生成了小分子化合物的聚合反应。如己二酸与乙二醇发生缩聚反应的化学方程式为：二、传统高分子材料与功能高分子材料1．传统高分子材料(1)高分子化合物的分类天然塑料合成橡胶合成纤维(2)常见的塑料(4)常见合成橡胶考点串讲•深度剖析考点一加聚反应与缩聚反应的比较反应类型加聚反应缩聚反应反应物种类一个或不同的两个或两个以上单体一个或不同的两个单体反应物结构特点含有双键(包括碳氧双键)、叁键不饱和键含有羧基、羟基、氨基等特征官能团反应类型加聚反应缩聚反应生成物结构特点聚合物与单体具有相同的组成，主链上一般只有碳原子聚合物与单体组成有所不同，主链上除有碳原子外还有氧原子、氮原子等其他原子产物种类只有聚合物聚合物和小分子(水或卤化氢等)反应类型加聚反应缩聚反应常见产品聚乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯、乙丙树脂、聚苯乙烯、ABS工程塑料、有机玻璃、合成橡胶等尼龙-66、涤纶等聚酯纤维、锦纶等特别提醒加聚反应特点是高分子化合物链节与单体的化学组成相同，生成物只有高分子化合物，一般形成线型结构；缩聚反应特点是单体不一定含有不饱和键，但必须含有两个或两个以上的反应基团(如—OH、—COOH、—NH2、—X等)；缩聚反应的结果，不仅生成高聚物，而且还有小分子生成，所得高分子化合物的化学组成跟单体的化学组成不同。即时应用其单体为________________________、________________________________________________________________________、________________________。(2)Nomex纤维是一种新型阻燃纤维，其结构简式如下：合成该纤维的两种单体的结构简式分别为：______________、________________。(5)某种蛋白质的结构片段如下：解析：由高聚物确定单体是有关高分子化合物考查的常考题型，重点抓住教材中涉及的不饱和键的加成，以及—COOH与—OH、—COOH与—NH2或—OH、苯酚与甲醛之间的缩合。由(1)(3)(6)观察该高聚物的结构特点，可知属于加聚聚合物，对于(6)结合题给信息和醇→醛→酸的连续催化氧化只是官能团变化，碳链不变，可推知醇A为丙烯醇。(2)(4)(5)为缩聚反应生成的高聚物，(2)(5)为羧基和氨基之间的缩聚，在碳氮单键处断开，对应加上羟基和氢原子即可，(4)类似于苯酚与甲醛的缩聚反应，属于含有活泼H的物质与羰基的缩合。考点二有机合成与推断1．基本原则(1)任务(2)原则①起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。②应尽量选择步骤最少的合成路线。③原子经济性高，具有较高的产率。④有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。2．有机合成中官能团的转化(1)官能团的引入引入官能团引入方法卤素原子①烃与X2取代；②不饱和烃与HX、X2加成；③醇与氢卤酸(HX)取代引入官能团引入方法羟基①烯烃与水加成；②醛或酮与氢气加成；③卤代烃在碱性条件下水解；④酯的水解；⑤葡萄糖发酵生成乙醇碳碳双键①某些醇或卤代烃的消去；②炔烃不完全加成引入官能团引入方法碳氧双键①醇的催化氧化；②连在同一个碳上的两个羟基脱水；③低聚糖和多糖水解可引入醛基羧基①醛基被氧化；②酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解引入官能团引入方法苯环上官能团的引入①卤代：X2、铁屑；②硝化：浓硝酸和浓硫酸共热；③烃基氧化；④先卤代后水解(2)官能团的消除①通过有机物加成可消除不饱和键；②通过消去、氧化或酯化可消除羟基；③通过加成或氧化可消除醛基；④通过消去或取代可消除卤原子。(3)官能团的转变①利用官能团的衍生关系进行转变，②通过不同的反应途径增加官能团的个数，如：③通过不同的反应，改变官能团的位置此外，我们还可以利用不同的有机反应增长或减短有机物的碳链。(4)官能团的保护在有机合成，尤其是含有多个官能团的有机物的合成过程中，多个官能团之间相互影响、相互制约。当需要某一官能团反应或拼接碳链时，其他官能团或者被破坏或首先反应，造成制备困难甚至失败。因此，在制备过程中要把分子中已经存在的某些官能团用恰当的方法保护起来，在适当的时候再将其转变过来，从而达到有机合成的目的。特别提醒

有机合成中可通过加成、取代、消去、氧化、还原等反应实现官能团的引入、消除及转化，分析时既要注意反应条件及各类有机物的结构是否符合相应官能团的转化，同时要考虑它对其他官能团的影响。即时应用回答下列问题：(1)在空气中久置，A由无色转变为棕色，其原因是___________________________________________________________________________________________________。(2)C分子中有2个含氧官能团，分别为________和________(填官能团名称)。(3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：______________________________。(4)若C不经提纯，产物敌草胺中将混有少量副产物E(分子式为：C23H18O3)，E是一种酯。E的结构简式为____________________________________________________________________________________________________________________________________________。解析：本题考查有机官能团的名称、性质及有机合成知识，意在考查考生综合利用有机化学知识的能力。(1)A中有酚羟基，在空气中被氧化而由无色变为棕色；(2)C中含氧官能团的名称为醚键和羧基；(3)与金属钠反应放出氢气，表明分子中有羟基或羧基，取代基在萘环的同一个苯环上，能发生水解反应，表明分子中有酯基，其中一种水解产物能发生银镜反应，表明是甲酸酯，要符合另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢，则根据萘环合成所需产物。答案：(1)A被空气中的O2氧化(2)羧基醚键命题视角•把脉高考下列有关判断错误的是(

