有机知识总结及有机推断

有机推断

一、知识准备：

（复习教材知识：必修II，选修5）（一）、烃

1、烷烃：

（1）物理性质

（2）化学性质

2、烯烃－C＝C－：

（1）物理性质

（2）化学性质

3、炔烃－C＝C－

（1）物理性质

（2）化学性质

4、芳香烃：

（1）物理性质

（2）化学性质

二、烃的衍生物

醇醛醇醛羧酯

1、卤代烃－X(作用：引)

(1)消去

(2)取代

2、醇和酚（－OH）（作用：引入）

(1)消去

(2)取代

(3)氧化

3、醛－CHO（引入）

(1)还原性：

(2)氧化性：

4、羧酸－COOH（引入）

(1)酸性：

(2)酯化反应：

5、酯－COO－（引）

水解反应：

单糖：6、糖类二糖：多糖：

7、油脂：(1)皂化反应：

24CH36HC2CH2HCCHn应试剂成成成成化剂去成成CHCH572CHCl2BrBr应条件聚212CH2911n应类型C24CH36HC2CH2HCCHn应试剂成成成成化剂去成成CHCH572CHCl2BrBr应条件聚212CH2911n应类型CHCHO3CH2BrBrCaC28CHCH13

8、氨基酸:(1)酸性：

(2)碱性：

9、蛋白质、高分子化合物：(1)凝固：

(2)变性：

（二）知识总结：（把各官能团的作用及性质记清楚，记住一些特定条件，特征反应）

1、烃的重要性质

CHCH

141

HC3

103

BrCHCH

CHCl

号

代

，加热

水

r

热、加压、催化剂

烯

硫酸，170℃

，加热

水

化剂，加热聚成合解CH3CH2OCH4CH22CH3CHO2CH2BrOO反应试剂NaOH/HO2NaOH/醇NaHBr消去取代O2H2(新制Cu(OH)2催化剂，加热成2CH315COOHCH2OH反应条件加热加热置换加热氧化Ni，加热水浴加热加热CHCH36CH3CH2OHCHO反应类型水解消去取代化剂，加热聚成合解CH3CH2OCH4CH22CH3CHO2CH2BrOO反应试剂NaOH/HO2NaOH/醇NaHBr消去取代O2H2(新制Cu(OH)2催化剂，加热成2CH315COOHCH2OH反应条件加热加热置换加热氧化Ni，加热水浴加热加热CHCH36CH3CH2OHCHO反应类型水解消去取代加成氧化278COOHCH3CHO9CH3COOH

化剂

化剂

化剂

（饱和食盐水）

2、烃的衍生物重要性质

CH3CH2Br

2

CH2

1110

CH3COOCH

CH2OHBrCH

O

O

序号

1

2

3

4

浓硫酸，5170℃

浓硫酸，6140℃

Cu或Ag，加7热

8

AgNH)，OH-329

O2

乙醇或乙酸水浴加热Br紫色813CH3NO210反应试剂H2浓硝酸液溴NaOH/HO2NaOHCO＋H溴水FeCl3KMnO/H+4浓硝酸(CHCO)HO2特点有机分子中某些原水解卤代硝化浓硫酸，加热水解Br4CH3O反应条件Ni，加热浓硫酸，55～60℃Fe催化剂，加热中和2取代显色氧化浓硫酸，加热2H+或OH-常见形式酯化卤代烃；酯；二糖与多糖；多肽与蛋白质烷烃；芳香烃苯及其同系物；苯酚酯化OH5OC反应类型加成取代取代取代复分解取代取代水解实例羧酸与醇；酚与酸酐；无机含氧酸与醇ONa乙醇或乙酸水浴加热Br紫色813CH3NO210反应试剂H2浓硝酸液溴NaOH/HO2NaOHCO＋H溴水FeCl3KMnO/H+4浓硝酸(CHCO)HO2特点有机分子中某些原水解卤代硝化浓硫酸，加热水解Br4CH3O反应条件Ni，加热浓硫酸，55～60℃Fe催化剂，加热中和2取代显色氧化浓硫酸，加热2H+或OH-常见形式酯化卤代烃；酯；二糖与多糖；多肽与蛋白质烷烃；芳香烃苯及其同系物；苯酚酯化OH5OC反应类型加成取代取代取代复分解取代取代水解实例羧酸与醇；酚与酸酐；无机含氧酸与醇ONaCH3

