第三章 烃的含氧衍生物 第一节醇酚

第三章烃的含氧衍生物第一节醇酚1本文档共48页；当前第1页；编辑于星期三\9点54分（按官能团分）烃烷烃烯烃炔烃芳香烃烃的衍生物卤代烃醇酚醚醛酮羧酸酯烃的含氧衍生物有机化合物第三章第二章复习回顾本文档共48页；当前第2页；编辑于星期三\9点54分羟基（–OH）与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。羟基（–OH）与苯环直接相连的化合物。CH3CHCH3OHCH3CH2OH乙醇2—丙醇苯酚邻甲基苯酚醇:酚:OHOHCH3醇、酚的区别本文档共48页；当前第3页；编辑于星期三\9点54分A.C2H5OHB.C3H7OHC.练习1：判断下列物质中不属于醇类的是：OHCH2OHD.

E.

F.

CH2-OHCH2-OHCH2-OHCH2-OHCH

-OH本文档共48页；当前第4页；编辑于星期三\9点54分乙醇

颜色：气味：状态：密度：熔点：沸点：溶解性：无色

特殊香味

液体

比水小78.5℃（易挥发）

—117.3℃

与水以任意比互溶

能够溶解多种无机物和有机物(一).物理性质浓度越大密度越小知识回顾一、乙醇本文档共48页；当前第5页；编辑于星期三\9点54分C2H6OH—C—C—O—HHHHHCH3CH2OH或C2H5OH

—OH（羟基）分子式结构式结构简式官能团(二)分子组成结构本文档共48页；当前第6页；编辑于星期三\9点54分思考与交流p49

哪一个建议处理反应釜中金属钠的更合理、更安全？建议（1）：打开反应釜，用工具将反应釜内的金属钠取出来；建议（2）：向反应釜内加水，通过化学反应“除掉”金属钠；建议（3）：采用远程滴加乙醇的方法向反应釜内加入乙醇，并设置放气管，排放乙醇与金属钠反应产生的氢气和热量。本文档共48页；当前第7页；编辑于星期三\9点54分思考与交流P49-50

哪一个处理反应釜中金属钠的建议更合理、更安全？

方案（3）更为合理。原因是（1）由于钠块较大，取出过程，一但与空气或水蒸汽接触，放热引燃甲苯。后果不堪设想；（2）加水反应剧烈，本身易燃烧，引燃甲苯。（4）乙醇与钠反应缓慢，若能导出氢气和热量，则应安全。本文档共48页；当前第8页；编辑于星期三\9点54分钠与水钠与乙醇是否浮在液面上有无声音有无气泡剧烈程度放出气泡浮在水面熔成小球游动，发出嘶嘶响声剧烈沉在液面下仍是块状没有声音放出气泡平缓钠的形状是否变化复习回顾本文档共48页；当前第9页；编辑于星期三\9点54分比较乙醇与水中羟基上的H的活泼性强弱。2H-O-H+2Na=2NaOH+H2↑222CH3CH2OH+Na→CH3CH2ONa+H2↑思考与交流本文档共48页；当前第10页；编辑于星期三\9点54分1.取代反应:CH3CH2O--H+HO

--

CH2CH3（1）与金属Na等活泼金属的取代反应（2）分子间的取代反应（脱水）2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa﹢H2↑（三）化学性质浓硫酸140℃CH3CH2OCH2CH3+H2O本文档共48页；当前第11页；编辑于星期三\9点54分（3）乙醇与HX反应：C2H5−OH+H−BrC2H5−Br+H2O△与浓的氢溴酸酸脱羟基醇脱氢（4）酯化反应

浓硫酸△CH3COOH+HOCH2CH3+H2OCH3COOCH2CH3对比：

CH3CH2Br+H2OCH3CH2OH+HBrNaOH△本文档共48页；当前第12页；编辑于星期三\9点54分−OH和−OH所连碳的邻位碳的C−H断键位置:2.消去反应应用：实验室制取乙烯本文档共48页；当前第13页；编辑于星期三\9点54分为何使液体温度迅速升到170℃，不能过高或高低？酒精与浓硫酸混合液如何配制？放入几片碎瓷片作用是什么？用何法收集？

浓硫酸的作用是什么？温度计的位置？混合液颜色如何变化？为什么？有何杂质气体？如何除去？实验结束后应先取出导管再熄灭酒精灯，为何？本文档共48页；当前第14页；编辑于星期三\9点54分CH3CH2OHCH3CH2Br反应条件化学键的断裂化学键的生成反应产物NaOH的乙醇溶液加热C—Br、C—HC—O、C—HC=CC=CCH2=CH2、HBrCH2=CH2、H2O

