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文档简介

2023/7/231合成设计概论目标分子考察反合成分析反合成分析常用术语反合成分析主要手段一基团切断合成设计二基团切断合成设计非逻辑切断合成设计杂原子化合物合成设计环状化合物合成设计选择性控制合成设计合成路线评价

综合练习2023/7/232醇的合成设计醇衍生物的合成设计烯烃的合成设计芳香酮的合成设计羧酸的合成设计第一部分:一基团切断合成设计2023/7/233醇的合成设计

切断原则(1):最佳反应机理生成稳定的离子CNCC-RR-(MgBr)2023/7/2342023/7/2352023/7/236ab

切断原则(2):最大步骤简化切断原则(3):最适反应试剂最佳反应路线2023/7/237叔醇含有两个相同基团可同时切断abc最佳试剂简化反应更易2023/7/238六环中有一个双键可采用Diels-Alder反应切断2023/7/239H负离子等价试剂:NaBH4

还原醛酮不还原酯

LiAlH4还原所有羰基化合物两个试剂均不还原孤立双键2023/7/2310练习一ab2023/7/2311

醇衍生物的合成设计醇的衍生物均可转化成醇再切断2023/7/2312练习题：用反合成分析法设计下列化合物合成路线2023/7/2313练习二2023/7/2314练习二2023/7/2315ab练习三2023/7/2316练习四2023/7/2317练习五2023/7/2318练习六Br2023/7/2319烯烃的合成设计醇脱水生成烯烃FGI

醛或酮与烃代亚甲基三苯膦(Wittig试剂)反应2023/7/2320切断原则（4）：多分支点添加2023/7/2321练习七2023/7/2322练习八2023/7/2323芳香酮的合成设计设计原理:Friedel-Crafts反应

2023/7/2324abab练习九Friedel-Crafts反应为亲电取代反应，具邻对位定位效应2023/7/2325羧酸的合成设计2023/7/2326P33练习十2023/7/2327练习十一新合成路线

?请写出合成反应2023/7/2328练习十二羧酸衍生物均可转化为羧酸再切断请设计一条不用格氏试剂的合成路线2023/7/2329

饱和烃的合成设计羟基添加于多分支点处饱和烃转换为烯烃或添加活化基OH再切割2023/7/2330小结用于碳骨架延伸构建2023/7/2331醇衍生物均可转化成醇进行设计2023/7/2332羧酸衍生物可转化为羧酸进行设计

饱和烃可转换为烯烃或添加活化基再设计2023/7/2333分子切断基本原则对称切割可简化合成路线不稳定结构先切割、或先转化官能团影响反应活性或选择性的基团先转化C—X键相邻的C—C键优先切割C—Z键优先切割(酰胺、酯、醚)切割点靠近中部可提高合成汇聚性C—C键优先切割多分叉点多环分

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