10

HO/H+211HO/OH-2

3、芳香族化合物的重要性质

OHBr

Br

7NO2

2

6

1112COOHO9

NO2序号

1

2

3

4

5

6

7

8

9

10

11

12

4、有机反应类型

反应类型取代

子或原子团被其它

原子或原子团所代

替的反应。

酚与醛；多元羧酸与多元醇；氨基酸醇分子之间脱水形成醚苯与浓硫酸不饱和碳原子跟其加卤素单质加卤化氢烯烃；炔烃烯烃；炔烃从一个分子脱去一加氧含醛基有机物（醛，甲酸，甲酸某酯，葡萄糖，麦芽糖）加氢苯酚与氯化铁：紫色；淀粉与碘水：蓝色NaOH×（√）√√××√√×√√××加氢烯烃；炔烃；烯烃；炔烃；醛与酮的羰基醇的消去催化氧化；使酸不饱和有机物，醛或酮，含苯环有机物NaCO2×√√×（√）××√×烯烃；炔烃；苯环；醛与酮的羰基；油脂不饱和有机物；苯的同系物；醇，苯酚，3√××××NaHCO3×√√√酚与醛；多元羧酸与多元醇；氨基酸醇分子之间脱水形成醚苯与浓硫酸不饱和碳原子跟其加卤素单质加卤化氢烯烃；炔烃烯烃；炔烃从一个分子脱去一加氧含醛基有机物（醛，甲酸，甲酸某酯，葡萄糖，麦芽糖）加氢苯酚与氯化铁：紫色；淀粉与碘水：蓝色NaOH×（√）√√××√√×√√××加氢烯烃；炔烃；烯烃；炔烃；醛与酮的羰基醇的消去催化氧化；使酸不饱和有机物，醛或酮，含苯环有机物NaCO2×√√×（√）××√×烯烃；炔烃；苯环；醛与酮的羰基；油脂不饱和有机物；苯的同系物；醇，苯酚，3√××××NaHCO3×√√√Br水（Br×√√2KMnO/H+4

分子间脱水

磺化加成

它原子或原子团直

接结合。

加水

加聚消去

个小分子（如水、HX）卤代烃消去等而生成不饱和化

合物。氧化

性KMnO

银镜反应等还原显色

蛋白质与浓硝酸：黄色

5、有机物的重要性质

N试剂a

烷烃烯烃炔烃×（√）

CH

R—Cl

R—OH

OH

R—CHO

√√×√分子结构特分类点碳－卤键(C－X)有极性，

易断裂2反应，c．分子间脱水；d．酯化反应②氧化反应：－OH在非苯环己醇)③芳香醇(如苯环碳原子上2R－CHO+2HO2③消去反应，222√×主要化学性质√√×√分子结构特分类点碳－卤键(C－X)有极性，

易断裂2反应，c．分子间脱水；d．酯化反应②氧化反应：－OH在非苯环己醇)③芳香醇(如苯环碳原子上2R－CHO+2HO2③消去反应，222√×主要化学性质卤烃、不炮和卤烃和芳香R－OH+HX卤烃R－CH－CH2R－CH√×②消去反应：22××××

RCOOR’

（三）推断准备：

1．烃的衍生物

类官能团别

①氟烃、氯烃、溴烃；②①取代反应(水解反应)：

一卤烃和多卤烃；③饱和R－X+HO2卤卤原子代(－X)烃

RCH＝H+NaX+H

①取代反应：

a．与Na等活泼金属反应；b．与HX

①脂肪醇(包括饱和醇、

不饱和醇)；②脂环醇(如均为羟基醇-OH甲醇)，④一元醇与多元

醇(如乙二醇、丙三醇)

CHCH

CH＝H↑+H

①易被空气氧化而变质；②具有弱酸一元酚、二元酚、三元酚性③取代反应④显色反应等①脂肪醛(饱和醛和不饱醛基的有机元醛与多元醛①具有酸的通性；②酯化反应羧基(－COOH)RCOOR′+HO2酯基H原子，R′聚酯④环酯定义应)：R－CHO+H2和醛)；②芳香醛；③一沉淀反应：c．在一定条件下，被空元酸与多元酸；③饱和羧酸与不饱和羧酸；④低级(R为烃基或②高级脂肪酸甘油酯③R'OH(酯在碱性条件下水解较完全)举例(反应的化学方程式)R－CH①易被空气氧化而变质；②具有弱酸一元酚、二元酚、三元酚性③取代反应④显色反应等①脂肪醛(饱和醛和不饱醛基的有机元醛与多元醛①具有酸的通性；②酯化反应羧基(－COOH)RCOOR′+HO2酯基H原子，R′聚酯④环酯定义应)：R－CHO+H2和醛)；②芳香醛；③一沉淀反应：c．在一定条件下，被空元酸与多元酸；③饱和羧酸与不饱和羧酸；④低级(R为烃基或②高级脂肪酸甘油酯③R'OH(酯在碱性条件下水解较完全)举例(反应的化学方程式)R－CH②氧化反应：a．银镜反应；b．红色CnH2n+lCOOCmH2m+1RCOOR′+NaOHRCOOH+R'OHRCOONa+