)A．3-氯-3-甲基己烷在NaOH醇溶液中加热最多可生成三种烯烃B．最多有三种烯烃可通过加成反应制得2-甲基丁烷视角1教材高频考点例1【解析】本题应首先弄清楚各选项中反应的反应类型，然后根据相应反应类型的原理，确定产物或反应物是什么。A项中反应属于消去反应，由于分子中与氯原子相连的碳原子的邻位碳原子上都有氢原子，且有三种不同的氢原子，因此发生消去反应时最多可得到三种烯烃，A项正确；CH2===C(CH3)CH2CH3、(CH3)2C===CHCH3、(CH3)2CHCH===CH2三种烯烃通过催化加氢均可生成2-甲基丁烷，B项正确；C项中单体应有两种，C项错；苯酚的一溴代物最多有邻、间、对三种，D项正确。【答案】

C【名师指津】透视有机反应类型与产物的关系(1)取代反应：烃分子中氢原子种类数等于烃的一取代物数目。例如，烷烃分子中有几种氢原子，其一氯代物就有几种；苯环上有几种氢原子，一硝基取代物就有几种。(2)加成反应：对称烯烃与HX(X＝Cl、Br)加成只生成一种产物。(3)消去反应：醇的消去反应、卤代烃的消去反应，邻位碳原子上有几种氢原子，就能生成几种烯烃。(4)酯化反应：二元醇与二元羧酸发生酯化反应，可以生成环酯，也可以生成聚酯。(5)苯酚与卤素的取代反应：若是定量分析1mol苯酚消耗Br2的量，中学化学中通常只考虑酚羟基邻位、对位上的氢原子被取代的情况；若是分析苯酚的卤代物最多有多少种时，则还要考虑酚羟基间位上的取代情况。(2012·北京海淀区高三抽样)某芳香族化合物A的分子中含有C、H、O、N四种元素，现以苯为原料合成A，并最终制得F(一种染料中间体)，转化关系如下(一些非主要产物已略去)：例2视角2追踪命题热点③试剂Ⅰ是酸性高锰酸钾溶液，试剂Ⅱ是Fe/HCl(aq)④试剂Ⅰ和试剂Ⅱ可以对调⑤F具有两性(3)写出由B制D的化学方程式：________________________________________________________________________。(4)写出同时满足下列要求的D的同分异构体的结构简式：__________________________。①属于芳香族化合物，分子中有两个互为对位的取代基，其中一个取代基是硝基；(1)由已知信息可推出M为氯苯、N为甲苯，由N制A的目的是在N中引入硝基，再结合F的结构可推知A中的硝基在甲基的对位，由此可写出A的结构简式。(2)根据B→D→F的转化关系及F的结构简式知E为CH3OH，CH3OH中碳原子形式的化学键全部是单键，故它不是平面形分子；如果试剂Ⅰ和试剂Ⅱ对调，即先把硝基还原成氨基，再将甲基氧化成羧基，根据题中信息知苯胺易被氧化，因此在氧化甲基的过程中氨基也会被氧化，所以试剂Ⅰ和试剂Ⅱ不能对调；F中含有氨基和酯基，其中氨基显碱性。(3)由B到D发生的是酯化反应。(4)根据1mol该有机物与NaOH溶液完全反应时能够消耗2molNaOH知D的这种同分异构体中含有酚酯基。(5)F发生水解反应【名师指津】

“四招”突破有机合成题(1)全面获取有效信息，题干中、转化关系图中有关物质的组成、结构、转化路径均是解决问题必不可少的信息，在审题阶段必须弄清楚。(2)确定官能团的变化，有机合成题目一般会给出产物、反应物或某些中间产物的结构等，在解题过程中应抓住这些信息，对比物质转化中官能团的种类变化、位置变化等，掌握其反应实质。(3)熟练掌握经典合成线路。在合成某一种产物时，可能会存在多种不同的方法和途径，应当在节省原料、产率高的前提下，选择最合理、最简单的方法和途径。(4)规范表述，即应按照题目要求的方式将分析结果表达出来，力求避免书写官能团名称时出现错别字、书写物质结构简式时出现碳原子成键数目不为4等情况，确保答题正确。有一种广泛应用于汽车、家电产品上的高分子涂料，是按下列流程生产的，图中的M(C3H4O)和A都可以发生银镜反应，N和M的分子中碳原子数相等，A的烃基上一氯取代位置有三种。例3视角3易错易误剖析试写出：(1)物质的结构简式：A________，M________；物质A的同类别的同分异构体为________。(2)N＋B→D的化学方程式________________________________________________________________________。(3)N＋B生成D浓硫酸的作用____________________________________________________________________________________________________