c2烷烃和环烷烃讲述课件

脂环烃芳(香)烃饱和烃-烷烃不饱和烃烃烯烃炔烃环烃链烃第二章烷烃和环烷烃

一、几个概念烃：只由碳氢两种元素组成的有机物；也叫碳氢化合物。开链烃：碳原子相连成链状的烃，叫脂肪烃。饱和脂肪烃叫烷烃。CH4C2H6C3H8C4H10第一节烷烃烷烃结构通式：CnH2n+2同系列和同分异构

1、同系列：结构相似，组成上相差若干个CH2的化合物组成，互称同系物。2．同分异构体：分子式相同而结构不同的化合物。碳链异构：直链和支链的异构。aCH3—bCH2—bCH2—bCH2—aCH3

aCH3—bCH2—cCH—aCH3

aCH3

CH3

aCH3—dC—aCH3CH3戊烷（正戊烷）2-甲基丁烷（异戊烷）2，2-二甲基丙烷（新戊烷）a:一级（1º）(伯)碳原子b:二级（2º）(仲)碳原子c:三级（3º）(叔)碳原子d:四级（4º）(季)碳原子伯氢、仲氢、叔氢二烷烃的命名一、普通命名法：

称某烷：甲，乙，丙……癸，十一，十二……加前缀：正，异，新二、系统命名法（IUPAC）(InternationalUnionofPureandAppliedChemistry)1、基团的概念：烷烃分子中除去一个氢原子后余下的部分，以R-表示(1)某基：甲基(methyl)CH3-；乙基(ethyl)CH3CH2-；丙基CH3CH2CH2-(2)异某基：异丙基(CH3)2CH-；异丁基(CH3)2CHCH2-(3)仲某基：仲丁基CH3CH2CH(CH3)-(4)叔某基：叔丁基(CH3)3C-2、直链烷烃的命名与普通命名法相同。如：

CH3CH2CH2CH2CH2CH3

普通命名法命名为：己烷系统命名法命名为：己烷

最“长”碳链！3、支链烷烃的命名法：

①、选主链（母体）法则1：选择含碳原子数最多的碳链作主链，并写出母体的名称。如：注意母链是这一条！长！！②、选主链（母体）法则2：当具有相同长度的链可作为主链时，选择取代基最多的最长碳链作主链。如：多！使取代基的编号最“小”！③、编号将主链碳原子由靠近烷基取代基一端用阿拉伯数字依此编号，指明取代基的位置。如：76543211234567×√如果碳链的两头（等距离）都有取代基，则应使简单取代基的编号最小，如：

7654321

1234567×√④、命名将简单基团写在前面，合并相同取代基，用“-”连接编号和取代基，最后写出母体。如：4-甲基-3，3-二乙基-5-正丙基壬烷123456789（1）（2）（3）例如：用系统命名法命名2，2-二甲基戊烷3-甲基-4-乙基己烷2，5，6-三甲基辛烷基态1s2s2p

激发态1s碳原子基态的电子结构1s1s2psp32s每个sp3杂化轨道含1/4s

成分和3/4p成分。

1、碳原子轨道的sp3杂化三、烷烃的结构

2、甲烷的分子结构四个sp3杂化轨道形成四个C-H的σ键甲烷

3、其他烷烃的分子结构乙烷C2H6丙烷C3H8正丁烷C4H104、烷烃分子的模型和表示方法己烷

2-甲基戊烷乙烷

（3)模型：

Kekkule(凯库勒)模型：球和棍棒，表示原子和键；

stuart（斯陶特)模型：原子半径和键长的比例；①键线表示法：②楔形式乙烷的凯库勒模型由于碳的价键分布呈四面体型,而且C-C单键可以自由旋转,所以三个碳以上烷烃分子中的碳链不是像结构式那样表示的直线型,而是以如下的锯齿型或其它可能的形式存在.四、烷烃的构象构象：由于围绕单键（σ键）的旋转而形成的，可以相互转变的，分子中原子在空间中的不同排列方式。1.构象含义σ围绕C-Cσ键旋转产生无穷多的构象，一般研究典型的极限构象。（碳碳单键的旋转不是“自由”的，需要能量----产生构象异构）2.乙烷的构象重叠式(顺叠式)构象交叉式(反叠式)构象透视式两种极限构象及表示方式：球棒模型重叠式(顺叠式)构象交叉式(反叠式)构象Newman投影式球棒模型两种极限构象及表示方式：交叉式构象最稳定，重叠式构象最不稳定优势构象：交叉式构象原子间距离最远内能较低（最稳定）键电子云排斥，vonder

waals排斥力，内能较高（最不稳定）对位交叉式(反错式)部分重叠式(反叠式)邻位交叉式(顺错式)全重叠式(顺叠式)丁烷沿C2--C3之间的σ键键轴旋转有四种典型构象。233.丁烷的构象(优势构象)丁烷不同构象之间的能量关系高级烷烃的碳链呈锯齿形

