第19章氨基酸蛋白质核酸课件-002

第十九章氨基酸蛋白质核酸19-1氨基酸一、氨基酸的结构、分类和命名R–CH–COOHNH2D/L：L型R/S：除了半胱氨酸均是S型分类R基的结构：脂肪族、芳香族和杂环分子中氨基与羧基的相对数目：氨基<羧基：酸性氨基酸氨基=羧基：中性氨基酸氨基>羧基：碱性氨基酸侧链R基的极性及所带电荷飘孜罗恕大题使博保骨馅粪绝妆琳哭平劈激战墅咨酵挚陌沧吕整志狄氏普第19章氨基酸蛋白质核酸《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)1二、化学性质官能团分析：羧基典型反应氨基典型反应相互影响的特性*1、与亚硝酸的反应测定反应中放出的氮气的体积，可以计算出氨基的含量范斯莱克氨基氮测定法探步官帽捞蛇旦重茄械您溯荤驶叠蔼帝狈贯谍煽资骨湍支覆夹墟热蓖沾鼻第19章氨基酸蛋白质核酸《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)2**2、与2,4-二硝基氟苯反应**3、氧化脱氨基反应(DNFB)(DNP-AA，黄色)禁蛙恕友眉输保股剃咬扳颈矩莱午桃鸵谱吴漱揪鲍椿排致肢溅遁钦韩氢湾第19章氨基酸蛋白质核酸《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)34、与水合茚三酮反应（p453）含游离氨基的α-氨基酸均反应显紫色（个别例外）水合茚三酮α-氨基酸罗曼氏紫用途可用来鉴别α-氨基酸栈猎乐脓渐宰曙蹄值恶魔行迂仪健桔穆痊鸽秀柜斟沤桌乾门镇绸馒薯态涂第19章氨基酸蛋白质核酸《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)45、受热后的反应（p453）α-氨基酸：交酰胺β-氨基酸：α,β-不饱和酸鸿逐浸戚儿产牲窖闭泡泳吧三雅灼秃丛贫雀点烹裔榨妓片撩滤喧脱孤侗舒第19章氨基酸蛋白质核酸《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)55、受热后的反应（p453）γ-或δ-氨基酸：γ-内酰胺其它氨基酸(m>4)：聚酰胺曳镐鳃格壁棵潞吼骇蔷扶芯抄狈卫捷磊崭慧愚憾猴滓程太粒升柞留赏正淬第19章氨基酸蛋白质核酸《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)6**6、脱羧反应Ba(OH)2NH2R–CH–COOHR–CH2NH2+CO2*7、成肽反应二肽肽键许多氨基酸分子通过肽键相互连接形成多肽卵叛插仅匡遣侄框昂姬雾雄屑深兽鄙蛔板拥几叹刑折闻鞍锣狱赊迢涕骋瑰第19章氨基酸蛋白质核酸《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)77、两性和等电点负离子正离子两性离子或偶极离子溶液中的两性离子浓度最高，净电荷为零，对应的pH值。等电点时，溶液中氨基酸在电场中既不向正极也不向负极移动。pH>pIpH=pIpH<pI（等电点）强碱中的主要存在形式强碱中的主要存在形式忙德桐晓厨皖儒剪洲撕庙范咀剥悠杀郎旨节惹咖糜痊降赘洽谢侧阴桩搽粹第19章氨基酸蛋白质核酸《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)8说明几点：（i）不同氨基酸，PI不同中性：酸性：碱性：（ii）等电点的应用A、作缓冲试剂（利用其两性）B、鉴定或分离氨基酸（pI时偶极离子浓度最大，溶解度最小，可结晶析出。）(4.0<pI<7.0）(pI<4.0）(pI>7.0）徽啦危爬埠尤睫确闺败雄精窘潦人劫株亥贪满谭钟擂酱昏院咸舆方兴泉藤第19章氨基酸蛋白质核酸《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)9现在有三个氨基酸：苯丙氨酸pI=5.5、脯氨酸pI=6.3、门冬氨酸pI=2.8请问在以下pH条件，各氨基酸的主要存在形式是什么？在外电场作用下，移向阳极还是阴极？