第三维生素和辅酶

（优选）第三维生素和辅酶本文档共59页；当前第1页；编辑于星期三\10点33分

最早分离出的维生素（维生素B1）是一种胺类（amine），将维生素取名为Vitamine（生命胺，最初中译为维他命），但并非所有的维生素都含氨基，改为Vitamin（V）

6、7世纪前，我国已有脚气病和“雀目症”的记载。生物对维生素的需要情况取决于：1.在代谢过程中是否需要；2.自身能否合成。本文档共59页；当前第2页；编辑于星期三\10点33分肝、胆疾病可阻碍维生素的吸收。长期口服抗生素可抑制肠道菌生长，引起Vk、生物素、叶酸、泛酸等的缺乏。妊娠、哺乳、强体力劳动、高温操作，维生素B1和B2的需要量相应增加。长期大量使用维生素A和维生素D会引起中毒；维生素B1用量过多会引起周围神经痛觉缺失；长期大量使用维生素B12会引起红细胞过多；口服维生素C过多可破坏膳食中维生素B12而引起贫血。本文档共59页；当前第3页；编辑于星期三\10点33分维生素水溶性维生素脂溶性维生素：维生素B族（B1、B2、泛酸、维生素PP、B6、生物素、叶酸，B12）和维生素C等。：维生素A、D、E、K等三、维生素的分类和辅酶的关系本文档共59页；当前第4页；编辑于星期三\10点33分四、脂溶性维生素脂溶性维生素：不溶于水，而溶于脂肪和脂溶剂，苯、乙醚、氯仿。肠道在吸收时与脂质吸收相关，脂质吸收不良，脂溶性维生素吸收也少，甚至缺乏，吸收后脂溶性维生素存在体内，可在肝脏存储。本文档共59页；当前第5页；编辑于星期三\10点33分（一）维生素A1、结构：维生素A又名视黄醇，只存在于动物性食物中，包括A1和A2两种。A1即一般所说的视黄醇；A2即3-脱氢视黄醇，在高等植物和动物中普遍存在的β-胡萝卜素可转变为2分子视黄醇，但是在体内的利用率低，仅相当于1／6VA的活性。CH2OH3-脱氢视黄醇A2本文档共59页；当前第6页；编辑于星期三\10点33分CH2OHCHO视黄醇A1本文档共59页；当前第7页；编辑于星期三\10点33分3、功能1）构成视觉细胞内的感光物质的成分。视网膜上有圆锥细胞和杆细胞，圆锥细胞对强光及颜色敏感，杆细胞内含有视紫红质，该物质在强光中分解，在弱光中合成，所以对弱光敏感，对颜色不敏感，当VA缺乏时，视紫红质合成受阻，使视网膜不能很好的感受弱光，在暗处不能辨别物体，暗适应能力下降，严重时出现夜盲症。2）维生素A除了促进年幼动物生长外，其主要功能为维持上皮组织的健康及正常视觉，还有助于动物生殖和泌乳。2、来源：肝脏、乳制品、蛋黄、禽类、鱼类本文档共59页；当前第8页；编辑于星期三\10点33分本文档共59页；当前第9页；编辑于星期三\10点33分Schematicdrawingofarodcell视网膜杆状细胞圆锥细胞本文档共59页；当前第10页；编辑于星期三\10点33分Thechemicalchangesinphotoreception本文档共59页；当前第11页；编辑于星期三\10点33分4、缺乏症：1.上皮组织结构改变，呈角质化。皮肤干燥，成磷状。呼吸道表皮组织改变，易受病菌侵袭。有的患者因肠胃黏膜表皮受损而引起腹泻。在儿童还偶有因缺乏A引起眼角膜和结膜变质，牙釉和骨质发育不全。大人、小孩长期缺乏维生素A都会导致泪腺分泌障碍产生干眼病（眼结膜炎）。动物缺乏维生素A，生殖和泌乳也不正常，易发生流产和缺奶。2.视紫红质不足，对暗光适应能力减弱，发生夜盲症。引起代谢失调，如某些器官的DNA含量减少，粘多糖（硫酸软骨素）的生物合成也受阻碍。维生素A缺乏引起干眼病和夜盲症本文档共59页；当前第12页；编辑于星期三\10点33分（二）维生素D1、结构：维生素D为无色晶体，不溶于水而溶于油脂及脂溶剂，相当稳定，不易被酸、碱或氧化破坏。维生素D具有抗佝偻病作用，又称抗佝偻病维生素。已确知有4种，即维生素D2、D3、D4、D5，均为类固醇衍生物，其中D2和D3较为重要。2、来源：鱼肝油中含量最丰富。动、植物组织中含有能转化为维生素D的固醇类物质，经紫外光照射可转变为维生素D。