实验一对氨基苯甲醛的制备报告6725

对氨基苯甲醛的制备1、实验目的(1)、掌握歧化反应的含义，一般而言，若氧化作用和还原作用发生在同一分子内部处于同一氧化态的元素上，使该元素的原子（或离子）一部分被氧化，另一部分被还原。这种自身的氧化还原反应称为歧化反应。(2)、掌握对氨基苯甲醛的制备方法，了解对氨基苯甲醛的性质及用途。(3)、掌握还原反应的机理。2、实验仪器和实验药品实验仪器：烧瓶（50ml、250ml）、量筒（10ml）、分液漏斗(500ml)、恒压滴液漏斗、布氏漏斗（φ8）、电动搅拌器、旋转蒸发仪、水浴锅、电热干燥箱、三口烧瓶（250ml）、玻璃水泵、温度计（0℃~300℃）、烧杯（500ml）、滴液漏斗（60ml）、分液漏斗、布氏漏斗、吸滤瓶、电子天平、铁架台、冷凝管。实验药品：对硝基甲苯、硫化钠、乙酸酐、氢氧化钠、硫化钠、硫磺、亚硫酸氢钠、去离子水、乙醇、N,N-二甲基甲酰胺、无水硫酸钠、硅胶、石英砂、聚乙烯、乙酸乙酯。3、实验装置萃取旋蒸柱层析4、主要性质对硝基甲苯的性质:黄色斜方立面晶体。相对密度1.29。熔点51.7℃。沸点238.5℃。折射率nD(15℃)1.5382。易燃，遇明火、高热或与氧化剂接触有引起燃烧爆炸的危险。受高热分解放出有毒气体。不溶于水，易溶于乙醇、乙醚、苯等多数有机溶剂。对氨基苯甲醛的性质：黄色片状或针状结晶或结晶性粉末。由水中析出者为薄片或小叶片状黄色结晶。熔点70-72℃。溶于水、乙醇、乙醚及苯。置于空气中易聚合，遇酸分解。对氨基苯甲醛是一种有机合成中间体。可用于染料原料、医药原料。硫化钠的性质：分子式Na2S。外观与性状为无色或米黄色颗粒结晶。分子量为78.04。相对密度(水=1)为1.86。易溶于水，不溶于乙醚，微溶于乙醇。受撞击或急速加热可发生爆炸。遇酸分解，放出剧毒的易燃气体。硫磺的性质：硫磺外观为淡黄色性脆结晶或粉末，有特殊臭味。分子量为32.06，蒸汽压是0.13kPa，闪点为207℃，熔点为119℃，沸点为444.6℃，相对密度（水=1）为2.0。硬度1—2，不完全解理，性。脆硫磺不溶于水，微溶于乙醇、醚，易溶于二硫化碳。作为易燃固体，硫磺主要用于制造染料、农药、火柴、火药、橡胶、人造丝等。聚乙烯的性质：白色蜡状半透明材料，柔而韧，比水轻，无毒，具有优越的介电性能。易燃烧且离火后继续燃烧。透水率低，对有机蒸汽透过率则较大。聚乙烯的透明度随结晶度增加而下降在一定结晶度下，透明度随分子量增大而提高。高密度聚乙烯熔点范围为132-135oC，低密度聚乙烯熔点较低（112oC）且范围宽。常温下不溶于任何已知溶剂中，70oC以上可少量溶解于甲苯、乙酸戊酯、三氯乙烯等溶剂中。乙酸乙酯的性质：无色澄清液体。有强烈的醚似的气味，清灵、微带果香的酒香，易扩散，不持久。熔点(℃)：-83.6。沸点(℃)：77.06。相对密度(水=1)：0.894--0.898。微溶于水，溶于醇、酮、醚、氯仿等多数有机溶剂。易燃，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物。遇明火、高热能引起燃烧爆炸。健康危害：对眼、鼻、咽喉有刺激作用。持续大量吸入，可致呼吸麻痹。慢性影响：长期接触本品有时可致角膜混浊、继发性贫血、白细胞增多等。.燃爆危险：本品易燃，具刺激性，具致敏性。5、实验原理①、可由对硝基甲苯、乙酸酐为原料，经由氧化、水解，首先得到对硝基苯甲醛，然后经亚硫酸盐还原制得。反应方程式如下：CHOCHONaHSO3NO2NH2②、还可由对硝基甲苯与多硫化钠反应制得。反应方程式如下：CH3CHONa2SxorNa2S,SNO2NH2副反应用多硫化钠制备对氨基苯甲醛，受热不稳定的时候容易引起缩合反应，其反应如下：HN2CHOHN2CHNCHOHN2CHNCHOn另外，碱的用量也对合成对氨基苯甲醛的产率有很大的影响，当碱过量时，会存在以下的副反应：HN2CHONaOHHN2COONaHN2CHOH2（4）、实验步骤①制备多硫化钠溶液取1.0gNa2S•9H2O溶于10ml水中，加入1.35g硫磺，氢氧化钠3.0g，加热至70~80℃，搅拌1~2h，至体系完全溶解，静置得澄清溶液②制备对氨基甲醛在装有恒压漏斗及回流冷凝管的二颈瓶中加入对硝基甲苯2.0g，无水乙醇20ml，DMF（N，N—二甲基甲液漏斗滴加（1）中制备的Na2Sx溶液，约1.5h滴完，洗出固体，过滤即得粗品。酰胺）1ml，搅拌加热，使对硝基甲苯溶解，温度升至80℃，用恒压滴80℃恒温反应3~4h，用薄膜层析检测反应完毕，旋转蒸发除去大量无水乙醇，5、柱层析①层析的基本原理层析是根据混合物中溶质在互不混溶的两相之间分配行为的差别，引起移动速度的不同而进行分离的方法。②凝胶层析的原理凝胶过滤层析是利用具有一定孔径分布范围的凝胶粒子为固定相，洗脱液为流动相，料相对分子质量大小不同的分子进入凝胶的比例不同，所以在流动相、固定相中的液中分配系数不同，洗脱速度不同而实现分离。③装柱先将他们泡在洗脱剂中慢慢搅拌。然后再搅拌下缓慢加入所需高度为止。床层要均匀，不能有纹路或气泡，然后在上面铺一层石英砂。6、重结晶①基本原理：固体有机物在溶剂中的溶解度与温度有密切关系。一般是温度升高，溶解度增大。利用溶剂对被提纯物质及杂质的溶解度不同，可以使被提纯物质从过饱和溶液中析出，而让杂质全部或大部