在苯环碳原酚上．酚类中均

含苯的结构

①加成反应(与H

分子中含有醛基醛－CHO物

气氧化

①脂肪酸与芳香酸；②一分子中含有羧羧基的有机酸物脂肪酸与高级脂肪酸

水解反应：

①饱和一元酯：羧

酸

酯只能为烃基)

2．有机反应的主要类型

反应类型

CH作用，使溶液呈现紫CH≡CH+H2子或失去氧原子的反R—CHO+H22CHCH中的OCHCHO+2Ag(NH)银镜反应CHCOONH+2Ag↓+3NH↑+H红色沉淀反↓+2HR－CHX+H件下，卤代烃与水作用，生成醇和卤化氢RCOOH+R'CHOH2酸)与醇作用，生成酯5CH＝H2CH＝HR－CH222CCH作用，使溶液呈现紫CH≡CH+H2子或失去氧原子的反R—CHO+H22CHCH中的OCHCHO+2Ag(NH)银镜反应CHCOONH+2Ag↓+3NH↑+H红色沉淀反↓+2HR－CHX+H件下，卤代烃与水作用，生成醇和卤化氢RCOOH+R'CHOH2酸)与醇作用，生成酯5CH＝H2CH＝HR－CH222CHCHO+O3332432CH2RCOOCHR′+HCH＝H↑+H2222CHCHO+2H22RCH222CHCH322CHCHCOOH+Cu32

下，从一个分子中脱

去一个小分子(如消去反应HO、HBr

饱和(含双键或叁键)

化合物的反应

苯酚与含Fe3＋的溶液

苯酚的显色反应

色的反应

有机物分子得到氢原

还原反应

应

燃烧或被空气

氧有机物分子得到氧原化

反应应

应

在NaOH水溶液的条

卤代烃的取水解反应代的反应反酸(无机含氧酸或羧应酯化反应

和水的反应

RCOOR′+HO2RCOOR′+HO2RCOOH+R'OH

RCOOR′+NaOH→RCOONa+R'OH3酯的水解反下，酯与水作用生成应醇与酸的反应

3、有机推断（要求记忆）

A．有机推断题的突破口：

（1）有机物结构与性质及现象的关系：

①如用到银氨溶液或与新制的Cu(OH)

②使溴水褪色，则表示该物质中有碳碳双键、三键或醛基。

③使KMnO

④遇FeCl溶液显色，该物质中含有酚羟基。⑤遇浓HNO

⑥加入Na放出H，表示物质中含有－OH

2333，232103

⑧加2333，232103

⑨能水解的有机物为卤代烃、糖、酯、蛋白质。⑩能消去的有机物是醇或卤代烃等

（2）注意反应条件，猜测可能发生的反应。

反应条件有机反应

①NaOH水溶液卤代烃、酯的水解

②NaOH醇溶液加热卤代烃消去

③浓硫酸醇消去、酯化、成醚、苯环磺化、硝化等（注意反应的条件）

④溴水或溴的四氯化碳溶烯、炔的加成、酚的取代等

⑤O

⑥银氨溶液或与新制的Cu(OH)悬浊液

⑦稀硫酸酯水解、蔗糖、麦芽糖及淀粉水解（纤维素水解为70％硫酸）

⑧H、催化剂烯、炔、苯环加成、

（3）以特定的量为突破口

①1mol－CHO生成2molAg↓或1molCu

②2mol－OH或2mol－COOH与Na反应放出1molH2

③1mol－COOH与入NaHCO或NaCO溶液反应放出1molCO等

（4）注意反应前后有机物分子式中C、H、O原子数的变化，猜测可能原因及结构。

（5）读懂信息，找出对应点，进行神似模仿。

B．采用方法：正推、逆推、中间推、找突破口、前后比较的推理方法。采取分析→猜测→验证的解题步骤。

练习：有机推断（一）

1、某芳香族化合物A（CHO

年10月，两位美国科学家和一位以色列科学家因“对核糖体的结构和功能的研究”而获诺贝尔化学奖。2NaOHHCHOCH为有机原料，经过下列反应可得化合N(CHO溶液反应。则此同年10月，两位美国科学家和一位以色列科学家因“对核糖体的结构和功能的研究”而获诺贝尔化学奖。2NaOHHCHOCH为有机原料，经过下列反应可得化合N(CHO溶液反应。则此同分异构体的结构简式为(写24824