目前尚不能用人工方法合成，只能用紫外光照射维生素D原的方法来制造。肝脏、奶、蛋黄、鱼肝油。本文档共59页；当前第13页；编辑于星期三\10点33分3、功能：调节钙、磷代谢，维持血液正常的钙、磷浓度，从而促进钙化，使牙齿、骨骼发育正常。7－脱氢胆固醇－紫外线－前VD3－－VD3－－VD3活性形式。4、缺乏症：维生素D摄食不足，不能维持钙的平衡，儿童骨骼发育不良，产生佝偻病。患者骨质软弱，膝关节发育不全，两腿形成内曲或外曲畸形。成人则产生骨骼脱钙作用，得软骨病；孕妇和授乳妇人的脱钙作用严重时导致骨质疏松症，患者骨骼易折，牙齿易脱落。过量：机体只能从胆汁排出过多的维生素D，维生素D如摄食过量则会中毒。早期症状为：乏力、疲倦、恶心、头痛、腹泻等。较严重时引起软组织（包括血管、心肌、肺、肾、皮肤等）的钙化，导致重大病患。本文档共59页；当前第14页；编辑于星期三\10点33分本文档共59页；当前第15页；编辑于星期三\10点33分（三）维生素E－生育酚1、结构：维生素E又称生育酚或抗不育维生素，已知有8种，其中4种（α、β、γ、δ-生育酚）较为重要，α-生育酚的效价最高。动物组织的维生素E都是从食物中取得的。维生素E为淡黄色无嗅无味油状物，不溶于水而溶于油脂。不易被酸、碱和热破坏，无氧条件下热至200℃也稳定。极易被氧化。易被紫外光破坏。在259nm有吸收峰。本文档共59页；当前第16页；编辑于星期三\10点33分2、来源：植物油、豆类、蔬菜3、功能：抗动物不育症，抗衰老作用（由于维生素E的强抗氧化性质，能保护不饱和脂酸使其不被氧化成脂褐色素（lipofuscin）及自由基，从而维护细胞的完整和功能，故有一定的抗衰老作用。）4、缺乏症：1）生殖系统的上皮细胞毁坏，雄性睾丸退化，不产生精子，雌性流产或胎儿被溶化吸收。2）肌肉（包括心肌）萎缩，形态改变，代谢反常。3）血胆固醇水平增高，红细胞破坏，发生贫血。本文档共59页；当前第17页；编辑于星期三\10点33分（四）维生素K－凝血维生素1、结构：维生素K是一类能促进血液凝固的萘醌衍生物。1929年，H.Dam发现。有K1、K2、K3三种，K1、K2为天然产物，K3为人工合成品，临床上常用。本文档共59页；当前第18页；编辑于星期三\10点33分维生素K1为黄色油状物。维生素K2为黄色晶体。溶于油脂及有机溶剂，如乙醚、丙酮等，耐热，但易被光破坏。2、来源：蛋黄、红花油、大豆油、鱼肝油、海藻类、绿叶蔬菜、肝脏、肠道细菌可合成。3、功能：维生素K的主要作用是促进血液凝固，因维生素K是促进肝脏合成凝血酶原的重要因素。4、缺乏症：动物缺乏维生素K，血凝时间延长。成人一般不易缺乏维生素K。有维生素K缺乏病状的人，必伴有其他生理功能不正常的情况，如胆管阻塞，或因肠道疾病妨碍维生素K的吸收。本文档共59页；当前第19页；编辑于星期三\10点33分新生婴儿肠内无菌，不能合成维生素K，身体本身又无贮存，故易因维生素K的缺乏而出血，应当在出生前增加母体的维生素K含量。大剂量维生素K可引起动物贫血、脾肿大和肝肾伤害。对皮肤和呼吸道有强烈刺激，有时还引起溶血。本文档共59页；当前第20页；编辑于星期三\10点33分五、水溶性维生素：包括B族、VC、硫辛酸（一）维生素B1－抗神经炎维生素1、结构：维生素B1由一含S的噻唑环和一含NH2的嘧啶环组成，又称硫胺（素）（Thiamine）。维生素B1盐酸盐为无色结晶，溶于水，在酸性溶液中稳定，在中性和碱性溶液中易被氧化。在普通烹调条件下损失并不大。有特殊香气，微苦。本文档共59页；当前第21页；编辑于星期三\10点33分维生素B1在活体组织中可经硫胺素激酶催化与ATP作用转化成硫胺素焦磷酸（thiaminepyrophosphate，TPP），作为脱羧酶的辅酶。2、来源：米糠、麦麸、黄豆、瘦肉，酵母中含维生素B1最多.本文档共59页；当前第22页；编辑于星期三\10点33分3、主要功能：1）以辅酶方式参加糖的分解代谢。TPP是脱羧酶、脱氢酶的辅酶。功能部位在噻唑环的C2上。2）促进年幼动物的发育。