第三章第三节羧酸酯课件

第三节羧酸酯学习目标1.掌握乙酸的组成、结构、性质和用途。2.掌握羧酸的组成、结构、性质和应用。3.了解酯的结构及主要性质。4.掌握重要的有机物之间的相互转化，学会其在有机合成与推断中的应用。一、羧酸1．概念：由

与

相连构成的化合物。2．通式：R—COOH，官能团

。基础知识梳理烃基羧基—COOH3．分类(1)按分子中烃基的结构分类CH3COOHC17H35COOH(2)按分子中羧基的数目分类4．通性：羧酸分子中都含有官能团

，因此都具有

性，都能发生酯化反应。羧基酸二、乙酸1．俗名：

；分子式：

；结构简式：

，官能团：COOH。2．物理性质醋酸C2H4O2CH3COOH颜色状态气味溶解性熔点液体易溶于水和乙醇温度低于

时凝结成冰一样的晶体，又称

有刺激性气味无色16.6℃冰醋酸3.化学性质(1)酸性：一元

酸，比碳酸酸性

。电离方程式为CH3COOHCH3COO－＋H＋；乙酸具有酸的通性：①能使紫色石蕊试液

；②能与活泼金属(如Na)反应放出

：2CH3COOH＋2Na―→2CH3COONa＋H2↑；弱强变红氢气③能与碱(如NaOH)发生

反应：CH3COOH＋OH－―→CH3COO－＋H2O；④能与

氧化物(如MgO)反应：2CH3COOH＋MgO―→Mg(CH3COO)2＋H2O；⑤能与比醋酸酸性弱的弱酸盐反应，如碳酸钠与醋酸反应：

。中和碱性2CH3COOH＋CO32－―→2CH3COO－＋CO2↑＋H2O(2)酯化反应(或取代反应)①含义：酸和醇作用生成

的反应。②断键方式：酸脱

，醇脱

。③乙酸与乙醇的反应：酯和水羟基氢三、酯2．酯的性质酯一般难溶于水，主要化学性质是易发生

反应，其条件是

或

，有关化学方程式：(1)酸性条件水解酸催化碱催化(2)碱性条件思考醇、酚、羧酸的结构中均有—OH，可分别称之为“醇羟基”、“酚羟基”和“羧羟基”。由于这些与—OH所连的基团不同，—OH受相连基团的影响就不同。故羟基上的氢原子的活性也就不同，表现在性质上也相差较大，可比较如下：课堂互动讲练要点一羟基的活性比较

比较

项目羟基类型氢原子活泼性电离酸碱性与Na反应与NaOH反应与NaHCO3反应能否由酯水解生成醇羟基

逐

渐

增

强极难电离中性反应放出H2不反应不反应能酚羟基微弱电离很弱的酸性反应放出H2反应不反应能羧羟基部分电离弱酸性反应放出H2反应反应放出CO2能结论：羟基的活性：羧酸＞酚＞醇。1．羧酸都是弱酸，不同的羧酸酸性不同，但低级羧酸都比碳酸的酸性强。几种简单的羧酸的酸性关系为甲酸＞苯甲酸＞乙酸＞丙酸。乙酸与H2SO3、H2CO3、HF等几种弱电解质的酸性关系为H2SO3＞HF＞CH3COOH＞H2CO3。2．低级羧酸才会使紫色石蕊试液变红，醇、酚、高级脂肪酸不会使紫色石蕊试液变红。特别提醒某有机物的结构简式如图例1【思路点拨】解决本题要注意以下三点：(1)反应物中的官能团及官能团的变化情况。(2)氢原子的活泼性顺序为：—COOH＞酚羟基＞醇羟基。(3)所选试剂和不同官能团上的氢原子反应情况不同。【答案】

NaHCO3

NaOH或Na2CO3

Na互动探究1．下列物质中最难电离出H＋的是(

)A．CH3COOH

B．C2H5OHC．H2OD．C6H5OH解析：选B。四种物质电离出H＋的顺序为：CH3COOH＞C6H5OH＞H2O＞C2H5OH。变式训练1．反应机理羧酸与醇发生酯化反应时，一般是羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合生成水，其余部分结合生成酯，用示踪原子法可以证明。要点二酯化反应的规律1．所有的酯化反应，条件均为浓H2SO4、加热；酯化反应为可逆反应，书写方程式时用“”。2．利用自身酯化或相互酯化生成环酯的结构特点以确定有机物中羟基位置。特别提醒下图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物。例2根据上图回答问题：(1)D、F的化学名称是________、________。(2)写出下列反应的化学方程式，并注明反应类型②____________________________，________________________________________________________________________；④____________________________，_______________________________________________________________________。(3)A的结构简式是________，1molA与足量的NaOH溶液反应会消耗________molNaOH。(4)符合下列3个条件的B的同分异构体的数目有________个。①含有邻二取代苯环结构②与B有相同官能团③不与FeCl3溶液发生显色反应2．某有机化合物X(C7H8O)与另一有机化合物Y发生如下反应生成化合物Z(C11H14O2)。变式训练(1)X是下列化合物之一，已知X不能与FeCl3溶液发生显色反应，则X是________(填标号字母)。(2)Y的分子式是__________________，可能的结构简式是______________________和__________________。(3)Y有多种同分异构体，其中一种同分异构体E发生银镜反应后，其产物经氧化可得到F(C4H8O3)。F可发生如下反应：该反应的类型是________，E的结构简式是________。(4)若Y与E具有相同的碳链，则Z的结构简式为______________________。解析：(1)符合X分子式C7H8O的有选项B和D，B中—OH直接连在苯环上，属于酚，能与FeCl3溶液发生显色反应，所以选D。(3)能发生银镜反应的Y的同分异构体E可能为甲酸丙酯、甲酸异丙酯、CH2OHCH2CH2CHO、CH3CHOHCH2CHO、CH3CH2CHOHCHO等多种有机物。此处可以通过F来确定E，已知F可以脱水生成无支链的五元环酯，则F为CH2OHCH2CH2COOH，则能被氧化成F的E的结构简式应为CH2OHCH2CH2CHO。答案：(1)D(2)C4H8O2

