有机化学《醚》课件

Chapter11Ether第十一章醚OrganicChemistryA(1)ByProf.LiYan-MeiTsinghuaUniversity44Preparation33Chemicalreactions22PhysicalandSpectralproperties11Structureandnomenclature55Epoxides66SourceandusagesContent1Structureandnomenclature1.1Structure1.2Classification1.3Nomenclature11.1.1Structure结构Bondangle105o108.9o111.7oOatomsp3hybridizationtwounsharedpair添加标题1.2Classification分类添加标题R=R’Symmetricether/Simpleether简单醚添加标题R≠R’Asymmetricether混合醚添加标题RconnectedwithR’添加标题Epoxide环醚（环氧化物）1.3Nomenclature命名01无环单醚02普通命名法03甲基乙基醚异丁基仲丁基醚04添加标题添加标题添加标题添加标题添加标题IUPAC编号1,2-dimethoxyethane1,2-二甲氧基乙烷定主链书写添加标题多羟基化合物醚的命名法添加标题丙三醇-2-甲醚添加标题乙二醇一甲醚添加标题丙三醇-1-甲醚添加标题乙二醇二甲醚添加标题丙三醇-1,2-二甲醚环醚（环氧化物）：“环氧某烃”环氧乙烷oxirane1,2-环氧丙烷1,2-epoxypropane3-氯-1,2-环氧丙烷3-chloro-1,2-epoxypropane1,3-环氧丙烷1,3-epoxypropane1,4-环氧丁烷1,4-epoxybutane1,4-二氧六环四氢呋喃Crownether冠醚crown-n冠-nx:thetotalnumberofatomsinthering单击此处添加正文，文字是您思想的提炼，为了演示发布的良好效果，请言简意赅地阐述您的观点。环的总原子数thenumberofoxygenatoms环中的氧原子数单击此处添加正文，文字是您思想的提炼，为了演示发布的良好效果，请言简意赅地阐述您的观点。12-crown-40112-冠-40218-crown-60318-冠-60411.2PhysicalandSpectralproperties11.2.1Physicalproperties醚分子间不形成氢键，但可与水分子形成氢键非直线型：极性分子比重大，闪点低乙醚可作为麻醉剂11.2.1Spectroscopicdata3Chemicalreactions3.1Autooxidation3.2Basicity3.3Etherbondcleavage3.4Claisenrearrangement过氧化物的鉴别：氢过氧化乙醚过氧化乙醚（爆炸性极强）处理：蒸馏前先加入5％FeSO4洗至无过氧化物预防：单击此处添加正文，文字是您思想的提炼，为了演示发布的良好效果，请言简意赅地阐述您的观点。您的内容已经简明扼要，字字珠玑，但信息却千丝万缕、错综复杂，需要用更多的文字来表述；但请您尽可能提炼思想的精髓，否则容易造成观者的阅读压力，适得其反。正如我们都希望改变世界，希望给别人带去光明，但更多时候我们只需要播下一颗种子，自然有微风吹拂，雨露滋养。恰如其分地表达观点，往往事半功倍。当您的内容到达这个限度时，或许已经不纯粹作用于演示，极大可能运用于阅读领域；无论是传播观点、知识分享还是汇报工作，内容的详尽固然重要，但请一定注意信息框架的清晰，这样才能使内容层次分明，页面简洁易读。如果您的内容确实非常重要又难以精简，也请使用分段处理，对内容进行简单的梳理和提炼，这样会使逻辑框架相对清晰。11.3.1Autooxidation自动氧化单击此处添加正文，文字是您思想的提炼，为了演示发布的良好效果，请言简意赅地阐述您的观点。