（2）写出A、E的结构简式：A，E。

（3）A→B、A→D的反应类型分别是：，。

（4）写出E→F、C→B的化学反应方程式：；。

（5）W为B的同分异构体，且满足下列条件：①能与FeCl

能与2molNaOH反应；④除苯环外无其它环状结构。写出W可能的结构简式。

2、2009

核糖体被誉为生命化学工厂中的工程师，其组成中含有核糖。下面是有关核糖的转化关系图：

试回答下列问题：

(1)核糖中含氧官能团的名称为；

(2)1mol核糖最多与mol乙酸反应生成酯。

(3)写出反应①的化学方程式；其反应类型是；

(4)A的结构简式为；

(5)写出B和足量Ag(NH)OH

(6)某有机物是C的同系物，其相对分子质量为88。其同分异构体满足①能发生水解反应；②发生水解反应

后的产物之一能与

种)：、、、。

3、以

2wg与氧气充分．．反应，生成产物全部为气体时，消耗氧气[m23255．．为

(l）反应1的反应类型为。2wg与氧气充分．．反应，生成产物全部为气体时，消耗氧气[m23255．．为

(2)HOCHC≡CCHOH分子中，在同一个平面的原子最多有

(3）化合物M不可能发生的反应是（填序号）。

A．氧化反应B．取代反应．消去反应D．加成反应．还原反应

(4)N的同分异构体中，属于酯类的种。

(5)A与M互为同分异构体，有如下转化关系。

填写下列空白：

①A的结构简式为,B中的官能团名称是

②D的化学式为

③写出B与银氨溶液反应的化学方程式：_

④在120℃时，由ABE组成的混合物(O

的质量范围为。

4、

已知：I．(R、R、R

II．烯醇式结构，即碳碳双键连接羟基（如CH＝CH一

某有机物（CH)C＝CH——Br

⑴CH。

⑵CHOBr

5，写出尼泊金甲酯与NaOH溶液反应的化学方程式（有机物写结构简73863

；实验现象。5，写出尼泊金甲酯与NaOH溶液反应的化学方程式（有机物写结构简73863

⑶从CHOBr合成D通常要经过几步有机反应，其中最佳顺序应

a．水解、酸化、氧化b．氧化、水解、酸化c．水解、酸化、还原d．氧化、水解、酯化

⑷若按“最佳顺序”进行，写出一定条件下B→C的化学反应方程式：

。

(5)A有一种同分异构体，能与Na反应放出H，则其结构简式为：

在一定条件下能发生加聚反应，其化学方程为；该反应所形成的

高聚物吸水性强，原因可能是。

5、尼泊金甲酯是苯的含氧衍生物，在化妆品中可作防腐剂。回答下列问题：

（1）泥泊金甲酯的结构式为

式）。

（2）尼泊金甲酯的一种同分异构体A，满足如下条件：①含有苯环，②含有碳碳双键，③苯环上一氯取代物只有

一种。写出A的可能的结构简式：。

（3）尼泊金甲酯的另一种同分异构体B，其苯环上的取代基彼此相间，有如下转化关系：

已知C的化学式为CHONa，F的化学式为CHO

①B中的官能团名称；E→F的反应类型为；

②F的结构简式为；

③写出E与乙醇反应的化学方程式（有机物写结构简式，并注明反应条件）。

（4）将Wg尼泊金甲酯的蒸气与氧气混合点燃，充分反应后，生成ag二氧化碳和bg水。若尼泊金甲酯的相对

分子质量为M，则确定尼泊金甲酯分子中氧原子数的计算式（不必化简）为。

6、已知：①卤代烃可以和某些金属反应生成烃基金属有机化合物。后者又能与含羰基(＞C＝O)的化合物反应生

成醇：

H一定条件B

②苯在AlClH一定条件B

有机物E可经下述路线合成：

E与硫酸共热到适当温度可得到F和G。F分子中所有碳原子均可共处于同一平面上，而G却不可。回答下列

问题：

(1)E、F、G的结构简式分别是：E______，F_____，G______。

(2)写出下列化学反应方程式：①____________________，④_____________________。

(3)E′是E的同分异构体且与E属同一类别。若E′不能从羰基化合物直接加氢还原得

到，则E′可能的结构简式为_______________；若E′能被催化氧化生成醛，且E′与浓硫酸共热不能得到碳链

不变的烯烃，则E′可能的结构简式为_______________。7、烃的含氧衍生物A、B能发生如下转化：

A

（Mr＝116）（Mr＝134）已知A分子中C、H、O三种元素的原子个数比为1:1:1。实验表明A能使溴水褪色，1molA与足量NaHCO

液反应放出2molCO。请回答：2

（1）A分子所含官能团的名称，B的分子式是。

（2）A与氢溴酸反应只能得到一种产物，则A的结构简式是。

（3）B在浓硫酸作用下既能与乙醇，又能与乙酸发生酯化反应。B与过量乙醇反应的化学方程式

是，B与乙酸反应生成的酯结构简式。

（4）B失去1分子水后能形成一种四元环状化合物C，C的结构简式是。

