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第三章有机化合物第三章第一节 最简单的有机化合物——甲烷第三章第2课时 烷烃1

新情境•激趣入题新知识•预习探究23

新思维•名师讲堂新考题•随堂自测4新提升•达标作业5新视点•专家博客6新情境•激趣入题据英国媒体2009年8月1日报道,当日,俄罗斯总理普京乘坐潜艇,下潜到千余米深的贝加尔湖中,与科研人员一起探寻被称之为“可燃冰”的物质。贝加尔湖中这种“可燃冰”到底是一种什么神秘的物质呢?能让一个国家的总理甘愿冒这么大的风险去探寻?在人们担心化石能源将被耗尽的时候,科学家发现在各个大陆向海延伸的大陆边缘水深超过300m~500m的深度,尤其是在海底以下1000m~1100m深度的沉积地层中,以及高纬度地区广泛发育的永久冻土层中,蕴藏着丰富的气体水合物——天然气水合物资源,科学界把它们称之为“易燃冰”或“可燃这种天然气水合物是一种由气体和水形成的冰状白色固态晶体,水分子一般通过氢键合成多面体笼,笼中含有固体的天然气分子。其分子式是M·nH2O,式中M是气体分子,主要是甲烷、乙烷和丙烷等烃类同系物及

CO2、N2和H2S等;n是水分子数。水分子组成笼形类冰晶格架,气体分子充填在格架空腔中,组成单一或复合成分的天然气水合物。这种类冰气水合物遇火即可燃烧。新知识•预习探究●学习目标1.了解烷烃的概念、通式及结构特点。2.了解烷烃的物理性质和化学性质。3.理解同系物、同分异构体的概念,并会判断及书写简单烷烃的同分异构体。与

结合,使每个碳原子的都已充分利用,达到“饱态,再变到

态;沸点逐渐

,相对密度

。●新知预习

1.烷烃又叫

饱和烃

,其结构特点是碳单原键子之间只以

氢原结子合,剩余价键均化合价CnH2n+2和”。通式为

(n≥1的整数)。规2.律性烷烃的物理性质随着分子里碳原气子数的递固增液,呈现

的变化。如:常升温高下,其状态由增大

态变到有同分异物现象的化合物统称为

,随着碳原子数目增加,其同分异构体的数目

;同分异构现象是

的重要原因之一。3.同系物是指:结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物分子式结构。4.化同合分物异构具体有相同的

,但具有不增同加的现有象机叫物种同类分繁异多构现象。具●自主探究1.根据甲烷、乙烷、丙烷和丁烷的分子式,你能推出烷烃的化学通式吗?(设碳原子数为

n)提示:推有机物的通式一种方法是利用数学关系推导,另一种方法就是根据分子的结构进行推导。利用数学关系推导:根据甲烷、乙烷、丙烷和丁烷的分子式找出规律,判断烷烃碳原子数和氢原子数之间的关系,从而推出烷烃的化学通式。根据分子的结构进行推导:根据甲烷、乙烷、答案:观察法:首先写出乙烷、丙烷和丁烷的分子式C2H6、C3H8、C4H10,不难发现,

相邻的两个烷烃在分子组成上都相差一个

“CH2”原子团。这样,甲烷的分子式为CH4,分子内含n个碳原子的烷烃的分子式,就应是比甲烷分子式多(n-1)个CH2由此可推出烷烃的通式为CnH2n+2。递推法探究:因为碳是四价的,一个碳原子应连接四个氢原子,增加一个碳,原碳上去掉一个氢,后来增加的这个碳上还需再接三个氢,这样相当于增加一个碳时,就相应的增加两个氢,故含n个碳原子的烷烃相当于在甲烷分子中增加了(n-1)个碳,相应增加了2.有机物如何命名?提示:使用习惯命名法命名有机物,要清楚以什么为标准,烷烃中碳原子数在十以下的怎样命名,碳原子数在十以上的怎样命名。对于碳原子数相同的而结构不同的烷烃,还要写明什么。还要清楚习惯命名法适于什么情况,还有什么命名法。有时使用习惯命名法:以有机物分子中含有