您的内容已经简明扼要，字字珠玑，但信息却千丝万缕、错综复杂，需要用更多的文字来表述；但请您尽可能提炼思想的精髓，否则容易造成观者的阅读压力，适得其反。正如我们都希望改变世界，希望给别人带去光明，但更多时候我们只需要播下一颗种子，自然有微风吹拂，雨露滋养。恰如其分地表达观点，往往事半功倍。当您的内容到达这个限度时，或许已经不纯粹作用于演示，极大可能运用于阅读领域；无论是传播观点、知识分享还是汇报工作，内容的详尽固然重要，但请一定注意信息框架的清晰，这样才能使内容层次分明，页面简洁易读。如果您的内容确实非常重要又难以精简，也请使用分段处理，对内容进行简单的梳理和提炼，这样会使逻辑框架相对清晰。1，淀粉碘化钾试剂Starchiodidepaper3.1Autooxidation自动氧化加入对苯二酚或二乙基氨基二硫代甲酸钠2，硫酸亚铁－氰化钾试剂单击此处添加正文，文字是您思想的提炼，为了演示发布的良好效果，请言简意赅地阐述您的观点。您的内容已经简明扼要，字字珠玑，但信息却千丝万缕、错综复杂，需要用更多的文字来表述；但请您尽可能提炼思想的精髓，否则容易造成观者的阅读压力，适得其反。正如我们都希望改变世界，希望给别人带去光明，但更多时候我们只需要播下一颗种子，自然有微风吹拂，雨露滋养。恰如其分地表达观点，往往事半功倍。当您的内容到达这个限度时，或许已经不纯粹作用于演示，极大可能运用于阅读领域；无论是传播观点、知识分享还是汇报工作，内容的详尽固然重要，但请一定注意信息框架的清晰，这样才能使内容层次分明，页面简洁易读。如果您的内容确实非常重要又难以精简，也请使用分段处理，对内容进行简单的梳理和提炼，这样会使逻辑框架相对清晰。加入对苯二酚或二乙基氨基二硫代甲酸钠3.2Basicity碱性单击此处添加大标题内容常用于分离提纯醚形成“好”的离去基团Abilitytoformoxonium形成钅羊盐的能力3.2Basicity碱性常用于分离提纯醚形成“好”的离去基团Mechanism1oRSN211.3.3Etherbondcleavage醚键断裂单击此处添加正文，文字是您思想的提炼，为了演示发布的良好效果，请言简意赅地阐述您的观点。Reaction3.3Etherbondcleavage醚键断裂3oRSN1Reactivity1）氢卤酸使醚链断裂能力HI>HBr

>>HCl常用试剂：57％HI或KI+H3PO42）碳氧键断裂顺序三级烷基>二级烷基>一级烷基>苯基A单击此处添加正文，文字是您思想的提炼，请尽量言简意赅地阐述观点。3）环醚B环醚4）苄基醚在催化加氢条件下氢解Reaction3.4Claisenrearrangement克莱森重排迁移到邻位，如果两个邻位均被占据，则迁移到对位。单击此处添加大标题内容3.4Claisenrearrangement克莱森重排迁移到邻位，如果两个邻位均被占据，则迁移到对位。协同过程MechanismExamplesCBA反应特征：反应的核心：反应核心的推广：4Preparation01Williamson合成法醇分子间失水烯烃加醇025Epoxides环氧化物单击此处添加标题5.1Epoxideanditsderivatives环氧化物及其衍生物单击此处添加标题Preparation单击此处添加标题Stereochemistry添加标题反式共平面添加标题01添加标题Ringopening开环反应添加标题Acidcatalyzedringopening酸催化开环0203添加标题SN2反应，但是具有SN1反应的性质。Examples1进攻方向：空间位阻较小的碳即取代基较少的碳原子32试剂一般为碱，活泼，亲核力强。Basecatalyzedringopening：碱催化开环Examples01020304Usage用途添加标题实验室：制备双官能团化合物工业上：添加标题制乙二醇添加标题制聚乙二醇添加标题制非离子表面活性剂015.2Crownether冠醚02Preparation制备(B).Character性质1，萃取2，相转移催化剂