（5）写出与B含相同官能团的B的同分异构体结构简式。

8、有机物A由C、H、O、Cl四种元素组成，其相对分子质量为，Cl在侧链上。当A与Cl

别在Fe作催化剂和光照条件下以物质的量之比为1:1反应时，分别是苯环上一氯取代有两种和

侧链上一氯取代有一种；A与NaHCO溶液反应时有气体放出.A经下列反应可逐步生成

2CHO＋R'CH2CHO①RCHOH2R'CH②CHCHOR'△RCHCH2CCHO

(1)A的化学式为________________,D的结构简式为_______________；2CHO＋R'CH2CHO①RCHOH2R'CH②CHCHOR'△RCHCH2CCHO

(2）上述反应中属于取代反应的是___________________（填编号）；

(3)C中含氧官能团的名称为__________________________；

(4)E的同分异构体中，满足①苯环上只有一个侧链，且侧链上含有一个—CH；②

镜反应；③属于酯类．则其结构简式为（写3种）：

____________________、___________________________、_____________________

(5）写化学方程式（有机物写结构简式）：

A与NaOH的醇溶液共热：_______________________________________________

E在一定条件下生成F：__________________________________________________

9、药用有机物A为一种无色液体.从A出发可发生如下一系列反应

请回答：（1）化合物F结构简式：，

（2）写出反应①的化学方程式：；

（3）写出反应④的化学方程式：。

（4）有机物A的同分异体甚多，其中属于羧酸类的化合物，且含有苯环结构的异构体有种

（5）E的一种同分异构体H，已知H可以和金属钠反应放出氢气，且在一定条件下可发生银镜反应，试写

出H的结构简式：

10、已知醛在一定条件下可以发生如下转化：

RCH

物质B是一种可以作为药物的芳香族化合物，请根据下图(所有无机产物均已略去)中各有机物的转变关系

C（CH②浓H2SO（C18HO△（填代号）。b．使酸性KMnOd．与NaCO溶液作用生成。。BrC9H8O2）3CHOC（CH②浓H2SO（C18HO△（填代号）。b．使酸性KMnOd．与NaCO溶液作用生成。。BrC9H8O2）3CHO4202）G322/CCl4△HEBNaOH/乙醇△HF2/催化剂，△D

银镜反应△

A①

△H2/催化剂，

（1）写出结构简式A_______________，B_________________。

（2）G、D反应生成H的化学方程式是：___________________________。

（3）一定条件下，能够与1molF发生反应的H

（4）G有多种同分异构体，其中能与金属反应且苯环上只有一个取代基的同分异构体的结构简式为：

_______________、_________________、__________________、__________________。

11、苯丙酸诺龙是一种兴奋剂，结构简式为

(l）由苯丙酸诺龙的结构推测，它能

a．使溴的四氯化碳溶液褪色

c．与银氨溶液发生银镜反应

苯丙酸诺龙的一种同分异构体A，在一定条件下可发生下列反应：

提示：已知反应

据以上信息回答（2)~(4）题：

(2)B→D的反应类型是

(3)C的结构简式为

。E（转化过程中的反应条件及部分产物已略去）：RCHCHOH(BH2。E（转化过程中的反应条件及部分产物已略去）：RCHCHOH(BH226

12、已知：

以乙炔为原料，通过下图所示步骤能合成有机中间体

其中，A,B,C,D分别代表一种有机物，B的化学式为C4H10O2，分子中无甲基。

请回答下列问题：

A生成B的化学反应类型是____________________________。

写出生成A的化学反应方程式_________________________________________。

B在浓硫酸催化下加热，可生成多种有机产物。写出2种相对分子质量比A小的有机产物的结构简

式:_________________、__________________。

写出C生成D的化学反应方程式：___________________________________________。

（5）含有苯环，且与E互为同分异构体的酯有______种，写出其中一种同分异构体的结构简式：

____________________________________________________________________。

13、化合物H是一种香料，存在于金橘中，可用如下路线合成:

