2023届高考化学一轮专题复习-有机推断题专题训练

2023届高考化学一轮专题复习一有机推断题专题训练1.丙烯可用于合成是杀除根瘤线虫的农药(分子式为C₃H₃Br₂Cl)和应用广泛的DAP树脂；ClClBr₂/CCl₄AC₃H₅Br₂Cl500℃丙烯DAP单体DAP树脂化合物FD催化剂△化合物BCH₃OH碱性水解E(1)农药C;H₃Br₂Cl分子中每个碳原子上均连有卤原子。①A的结构简式是②由丙烯生成A的反应类型是(2)A水解可得到D,该水解反应的化学方程式是。(3)C蒸汽密度是相同状态下甲烷密度的6.25倍，C中各元素的质量分数分别为碳60%,氢8%,氧32%,C的结构简式是。(4)下列说法正确的是(选填序号字母)a.C能发生聚合反应，还原反应和氧化反应b.C含有两个甲基的羧酸类同分异构体有4个c.D催化加氢的产物与B具有相同的相对分子质量d.E有芳香气味，易溶于乙醇(5)E的水解产物经分离最终得到甲醇和B,二者均可循环利用于DAP树脂的制备。其中将甲醇与H分离的操作方法是。(6)F的分子式为CoH₁oO₄。DAP单体为苯的二元取代物，且两个取代基不处于对位，该单体苯环上的一溴取代物只2.苯基环丁烯酮(PCBO)是种十分活泼的反应物，可利用它的开环反应合成系列多官能团化合物。近期我国科学家报道用PCBO与醛或酮发生[4+2]环加成反应，合成了具有生物活性的多官能团化合物(E),部分合成路线如下：试卷第2页，共10页H₂OH₂OO₂和Cu乙烯B①△②浓硫酸乙酸乙酯DC(5)已知X的相对分子质量比化合物I少14,且1molX能与足量NaHCO₃溶液反应放出2molCO₂,符合上述条件试卷第4页，共10页(6)E的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，且核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6:2:2:1的有 ①B完全燃烧的产物n(CO₂):n(H₂O)=2:3;(1)B的最简式为,分子式为,其二溴代物有种。(3)A的结构简式为,名称为7.以有机物B等为原料既可以合成BPE-06,又可合成维生素A的中间体I,其合成路线如下：H构共有种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱为7组峰，且峰面积之比为1:1:2:2:2:3:9的结构简8.氯苯是一种重要的有机合成原料，用氯苯合成染料中间体F的两条路线如下图所示。路线1:路线2:试卷第6页，共10页(4)C与CH₃COOH的相对分子质量之和比D的相对分子质量大18,D→E的取代反应发生在甲氧基(-OCH₃)的邻位，F的结构简式为。(5)G的结构简式为(6)有机物I与对苯二甲酸(发生聚合反应的化学方程式为(7)I与CH,COOH反应生成的有机产物除F外，还可能有(写出结构简式)。(8)满足下列条件的C的同分异构体有种。①与FeCl₃溶液发生显色反应②分子中含有-NH₂③苯环上有3种氢9.A、B两种有机化合物与NaOH溶液共热后的产物及相应的变化如下图所示：D和F在浓硫酸作用下可生成分子式为C₄H₈O₂的有机物H。(2)写出A、B分别与NaOH溶液反应的化学方程式、10.狄尔斯和阿尔德在研究1,3-丁二烯的性质时发现如下反应：回答下列问题：(2)下列不能发生狄尔斯—阿尔德反应的有机物是(填字母)。ob.C.Cd.d①X的结构简式为; A.在催化剂作用下，1molM最多可以消耗2molH₂B.能使酸性KMnO₄溶液褪色C.不能使溴的CCl₄溶液褪色西洛他唑环上的-NO₂使新的取代基导入其间位。请回答：(1)A为芳香化合物，其官能团是(2)B→C的反应类型是反应。(3)C→D的反应中，同时生成的无机物的分子式是。(4)结合已知②,判断F的结构简式是。(5)F→G所需的反应试剂及条件是(6)试剂a互为同系物，则试剂a的结构简式是12.阿斯巴甜(G)是一种广泛应用于食品工业的添加剂，一种合成阿斯巴甜(G)的路线如下：②揪揪井回答下列问题：(1)A中官能团的名称是,1molA与H₂进行加成反应，最多消耗molH₂。(2)A生成B反应的化学方程式为。(3)D的结构简式为,D生成E的反应中浓硫酸的作用是。(4)E生成G的反应类型为。