浓硫酸加热170℃

溴乙烷与乙醇的消去反应有什么异同？学与问本文档共48页；当前第15页；编辑于星期三\9点54分3、氧化反应2CH3CH2OH+O2

2CH3CHO+2H2O催化剂C—C—HHHHHO—H

两个氢脱去与O结合成水CH3CH2OHCH3COOH高锰酸钾溶液褪色本文档共48页；当前第16页；编辑于星期三\9点54分【实验3-2】乙醇与重铬酸钾酸性溶液反应现象：溶液变成绿色。氧化氧化CH3CH2OH乙醇CH3CHO乙醛CH3COOH乙酸2CrO3（红色）+3C2H5OH+3H2SO4

Cr2（SO4）3（绿色）+3CH3CHO+6H2O本文档共48页；当前第17页；编辑于星期三\9点54分有机物的氧化反应、还原反应氧化反应：有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应（失H或加O）还原反应：有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应（加H或失O）本文档共48页；当前第18页；编辑于星期三\9点54分②①⑤③④Ｈ―Ｃ―Ｃ―Ｏ―ＨＨＨＨＨ反应

断键位置分子间脱水与HX反应②①②与金属反应①课堂小结②④①③消去反应催化氧化本文档共48页；当前第19页；编辑于星期三\9点54分2.分类一元醇：二元醇多元醇二、醇1.定义：根据所含羟基的数目根据烃基是否饱和饱和醇不饱和醇根据是否含苯环脂肪醇芳香醇羟基（–OH）与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。本文档共48页；当前第20页；编辑于星期三\9点54分常见的醇CH2OH苯甲醇CH2OHCH2OH乙二醇CH2OHCH2OHCHOH1，2，3—丙三醇（或甘油、丙三醇）C2H5OH本文档共48页；当前第21页；编辑于星期三\9点54分

乙二醇：无色，粘绸，有甜味的液体，其水溶液的凝固点低，可用作内燃机的抗冻剂，也是制造涤纶的重要原料。

丙三醇(甘油)：无色，粘绸，有甜味的液体，吸湿性强，能与水、乙醇以任意比互溶，其水溶液的凝固点低(防冻剂)，硝化甘油——烈性炸药本文档共48页；当前第22页；编辑于星期三\9点54分思考与交流（1）C2H5OH、CH2-OHCH2-OHCH2-OHCH2-OHCH

-OH与互为同系物吗？CH2OHOH（2）与互为同系物吗？注意同系物的判断依据饱和一元醇通式：CnH2n+1OH或CnH2n+2O3.同系物本文档共48页；当前第23页；编辑于星期三\9点54分思考与交流

名称结构简式相对分子质量沸点/℃甲烷CH416-161.5

甲醇CH3OH3264.7

乙烷C2H630-88.6

乙醇C2H5OH4678.5

丙烷C3H844-42.1

丙醇C3H7OH6097.2

丁烷C4H1058-0.5对比表格中的数据能得出什么结论？

结论：相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远远高于烷烃。本文档共48页；当前第24页；编辑于星期三\9点54分醇分子间形成氢键示意图：RRRRRROOOOOOHHHHHH

醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着较强的相互吸引作用，这种吸引作用叫氢键。（分子间形成了氢键）本文档共48页；当前第25页；编辑于星期三\9点54分你能得出什么结论？甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，随碳原子的数目增多，醇的溶解性减小（原因）乙二醇的沸点高于乙醇，1，2，3—丙三醇的沸点高于1，2—丙二醇，1，2—丙二醇的沸点高于1—丙醇。由于羟基数目增多，使得分子间形成的氢键增多增强，熔沸点升高。

甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。P49学与问本文档共48页；当前第26页；编辑于星期三\9点54分4.物理性质（1）随碳原子的数目增多：醇的熔沸点升高;相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃；醇的溶解性减小。

（2）低级的饱和一元醇为无色中性液体，具有特殊的气味和辛辣味道。（3）醇的密度小于水的密度。本文档共48页；当前第27页；编辑于星期三\9点54分5.饱和一元醇的命名（2）编号:（1）选主链:（3）写名称：将含有与-OH相连的碳原子的最长碳链为主链称某醇从离—OH最近的一端起编号取代基位置—取代基名称—羟基位置—母体名称资料卡片