已知:

R—CH==CH2

回答下列问题:

(1)L（标准状况）的烃A在氧气中充分燃烧可以产生88gCO2和45gH2O。A的分子式是_____________;

(2)B和C均为一氯代烃，它们的名称（系统命名）分别为_____________;

(3)在催化剂存在下1molF与2molH2反应，生成3-苯基-1-丙醇。F的结构简式是________;

（4）反应①的反应类型是____________________；

（5）反应②的化学方程式为____________________;

52RCOOR″+R′OH52(R、R′、R″代表烃基)

(6)写出所有与G具有相同官能团52RCOOR″+R′OH52(R、R′、R″代表烃基)

14、丙烯可用于合成杀除根瘤线虫的农药（分子式为CHBrCl）和应用广泛的DAP

已知酯与醇可发生如下酯交换反应：

RCOOR′+R″OH

（1）农药CHBrCl

①A的结构简式是___________________________，

A含有的官能团名称是____________________；

②由丙烯生成A的反应类型是____________________。

（2）A水解可得到D，该水解反应的化学方程式是______________________。

（3）C蒸气密度是相同状态下甲烷密度的倍，C中各元素的质量分数分别为：碳60%，氢8%，氧32%。C的结

构简式是________________________。

（4）下列说法正确的是（选填序号字母）___________。

A、C能发生聚合反应、还原反应和氧化反应b、C含有2个甲基的羧酸类同分异构体有4个

C、D催化加氢的产物与B具有相同的相对分子质d、E具有芳香气味，易溶于乙醇

（5）E的水解产物经分离最终得到甲醇和B，二者均可循环利用于DAP树脂的制备。其中将甲醇与H分离的

操作方法是___________。

（6）F的分子式为C10H10O4。DAP单体为苯的二元取代物，且两个取代基不处于对位，该单体苯环上的一溴

取代物只有两种。D和F反应生成DAP单体的化学方程式是___________。

参考答案：

1、⑴羟基、羧基（2分，各1分）

（1分）⑵8（1分（1分）⑵8（1分）⑶D、E（2分，各1分）⑷4（2分）

3、⑴加成反应

4、(1）醛基、溴原子（2分，答对一个得1分）

有银镜产生（或有银生成）(1分）(3)b(2分）

1224418)16g232双键、羧651224418)16g232双键、羧65bg/mol16W或(W12a442b18)M（3分，其他化简形式正确也给分；）

5、

（3）①醛基（1分）羟基（醇羟基和酚羟基）（1分，只答醇羟基或酚羟基不得分）酯化反应（或取

代反应）（2分）

（4）(WgagWgMg/mol

6、

(1)

(2)①CH==CH+HBr→CHCH

7、（1）碳碳

CH

（2）HOOC－CH＝CH－COOH

CHCH2CHCOOHCCH2COOH，⑵。⑷4种CHO（2分），CH2CH2COOH＋HOCH2CH2CH2加热OHCHH-CCOOHHO＋2CHCHOHCOOHO（4）OCH；CH浓H2SO4OH2CHCH3C-HCH2CHCH2COOH，CH3CHCH2CH2COOCH2CH2CH2CHCH+COOCH2CH3△COOHCOOHCOHCHO（2分）＋HO（42CH32HCHOCH2CHCHCH一定条件COOCH2CH3CH32HOCH2CCHCH2CHCOOHCCH2COOH，⑵。⑷4种CHO（2分），CH2CH2COOH＋HOCH2CH2CH2加热OHCHH-CCOOHHO＋2CHCHOHCOOHO（4）OCH；CH浓H2SO4OH2CHCH3C-HCH2CHCH2COOH，CH3CHCH2CH2COOCH2CH2CH2CHCH+COOCH2CH3△COOHCOOHCOHCHO（2分）＋HO（42CH32HCHOCH2CHCHCH一定条件COOCH2CH3CH32HOCH2C＋2HO(33OHCCH2OHCOHCH（每个2分）

3（3）

CH3COOCH2

（5）HOCOOH

8、

(2）①⑥（各1分，共2分。答③不扣分，其余有错扣1分）

(3）羟基（l分）羧基（1分）

9、（1）

⑶：

⑸

10.（1）

（2）

（3）5（2分）

（4）

11.(1)a、b

(2）加成反应（或还原反应）(3)

