第四节有机合成田家炳中学

第四节有机合成课件田家炳中学第1页，课件共41页，创作于2023年2月世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。第2页，课件共41页，创作于2023年2月

有机材料的惊艳绽放第3页，课件共41页，创作于2023年2月

科技创造生活，合成造福人类！人类合成自然界中不存在的有机物，满足需要第4页，课件共41页，创作于2023年2月

2005年9月2日,中国包装网刊登了题为《美国:保鲜膜包食品有害健康》的文章,指出PVC含有致癌物质;10月13日,《第一财经日报》报道称:日韩PVC食品保鲜膜大举进入中国。目前，中国超市生鲜产品及熟食包装中仍在大量使用PVC保鲜膜。

10月25日,国家质检总局针对PVC食品保鲜膜使用安全问题召开新闻发布会，公布：要求严禁用PVC保鲜膜直接包装肉食、熟食及油脂食品。新闻链接：第5页，课件共41页，创作于2023年2月我国市面上普遍使用的保鲜膜中其中一种主要成分为聚氯乙烯，简称PVC，是由PVC树脂加入大量增塑剂(DHEA)和其他助剂加工而成，在受热条件下释放出有毒物质。PVC保鲜膜透明性好，不易破裂，具有很好的黏性，且价格较低。PVC保鲜膜到底怎么了？资料卡思考：你能够根据已学的知识，利用一些常用的原材料，合成PVC吗？第6页，课件共41页，创作于2023年2月基础原料目标化合物中间体中间体HC=CHCH2=CHCl-CH2-CH-nClHCl催化剂催化剂….辅助原料辅助原料辅助原料副产品副产品第7页，课件共41页，创作于2023年2月一、有机合成的过程利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。1、有机合成的概念2、有机合成的任务

（1）目标化合物分子碳链骨架的构建（2）官能团的转化和引入。第8页，课件共41页，创作于2023年2月如何以乙烯为基础原料，无机原料可以任选，（1）合成HOCH2CH2OH（2）合成CH3COOCH2CH3(3)乙二酸乙二酯(4)乙二酸二乙酯探讨学习：第9页，课件共41页，创作于2023年2月

以乙烯为原料合成乙二醇的路线CH2=CH2CH2BrCH2BrCH2OHCH2OH第10页，课件共41页，创作于2023年2月由乙烯制备乙酸乙酯的设计思路乙烯乙醇乙醛乙酸乙酸乙酯26第11页，课件共41页，创作于2023年2月二、两种有机合成的思维方法此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。基础原料中间体中间体目标化合物正向合成分析法示意图1、正向合成分析法第12页，课件共41页，创作于2023年2月

以乙烯为原料试用正合成分析法研究合成草酸乙二酯的路线第13页，课件共41页，创作于2023年2月2、逆向合成分析法是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。基础原料中间体中间体目标化合物逆向合成分析法示意图第14页，课件共41页，创作于2023年2月2C2H5OHC—OC2H5C—OC2H5OOC—OHC—OHOO+H2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2C—HC—HOO试用逆合成分析法研究合成草酸二乙酯的路线第15页，课件共41页，创作于2023年2月在日常生活中，饮料、糖果中常常添加一些有水果香味的酯类香料，例如具有苹果香味的戊酸戊酯，你能利用1-戊烯为原料合成戊酸戊酯这种香料吗？戊酸戊酯CH3(CH2)3C-O-CH2(CH2)3CH3O1-戊烯CH2=CH-CH2CH2CH3试一试：第16页，课件共41页，创作于2023年2月CH3(CH2)3C-O-CH2(CH2)3CH3O逆合成分析法CH3CH2CH2CH2COOHHO-CH2CH2CH2CH2CH3

+CH3CH2CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CH=CH2目标化合物中间体中间体基础原料思路：CH3CH2CH2CH2CHOHO-H第17页，课件共41页，创作于2023年2月想一想：结合生产实际，同学们，你认为在选择原料和合成途径时，你应该注意一些什么问题？反应条件必须比较温和产率较高原料低毒性、低污染、廉价

·········第18页，课件共41页，创作于2023年2月三、有机合成遵循的原则1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。2）尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。3）满足“绿色化学”的要求。4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现5）尊重客观事实，按一定顺序反应。原料中间产物产品顺顺逆逆第19页，课件共41页，创作于2023年2月我们学过哪些官能团？完成课本65页的思考与交流。1，引入碳碳双键的方法。2，引入卤素的方法。3，引入羟基的方法。4.引入-CHO或羰基的方法有：5.引入-COOH的方法有：第20页，课件共41页，创作于2023年2月烃和烃的衍生物间的转化：烷烃烯烃炔烃卤代烃醛羧酸酯醇+H2O+H2O-H2O+H2+H2+X2(HX)+X2(HX)-HX+X2+HX+H2O氧化还原氧化酯化水解水解酯化【预备知识回顾】第21页，课件共41页，创作于2023年2月3.官能团的引入方法①引入C=C双键1）某些醇的消去引入C=CCH3CH2OH浓硫酸170℃