多元醇命名时，要用阿拉伯数字指出多个羟基的位置，并用“二”“三”指出羟基的个数。本文档共48页；当前第28页；编辑于星期三\9点54分练习:写出下列醇的名称CH3—CH—CH2—OHCH3①CH3—CH2—CH—CH3OH②CH3—CH—C—OHCH3CH2—CH3CH3③2—甲基—1—丙醇2—丁醇2，3−二甲基−3−戊醇CH2—CH—CH2—OHCH3—④2-甲基-3-苯基-1-丙醇本文档共48页；当前第29页；编辑于星期三\9点54分醇类的同分异构体现象可有：（1）碳链异构（2）羟基的位置异构（3）相同碳原子数的饱和一元醇和饱和一元醚是官能团异构练习：写出C4H10O的所有同分异构体6.醇的同分异构体本文档共48页；当前第30页；编辑于星期三\9点54分本文档共48页；当前第31页；编辑于星期三\9点54分官能团—OH（羟基）与乙醇相似（羟基）（1）取代反应与金属Na等活泼金属反应生成H2

分子间的取代反应生成醚与HX反应生成卤代烃与羧酸酯化反应生成酯7.醇的化学性质本文档共48页；当前第32页；编辑于星期三\9点54分（2）消去反应△（3）氧化反应①能燃烧生成CO2和H2O②在Cu作催化剂时能被氧化为醛或酮③能被KMnO4酸性溶液或K2CrO7酸性溶液氧化，其氧化过程可分为两个阶段本文档共48页；当前第33页；编辑于星期三\9点54分三、两大规律总结醇的消去反应和催化氧化规律1、醇的消去反应规律（1）醇分子中，连有—OH的碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子时，才能发生消去反应而形成不饱和键。△本文档共48页；当前第34页；编辑于星期三\9点54分(2)若醇分子中与—OH相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能发生消去反应生成烯烃。消去反应的条件与－OH相连的碳原子有相邻的碳且相邻碳上有氢。归纳：能不能发生消去反应？思考：本文档共48页；当前第35页；编辑于星期三\9点54分2、醇的催化氧化规律

醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别，取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数，具体分析如下：(1)RCH2OH的醇,被催化氧化生成醛(或羧酸)｡结论：（1）羟基碳上有2个氢原子的醇被催化氧化成醛（或羧酸）△本文档共48页；当前第36页；编辑于星期三\9点54分(2)醇被催化氧化成酮结论：（2）羟基碳上有1个氢原子的醇被催化氧化成酮本文档共48页；当前第37页；编辑于星期三\9点54分R-C-OHR’R”（3）形如的醇，一般不能被催化氧化。（1）羟基碳上有2个氢原子的醇被催化氧化成醛（或羧酸）归纳：（2）羟基碳上有1个氢原子的醇被催化氧化成酮（3）羟基碳上没有氢原子的醇不能被催化氧化。催化氧化的条件：与－OH相连的碳原子有氢。本文档共48页；当前第38页；编辑于星期三\9点54分第一节醇酚苯酚酚本文档共48页；当前第39页；编辑于星期三\9点54分1、苯酚的物理性质颜色:无色气味:特殊气味状态:液态熔点：5.5℃毒性：有毒溶解性：不溶于水,易溶于有机溶剂。没有颜色特殊的气味晶体43℃有毒

常温时在水中溶解度不大，温度高于65℃时，能跟水任意比互溶。易溶于有机溶剂。苯的物理性质

苯酚浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心!如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。本文档共48页；当前第40页；编辑于星期三\9点54分2、苯酚的结构⑴分子式：⑵结构简式：－OH或C6H5OHC6H6O官能团：-OH苯酚的结构特点?（1）具有苯环结构，（2）具有羟基官能团，（3）羟基跟苯环连接。本文档共48页；当前第41页；编辑于星期三\9点54分3、化学性质⑴、氧化反应①与氧气反应：②酸性高锰酸钾溶液：易被氧化而变红酸性高锰酸钾溶液褪色本文档共48页；当前第42页；编辑于星期三\9点54分P53实验3-3完成下表中的实验，并填写实验现象。液体呈浑浊液体由澄清透明变为浑浊液体由浑浊变为澄清透明

现象

实验⑵向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水，振荡试管⑷再向试管中加入稀盐酸⑶向试管中逐滴加入5%的NaOH溶液并振荡试管⑴取苯酚溶液，滴加紫色石蕊试液不变色活动与探究本文档共48页；当前第43页；编辑于星期三\9点54分⑵苯酚的酸性

受苯环的影响，酚羟基上的H比醇羟基上的H活泼，酚羟基在水溶液中能够发生电离，显示酸性。