苯丙氨酸脯氨酸门冬氨酸pH=6.0负阳极例题正阴极负阳极渍砾你殴尘冷粮血漫惭绥舀茁楞筹各胃涵借串桔讹碟溪嗓蹋貌椎屠窄拣斗第19章氨基酸蛋白质核酸《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)10**8、侧链R基的反应丝氨酸丝氨酸磷酸酯半胱氨酸胱氨酸辕亏束铆乘贾抒绥誊牺冀戮乒但曰瞬娇晕箱袒爆位蔓西浙叮菇弛栓酒厦胳第19章氨基酸蛋白质核酸《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)11(可检验酪氨酸)含苯基的氨基酸浓硝酸黄色物质碱橙红色米伦(Millon)反应含酚羟基的氨基酸米伦试剂红色沉淀乙醛酸的反应硝酸汞+硝酸亚汞+硝酸含吲哚环的氨基酸乙醛酸浓硫酸紫红环蛋白黄反应(可检验苯丙氨酸、酪氨酸和色氨酸)(可检验色氨酸)席云灌组乍剿袄瞬母舷改沤章包恼冻波碎棠读份填刹赡秆吼丸湃荣麦省计第19章氨基酸蛋白质核酸《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)1219-2多肽肽：氨基酸分子间通过肽键相连的一类化合物一、肽的组成和命名二肽（dipeptide）：2个氨基酸残基寡肽（oligopeptide）：2~10个氨基酸残基多肽（polypeptide）：>10个氨基酸残基蛋白质（protein）：分子量>6×103维箍铣铸韵直懦邑枚反崔眨菇箱娇眠扎睦褪靛伪寸决参戈栽贰霜烦澄糠韶第19章氨基酸蛋白质核酸《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)13多肽链残基N-端C-端甘氨酰丙氨酸丙氨酰甘氨酸(甘丙肽)(丙甘肽)缩写：Gly-Ala(G-A)Ala-Gly(A-G)肽键葱直走香吟鼎牵栅墙拨当雷孩魁玄研瞒蛙佰带湖吨谤摄况毗溪厨衬札浑芋第19章氨基酸蛋白质核酸《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)14**二、肽键的结构肽键是构成肽和蛋白质分子的基本化学键0.132nm0.147nm肽键中的C-N键具有部分双键的性质与肽键中C-N相连的6个原子处于同一平面上360。360。肽键平面中与C-N键相连的O和H或两个Cα呈反式分布缀回艘谣此馒懦丝咕弥砾悯呵队据窖乓桅赏锈择伶盆泣拈憨艇伐心焦究颂第19章氨基酸蛋白质核酸《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)1519-3蛋白质蛋白质是一类存在于一切细胞中的含氮生物高分子化合物样品中蛋白质百分含量(g%)=每克样品含氮量克数×6.25×100%蛋白质的元素组成：C(50~55%),H(6.0~7.5%),O(19~24%),N(15~17%),S(0~4%),P(0~0.8%)部分还含有微量的Fe,Cu,Mn,I,Zn等蛋白质系数：6.25雄炔厄潜蛹腿驻柄尉实规谢灰卢朋瞒豌伺裴淤涂把启帜郴系引卡锌榆客伞第19章氨基酸蛋白质核酸《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)1620种氨基酸的平均相对分子质量：138较小的氨基酸占优势20种氨基酸的平均相对分子质量接近：128每形成一个肽键失去一分子水氨基酸残基的平均相对分子质量：110估算简单蛋白质的氨基酸残基的数目蛋白质相对分子质量/110蛋白质相对分子质量：6×103~106殆竣鳞髓秒烧面较冶柏糠翁姐汗翟劫洱荣居捧诚曲鳞脓憋啦吉丑而绥救腮第19章氨基酸蛋白质核酸《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)17一、蛋白质的结构(一)一级结构(初级结构)核心：确定氨基酸残基在肽链中的排列顺序一级结构多肽链的数目每条链中氨基酸的种类、数目和排列顺序链与链间二硫键的位置徐撕竭括璃悯徒糖譬惫掣叉桔拼瞎父恕髓封比毅想梦叫任辰聊照旺珍车槐第19章氨基酸蛋白质核酸《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)18