CH3CH2CH2COOHCH3CH(CH3)COOH(3)酯化反应CH2OHCH2CH2CHO1．反应原料：乙醇、乙酸、浓H2SO4、饱和Na2CO3溶液。要点三酯的制取3．反应装置：试管、酒精灯、导管、铁架台等。4．实验方法：在一支试管里先加入3mL乙醇，然后一边摇动，一边慢慢地加入2mL浓H2SO4和2mL冰醋酸，按如图连接好装置。用酒精灯小心均匀地加热试管3min～5min，产生的蒸气经导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上，此时可以观察到有透明的油状液体浮在液面上。取下盛有饱和Na2CO3溶液的试管，并停止加热，振荡盛有饱和Na2CO3溶液的试管后静置，待溶液分层后，可观察到上层的透明油状液体乙酸乙酯，并可闻到果香气味。

5．注意事项(1)实验中浓硫酸起催化剂和吸水剂作用。(2)盛反应混合液的试管要向上倾斜约45°，主要目的是增大反应混合液的受热面积。(3)导管应较长，除导气外还兼起冷凝作用。导管末端只能接近饱和Na2CO3溶液的液面而不能伸入液面以下，目的是防止受热不均发生倒吸。(4)实验中应小心均匀加热使液体保持微沸，这样有利于产物的生成和蒸出，以提高乙酸乙酯的产率。(5)饱和Na2CO3溶液的作用是吸收乙酸，溶解乙醇，冷凝酯蒸气且减小酯在水中的溶解度，以利于分层析出。(6)不能用NaOH溶液代替饱和Na2CO3溶液，因乙酸乙酯在NaOH存在时易水解，几乎得不到乙酸乙酯。可用图示装置制取少量乙酸乙酯(酒精灯等在图中均已略去)。请填空：例3(1)试管a中需加入浓硫酸、冰醋酸和乙醇各2mL，正确的加入顺序及操作是______________________________________________________________________________________________________________________。(2)为防止a中的液体在实验时发生暴沸，在加热前应采取的措施是_________________________________________________________________________________________________________________________________________。(3)实验中加热试管a的目的是：①________________________________；②_________________________________。(4)试管b中加有饱和Na2CO3溶液，其作用是_________________________________________________________________________。(5)反应结束后，振荡试管b，静置。观察到的现象是_____________________________。【思路点拨】解决本题要注意以下三点：(1)浓硫酸和其他试剂混合时的添加顺序。(2)酯化反应的条件和反应限度。(3)产物的净化。【解析】

(1)浓H2SO4溶于水会放出大量热，因此应先加入乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入浓H2SO4，最后再加入冰醋酸。(2)为了防止反应时发生暴沸，在加热前应在试管中加入几粒沸石(或碎瓷片)。(3)加热试管可提高反应速率，同时可将乙酸乙酯及时蒸出，有利于提高乙酸乙酯的产率。(4)乙酸乙酯在饱和Na2CO3溶液中的溶解度很小，而蒸出的乙酸和乙醇在其中的溶解度很大，因此便于分离出乙酸乙酯。(5)试管内液体分层，上层为透明的油状液体。【答案】

(1)先加入乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入浓H2SO4，再加入冰醋酸(2)在试管中加入几粒沸石(或碎瓷片)(3)①加快反应速率②及时将产物乙酸乙酯蒸出，有利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移动(4)吸收随乙酸乙酯蒸出的乙酸和乙醇，降低酯的溶解度(5)b中的液体分层，上层是透明的油状液体(1)在乙酸和乙醇发生酯化反应的过程中，浓H2SO4起到了哪些作用？在乙醇制乙烯的过程中浓H2SO4起什么作用？(2)如何除去乙酸乙酯中含有的杂质乙酸和乙醇？【提示】

(1)在酯化过程中，浓H2SO4作催化剂和吸水剂。在乙醇制乙烯的过程中浓H2SO4起催化作用和脱水作用。(2)乙酸乙酯难溶于饱和Na2CO3溶液，乙酸由于与Na2CO3反应而溶解，乙醇易溶于Na2CO3溶液。因此将样品加入分液漏斗中，再加入饱和Na2CO3溶液后振