由于分子主要以交叉式构象的形式存在，所以高级烷烃的碳链呈锯齿形。直链烷烃（CnH2n+2）随着n的增加，分子间的作用力（主要是色散力）增大，因而熔点、沸点、密度等都增大；对于C数目相邻的烷烃，n为偶数的分子对称性较好，分子间的排列较为紧密，故具有较大的分子间的作用力。另外，由于烷烃的极性很小，难以溶于水，易溶于有机非极性溶剂。五、烷烃的物理性质决定性质结构特点

直链烷烃的沸点一般随相对分子质量的增加而升高。二、沸点(b.p.)一般C4以下的直链烷烃是气体，C5-C16的烷烃是液体，大于C17的烷烃是固体。一、物态碳原子数相同时，含支链多的烷烃沸点低。烷烃相对密度小于1，随分子量的增加逐渐增大。

烷烃不溶于水，易溶于有机溶剂。直链烷烃的熔点随分子质量的增加而增加,一般含偶数碳原子烷烃的熔点通常比含奇数碳原子烷烃的熔点升高较多。支链的比直链的烷烃熔点低。若支链烷烃对称性高，则比直链烷烃高。三、熔点(m.p.)四、相对密度五、溶解度六、烷烃的化学性质

烷烃的结构

sp3

杂化已饱和不能加成低极性共价键H酸性小不易被置换

CH电负性2.52.2

σ键键能大，C-Hσ键极性小，故烷烃化学性质稳定。一般在常温下与强酸、强碱、氧化剂、还原剂都不反应。但稳定性是相对的。卤代反应分子中的原子或基团被卤原子取代的反应称为卤代反应。１、烷烃的卤代取代反应分子中的原子或基团被其它原子或基团取代的反应称为取代反应。（1）甲烷的氯代反应机理：丙烷45%55%仲氢：伯氢=55/2：45/6≈4：1异丁烷63%37%

叔氢：伯氢=37/1：63/9≈5：1总结：氯化时，叔氢：仲氢：伯氢反应活性=5：4：1自由基稳定性：叔自由基>仲自由基>伯自由基>甲基自由基

>>>自由基越稳定，就越容易生成。自由基稳定性的顺序就是容易生成的顺序。2、氧化和燃烧催化剂存在下，烷烃在其着火点以下，可被氧气氧化，反应复杂：R—R`+O2ROH(醇)+R`OH(醇)R—CH2—CH2—R`+O2RCOOH(酸)+R`COOH(酸)烷烃在高温和足够空气中燃烧，生成CO2和水，放出大量的热：CH4+2O2CO2+2H2O+热能C3H8+5O23CO2+4H2O+热能CnH2n+2+(3n+1)/2O2nCO2+(n+1)H2O+热能低级烷烃的蒸气和空气混合至一定比例时，遇到火花会发生爆炸，这是煤矿中瓦斯爆炸。甲烷的爆炸极限是5.53%—14%。一、分类二、命名三、同分异构四、环烷的结构及构象五、物理性质和化学性质第二节环烷烃一、环烷烃的分类环烃脂环烃芳烃环烷烃环烯烃环炔烃单环烷烃桥环烷烃螺环烷烃单环芳烃多环芳烃

单环烷烃的分类n=3，4小环n=5，6常见环n=7，8，9，10，11中环n≧12大环单环烷烃的通式：CnH2n二．命名：与烷烃命名相似，在相应烷烃名称前加一“环”字。1．选主链：一般以环作为主体；2．编号：取代基位置尽可能小，由连小基团的碳原子开始编号。1,4-二甲基环己烷

1,3-二甲基环己烷

1-甲基-4-异丙基环己烷

4.某些情况下，如当简单的环上连有较长的碳链时，也可将环当作取代基，如：环丁基戊烷3.当环上连有取代基及不饱和键时，即为环烯(炔)烃时，不饱和键以最小的号数表示。4-甲基环已烯三．异构：碳架异构和顺反异构：

1、碳架异构如：C8H16

2、顺反异构：由于成环原子之间的单键不能自由旋转而引起。两个取代基在环平面同侧为顺式，不同侧为反式。

顺-1，4-二甲基环己烷

反-1，4-二甲基环己烷

顺反异构是构型异构的一种。单环烷烃的异构现象：

C5H10的同分异构体

碳架异构体（1-5）因环大小不同，侧链长短不同，侧链位置不同而引起的。

顺反异构（5和6）因成环碳原子单键不能自由旋转而引起的。四、环烷的结构及构象(一)、环丙烷的结构故三元环的结构特殊。现代物理方法测定：环丙烷分子中：键角C-C-C=105.5°;H-C-H=114°。所以环丙烷分子中碳原子之间的sp3杂化轨道是以弯曲键（香蕉键）相互交盖的。理论上：1°饱和烃，C为sp3杂化