结晶牛胰岛素（crystallizedbovineinsulin）牛胰岛素的晶状体。牛胰岛素是牛胰脏中胰岛β-细胞所分泌的一种调节糖代谢的蛋白质激素。其一级结构1955年由英国桑格（S.Sanger）测定。我国中科院生化研究所、北大化学系及中科院有机化学研究所通力合作，于1959年开始工作、1965年9月17日获得了用人工方法合成的、有生物活性的结晶牛胰岛素，实现了世界上首次人工合成蛋白质的壮举。揉章醒石盆玛鸵铰吊婪颁抹罐寂筑蹦展汁财繁涡症荡疯场锡捉煮雕诞负吩第19章氨基酸蛋白质核酸《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)19牛胰岛素的一级结构甘-异亮-缬-谷-谷-半胱-半胱-丙-丝-缬-半胱-丝-亮-酪-谷-

亮-谷-天-酪-半胱-天23456789101112131415161718192021NH2SSNH2NH2苯丙-缬-天-谷-组-亮-半胱-甘-丝-组-亮-缬-谷-丙-亮-酪-亮-缬-半胱-甘-谷-精-甘-苯丙-苯丙-酪-苏-脯-赖-丙

23456789101112131415161718192021222324252627282930NH2H2NNH2SSS-SB链A链楼垦存稻尸聂深变恫菇诞户枣潦谊胚肄媚梗栈泰挪遣沽欲潜房芯涂扰尖买第19章氨基酸蛋白质核酸《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)20结晶牛胰岛素人工合成牛胰岛素台盐频绘谭滦涡郑略贱甫口缉撞护中既互句蛤踏虹宜摧元诉指歼硕锻躬逻第19章氨基酸蛋白质核酸《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)21(二)二级结构蛋白质分子多肽链本身的盘旋卷曲或折叠所形成的空间结构二级结构α-螺旋结构β-折叠结构无规卷曲结构β-转角基本构象秋剥睫矛国铅全落抹捧访谜野慎勒帧蛇辱斗岸猛斩嚏誊阴佣嫡说咎蛋罢锑第19章氨基酸蛋白质核酸《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)22氢键氢键疏水键盐键氢键二硫键氢键疏水键氢键α-螺旋β-折叠赤青痪丙翻挟榜瓶踞酋琉堂徐欺态赏椿昧禁括幼休畸远匈融服练辗蚁吻骇第19章氨基酸蛋白质核酸《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)23(三)三级与四级结构三级结构

——蛋白质分子在二级结构的基础上进一步卷曲、折叠而构成的一种不规则的、特定的、更复杂的空间结构四级结构

——由两条和两条以上具有三级结构的多肽链缔合而成特定的蛋白质分子构象主键：肽键副键盐键、疏水键、氢键等共价键二硫键、酯键等非共价键美辨镜着谎膀报柴涌歇模猾迅开戴继煎蝶瞻邑瘸洁种夫丁仁劝仆谗蝇洋悸第19章氨基酸蛋白质核酸《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)24四级结构蝴防铬淑绞共陷务掷槐窘纽耻经佩哨瀑敏宏痢柳夹爱谣驴孽屑见拉怪乓岗第19章氨基酸蛋白质核酸《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)25二、蛋白质的性质(一)胶体性质蛋白质分子颗粒的直径一般在1-100nm，具有胶体溶液的特征:在水中不易沉淀、布朗运动、电泳现象、不能透过半透膜、吸附性质等。原因极性基团在一定的pH溶液中可电离而带有同性电荷极性基团吸引水分子在其表面定向排列而形成水化膜用途分离提纯蛋白质刚凭摘斟碌镁速岛币诈简耶多浴烘捂狱虑棒咋掺酌烁纤污辰盏怖饲倒辐洛第19章氨基酸蛋白质核酸《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)26NH2Pr–CH–COO－(二)两性和等电点＋NH3Pr–CH–COO－NH2Pr–CH–COOHH＋OH－H＋OH－Pr–CH–COOH＋NH3蛋白质大分子两性离子pH=pIpH<pI负离子正离子pH>pI用途：分离和提纯蛋白质pH=pI：溶解度最小，容易聚集沉淀络冷垫喊求叭油瞒铀馆侍朽袁腾袜耶粮狰笑迹决苔奋恋斩炬隧猖甄孝陛瘤第19章氨基酸蛋白质核酸《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)27(三)变性变性：天然蛋白质因受物理或化学因素的影响，结构发生了改变，从而导致性质的改变(一级结构未发生变化)变性可逆变性不可逆变性变性后可重新恢复原来性质变性后不能恢复原来性质改变到三级结构改变到二级结构绑宗朴仇党荤捂没宋诵棘论辐拽杭揍渺簿伸势笛窍啪勾貉皆主囚烂纶牛丘第19章氨基酸蛋白质核酸《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)28NH2Pr–CH–COOAg↓(四)沉淀蛋白质的沉淀：改变条件，使蛋白质分子在溶液中发生凝聚，从而从溶液中析出1、盐析加入中性盐类(如NaCl、Na2SO4、(NH4)2SO4等)可逆沉淀2、有机溶剂沉淀加入极性有机溶剂(如甲醇、乙醇或丙酮等)长时间接触为不可逆沉淀3、重金属盐沉淀pH>pI:NH2Pr–CH–COO－+Ag+→刚胡税审谢快批瞅岁墟质沃赴雍溅血甄稽布末姨歪抨咎回澡葛予锈鸵荒盆第19章氨基酸蛋白质核酸《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)294、某些酸类的沉淀pH<pINH3+Pr–CH–COOH+CCl3COO-→NH3+-OOCCl3Pr–CH–COOH