维生素B1促进肠胃蠕动，增加消化液的分泌，因而能促进食欲。3）保护神经系统。促进糖代谢，为神经活动提供能量，又能抑制胆碱酯酶的活性。本文档共59页；当前第23页；编辑于星期三\10点33分4、缺乏和过多的影响(1)脚气病维生素B1和糖代谢密切相关，多食糖类食物，VB1的需求量也增加，当VB1缺乏时，糖代谢受阻，丙酮酸积累，病人的血、尿、脑组织中丙酮酸增加，引起的多发性神经炎。(2)引起中枢神经和胃肠道疾病VB1抑制胆碱酯酶的活性，当VB1缺乏时，该酶活性增加，乙酰胆碱水解加速，使得神经传导受到影响，胃肠道蠕动缓慢，消化液分泌减少，食欲不振，消化不良等。本文档共59页；当前第24页；编辑于星期三\10点33分（二）维生素B2和黄素辅酶1、结构：维生素B2又称核黄素（riboflavin），是一种含核糖醇基的黄色物质，在自然界多与蛋白质结合存在，这种结合体称黄素蛋白。维生素B2由异咯嗪与核糖醇所组成本文档共59页；当前第25页；编辑于星期三\10点33分性质：维生素B2为桔黄色的针状晶体，味苦，微溶于水，极易溶于碱性溶液，水溶液呈黄绿色荧光，在波长565nm，pH4～8之间荧光最大，可作定量依据。对光和碱都不稳定，对酸相当稳定。在碱液中经光作用产生光咯嗪（lumichrome）。自然界中，维生素B2在机体内与ATP作用转化为核黄素磷酸，即黄素单核苷酸（简称FMN）。后者再经ATP作用进一步磷酸化即产生黄素腺嘌呤二核苷酸（简称FAD）。2、来源维生素B2的分布较广。酵母、肝脏、乳类、瘦肉、蛋黄、花生、糙米、全粒小麦、黄豆等含量较多；蔬菜及水果也略含有。人体不能合成维生素B2，所有植物和某些微生物能合成。本文档共59页；当前第26页；编辑于星期三\10点33分VB2体内以FAD和FMN辅基形式存在，转移氢原子（电子）本文档共59页；当前第27页；编辑于星期三\10点33分3、功能及作用机制主要功能是作为辅酶促进代谢。核黄素（即维生素B2）经ATP磷酸化产生的FMN与FAD是许多脱氢酶的辅酶，是很重要的递氢体。可促进生物氧化作用，对糖、脂和氨基酸的代谢都很重要。4、缺乏及过量摄取的影响维生素B2的每人每天最低需要量：儿童为0.6mg，成人为1.6mg，即可不致发生缺乏病。膳食中长期缺乏维生素B2会导致细胞代谢失调。首先受影响的为眼、皮肤、舌、口角和神经组织。缺乏症状有眼角膜和口角血管增生，白内障、口角炎、眼角膜炎等症，还可导致舌炎和阴囊炎。过量的维生素B2可从粪便和尿中排出，无毒。本文档共59页；当前第28页；编辑于星期三\10点33分本文档共59页；当前第29页；编辑于星期三\10点33分（三）泛酸（维生素B3）和辅酶A1、泛酸是β-丙氨酸与α，γ-二羟-β-二甲基丁酸结合而成的化合物。分子中有一肽键。本文档共59页；当前第30页；编辑于星期三\10点33分在机体内泛酸与ATP和半胱氨酸经一系列反应可合成辅酶A（CoA），是泛酸的主要活性形式，传递酰基的作用。本文档共59页；当前第31页；编辑于星期三\10点33分本文档共59页；当前第32页；编辑于星期三\10点33分2、来源：肝脏、蛋、花生、豆类、蜂王浆；动物性食物，肝脏，酵母，蛋黄，豆类中量丰富，蔬菜水果中则量偏少。3、功能：泛酸的生物功能是以CoA形式参加代谢，是酰基的载体，是体内酰化酶的辅酶，对糖、脂、蛋白质代谢过程中的乙酰基转移有重要作用。4、缺乏症：很少有证实人体会缺乏泛酸，因为它广泛存在一般食物中，但是还是有一些例子显示：缺乏导致--头痛、呕吐、肌肉酸痛,肾上腺机能不足和减退，头发泛白，皮肤布满皱纹，容易疲劳晕倒等。成人每天需要量为5～10mg，一般膳食的泛酸含量丰富。大白鼠缺乏泛酸，毛发变灰白，并自行脱落，毛与皮的色素形成可能与泛酸有关。本文档共59页；当前第33页；编辑于星期三\10点33分（四）维生素PP和辅酶Ⅰ、辅酶Ⅱ1、结构：维生素PP过去称抗赖皮病维生素或维生素B5，包括尼克酸（烟酸）和尼克酰胺。尼克酰胺的副作用较小（如引起面部、颈部发赤发痒和烧灼感），医疗及营养上多用尼克酰胺。尼克酰胺为维生素B5的化学名。NCOOH

