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人教版选择性必修3第二章

第三节

第1课时

《苯》烃代表物结构简式烷烃烯烃炔烃芳香烃甲烷乙烯乙炔苯、甲苯结构性质烃CH4CH2=CH2CH≡CH分子式电子式结构式结构简式实验式键线式——

——

苯的结构C6H6CH六式：球棍模型空间填充模型

苯的结构苯的结构C原子均采取___杂化sp2C原子与H原子之间以__________相连接单键（σ键）C原子与C原子之间以

相连接空间结构为

；相邻两个键之间的键角约为_____120°平面正六边形球棍模型空间填充模型介于单键与双键之间的特殊键（6个σ键和1个大π键）

苯的结构b.邻二取代物没有同分异构体，只有一种结构如苯环为单键和双键的交替结构，则两者结构不同a.平面正六边形分子，六个碳碳键键长相同如何证明苯分子中不是单键和双键交替？类型碳碳单键苯分子中碳碳键碳碳双键键长1.54pm1.39pm1.34pm如何证明苯分子中不是单键和双键交替？c.化学反应实验操作

实验现象液体分层，上层

色，下层

色液体分层，上层

色，下层

色结论原因溴在苯中的溶解度比在水中的大，因此苯能将溴从在水中萃取出来。无紫红无橙红c.化学反应如何证明苯分子中不是单键和双键交替？苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，也不能与溴水反应，苯分子具有不同于烯烃和炔烃的特殊结构。颜色气味状态溶解性密度挥发性熔点沸点苯的物理性质液态无色芳香气味易挥发比水小不溶5.5℃80.1℃色、味、态、毒、熔、溶、密苯(1)氧化反应：燃烧(2)取代反应：①卤素取代（纯液态Br2）②硝化反应(硝基苯)③磺化反应(苯磺酸)(3)加成反应：断C-H键断大π键(火焰明亮，有黑烟)溴苯：无色有特殊气味液体，难溶与水，ρ＞ρ水硝基苯：无色有苦杏仁味液体，难溶与水，ρ＞ρ水易取代，难加成，难氧化苯的化学性质AgNO3溶液液溴苯铁粉溴苯的制取实验装置①苯与液溴制取溴苯2Fe+3Br2=2FeBr3Fe屑的作用：与溴反应生成催化剂怎么证明苯与液溴发生的是取代反应而不是加成反应？思考：AgNO3溶液中出现淡黄色沉淀能证明发生了取代反应吗？如何改进？如何提纯溴苯AgNO3溶液液溴苯铁粉溴苯的制取实验装置溴苯液体混合物水洗分液NaOH碱洗，分液水洗，分液干燥剂蒸馏除去溴化铁，氢溴酸除去溴单质除去盐、NaOH等无机物除去水分除去苯液体混合物：溴苯

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