(5)写出能同时满足下列条件的C的同分异构体的结构简式①分子中含有苯环，且苯环上有两个取代基②能与FeCl₃溶液发生显色反应③能在氢氧化钠溶液中发生水解反应，且含有苯环的水解产物的核磁共振氢谱只有一组峰(6)参照上述合成路线，设计以乙醛为起始原料制备聚丙氨酸的合成路线(无机试剂任选)。13.烃A可以经过下列变化得到F。试卷第8页，共10页已知：(1)CH₃CH₂Br'CH₃CH₂CNH₀→CH₃CH₂COOH。(2)F分子中含有8个原子组成的环状结构。(2)反应③的反应类型是。(3)写出下列有机物的结构简式E:F:。14.某课题组研制了一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物P,合成路线如下：P(1)化合物A的结构简式是;化合物E的结构简式是。(2)下列说法不正确的是A.化合物B分子中所有的碳原子共平面B.化合物D的分子式为C₁₂H₁₂N₆O₄C.化合物D和F发生缩聚反应生成PD.聚合物P属于聚酯类物质(3)化合物C与过量NaOH溶液反应的化学方程式是(4)在制备聚合物P的过程中还生成了一种分子式为CHN,O、的环状化合物。用键线式表示其结构。试卷第10页，共10页(5)写出3种同时满足下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式(不考虑立体异构体):。①H-NMR谱显示只有2种不同化学环境的氢原子②只含有六元环③含结构片段，不含-C=C-键(6)以乙烯和丙炔酸为原料，设计如下化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)。15.化合物G是一种治疗关节疼痛的药物，其一种合成路线如图所示(部分反应条件已经略去):回答下列问题：(2)由B生成C的反应类型为。(3)C中官能团的名称为;E中手性碳(注：连有4个不同的原子或基团的碳)的个数为。(4)F生成G时，还会有硫酸铵生成，写出反应的化学方程式：。(5)比G少5个碳原子的G的同系物为X,其同分异构体有多种，写出同时符合以下条件的X的同分异构体的结构①属于芳香酯②核磁共振氢谱中有四组峰，且峰的面积之比为3:2:2:1(6)已知R-CN+H₂这件→RCH₂NH₂设计CHOCHNH 答案第1页，共25页【分析】A与溴的四氯化碳溶液加成得到C₃H₅Br₂Cl,可知A的分子式为C₃H₅Cl,由丙烯与个C原子上均连有卤素原子，则A的结构简式为CH₂CICH=CH₂。E在碱性环境下发生水解A与溴的四氯化碳溶液加成得到C₃H₅Br₂Cl,可知A的分子式为C₃H₅Cl,由丙烯与氯气在高上均连有卤素原子，则A的结构简式为CH₂CICH=CH₂;①CH₃CH=CH₂在500℃时与Cl₂发生取代反应生成A,A的结构简式为CICH₂CH=CH₂;CICH₂CH=CH₂在NaOH溶液中发生水解反应生成HOCH₂CH=CH₂,其反应方程式为：C的相对分子质量=16×6.25=100,,C的分答案第2页，共25页a.C中含有碳碳双键，所以能发生聚合、氧化、还原反应；选项a正确；c.CH₃CH₂CH₂OH和CH₃COOH相对分子质量都是60,选项c正确；c.CH₃COOCH₃是具有芳香气味的酯，且易溶于乙醇中，选项d正H为沸点很高的CH₃COONa,CH₃OH沸点较低，故可采用蒸馏方法分离；交换反应生成CH₃OH和DAP单体，推知F为,生成DAP单体的化学热羟基、酯基2答案第3页，共25页,据此,据此的2个手性碳，(5)M为C的一种同分异构体，1molM与饱和NaHCO₃溶液反应能放出2mol二氧化碳，则分子苯环上只有两个取代基且处于对位，则M的结构简式为,故答案为：【分析】乙烯和水在一定条件下反应得到B,则B为乙醇，乙醇在铜、加热条件下与氧气反应得到C,则C为乙醛，乙醇和D在浓硫酸加热下反应生成乙酸乙酯，则D为乙酸、据答案第4页，共25页答案第5页，共25页息可知Ⅱ为,接着发生已知信息的反应，反应物Ⅲ为乙二醛，结合已知化合物Ⅱ的核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为6:4:1,则Ⅱ应该轴对称，其结答案第6页，共25页反应物Ⅲ为乙二醛，结合分子式可知另一个产物是水，反应①的化学方程式为OHC-CHO+X的相对分子质量比化合物I少14,即少了CH₂,且1molX能与足量NaHCO₃溶液反应放出2molCO₂说明含有2mol羧基，除两个羧基外，碳架有若两个羧基取代在同一个碳上，则分别有2种和1种，若两个羧基取代在不同碳上，则C—C—C—C上有1、2,1、3,1、4,2、3共4种，上有1、2,1、3两种，故符合上述条件的X有9种；其中任意一种含有手性碳原子即碳上连接四种不同的结构简5.