(4)

12、（1）加成反应（还原反应）

（2）

（4）消去反应CH2==CHCH2OH+HCl

（3）（4）消去反应CH2==CHCH2OH+HCl

（4）

（5）6

13、(1)C4H10(2)2-甲基-1-氯丙烷、2-甲基-2-氯丙烷（3）

(5)

(6)

14、（1）①CH2==CHCH2Cl碳碳双键、氯原子②取代反应

(2)CH2==CHCH2Cl+H2O

（3）CH3COOCH2CH==CH2(4)ac(5)蒸馏

有机推断（二）（2014高考题）

1．【2014·四川卷A是一种有机合成中间体，其结构简式为

，A的合成路线如图所示，其中B～H分别代表一种有机物。

RMgBr3②3，4­二乙基­2，4­己二烯232223RMgBr3②3，4­二乙基­2，4­己二烯232223③消去反应

、R′代表烃基。

请回答下列问题：

(1)A中碳原子的杂化轨道类型有____________；A的名称(系统命名)是__________________________；第⑧步反

应的类型是________。

(2)第①步反应的化学方程式是________________。

(3)C物质与CHC(CH)COOH按物质的量之比1∶1

简式是________。

(4)第⑥步反应的化学方程式是________________。

(5)写出含有六元环，且一氯取代物只有2种(不考虑立体异构)的A的同分异构体的结构简式：________。

【答案】(1)①sp2、sp3

(2)CHCHOH＋HBr―→CHCHBr＋H

(3)

(4)4CHCHMgBr＋―→＋2CH

(5)

2．【2014·安徽卷】

(1)A→B为加成反应，则B的结构简式是__________；B→C的反应类型是________。

(2)H中含有的官能团名称是______________________；F的名称(系统命名)是__________________________。

(3)E→F的化学方程式是__________________________。

(4)TMOB是H的同分异构体，具有下列结构特征：①核磁共振氢谱除苯环吸收峰外仅有1个吸收峰；

②存在甲氧基(CHO—)。TMOB

(5)下列说法正确的是________。

a．A能和HCl反应得到氯乙烯的单体b．D和F中均含有2个π键

c．1molG完全燃烧生成7molHOd．H

2­丁炔酸乙酯32________。②保护氨基CHCCCOOCHCH＋H232­丁炔酸乙酯32________。②保护氨基CHCCCOOCHCH＋H232(5)a、d

(2)碳碳双键、羰基、酯基

(3)CHC=CCOOH＋CHCH

3【2014·福建卷】

叶酸是维生素B族之一，可以由下列甲、乙、丙三种物质合成。

(1)甲中显酸性的官能团是________(填名称)。

(2)下列关于乙的说法正确的是________(填序号)。

a．分子中碳原子与氮原子的个数比是7∶5b．属于芳香族化合物

c．既能与盐酸又能与氢氧化钠溶液反应．属于苯酚的同系物

(3)丁是丙的同分异构体，且满足下列两个条件，丁的结构简式为________。

a．含有H

(4)甲可以通过下列路线合成(分离方法和其他产物已经略去)：

骤Ⅰ的反应类型是

②步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是________。

③步骤Ⅳ反应的化学方程式为________________。

【答案】(1)羧基

(2)a、c

(3)

(4)①取代反应

③＋CH

O)。1

4．【2014·新课标全国卷Ⅰ】席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线O)。1

如下：

已知以下信息：

1）O①――→32）Zn/HR

②1molB经上述反应可生成2molC，且C不能发生银镜反应③D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106

④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢

⑤＋H

回答下列问题：

(1)由A生成B的化学方程式为__________________，反应类型为________________。

(2)D的化学名称是________，由D生成E的化学方程式为_______________________________________。

(3)G的结构简式为______________________________________________。

(4)F的同分异构体中含有苯环的还有________种(不考虑立体结构)，其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6∶