尼克酸（nicotinicacid）NCONH2

尼克酰胺（nicotinamide）本文档共59页；当前第34页；编辑于星期三\10点33分VPP在体内以辅酶形式存在，NAD+与NADP+皆是脱氢酶的辅酶。本文档共59页；当前第35页；编辑于星期三\10点33分2、来源：含维生素PP最多的食物是肝脏和酵母，其次是动物的内脏、瘦肉、鱼和蛋类以及植物中的糙米、水果、花生、黄豆和蔬菜。3、功能：1）以NAD+或NADP+形式作为脱氢酶的辅酶而起到递氢体的作用。NCONH2R+2HNCONH2RHH14-2HNAD(P)++2H-2HNAD(P)H+H+＋＋本文档共59页；当前第36页；编辑于星期三\10点33分2）维持神经组织的健康。尼克酰胺对中枢及交感神经系统有维护作用，缺乏，则常产生神经损害和精神紊乱。3）促进微生物生长。4）尼克酸可使血管扩张，使皮肤发赤发痒，尼克酰胺无此作用。大剂量尼克酸有降低血浆胆固醇和脂肪的作用。4、缺乏症：膳食中长期缺乏维生素PP所引起的疾病为对称性皮炎，又叫赖皮病(pellagra)。主要症状为对称性皮炎，消化道炎和神经损害与精神紊乱，两手及其裸露部位呈现对称性皮炎。中枢神经方面的症状为头痛、头昏、易刺激、抑郁等。Trp可转变为尼克酰胺，以玉米为主食易患缺乏症（玉米中Trp贫乏）本文档共59页；当前第37页；编辑于星期三\10点33分抗结核药异烟肼的结构与尼克酰胺类似，两者有拮抗作用，长期服用异烟肼时应注意补充尼克酰胺。尼克酸或烟酸肌醇有舒张血管的作用，可用于冠心病等，但可降低cAMP水平，使血糖及尿酸升高，有诱发糖尿病及痛风的风险。长期使用大量尼克酸可能损害肝脏。本文档共59页；当前第38页；编辑于星期三\10点33分（五）维生素B6和磷酸吡哆醛1、维生素B6又称吡哆素，包括吡哆醇、吡哆醛、吡哆胺。NCH2OHCH2OHHOH3C