CH2==CH2↑+H2O醇△CH2=CH2↑+NaBr+H2O

CH3CH2Br

+NaOH2）某些卤代烃的消去引入C=C3）炔烃不完全加成引入C=CCH≡CH+HBr

CH2=CHBr催化剂△第22页，课件共41页，创作于2023年2月②引入卤原子（—X）1）烃与X2取代CH4+Cl2

CH3Cl+HCl光照2）不饱和烃与HX或X2加成CH2==CH2+Br2CH2BrCH2Br3）醇与HX取代C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△催化剂第23页，课件共41页，创作于2023年2月③引入羟基（—OH）1）烯烃与水的加成CH2==CH2+H2O

CH3CH2OH催化剂加热加压2）醛（酮）与氢气加成CH3CHO

+H2CH3CH2OH催化剂Δ3）卤代烃的水解（碱性）C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr水△4）酯的水解稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O△第24页，课件共41页，创作于2023年2月(4).引入-CHO或羰基的方法有：醇的氧化(5).引入-COOH的方法有：醛的氧化酯的水解某些苯环侧链的氧化第25页，课件共41页，创作于2023年2月思考：如何实现下列转变：1，CH3CH2-Br2，3，HO-CH2CH2-OHCH3CH-CH3BrCH3-COOHCH3CH2CH2-BrCH3CH2-OH第26页，课件共41页，创作于2023年2月(1).官能团种类变化：CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHO(2).官能团数目变化：CH3CH2-Br消去CH2=CH2加Br2CH2Br－CH2Br(3).官能团位置变化：CH3CH2CH2-Br消去CH3CH=CH2加HBrCH3CH-CH3Br4.官能团的转化：包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。氧化CH3-COOH酯化CH3-COOCH3第27页，课件共41页，创作于2023年2月【学以致用——解决问题

】以2-丁烯为原料合成：1)2-氯丁烷2)2-丁醇3)2,3-二氯丁烷4)2,3-丁二醇5)1,3-丁二烯第28页，课件共41页，创作于2023年2月第29页，课件共41页，创作于2023年2月用正丙醇制取异丙醇需经过几个反应？

2.请设计出以

为原料制备

的合成线路（必要的无机试剂自选）.练一练注意：引入或转化官能团时，注意综合考虑。必要时需要对有些官能团先保护。第30页，课件共41页，创作于2023年2月〔3〕工业上用甲苯生产对-羟基苯甲酸乙酯（一种常用的化妆品防霉剂），其生产过程如下（反应条件及某些反应物、产物未全部注明）：请回答：①写出A、B的结构简式②在合成路线中设计反应③和⑥的目的是

CH3ClCOOC2H5H3COCH3CH3OCH3ACl2催化剂①一定条件下CH3IC2H5OHBHOCOOC2H5（产品）HI②③④⑤⑥OCH3COOHCH3OH官能团的保护OCH3COOHCH3OHOCH3COOHCH3OH第31页，课件共41页，创作于2023年2月一、有机合成的过程4.官能团的转化：1、有机合成的概念2、有机合成的任务

（1）目标化合物分子碳链骨架的构建（2）官能团的转化和引入。3.官能团的引入方法包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。课堂小结第32页，课件共41页，创作于2023年2月二、两种有机合成的思维方法1、正向合成分析法2、逆向合成分析法基础原料中间体中间体目标化合物第33页，课件共41页，创作于2023年2月三、有机合成遵循的原则1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。2）尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。3）满足“绿色化学”的要求。4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现5）尊重客观事实，按一定顺序反应。原料中间产物产品顺顺逆逆第34页，课件共41页，创作于2023年2月思路关键：反思明确目标化合物的性质和结构设计合成路线检测样品的性能，不断改进官能团的引入方法有机合成的过程有机合成的方法？小结第35页，课件共41页，创作于2023年2月思考：如何增加或减少碳链？增加：

①酯化反应②醇分子间脱水(取代反应)生成醚③加聚反应④缩聚反应⑤C=C或C≡C和HCN加成等

23第36页，课件共41页，创作于2023年2月思考：如何增加或减少碳链？减少：①水解反应：酯水解，糖类、蛋白质(多肽)水解②裂化和裂解反应；③脱羧反应；④烯烃或炔烃催化氧化(C=C或C≡C断开)等

24第37页，课件共41页，创作于2023年2月

化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如下图所示的反应：

试写出：(1)化合物A、B、C的结构简式：