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文档简介
上海财经大学有机化学机理题期末考试试卷(含答案)
一、有机化学机理题
1．
解：
正丁基氯在乙醇-水中碱性水解是SN2反应,含水量增大极性增大,对反应不利。
叔丁基氯在乙醇-水中碱性水解是SN1反应,含水量增大极性增大,对反应有利。
解释正丁基氯在含水乙醇中碱性水解的反应速度随水量增加而下降,叔丁基氯在同样
情况下观察到的现象正相反。
O
2)H2O2/OH-
O
1)BH3
H3O+
O
O
OH
H
2．
解：
O
OH
O
O
OH
O
O
OH
OH
O
+O
H
H
O
-H+
O
O
-
HO
OH
H
O
O
HH
..
OH
O
OH
OH
+
OH2
-H2O
O
BH3
H2O2
OH-
O
O
OH
+
OH2H
O
O
O
H+
H
O+
H
..
OH
O
H
..
OH
O
O+
H
O+
O
说明：先后经过硼氢化-氧化，缩醛酸性条件水解，分子内生成半缩醛。
3．
R
H
H
R'
RCO3H
HOR'PhP
3
R
H
R
H
R'
+Ph3PO
H
解：
R
H
H
RCO3H
R
H
Ph3P
R
OH
R'-RCO2H
HOR'
R'
H
PPh3O
H+
PPhR'
3
R
R'
H
[
R
H
R
]
H
R'
H
+Ph3P=O
H+PPh-
3O
4．
CH3MgBr
O
O
O
解
CH3MgBr
H3O+
O
O
O
CH3
O-
OOCH3
MgBr
OH-
OOCH3
H
O
H3C
O
O
涉及酯与1分子格氏试剂反应生成酮，酮式-烯醇式互变，分子内羟醛缩合。
O
O
O
CH2CO2H
H3O+
O
OH
+
CH3COCH3
5．
解
HOOH
-
OH
-OOH
O
-O
O
OH
O
-
O
OH
-OH-
O
O
涉及,-不饱和羰基化合物的亲核加成（1，4-加成），分子内SN2反应。
6
8
6
7
5
4
32
H+
1
8
4
76
3
5
H
+
2
6
5
1
8
7
4
2+
3
+
1-H
H
．
CO2CH3
CO2CH3
Hg(OAc)2
AcOHg
解+HgOAc对烯键亲电加成后,接着经过一系列亲电加成,再失去氢离子,得最终产物.
CO2CH3
+HgOAc
CO2CH3
COOCH3
+
Hg
+Hg
OAc
OAc
COOCH3
-H+
Hg
OAc
7．
解
CH2=CHCH2CH2CH2OH
Br2
O
Br
8．吡啶N-氧化物的芳香族亲电取代反应通常发生在4-位，而不是3-位，从碳正离子的稳
定性解释其原因。
解因为亲电试剂进攻吡啶N-氧化物4-位得到的碳正离子中间体,所有原子全部满足8电子
构型的极限式1参与共振,比较稳定,对杂化体贡献最大,进攻3-位得到的碳正离子中间体没
有这种稳定的极限式,所以吡啶N-氧化物亲电取代在4-位发生而不在3-位发生。
E
E+
+
N
O-
+
[
+
N
O-
H
E
E
H
]
1
-H+
+
N
O
+
N
O-
9
+
NO2
O2N
．
H
+
N
H
+
NO2
+
[
+
O2N
+
N
HH
O2N
O2N
H
+
N
H
]
-H+
NO2
+
[
+
+
N
H
N
+
N
H
+
N
H
H
]
-H+
N
NO2
给出4-氯吡啶与甲醇钠反应产物的结构，并用箭头描述该反应机理，包括所有的中间体。
解
Cl
-
OMe
N
-
N
Cl
OMe
Cl
OMe
-
N
Cl
OMe
-
N
-Cl-
N
OMe
CH3CCl2COCH3
OH-
H3C
C
CH2
CO2Na
10．
解
Cl
H3C
Cl
O
OH-
-HOH
H3C
O-Cl-Cl
CH2-
CH3
OH-
O
Cl
H3C
OH
O-
Cl
CH2
Cl
H
-Cl-
H2C
H3C
OH
O
OH-
-HOH
H2C
H3C
O-
O
O
3
H3O+
11．
解
O
+
O
+
H
H
H
-H
+
OH
..
O
H
+
O
H
:O
H
O+
H
OH
OH
+H
HO
H
-HOH
O+
+
OH
H
OH
H
OH
H
HHO
-2H2O
-H+
12．
O
ONaOEtO
EtOH
O
解
O
EtO
-
O
-
O
O-EtOH
EtOH
-EtO-
O
EtO
-
O
-
O
O
-
O
-EtOH
O
EtOH
O
-EtO-
O
说明：经过两步Michael加成。
CO2CH3
CH3NH2
N
O
CO2CH3
13．
解
CO2CH3
MeO
O
CO2CH3
..
CH3NH2
+
H3CNH2
O
O
CH3
CO2CH3
-CH3OH
H
H3CN
..
O
CO2CH3
H
H3CN+
O
-COCH
2
3
质子转移
H3C
N
O
H
CO2CH3
说明：先后经过酯的胺解和分子内Michael加成。
14．
O
H3C
O
NH
H2NNH2
H3C
H3C
NH
N
CH3
O
N
H
CONH2
-OH
+
NHNH2
NHH+交换
N
CH3
N
解
O
H3C
N
H..NHHC
NH223
N
CH3
-O
H3C
O
H
O
N
NHNH2
N+H
O
CH3
1O
H3C
2
3
4
N
O
NH
NH2
H3C
NH
NH
N
CH3
CONH2
H3C
CONH2
经过酰胺的肼解和Michael加成。从产物与反应物的比较中可看出肼进攻上图所示的羰
基，这个羰基只连一个胺基，比另一个连两个胺基的羰基碳电正性强，较易受亲核试剂进
攻些。
HO
Ph
或
Bu
HO
Ph
CCl3CO2H
N3
PhN
3
+
Bu
Ph
+
Bu
Ph
Bu
NaN3
15．
解
36%
46%
Bu
18%
OH
Ph
1
Ph
OH
2
+
OH2
Ph
H
H+
+
OH2
Ph
Ph
-H2O
+
Ph
+
H
+
-H2O
OH2
-
+
Ph
N3
Ph
5
Ph
N3
N3
-HN3
-H+
b
+
Ph
N3-
+
4
Ph
a
3
1、2两种构型的醇脱水后得到同样的碳正
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