三氯乙烯碳碳双键、氯原答案第7页，共25页子取代反应与氢氧化钾的醇溶液共热发生消去反应生成C,则CC与过量的二环己基胺发生取代反应生成D;D最后与E发生信息②的反应生成F。(2)B与氢氧化钾的醇溶液共热发生消去反应生成C(,该反应的化学方程式(4)C与过量的二环己基胺发生生成D,D与E发生信息②的反应生成F,(5)由D的分子式及F的结构可知D的结构简式为(6)已知苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体。E)的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，则其分子中也有羟基；核磁共振氢谱【点睛】本题的同分异构体的书写是难点，要根据题中"苯胺与(3)2,2,3,3四甲基丁烷的最简式为CH3;烃分子中H原子数一定为偶数，则B的分子式至少为C₂H₆;由于H原子数已经达到饱和，则B的分子式为C₂H₆;C为饱和链烃，通常状况下呈气态，其二氯代物有三种，则物质C中含有的碳原子数≤4,分别根据甲烷、乙烷、丙烷和丁烷的二氯代物种,以此解答。C为饱和链烃，通常状况下呈气态，其二氯代物有三种，则C中含有的C原子数≤4,根据答案第8页，共25页答案第9页，共25页甲烷二氯代物有1种、乙烷二氯代物有2种、丙烷二氯代物有4种，正丁烷二氯代物有7种，异丁烷二氯代物有三种，可推知烃C为异丁烷，其二氯代物的结构简式为：A是乙烷分子中的H原子全部被CH₃取代产生的物质，则A的结构简式为该物质分子中最长碳链上有4个C原子，从左端为起点，给主链上的C原子编号，以确定支链-CH₃连接在主链C原子上的位置，该物质名称为2,2,3,3-四甲基丁烷。答案第10页，共25页【分析】D生成E,结合E结构简式可知，D结构简式为HOOH;A和B中碳碳双键生成F;F发生成环反应生成G,G和乙炔反应羰基变为羟基发生加成反应生成H;H还原碳碳叁键变双键生成I;A为苯酚，与苯环直接相连的原子与苯环共面，在分子中最多有13个原子处于同一平面。G和乙炔反应羰基变为羟基发生加成反应生成H,故G生成H的反应类型为加成反应；为酚羟基(遇FeCl,溶液发生显色反应),另一取代基为-C,H,s,-C,H,s结构中含四个甲基答案第11页，共25页,共10种；其中核磁共振氢谱为7组峰，且峰面积之比为1:1:2:2:2:3:9的结构简式为答案第12页，共25页【分析】氯苯在浓硫酸作用下和浓硝酸加热条件下反应生成A,A和甲醇在氢氧化钠作用下发生取代反应生成B(NO₂),B和HCl在铁作用下发生反应生成C,C和乙酸发生反应生成含有肽键的D(CH₃CONH),D和浓硝酸在浓硫酸加热作用下反应生成氯苯和浓硝酸在浓硫酸加热条件下反应生成G(),生取代反应生成H(),H发生还原反应生成I(),I和乙酸发生取代反应生成F(CH₃氯苯到A是发生硝化反应，因此试剂a为浓硝酸、浓硫酸；故答案为：浓硝酸、浓硫酸。答案第13页，共25页对位，其G的结构简式;故答案为答案第14页，共25页)发生聚合反应的化学方程反应生成的有机产物除F外，即乙酸和-NH₂发生肽键反应，可能在-OCH₃的邻位、对位或邻对位，因此还可能①与FeCl₃溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，②分子中含有-NH₂,③苯环上有3种氢，符合条件的的同分异构体，苯环上有3个取代基-NH₂、-OH、-CH₃,根据定一论-OH在对位，有2种结构，共10种；故答案为：10。