的碳原子数命名。烷烃中碳原子数在十以下,用天干表示,即甲、乙、丙、丁、戊、己、

庚、辛、壬、癸来表示,称某烷;碳原子数

在十以上的,用中文数字来表示。如C17H36

叫十七烷。对于碳原子数相同的而结构不同

的烷烃,一般在烷烃名称前再加上“正、异、新”等字加以区别。使用习惯命名法命名有机物时,常命名碳原子数较少的、结构比较简单的烷烃,对于碳原子数比较多的常用系统命名法命名,将在后面的学习中接触到。新思维•名师讲堂烷烃●思维导图●教材点拨1.烷烃的定义烃分子中的碳原子之间只以单键结合,剩余价键均与氢原子结合,使每个碳原子的化合价都达到饱和。这样的烃叫做饱和烃,也称为烷烃。温馨提示:①烷烃都是立体结构,碳原子不在一条直线上,除非只有两个碳原子。直链烷烃空间构型是折线型或锯齿状。②碳碳单键可以旋转,因此烷烃(主链的碳原子数≥4)的碳链形状可以改变。(2)常见烷烃的结构式和结构简式3.烷烃分子的通式:CnH2n+2(n≥1,正整数)烷烃是饱和链状烃的简称,其分子组成符合通式CnH2n+2,其中甲烷既是分子组成最简单的烷烃,也是分子组成最简单的烃。甲烷、乙烷、丙烷、丁烷、戊烷……其分子式依次为CH4、C2H6、C3H8、C4H10……,仔细观察其分子组成中C原子、H原子均成等差数列,由数学数列通式,易得到烷烃中的碳原子数

为n,烷烃中的氢原子数为2n+2,故烷烃的分子通式为CnH2n+2。4.烷烃的物理性质随分子中碳原子数增加,烷烃沸点逐渐升高,相对密度逐渐增大。(1)常温下,碳原子数小于或等于4时,均为气态(新戊烷常温下也为气态)。(2)烷烃均不溶于水而易溶于有机溶剂,相对密度均小于1。(3)当碳原子数相同时,一般支链越多,熔点越低。如沸点:正丁烷>异丁烷、正戊烷>异戊烷>新戊烷。5.烷烃的化学性质烷烃的化学性质与甲烷类似,通常较稳定。在通常状况下与强酸、强碱、酸性KMnO4

溶液等都不起反应。在空气中能点燃,光照下能与氯气发生取代反应。(1)氧化反应燃烧通式为:C

Hn

2n+2+3n+12点燃O2――→nCO2+(n+1)H2O烷烃都不能被酸性KMnO4

溶液氧化。烷烃完全燃烧时,n(H2O)-n(CO2)=1(2)取代反应烷烃在光照条件下,都能与氯气发生取代反应,生成多种卤代产物。如:C

Hn

2n+2+X2――→光n

2n+1C

H

X+HX6.烷烃的简单命名规则(1)在分子内所含碳原子的数目后加一个“烷”字,称为“某烷”。分子内碳原子数在十以

内的,依次用天干——甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示,如甲烷、丁烷等。分子内碳原子数超过十的烷烃,直接用汉字

数字代表,如十二烷、十六烷等。温馨提示:烷烃的这种命名方法称为习惯命名法。它适应于碳原子数较少,结构比较简单的烷烃。对于碳原子数较多,结构较复杂的烷烃,可采用系统命名法,在选修5中学到。8.燃烧法测定有机物化学式的计算燃烧法是测定有机化合物化学式的一种重要