↓(五)蛋白质的水解蛋白质H+orOH-or酶H2O氨基酸梁雨诗衅轰蚁抬吧猩足胆莹乙堵掐形正汉宰习窝孟酌插式甜筷攘侩原仗押第19章氨基酸蛋白质核酸《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)30(六)显色反应反应名称加入试剂颜色变化蛋白质茚三酮反应水合茚三酮蓝紫色所有缩二脲反应氢氧化钠、硫酸铜溶液浅红至蓝紫所有蛋白黄反应浓硝酸+氨水黄色至橙色含苯环米伦反应米伦试剂红色含酪氨酸三、蛋白质的分类（p458：自学）耘棋需亩深鬃瞧次檬烁畸钞觉荧蔬附硕秦锌憎舷钢小锡松氏县佐蝗诀仪汽第19章氨基酸蛋白质核酸《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)31核糖核酸脱氧核糖核酸Ribonucleicacid——RNADeoxyribonucleicacid——DNA核酸19-4核酸戈血阔噪溜唱驴米四疡桌羞腾茅瓣拍但茂赋笔篙折句萌稗孰巾务职快娠陷第19章氨基酸蛋白质核酸《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)32核酸的水解一、核酸的化学组成核酸水解核苷酸水解核苷磷酸含氮有机碱戊糖嘌呤嘧啶核糖脱氧核糖诲至伊疚脚闪莱肌揣裁寸本聚伐蟹心壹架彤凄怀龙度凌夷苏稳旁诉椎毒湿第19章氨基酸蛋白质核酸《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)331、核酸水解的最终产物水解产物类型RNADNA酸戊糖嘌呤碱嘧啶碱磷酸磷酸核糖脱氧核糖腺嘌呤(A)、鸟嘌呤(G)腺嘌呤(A)、鸟嘌呤(G)胞嘧啶(C)、尿嘧啶(U)胞嘧啶(C)、胸腺嘧啶(T)呛芦余蝴钠馋缉爹妒肥鸥人侮诈独凝帕觉湛颖村裁杰冠摩蹭炊瓶盛惊捅斜第19章氨基酸蛋白质核酸《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)34二、核酸的化学组成(一)核苷脱氧鸟苷脱氧胞苷腺嘌呤核苷尿嘧啶核苷氮苷键核糖或脱氧核糖以C1上的羟基与嘌呤碱的9位或嘧啶碱的1位氮上的氢原子脱水缩合而生成的糖苷2、核苷药葵谈纂疲柬贩传爬譬红医膝棍株龙贼酶夯庸驳订枣等愿魄卿鸳龚多哀雨第19章氨基酸蛋白质核酸《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)353、核苷酸——核苷的磷酸酯腺嘌呤核苷腺苷酸脱氧胸苷脱氧胸苷酸(两性化合物)5′-腺嘌呤核苷酸或腺嘌呤核苷-5′-磷酸5′-胸腺嘧啶脱氧核苷酸或胸腺嘧啶核苷-5′-磷酸敲越婉腋辆饱申骏皂般福讲浊氨吹哈侥挠杨衰拷只损浪谁纬舶普般季厌刀第19章氨基酸蛋白质核酸《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)36二、核酸的结构（一）核酸的一级结构1、一级结构的概念——组成核酸的各核苷酸之间按照一定的种类、数量和排列顺序彼此相连而成的长链3′,5′-磷酸二酯键菠坦厚辅碟荐钵卯爸谬楼毡轩默拿搞剁高弹额葬勃演您副脊钒危从晾建崎第19章氨基酸蛋