答案第15页，共25页【分析】根据AB两种有机物与NaOH反应生成的物质推断，A与NaOH反应生成物质C和物质D,物质C与硝酸硝化硝酸银溶液反应生成淡黄色沉淀，说明该淡黄色沉淀物为AgBr,说明物质C为NaBr,物质A为某个卤代烃，D为醇类物质，物质D氧化发生反应生成物质E,物质E为醛类物质，物质E发生氧化反应生成物质F,物质F为酸类物质，D和F发生反应生成C₄H₈O₂的有机物H,有机物H为酯，又因为F由D氧化得到，D和F中碳原子个CHCHOHCHCOOHCHCHOCHCOOC机物B与NaOH溶液反应生成乙醇和有机物G,有机物G能与银氨溶液反应生成银，说明有机物G中存在醛基，能与NaOH溶液反应的有卤代烃和酯，但卤代烃水解并不生成醛，则B应为酯类，只有甲酸与乙醇反应生成的酯在碱性条件下水解生成甲酸钠中存在醛基，故有机物G应为甲酸钠，有机物B为HCOOCH₂CH₃。据此分析。根据分析，有机物E、H的结构简式分别为CH₃CHO、CH₃COOCH₂CH₃。根据分析，A、B分别与NaOH溶液反应的化学方程式分别为CH₃CH₂Br+NaOH—H0AcHOCHCHCHCHOHHOCHCHCH【分析】(1)此反应的特点是两种物质生成一种物质，得出反应类型。(2)紧邻的碳碳双键能发生狄尔斯—阿尔德反应，因此c不能发生。(3)①碳碳三键和氢气发生加成反应，1mol碳碳三键可与2mol氢气发生加成反应，即X的结构简式。②1molX发生消去反应失去2molH₂O,发生的反应是HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH.浓硫酸(4)根据有机物M的键线式得出有机物M的分子式为CgHi₂。1molM中含有2mol碳碳双键，答案第16页，共25页共面，故D项正确。(3)①碳碳三键和氢气发生加成反应，1mol碳碳三键可与2mol氢气发生加成反应，即X的结构简式为HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH,故答案为HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH。个+2H₂O。(4)根据有机物M的键线式得出有机物M的分子式为CgHi₂。1molM中含有2mol碳碳双键，,该分子中所有的碳原子不可能同时,该分子中所有的碳原子不可能同时共面，故D项正确，综上所述，答案为C。【分析】硝基苯和氢气发生反应得到B(,B0I和CIC(CH₂)₃CH₂Cl发生取代反应生成C,根据西洛他唑结构简式得到C和HN₃反应生成苯在 CH₃OH在氢氧化钠作用下反应生成H(),H发生还原反应生成I,I生取代反应生成J,根据西洛他唑的结构简式得到J和氯化铝作用生成K(K和D在氢氧化钠作用下发生取代反应生成西洛他唑。A为芳香化合物，根据前面分析A为硝基苯，其官能团是硝基；故答案为；硝基。B(发生取代反应生成C,则B→C的反应类型是取代反应；故答案为：取代。C和HN₃反应生成D(,根据质量守恒，C中碳氧双键和氮氢键断裂，和HN₃中的氢原子结合生成水，因此C→D的反应中，同时生成的无机物的分子式是结合已知②,先是氯原子取代苯环，再是硝基在氯原子对位发生取代，因此F的结构简式是Cl;故答案为：F→G是发生硝化反应，因此所需的反应试剂及条件是浓硫酸、浓硝酸、加热；故答案为：答案第17页，共25页试剂互为同系物，根据J的结构简式分析得到试剂a的结构简式是K中有两个六元环，根据西洛他唑结构简式分析J→K反应的化学方程式是;故答案为 【分析】根据提示①A→B可知B为C→D根据提示②可知D为答案第18页，共25页答案第19页，共25页根据分析可知D的结构简式为D和甲醇在硫酸的作用下成生成酯，根据要求②能与FeCl₃溶液发生显色反应，结构中必须含有酚羟基，根据①苯环中由两个取乙醛根据提示①变成CH₃CH(OH)CN,CH₃CH(OH)CN再根据合成中的B→C,变成CH₃CH(OH)COOH,CH₃CH(OH)COOH再根据提示②可得CH₃CH(NH₂)COOH,答案第20页，共25页应【分析】A分子式为C₃H₆,能与溴发生反应生成B,B水解得到的D可以连续发生氧化反应，则A为CH₃CH=CH₂,B为CH₃CHBrCH₂Br,D为CH₃CH(OH)CH₂OH,B发生信息反应生成C为CH₃CH(CN)CH₂CN,C发生水解反应生成E为发生酯化反应生成的F分子中含有8个原子组成的环状结构，则F为【详解】(1)反应①为A与溴发生反应生成B,化学方程式CH₂=CH-CH₃+结合B、结合B、答案第21页，共25页(任写3种)此A中取代基不存在不饱和键，D中苯环上取代基位于对位，因此A的结构简式为被酸性高锰酸钾氧化为