吡哆醇(pyridoxol)NCH2OHCHOHOH3C

吡哆醛(pyridoxal)NCH2OHCH2NH2HOH3C

吡哆胺(pyridoxamine)本文档共59页；当前第39页；编辑于星期三\10点33分NCH2O—CHOHOH3CP（磷酸吡哆醛，PLP）吡哆醇吡哆醇氧化酶吡哆醛吡哆胺吡哆胺转氨酶ATPADP磷酸吡哆醇磷酸吡哆醇氧化酶磷酸吡哆醛磷酸吡哆胺转氨酶磷酸吡哆胺ATPADP激酶ATPADPVB6的活性形式磷酸吡哆醛和磷酸吡哆氨，作为转氨基、脱羧作用中的辅酶本文档共59页；当前第40页；编辑于星期三\10点33分吡哆素为无色晶体，易溶于水及乙醇，在酸液中稳定，在碱液中易被破坏，对光不稳定，吡哆醇耐热，吡哆醛和吡哆胺不耐高温。2、来源：动植物中均有，谷类外皮丰富吡哆素+FeCl3→红色产物吡哆素+重氮化对一氨基苯磺酸→橘红色产物吡哆素+2，6-二氯醌氯亚胺→蓝色产物本文档共59页；当前第41页；编辑于星期三\10点33分3、功能：作为辅酶参加多种代谢反应，包括脱羧、转氨、氨基酸内消旋、Trp代谢（包括Trp→nicotinamide）、含硫氨基酸的脱硫、羟基氨基酸的代谢和氨基酸的脱水等。4、缺乏症：导致皮肤、中枢神经系统和造血机构的损害，引起周边神经病变及高铁红细胞贫血症。

本文档共59页；当前第42页；编辑于星期三\10点33分（六）生物素1、结构：生物素（维生素B7）为含硫维生素，其结构可视为由尿素与硫戊烷环结合而成，并有一个C5酸酯链。HNNHCO尿素部分HCCHH2CCHS硫戊烷环部分(CH2)4COOHC5酸根部分生物素（bioton）尿素环上的一个N可与CO2结合本文档共59页；当前第43页；编辑于星期三\10点33分生物素是细长针状的晶体，熔点232℃，耐热和耐酸、碱，微溶于水。2、来源：牛肝、猪肝、猪肾、鸡肉、羊肉、蛋黄、牛奶、水果、糙米、