方法。有机化合物的燃烧属于化学反应,化

学反应遵循质量守恒定律,被燃烧的有机化

合物与燃烧产物之间存在着一定的相互关系。使有机化合物发生燃烧反应,根据有关反应

物、生成物的数据和化学方程式进行计算,

可以确定有机化合物的组成情况。一般程序为:●典例透析

(2014·经典习题选萃)下列有机物中,属于烷烃的是(

)A.CH2===CH2B.CH3CH2CH2CH2Cl【解析】

根据烷烃的结构特点进行比较判断。烷烃的结构特点是碳原子之间全部是单键结合成链状,碳原子的其余的键全部和氢原子结合。首先就会看出,B项中含有氯原子,碳原子其余的键不是全部和氢原子结合的,也就是说它不是烃,就更谈不上烷烃了;A项中不是碳碳单键结合,C项中不是链状,它们都不是烷烃;D项中碳链上虽然有两个支链,但它仍属于链状,是完全符合烷烃结构特点的。【答案】

D已知下列有机物的结构简式:甲烷:CH4;乙烷:CH3CH3;丙烷:CH3CH2CH3;丁烷:CH3(CH2)2CH3;戊烷:CH3(CH2)3CH3……试回答:(1)这类有机物的通式为

;(2)其最大含C量和最大含H量分别是

。【解析】

(1)推导有机物的通式有以下几种方法:方法一(虚拟法):比较相邻烷烃的化学式CH4、C2H6、C3H8、C4H10……不难看出相邻两烷烃在组成上都相差1个“CH2”原子团(此即烷烃通式变化项),这样由CH4往前推,虚拟出

1个“H2”(氢气),其中2就是烷烃通式的常数项,由此得烷烃的通式为:(CH2)n·H2,即:CnH2n+2。方法二(数列法):观察烷烃化学式:CH4、C2H6、C3H8、C4H10……可知,它们是一等差数列,其首项a1为CH4,公差d是CH2;利(2)由通式CnH2n+2可以看出,n

越大,w(C)越大;n

越小,w(H)越大。故:maxw(C)

=limn→∞12n

=12n14n≈0.857=85.7%maxw(H)

=limn→112n+2n+22n+212n+2n+216=

4

=0.25=25%【答案】

(1)CnH2n+2

(2)85.7%

25%●变式训练1.下列性质中,属于烷烃特征性质的是(

)A.完全燃烧的产物为二氧化碳和水B.它们几乎不溶于水C.它们是非电解质D.分子的通式为CnH2n+2,与氯气发生取代反应答案:D点拨:烃类化合物完全燃烧产物均为二氧化碳和水 因此A不是烷烃的特征性质;烃类2.下列数值为烃的式量值,其对应的一定为烷烃的是(

)A.42

B.44C.128

D.54答案:B点拨:用CnH2n+2进行解决,Mr=14n+2,42对应的是C3H6,44对应的是C3H8,54对应的是

C4H6,128对应的是C9H20,由于1个C原子和

12个H原子的式量相同,所以128也可以是

C10H8,即128对应的不一定是烷烃。还可以用余数法去求:用烃的相对分子质量除以12,看商和余数。如相对分子质量为

128

的烃可能的分子式由

12128=10……8,所以分子式为C10H8或C9H20。同系物与同分异构现象●思维导图1.同系物及同系物规律(1)同系物:结构相似(同一类),在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团(不同碳)的物质互称同系物。(2)判断方法:看是否符合“两同一差”,同——同通式、同结构(类别),差——差n个CH2。对于同系物概念的理解,应注意以下几点:

同系物必符合同一通式;同系物必为同一类

物质;同系物化学式不同;同系物组成元素

相同;同系物结构相似,但不一定完全相同;同系物之间相对分子质量相差14n(n为两种同●教材点拨(3)同系物规律:同系物随着碳原子数的增多,相对分子质量逐渐增大,熔、沸点逐渐增大;因结构相似,同系物之间的化学性质一般相

似。2.同分异构现象与同分异构体(1)定义:化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象称为同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。(判断标准:一同一异)①有机物结构的多样性是有机物种类繁多的重要原因。②同分异构体之间的转化是化学变化。(2)同分异构体因结构不同,故性质也不同,是不同的物质。同分异构体同分子式同最简式同组成元素同质量分数同相对分子质量不同结构(3)化合物分子组成越复杂,同分异构体越多,如CH4、C2H6、C3H8