2∶2∶1的是____________(其中一种的结构简式

(5)由苯及化合物C经如下步骤可合成N­异丙基苯胺。

△铁粉/稀盐酸222

­异丙基苯胺△铁粉/稀盐酸222

反应条件1所选用的试剂为________________，反应条件2所选用的试剂为______________，Ⅰ的结构简式为

_________________________________________________。

CHOH【答案】(1)＋NaOH―2―5△→＋NaCl＋HO消去反应2浓HSO(2)乙苯＋HNO＋H

(3)N

(4)19或

(5)浓硝酸、浓硫酸

5．【2014·山东卷】3­对甲苯丙烯酸甲酯(E)是一种用于合成抗血栓药的中间体，其合成路线如下：

已知：HCHO＋CHCHOOH―－―，Δ→CH===CHCHO＋H

(1)遇FeCl溶液显紫色且苯环上有两个取代基的A的同分异构体有____________种，B

________。

(2)试剂C可选用下列中的________。

a．溴水b．银氨溶液c．酸性KMnO溶液d．新制Cu(OH)

是E的一种同分异构体，该物质与足量NaOH溶液共热的化学方程式为是E的一种同分异构体，该物质与足量NaOH溶液共热的化学方程式为216

____________________。

(4)E在一定条件下可以生成高聚物F，F的结构简式为_____________________________。

【答案】(1)3醛基

(2)b、d

(3)＋2NaOH＋CHCH===CHCOONa＋H

(4)

6．【2014·天津卷】从薄荷油中得到一种烃A(CH)，叫α­非兰烃，与A

KMnO/H＋已知：――4△→

(1)H的分子式为____________。

(2)B所含官能团的名称为____________。

(3)含两个—COOCH基团的C的同分异构体共有________种(不考虑手性异构)，其中核磁共振氢谱呈现2

的异构体的结构简式为______________。

(4)B→D，D→E的反应类型分别为______________、____________。

(5)G为含六元环的化合物，写出其结构简式：______________。

22033332203333(6)聚丙烯酸钠2)具有高度对称性、高致密

(7)写出E→F的化学反应方程式：_________________________。

(8)A的结构简式为____________，A与等物质的量的Br进行加成反应的产物共有________种(不考虑立体异构)

【答案】(1)CH(2)羰基、羧基(3)4CHOOCCCHCOOCH

(4)加成反应(或还原反应)取代反应

(5)

CHOH(7)＋2NaOH―2―5△→CH===CHCOONa＋NaBr＋2H

(8)3

7．【2014·新课标全国卷Ⅱ】立方烷(

性、高张力能及高稳定性等特点，因此合成立方烷及其衍生物成为化学界关注的热点。下面是立方烷衍生物Ⅰ的

一种合成路线：

回答下列问题：

(1)C的结构简式为______________，E的结构简式为______________。

(2)③的反应类型为______________，⑤的反应类型为______________。

(3)化合物A可由环戊烷经三步反应合成：

消去反应

反应1的试剂与条件为________；反应2的化学方程式为____________________；反应3可用的试剂为________。消去反应

(4)在I的合成路线中，互为同分异构体的化合物是________(填化合物代号)。

(5)I与碱石灰共热可转化为立方烷。立方烷的核磁共振氢谱中有________个峰。

(6)立方烷经硝化可得到六硝基立方烷，其可能的结构有________种。

【答案】(1)

(2)取代反应

(3)Cl/光照2

＋反应――→1X反应――→2Y反应――→3试剂

842＋反应――→1X反应――→2Y反应――→3试剂

8428642＋NaOH――2△→

NaClO

(4)G和H(5)1(6)3

8．【2014·全国卷】“心得安”是治疗心脏病的药物，下面是它的一种合成路线(具体反应条件和部分试剂略)：

回答下列问题：

(1)试剂a是__________，试剂b的结构简式为________，b中官能团的名称是____________。

(2)③的反应类型是______________。

(3)心得安的分子式为______________。

(4)试剂b可由丙烷经三步反应合成：

CH

反应1的试剂与条件为____________，反应2的化学方程式为

____________________________________________，反应3的反应类型是__________。(其他合理答案也可)

(5)芳香化合物D是1­萘(酚)的同分异构体，其分子中有两个官能团，能发生银镜反应，D能被KMnO

化成E(CHO)和芳香化合物F(CHO)，E和F与碳酸氢钠溶液反应均能放出CO气体，F

322212

△322212

△△氯原子、碳碳双键32

由F生成一硝化产物的化学方程式为_______________________，该产物的名称是________________。

【答案】(1)NaOH或NaCO)ClCH

(2)氧化反应(3)CHO

CHCHOH(4)Cl/光照＋NaOHCH===CH—CH＋NaCl＋HO

(5)浓HSO＋HNO(浓)＋H

2­硝基­1，4­苯二甲酸(或硝基对苯二甲酸)

10．【2014·北京卷】顺丁橡胶、制备醇酸树脂的原料M以及杀菌剂N的合成路线如下：

22

（1）