3、功能：生物素是多种羧化酶的辅酶，在CO2固定反应中起重要作用。

*帮助脂肪代谢

*协助代谢氨基酸及碳水化合物

*促进汗腺、精神组织、骨髓、男性性腺、皮肤及毛发的正常运作和生长

*预防白发及脱发，有助治疗秃头

*维持皮肤正常功能，减轻湿疹、皮肤发炎症状

*缓和肌肉疼痛

本文档共59页；当前第44页；编辑于星期三\10点33分4、缺乏症：

*头皮屑多，容易掉发，少年白发

*肤色暗沉、面色发青，皮肤炎

*忧郁、郁闷、失眠、容易打瞌睡等神经症状

*容易疲倦、慵懒无力、肌肉涨痛，与缺乏其他B群维生素的症状相同

*少年白发或已有秃顶迹象者

*好吃生蛋者

*正服用抗生素或璜胺药剂者

人体一般不会发生生物素缺乏。大白鼠严重缺乏时，后脚瘫痪，广泛的皮肤病、脱毛和神经过敏。人类缺少生物素可能导致皮炎、肌肉疼痛、感觉过敏、怠倦、厌食、轻度贫血等。在生鸡蛋清中有抗生物素蛋白，能与生物素紧密结合，使其失去活性。

本文档共59页；当前第45页；编辑于星期三\10点33分（七）叶酸和叶酸辅酶1、结构：叶酸（folicacid）即维生素B11，由蝶呤啶、对氨基苯甲酸与L-谷氨酸连接而成。叶酸为鲜黄色物质，微溶于水，在水溶液中易被光破坏。本文档共59页；当前第46页；编辑于星期三\10点33分叶酸的5、6、7、8位置，在NADPH＋H+存在下，可被还原成四氢叶酸（FH4或THFA），是叶酸的活性形式，四氢叶酸的N5

和N10位可与多种一碳单位结合作为它们的载体。本文档共59页；当前第47页；编辑于星期三\10点33分2、来源：酵母、水果、蔬菜。3、功能：THFA是转一碳基团酶系的辅酶，与核酸合成和大脑脂肪酸的代谢有关。4、缺乏症：叶酸容易缺乏，特别是孕妇。苯巴比妥及口服避孕药等药物干扰叶酸吸收与代谢。叶酸缺乏时，红细胞的发育受到影响，造成巨红细胞性贫血症。本文档共59页；当前第48页；编辑于星期三\10点33分本文档共59页；当前第49页；编辑于星期三\10点33分本文档共59页；当前第50页；编辑于星期三\10点33分本文档共59页；当前第51页；编辑于星期三\10点33分本文档共59页；当前第52页；编辑于星期三\10点33分（八）维生素B12和B12辅酶1、结构：维生素B12是含钴的化合物，又称钴胺素(cyanocobalamine)。维生素B12的发现是多年研究恶性贫血症（即巨初红细胞症）的结果。最初发现服用全肝可控制恶性贫血症状，在1948年从肝脏中分离出一种具有控制恶性贫血效果的红色晶体物质，定名为维生素B12。在自然界中只有微生物能合成维生素B12。维生素B12是含三价钴的多环系化合物，其经验式为C63H88O14N14RCo。其结构式经多次修正，至1963年确定。1973年完成人工合成。微生素B12为深红色晶体，熔点甚高，溶于水、乙醇和丙酮，不溶于氯仿。微生素B12晶体及水溶液都相当稳定。但酸、碱、日光、氧化和还原都使之破坏，有光活性。本文档共59页；当前第53页；编辑于星期三\10点33分2、来源：肉、肝脏、鱼、牛奶、肾

3、功能：促进某些化合物的异构作用。促进甲基转移作用。维持SH的还原型状态。促进核酸和蛋白质的生物合成。维持造血机构的正常运转。促进上皮组织细胞的新生。缺乏症：1.儿童及幼龄动物发育不良。2.消化道上皮组织细胞失常。3.造血器官功能失常，不能正常产生红血细胞，导致恶性贫血本文档共59页；当前第54页；编辑于星期三\10点33分4.髓磷脂的生物合成减少，引起神经系统的损害，表现症状为手足麻木、刺痛、体位不易维持平衡、肌肉动作不协调、忧郁易怒、思想迟缓和健忘等。维生素B12的吸收需要一种胃壁细胞分泌的糖蛋白（称为内因子），两者结合后才能被小肠吸收。恶性贫血患者的胃液中常缺乏内因子，须注射维生素B12治疗。本文档共59页；当前第55页；编辑于星期三\10点33分（九