无同分异构体,C4H10

2

种同分异构体,C5H12有

3

种同分异构体,C6H14

5

种同分异构体。温馨提示:“同分”——相同分子式(当然相对分子质量也相同,但相对分子质量相同不一定是同分异构体);“异构”——结构不同,分子中原子的排列顺序或结合方式不同。3.烷烃同分异构体的书写方法——“减碳移位”法可概括为“两注意,四句话”。如C6H14的同分异构体:(1)将分子中全部碳原子连成直链作为母链C—C—C—C—C—C4.同位素、同素异形体、同分异构体、同系物、同种物质的比较定义化学式结构性质同位素质子数相同,中子数不同的同种元素的不同原子元素符号相同,原子符号不同,如1H、12H、3H1

1电子层结构相同,质子数相同,中子数不同物理性质差别明显,化学性质几乎相同定义化学式结构性质同素异形体同种元素组成的不同单质元素符号相同,分子式不同,如O2、O3组成分子的原子数目不同,分子结构也不同物理性质和化学性质都有不同程度的差别同分异构体分子式相同,结构不同的化合物相同不同物理性质不同,化学性质有不同程度的差别定义化学式结构性质同系物结构相似,分子组成相差n(n为正整数)个CH2

原子团的化合物不同相似物理性质不同,化学性质相似同种物质分子组成和分子结构都相同的物质相同相同相同●典例透析

(2014·经典习题选萃)下列关于同系物的说法中,错误的是(

)A.同系物具有相同的最简式B.同系物都符合同一通式C.同系物中,相邻的同系物彼此在组成上相差一个CH2原子团D.同系物的化学性质基本相似【解析】

同系物不一定具有相同的最简式,如甲烷、乙烷、丙烷是烷烃的同系物,但它们的最简式分别为CH4、CH3、C3H8;结构

相似,分子组成上相差一个或若干个CH2原

子团的化合物互称为同系物,同系物具有同一通式,化学性质相似。【答案】

A

(2014·试题调研)下列说法中正确的是(

)A.C3H7Cl有3种同分异构体B.相对分子质量相同、结构不同的两种化合物互为同分异构体C.同分异构体之间的转化是化学变化【答案】

C●变式训练3.(2014·石家庄二中高一期中)下列有关叙述正确的是(

)A.分子式相同,元素的百分含量也相同的物质是同种物质B.通式相同的物质一定是同系物C.分子式相同的物质一定是同分异构体D.相对分子质量相同的不同物质一定是同分异构体答案:C点拨:A项可能为同分异构体,错误;B项通式相同,但结构不一定相似,不一定是同系

物,通式相同时还可能是同分异构体,错误;

D项相对分子质量相同,分子式不一定相同,故不一定是同分异构体,错误。4.(2014·浙江东阳高一二次诊断)主链上含有5个碳原子,分子中共有7个碳原子的烷烃,其结构有( )种A.4

B.5C.6

D.7答案:B新考题•随堂自测1.(2014·安阳一中高一下学期二次考试)下列分子只表示一种物质的是(

)B.C3H8D.C4H10A.C3H7ClC.C5H12答案:B2.(2014·衡阳市八中高一联赛)下列各物质的名称正确的是(

)A.1,2-二甲基丁烷B.2,3,3-三甲基丁烷C.2,3,3-三甲基戊烷D.2,3-二甲基-4-乙基戊烷答案:C3.(2014·北京六十六中高一下学期期末)在常温常压下,取下列4种气态烃各1mol,分别在足量的氧气中燃烧,其中消耗氧气最多的是()A.CH4

B.C2H6C.C4H10

D.C3H8y答点案拨::烃CCxHy完全燃烧耗氧量为x+4,由此知C

项正确。4.(2014·汶上一中5月质检)120℃,某气态烃在密闭容器中与足量的O2混合点燃,完全燃烧后恢复至原温度,容器内的压强保持不变,则该烃是()A.CH4

B.C2H6C.C3H6

D.C3H8答案:Ax

y4点拨:C

H

+(x+y)O2――→22点燃xCO

+yH

O1

x+y4x2y2y前后压强不变说明前后

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